B u l l . SOC. Chim. Belq . vo1 .89/no 11/1980 SHORT COMMUNICATION

DEX'EPM"I0N AUX RAYONS X DE LA STRKYJRE D'UN HYDRATE DU CHLOFUJFE DE DIMFPWYLAMINO-5 3 DIFpHyL-3,4 DIPHEhn[L-3,4 P Y R F O L I N F D I I L N - 2 C ~ ~ H ~ Z C I N ~ .F,O

M. Van ?kerssche, G. Cknmin, J.P. Declerq*, R. Touillaux (a), M. H e n r i e t e t L. Ghosez (b)

Laboratoire de Chimie Physique e t de Cristallographie (a) Laboratoire de Chimie Organique de SynthBse (b)

Universite' de Louuain, Bdtiment Lavoisier, P!. L. Fasteur, 1, B-1348 Louvain -la-Neuve, Belgique.

Received : 12/09/1980 - Accepted : 17/10/1980

La structure du cmpsi Cz4H3zCIN3.$H~O, obtenu par expansion du cycle de 1'6thyl-3

pGnyl-3 N,N-dh5thylamino-2 azirine-1 au myen du chloro-1 N,N-dim5thyl-e1 phhyl-2 n- buthe-1 a 6 t6 diterrnjnie aux rayons X 2 partir de msures d i f f r a c t d t r i q u e s .

Les principales donn6es cristallographiques, les conditions d 'enregistremnt du spectre et de r i so lu t ion de la structure apparaissent au Tableau 1.

La liste des ccordonn6es atcaniques a B t i dBps6e au "Cambridge Crystallographic D a t a

Center".

Les Tableaux 2 , 3 e t 4 donnent les p r i n c i p l e s longueurs de l ia i son , anqles de valence

e t angles de torsion en t re atcrres n d r o t i s conform3wnt 3 l a FIG. 1.

Le cycle de l a pyrroline adopte we conforrmtion crois6e : un axe b ina i re approximatif

passe par N ( 1 ) et le milieu de la l ia i son C(3)<(4) ; l'angle de torsion C(2)<(3)<(4)<(5)

est de 13'.

La simili tude des l ia i sons N (1) -C (2) , N (1) -C ( 5 ) , C (2) -N (6) et C (5) -N (25) consti tue

l ' i n d i c e d'un phim&ne de cmjugaison au niveau de l a chafne N(6)-C(2)-N(l)-C(5)-N(25) qui est celle d'une azacyanine. Le caractere s p , des a-s d'azote N(6) et N(25) est confirm5

par le f a i t que la s c g m ~ des anqles de valence autour de ces a-s est trSs prcche de 360"

et que les angles de torsion autour des l ia i sons C(2)-N(6) et C(5)-N(25) ne s ' i c a r t e n t pas trop de 0 ou 180'.

REFERFSJCES

(1) Min, P., Lessinger, L., Wcolfson, M.M., &main, G. & Declercq, J.P. (1977) MULTAN 77. System of C q u t e r Programs f o r the Automatic Soluticm of C r y s t a l Structure f r m X-Ray Diffraction D a t a . York, England and Louvain-la-Neuve, Belgium

System Technical Report TR 192, Ccmputer Science C e n t e r , University of W l a n d , Colle- ge Park, Maryland.

systSme mncclinique R a y o n n m t W (mncchr . graph. )

(2) Stewart, J.M., Kruger, G.J . , ?-unmn, H.L., Dickinson, C. & H a l l , S.R. (1972) "he X-Ray

Tableau 1. Instrunwt syntex P21

Group s p a t i a l p2 1 A (i) 0,71069

Maille i l h t a i r e a & 9,809(2) 20-Y) 47 b 20,874 (6) Nbre de r i f lex ions ind6- c 11,908(5) pendantes msur6es 3707

6 ( " ) 92,09(3) observies 2121

V ( i 3 ) 2.436,6 (8) Rpsolution MULTAN 77( l )

M 424,99 A f f i n m t X RAY 72(2)

uZ(m m-3) 1,159 Observationdes hydroqsnes a u m Z 4 Indice d'accord final R 0,099

* Chercheur Qualifii du Fonds National de la Recherche Scientifique.

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Tableau 2: Tableau 3*

Distances interatomiques ( A ) Angles de valence ( O )

1,33 1,35 1,33 1,34 1,52 1,49 l , M 1,31 1,64 1,64 1,51 1,55 1.54 1,62 1.51 1'50 1,55 1,54 1,62 1,57 1,31 1,32 1,49 1,49 1,51 1,50 1.38 1,42 1,44 1'40 1 , 4 4 1 , 4 0 1,40 1,35 1,35 1,43 1,38 1 , 4 0 1,54 1,56 1,36 1,42 1'42 1,35 1 , 4 4 1,46 1,37 1,38 1,38 1,42 1,43 1,39 1,53 1,56 1 ,W 1,49 1,51 1,49

110 108 114 116 120 118 124 126 103 103 114 117 108 107 110 115 112 111 111 107 103 103 112 112 114 111 115 116 108 109 109 109 114 115 118 119 127 125 126 127 120 119 114 113 123 117 119 120 118 116 120 119 120 120 114 117 125 124 121 118 113 118

Tableau 4: AngLes de torsion lo)

-4 8 180 -179

-6 1 -179 179

12 -12 -173 175

176 -174 0 2 0 -2

-175 175 -13 11 -22 23 160 -162 90 -93

-89 82 28 -29

154 -156 13 -8

-175 174 -85 88

91 -96 162 -158 -22 18 174 -176 -1 0

2 1 -113 177

Les risultats mtionnis dam l a seconde colonne des Tableaux 2, 3 et 4 se rapportent aux pa- r&tres hn~lcques de la ml6cule I1 dont les indices d'atares diffsrent de 27 par rapport 2 cew de l a m l h l e I.

20

39

38 r

LO

3'1

J n

=( 1

"58 c156

- n

13 L) p 12

1

0 059

FIQ3P.E 1. - Vue de l a mo24cule e t num6rotation des atomes.

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