I Bull. SOC. Chim. Belg., 70, pp. 468-469, (1961) I

COMMUNICATION A LA RI~DACTION

CONTRIBUTION A L'ETUDE DES COMPOSCS S E S Q I J I T E R P G N I Q U E S

VI1. ISOLEMENT ET INVESTIGATION STRUCTURALE DU C~DR~LANOL, ALCOOL TERTIAIRE C15H260 DE L'HUILE DE CEDRELA ODORATA BRASILENSIS

G. CHIURDOGLU, R.R. SMOLDERS et A. SOQUET (Bruxelles)

De l'essence cedrela odorata Brasilcnris, nous avons isole', par distil- lation, chromatographie sur colonne, rc cristallisation etlou mblimation, un alcool sesquiterpknique :

C15H260 : F = 139°-1400, [a]= - 106 ( C H C l 3 ) ; Analyse : C : 81,20; H : 11,75 (Calcule'pour C15H260 : C : 81,04; H : 11,73).

L'alcool est tertiaire, en raison de A'on inertie ci l'oxydation me'nage'e. I1 est non sature', conime le montre le test au tetranitrome'thane. Son spectre ultra-violet ( E , ~ ~ ~ == 7.200 d 206 nip) et son indice de non satura- fion ( 1 Hz) , le caracte'risenf coinnie im compose' monoethylknique et partant bicyclique.

Par de'shydroge'nation sur skle'nium, Ie ce'dre'lanol fournit le cad2 12ne ( I ) , tundis que par traitement ri l'acitle chlorhydrique on obtient le dichlorhydrate du cadinPne ( I?) .

Ces observa?ions expPrimenrales rattachent, dPs lors, le ce'dre'lanol ci la farnille des cadinols (III d V I ) :

c1

I I1 111

CONTRIBUTION A L'kTUDE DES COMPOSkS SESQUITERPkNIQUES 469

OH OH

IV V VI

Les constantes physiques, le speccre infra-rouge et le comporteinent chimique du ce'dre'lanol semblent I'ideritlfier au pilge'rol (*> (I) de Erdtman F = 1400-1410; [ a ] ~ - 1 0 7 O , hi-mZme identique au 8-cadinol de Sorm (**) (2).

Une e'preuve de me'lange du ce'dre'lanol aver un e'chantillon de pilge'rol, nous ce'de' aimablement par le Professeur H. ERDTMAN, collfirrne Ieur identite' et partant celle de trois alcools pre'cite's.

Selon SORM et coll (21, la structure de I'alcool Jerait 111, certe attribution reposanr principalement sur des conside'rations spectroscopi- ques (douteuses, d notre avis) et sur la non detection de compose' alde'- hydique dans les produits de l'ozonolyse dtc 6-cadinol.

D'aprds ERDTMAN et CON. , l'une ou l'autre des formules IV, V ou VI repre'senterait cette structure. C'est d cefte meme conclusion que conduisenr nos expe'riences chimiques et spectroscopiques actuellement re'alise'es. Ces expe'riences, en particulier celles relatives aux spectres de rksonance magne'iique nucle'aires (3) du ce'dre'lanol el de ses de'rive's, tnontrent que la double Iiaison esr quaternaire-terfiaire, comporranr un groupement ine'rhyle et un atome d'hydrogGne, ce pi exclut la formule III de SORM et coll.

Voir la suite : Communication VIz, ci-apres.

Service de Chimie Organique, Faculte' des Sciences Applique'es,

U N I V E R S ~ LIBRE DE BRUXELLES Laboratoire de Cliimie Organique

du Ccntre de Recherches pour l'&ude des Substances Naturelles (C.R.E.S.N.A.)

Coniinunique' d la SOC. Chim. de Belgique 7/6/61.

(*) Extrait de I'huile de pilgerodendron uniferum. (**) Extrait de I'huile de juniper. (l) H. ERDTMAN, Z. TELCHOWICZ et F.G. TOPLOSS, Acta Chein. Scand.,

( z ) 0. MOTL, V. SYKORA, V. HEROLJT et F. SORM, COIL Czech. Chein.

(s) F. ALDERWEIRELDT, G. CHIURDOGLU, A. SOQUET, R.R. SMOLDERS et

1563 (1956).

Comm., 23, 1297 (1958).

M. VERZELE, ce Bulletin, 70, 470, 1961.