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Chimie Terminale SChimie Terminale S
Enseignement de Enseignement de spécialitéspécialité
• 11 séances11 séances
TP ou activitésTP ou activités
• 3 séances3 séances
exercices et évaluationexercices et évaluation
Découpage horaireDécoupage horaire
ObjectifsObjectifs
• Consolider et diversifier la culture Consolider et diversifier la culture scientifiquescientifique
• Développer des compétences Développer des compétences expérimentalesexpérimentales
Progressions possiblesProgressions possibles
• Les activités du chimisteLes activités du chimiste
(selon les quatre parties du B.O.)(selon les quatre parties du B.O.)
• Thème directeurThème directeur
Une contrainteUne contrainte
articuler enseignement obligatoire etarticuler enseignement obligatoire et
enseignement de spécialitéenseignement de spécialité
Document d’accompagnementDocument d’accompagnement
• 40 documents rédigés pour40 documents rédigés pour– exercer un choix pédagogiqueexercer un choix pédagogique– réaliser différents types d’activitésréaliser différents types d’activités
• Quelques références bibliographiques d’autres Quelques références bibliographiques d’autres manipulations envisageablesmanipulations envisageables
• Des documents complémentaires à l’intention Des documents complémentaires à l’intention de l’enseignantde l’enseignant
Choix pédagogiqueChoix pédagogique
• Centrer sur la compréhension des Centrer sur la compréhension des protocoles et des techniquesprotocoles et des techniques
• Permettre un travail par thèmePermettre un travail par thème
• Respecter la liberté pédagogique de Respecter la liberté pédagogique de l’enseignantl’enseignant
Types d’activitésTypes d’activités
• Manipulation élèveManipulation élève• Autres activitésAutres activités
– recherche documentairerecherche documentaire– étude d’un texteétude d’un texte– analyse d’un protocole écrit ou d’une analyse d’un protocole écrit ou d’une
manipulation filméemanipulation filmée– etc.etc.
• Exercices d’entraînementExercices d’entraînement
Onze séances autour d’un Onze séances autour d’un thème…thème…
• Textile et papierTextile et papier• Médecine et pharmacieMédecine et pharmacie• Boissons et alimentationBoissons et alimentation• Chimie et artChimie et art• Chimie et agricultureChimie et agriculture
ThèmeThème« médecine et pharmacie »« médecine et pharmacie »
Partie A Partie A (2 séances)(2 séances)
• Extraction de l’eugénol Extraction de l’eugénol (A01)(A01)• Principes actifs d’un médicament Principes actifs d’un médicament (A07)(A07)
Partie B Partie B (2 séances)(2 séances)
• Synthèse du paracétamol Synthèse du paracétamol (B1)(B1)• Synthèse de l’essence de Wintergreen Synthèse de l’essence de Wintergreen (B4)(B4) ou ou
synthèse d’un polyester biodégradable (fil synthèse d’un polyester biodégradable (fil chirurgical)chirurgical)
ThèmeThème« médecine et pharmacie »« médecine et pharmacie »
Partie C Partie C (4 séances)(4 séances)• Bleu de méthylène dans un collyre Bleu de méthylène dans un collyre (C01)(C01)• Vitamine C dans un comprimé et/ou eau Vitamine C dans un comprimé et/ou eau
oxygénée officinale (oxydoréduction)oxygénée officinale (oxydoréduction)• Ions bicarbonate dans un comprimé (acide-Ions bicarbonate dans un comprimé (acide-
base) base) (C09)(C09)• Ions chlorure dans un lait maternisé Ions chlorure dans un lait maternisé
(conductimétrie) (conductimétrie) (C14)(C14)• Ions calcium et magnésium dans un comprimé Ions calcium et magnésium dans un comprimé
(complexation) (complexation) (C12)(C12)
ThèmeThème« médecine et pharmacie »« médecine et pharmacie »
Partie D Partie D (3 séances)(3 séances)
• Préparation de l’alumine : matière première Préparation de l’alumine : matière première des pâtes dentifrice, pansements gastriques des pâtes dentifrice, pansements gastriques (D1)(D1)
• Formulation d’un médicament (activité Formulation d’un médicament (activité documentaire)documentaire)
• « Dans la poubelle du pharmacien… » (activité « Dans la poubelle du pharmacien… » (activité documentaire)documentaire)
Tableaux récapitulatifsTableaux récapitulatifs
Pour choisir une manipulationPour choisir une manipulation
en fonctionen fonction• de l’espèce chimique extraite, de l’espèce chimique extraite,
synthétisée, dosée…synthétisée, dosée…• des techniques mises en œuvredes techniques mises en œuvre• des réinvestissements possiblesdes réinvestissements possibles• du thème directeur choisidu thème directeur choisi• du domaine d’applicationdu domaine d’application
TPTP A05A05 A06A06 A07A07
Espèce identifiéeEspèce identifiée bleu patenté (E131), jaune de tartrazine (E102)
rouge cochenille (E124), rouge allura (E129)
aspirine, paracétamol,
caféine
Lien avec le Lien avec le quotidienquotidien
colorants alimentaires
colorants alimentaires
médicaments
État physiqueÉtat physique solide solide solide
Données physico-Données physico-chimiqueschimiques
+ +
SécuritéSécurité
CCM plaque de CCM plaque de silicesilice
+
Chromato. papierChromato. papier +
Éluant chromato.Éluant chromato. divers propan-2-ol/
ammoniaque
acétate d’éthyle/
éther diméthylique
Révélation Révélation chromato.chromato.
visuelle visuelle UV
Réinvestissements Réinvestissements autres que autres que A11A11 et et
A12A12
Relation structure-propriétés
Relation structure-propriétés
Partie A : un exemplePartie A : un exemple
A05 – Colorants alimentaires dans un siropA05 – Colorants alimentaires dans un sirop
• Chromatographie de partage sur Chromatographie de partage sur papierpapier
• Influence de la nature de l’éluant Influence de la nature de l’éluant (relation structure-propriétés)(relation structure-propriétés)
• Mise en œuvre d’une technique Mise en œuvre d’une technique d’extraction des colorants d’extraction des colorants (fixation sur la laine)(fixation sur la laine)
Choix de l’éluantChoix de l’éluant
éluant 1éluant 1 éluant 2éluant 2 éluant 3éluant 3 éluant 4éluant 4 éluant 5éluant 5 éluant 6éluant 6
eau pureeau pure éthanol à éthanol à 95°95°
éthanol/eau éthanol/eau dans le dans le rapport rapport
50/50 en 50/50 en volumevolume
eau salée à eau salée à 20 g.L20 g.L-1-1
eau salée à eau salée à 100 g.L100 g.L-1-1
éthanol/eau éthanol/eau salée à 40 salée à 40
g.Lg.L-1-1 dans le dans le rapport rapport
50/50 en 50/50 en volumevolume
éluant 4éluant 4
eau salée à eau salée à 20 g.L20 g.L-1-1
Prolongements possiblesProlongements possibles
• Structure moléculaire et couleurStructure moléculaire et couleur– composés aromatiquescomposés aromatiques– lien avec le programme de physiquelien avec le programme de physique
OH
N +
C 2 H 5
C 2 H 5
N
C 2 H 5 C 2 H 5
SO 3 -
SO 3 -
+ 1/2 Ca 2+ Bleu patenté
SO 3 -
+ 3 Na +
jaune de tartrazine
N N
SO 3 -
N
N
C
O
O -
OH
Prolongements possiblesProlongements possibles
• Spectres d’absorption des colorants du Spectres d’absorption des colorants du sirop de menthesirop de menthe
Situation Situation
« Au vu des spectres d’absorption, est-il « Au vu des spectres d’absorption, est-il possible de déterminer les concentrations possible de déterminer les concentrations des deux espèces contenues dans le sirop de des deux espèces contenues dans le sirop de menthe ? »menthe ? »
Spectre d’absorption du bleu patenté VSpectre d’absorption du bleu patenté V
Spectre d’absorption du sirop de mentheSpectre d’absorption du sirop de menthe
Spectre d’absorption du jaune de tartrazineSpectre d’absorption du jaune de tartrazine
640 nm425 nm
640 nm
425 nm
450 nm
Partie BPartie B
• Compétences exigiblesCompétences exigibles– compétences expérimentales, différentes compétences expérimentales, différentes
techniques, sécuritétechniques, sécurité– justification des étapes d’un protocolejustification des étapes d’un protocole– groupe caractéristique amidegroupe caractéristique amide
• Réinvestissements Seconde et Première SRéinvestissements Seconde et Première S
• Approfondissements enseignement obligatoire Approfondissements enseignement obligatoire de Terminale Sde Terminale S
Réinvestissements Seconde Réinvestissements Seconde et Première Set Première S
• Lire et écrire des formules chimiquesLire et écrire des formules chimiques– squelettes carbonéssquelettes carbonés– groupes caractéristiquesgroupes caractéristiques– isomérie isomérie ZZ et et EE
• Reconnaître des types de réactionsReconnaître des types de réactions• Tableau descriptif de l’évolution du Tableau descriptif de l’évolution du
systèmesystème
Approfondissements enseignement Approfondissements enseignement obligatoire de Terminale Sobligatoire de Terminale S
• État d’équilibre d’un système, État d’équilibre d’un système, rendementrendement
• Contrôle de la transformationContrôle de la transformation• Réactions compétitivesRéactions compétitives• Groupes caractéristiques (ester, Groupes caractéristiques (ester,
anhydride d’acide)anhydride d’acide)
Synthèses proposéesSynthèses proposées
• ParacétamolParacétamol• ButanoneButanone• Acide benzoïqueAcide benzoïque• Esters odorantsEsters odorants• VanillineVanilline• Synthèses proposées en Première SSynthèses proposées en Première S• Autres…Autres…
HO NH2
Une étape dans la synthèse du Une étape dans la synthèse du paracétamol paracétamol (B1)(B1)
• Familles de composés
HO NHCOCH3+ (CH3CO)2O + CH3CO2H
dans eau + acide acétique
• Contrôle de la transformation
• Réaction entre deux groupes caractéristiques
• Réactions compétitives ?
• Contrôle qualité
excès
+ anhydride restant
excès
+ anhydride restant
Partie CPartie C
Effectuer des contrôles de qualitéEffectuer des contrôles de qualité
• Dosages par étalonnageDosages par étalonnage
• Titrages directs ou indirectsTitrages directs ou indirects- réaction d’oxydoréductionréaction d’oxydoréduction- réaction acido-basiqueréaction acido-basique- autres (précipitation et complexation)autres (précipitation et complexation)
Partie C : des exemplesPartie C : des exemples
C09 – Ions hydrogénocarbonate contenus C09 – Ions hydrogénocarbonate contenus dans une eau de boissondans une eau de boisson
SituationSituationÀ l’aide du diagramme de distribution desÀ l’aide du diagramme de distribution des
espèces, quel réactif titrant utiliser pour espèces, quel réactif titrant utiliser pour
doser une espèce ampholyte : espèce acide doser une espèce ampholyte : espèce acide
ou espèce basique ?ou espèce basique ?
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
0 2 4 6 8 10 12 14
pH
%
-3% HCO (aq)
2-3% CO (aq)
2 2% CO ,H O
Diagramme de distribution des espèces
Choix du réactif titrantChoix du réactif titrant
- - 2-3 2 3HCO (aq) + HO (aq) = H O + CO (aq)Titrage par les ions hydroxyde :
- +3 3 2 2 2HCO (aq) + H O = CO ,H O + H OTitrage par les ions oxonium :
pH > 12pH < 4,5
DémarcheDémarche
• Titrage des ions hydrogénocarbonateTitrage des ions hydrogénocarbonate– à l’aide d’un pH-mètreà l’aide d’un pH-mètre– à l’aide d’un indicateur coloré appropriéà l’aide d’un indicateur coloré approprié
Utilisation possible d’un logiciel de simulationUtilisation possible d’un logiciel de simulation
• Comparaison à l’information portée sur Comparaison à l’information portée sur l’étiquettel’étiquette
Partie C : des exemplesPartie C : des exemples
C14 – Ions chlorure dans un laitC14 – Ions chlorure dans un lait• Titrage des ions chlorure suivi par Titrage des ions chlorure suivi par
conductimétrieconductimétrie• Application du critère d’évolution Application du critère d’évolution
pour justifier le choix du réactif pour justifier le choix du réactif titranttitrant
Courbe de titrage conductimétriqueCourbe de titrage conductimétrique
Courbe d’évolution de la conductivité de la solution de lait en
fonction du volume, V, de la solution de nitrate d’argent versé
Application du critère d’évolution pour la Application du critère d’évolution pour la réaction support du titrageréaction support du titrage
SituationSituation1,0 mL de solution de nitrate d’argent de concentration molaire1,0.10-2 mol.L-1 est ajouté à 250 mL de lait préalablement diluécontenant 1,0 g.L-1 d’ions chlorure.
AgAg++(aq) + Cl(aq) + Cl--(aq) = AgCl(s)(aq) = AgCl(s) KK = 10 = 109,79,7 5,0.10 5,0.1099
[Ag+] = 4,0.10-5 mol.L-1 et [Cl-] = 2,8.10-4 mol.L-1
Calcul de Qr,i dans l’état initial du système :
7r,i + -
i i
18,9.10
[Ag ] [Cl ]Q = »
× Qr,i < K : le système évolue vers la
formation du chlorure d’argent (sens direct)K = 5,0.109
Des manipulations connues…Des manipulations connues…Des réinvestissements possiblesDes réinvestissements possibles
• Application du critère Application du critère d’évolution pour les titragesd’évolution pour les titrages
• Réactions compétitivesRéactions compétitives– indicateurs de fin de réaction indicateurs de fin de réaction
(précipitation, complexation, oxydoréduction)(précipitation, complexation, oxydoréduction)
– diagrammes de distributiondiagrammes de distribution
• Groupes caractéristiquesGroupes caractéristiques• Types de réactions…Types de réactions…
Partie D : de la matière première Partie D : de la matière première à la formulationà la formulation
• Séparer : une étape dans Séparer : une étape dans l’élaboration d’un métall’élaboration d’un métal
• Électrolyser : Électrolyser : fabriquerfabriquer, purifier, , purifier, protéger, embellirprotéger, embellir
• Formuler, conditionnerFormuler, conditionner• RécupérerRécupérer
3 séances3 séances
Partie D : un exemplePartie D : un exemple
D1 – Production d’un oxyde, l’alumine, à D1 – Production d’un oxyde, l’alumine, à partir d’un minerai, la bauxitepartir d’un minerai, la bauxite
Pourcentage en massePourcentage en masse
(bauxite rouge de l’Hérault)(bauxite rouge de l’Hérault)
Al2O3, n H2O 54
Fe2O3 20
SiO2 4
TiO2 3
H2O 19
Al2O3, n H2O 54
Fe2O3 20
Démarche et objectifsDémarche et objectifs
• Expériences simplesExpériences simples– comprendre le principe de comprendre le principe de
l’extraction de l’aluminel’extraction de l’alumine– mettre en évidence l’importance mettre en évidence l’importance
d’une propriété, l’acidobasicité, sur d’une propriété, l’acidobasicité, sur un procédé industrielun procédé industriel
• Purification de l’alumine en quatre Purification de l’alumine en quatre étapesétapes– dissolution de l’alumine contenue dans le dissolution de l’alumine contenue dans le
minerai en milieu basiqueminerai en milieu basique– élimination des impuretés par décantation élimination des impuretés par décantation
et filtrationet filtration– régénération de l’alumine par précipitation régénération de l’alumine par précipitation
de l’hydroxyde d’aluminiumde l’hydroxyde d’aluminium– calcination de l’hydroxyde d’aluminium : calcination de l’hydroxyde d’aluminium :
obtention de l’alumine purifiéeobtention de l’alumine purifiée
Démarche et objectifsDémarche et objectifs
Prolongement expérimental possibleProlongement expérimental possibledosage de l’élément fer dans la bauxitedosage de l’élément fer dans la bauxite
dissolution de l’alumine
décantation et filtration
précipitation de l’hydroxyde d’aluminium
calcination de l’hydroxyde d’aluminium
traitement des « impuretés » solides : dissolution en milieu acide de l’oxyde de fer
précipitation de l’hydroxyde d’aluminium
calcination de l’hydroxyde d’aluminium
traitement des « impuretés » solides : dissolution en milieu acide de l’oxyde de fer
dissolution de l’alumine
décantation et filtration
Dosage de l’élément ferDosage de l’élément fer
• Réduction des ions fer(III) en ions Réduction des ions fer(III) en ions fer(II) par le zincfer(II) par le zinc
• Titrage d’oxydoréduction par les Titrage d’oxydoréduction par les ions dichromateions dichromate
Prolongements possibles en Prolongements possibles en activité documentaireactivité documentaire
• Extraction industrielle de l’alumine à partir de Extraction industrielle de l’alumine à partir de la bauxite : procédé Bayerla bauxite : procédé Bayer
• Principe de la réduction électrolytique de Principe de la réduction électrolytique de l’oxyde d’aluminium liquidel’oxyde d’aluminium liquide
• L’industrie de l’aluminium, quels risques pour L’industrie de l’aluminium, quels risques pour la santé ?la santé ?
• Le tri sélectif des déchets et récupération de Le tri sélectif des déchets et récupération de l’aluminiuml’aluminium
Usine d’aluminium, Gardanne, 15 mai 1898L’alumine à Gardanne de 1893 à nos jours, P. MIOCHE, PUG 1994
Pour finir…Pour finir…
• Le document d’accompagnement à paraître Le document d’accompagnement à paraître au fur et à mesureau fur et à mesurehttp://membres.lycos.fr/groupexperts ou http://groupexperts.dyndns.orget prochainement sur le site Eduscolet prochainement sur le site Eduscol
• Appels à contributionsAppels à [email protected]
• Offres de formation : hydrométallurgie, J.L. Offres de formation : hydrométallurgie, J.L. Vignes, IUFM CréteilVignes, IUFM Créteil