Etude la physico-chimique et activité antioxydant de base …€¦ · antioxydant de base de schiff. Remerciement Avant tous chose, ... Figure 28 : la courbe représenté la comparaison

UNIVERSITE KASDI MERBAH OUARGLA

Faculté des sciences appliquées

Département de Génie des Procédés

Mémoire

MASTER ACADEMIQUE

Domaine : Sciences et Technique

Filière : Génie des Procédés

Spécialité : Génie chimique

Présenté Par :

Merizig Abdelmounaem

Bouari Hassane

Thème

Devant le jury :

Le / /

Tabchouche Ahmed UKMO Présidente

Ghiaba zineb UKMO Encadreur

Kendour Zaouia UKMO Examinatrice

Bouziane Khadidja UKMO Examinatrice

Année Universitaire 2015-2016

Etude la physico-chimique et activité

antioxydant de base de schiff

Remerciement

Avant tous chose, nous tenons à remercier Dieu le tout puissant pour nous

Avoir donné le courage et la volonté et la patience de terminer ce travail.

Ce travail a été effectué au laboratoire de VPRS (Laboratoire de valorisation

Et promotion de ressources sahariennes) des milieux désertiques à

Faculté de médecine et de mathématiques, et laboratoire

Centre de Recherche scientifique et laboratoire génie de procédé à Faculté des Sciences Appliquées dans université kasdi merbah Ouargla

Nous remercions également notre encadreuse Dr : Ghiaba Zineb maitre

Conférence université Ouargla pour avoir encadré et dirigé ce travail avec

Une grande rigueur scientifique, sa disponibilité, ses conseils et la confiance

Qu’il nos accordés nos ont permet la réaliser ce travail.

Nous remercions sincèrement et de tous nos cœur tous l’équipes de

Laboratoire de VPRS des milieux désertiques et laboratoire

centre de Recherche scientifique et laboratoire génie de procédé et

leurs assistance morale et matérielle pour la réalisation de ce travail.

Nous remercions les membres du jury : Dr : tabchouche. Ahmed et Mme Bouziane

Et Mme Agchich

D’avoir accepté de juger notre modeste travail.

Mes remerciements votre également à toutes les personnes qui ont contribué

De prés et de loi à la réalisation de ce travail

A ma source d'affectation de courage et d'inspiration qui a

autant sacrifié pour me voir atteindre ce jour, Le soleil

Particulièrement, mes sœurs et mes frères tout à son n

À tous mes chers amis et mes collègues de l’Université de

Et à tous ce qui ont enseigné moi au long de ma vie scolaire ;

Dédicaces

Nous dédions ce modeste travail



qui à éclairer ma

Je dédie ce modeste travail :

À ma chère mère ;

À la mémoire de mon père ;

À tous mes proches de la famille hassane, et plus

Particulièrement, mes sœurs et mes frères tout à son nom

et sans

Oublier les familles Merizig, et Bouari ;


Ouargla ;


Bouari



om



À mes proches de mes frères et mes sœurs, chacun à son nom ;

À mon ami Bouari hassane et Hebbel Ismail ;

point j'ai la chance de vous avoir et j'en remercie le tout puissant pour ce merveilleux

Merci pour votre amitié. Et tous ceux qui liront ce mémoire et le feront vivre

A tous la promotion de 2

Dédicaces

Je dédie ce modeste travail

À ma belle-mère ;

À la mémoire de mon père ;



À toute la famille

À

tous mes amis


Cadeau


A tous la promotion de 2ém master option génie chimique 2016

Merizig





master option génie chimique 2016

Liste des figures

Figure Page

Figure 1 : Structure générale des bases de Schiff. R1, R2 et R3 sont des

groupements alkyles ou aryles……………………………………………………… 3

Figure 2 : Schéma général de synthèse d’une base de Schiff ……………………... 3

Figure 3 : Mécanisme de la réaction de condensation de l’éthylamine sur

propanaldéhyde……………………………………………………………………. 4

Figure 4 : Exemple d'une base de Schiff monodentate ……………………………. 6

Figure 5 : Complexe de Pd à base de Schiff monodentate ……………………… 6

Figure 6 : Exemples de bases de Schiff bi dentâtes ……………………………….. 7

Figure 7 : Exemple de base Schiff bidentée ………………………..…….. 7

Figure 8 : Exemple de base de Schiff bidentée NO donneurs …………………….. 8

Figure 9 : Base de Schiff tridentée (ONO donneurs) ……………………………. 8

Figure 10 : Base de Schiff tridentée (NON donneurs) …………………………….. 8

Figure 11 : Exemple d'une base de Schiff tétradentate (NNOO donneurs) ……….. 9

Figure 12 : Base de Schiff tétradentate (NNNO donneurs) ……………………….. 9

Figure 13 : Base de Schiff pentadentate (N2O3 donneurs) ………………………. 10

Figure 14 : Base de Schiff pentadentate (N3O2 donneurs) ……………………….. 10

Figure 15 : Exemple d'une base de Schiff hexadentate …………………………… 10

Figure 16 : Base de Schiff heptadentate (N4O3 donneurs) 11

Figure17 : Le polyèdre dont les sommets sont constitués par les atomes

directement liés à l’ion métallique s’appelle le polyèdre de coordination ……….. 12

Figure 18 : Origine des différents radicaux libres oxygénés et espèces réactives de

l’oxygène impliqué en biologie …………………………….……………………… 15

Figure 19: Structure chimique du ligand ………………………………………… 21

Figure 20 : Structure chimique du complexe……………………………………… 21

Figure 21 : Structure chimique du radical libre DPPH. …………………………… 25

Figure 22 : Réaction de test DPPH ………………………………………….……. 26

Figure 23 : Spectre infrarouge du ligand P1 …………………………………………………………… 30

Figure 24 : Spectre UV du ligand P1 ……………………………………………………………………… 30

Figure 25 : Spectre infrarouge du complexe P2 ……………………………………………………. 31

Figure 26 : Spectre UV du complexe P2 ………………………………………… 32

Figure 27 : la courbe représenté la comparaison deux échantillons avec vitamine c

dans le test de réduction de fer ………………………………………….…………. 33

Figure 28 : la courbe représenté la comparaison un échantillons avec vitamine c

dans le test réduction de phosphomolybden …………………………………… 34

Liste des tableaux

Tableau 1 : Les Produits utilisée ……………………………………………………….….. 22

Tableau 2 : Le Matériel utilisée :………………………………………………………….....22

Tableau 3 : résultats de point de fusion …………………………………………………..…29

Tableau 4 : Bandes caractéristiques du ligand…………………………………….……..….29

Tableau 5 : Bandes caractéristiques du complexe ………………………………………… 31

Tableau 6 : Les résultats obtenus par ce test réduction de fer………………………………33

Tableau 7 : Les résultats obtenus par ce test phosphomolybden……………………………34

Tableau 8 : Les résultats obtenus par ce test DPPH………………………………………….35

Tables des matières

Introduction :

Chapitre I : étudie la caractérisation physique et chimique de base de schiff

I : Généralités sur les bases de Schiff………………………………………………... 3

I-1 : Définition……………………………………………………………………….. 3

I -2 : Principe générale de synthèse d’une base de Schiff…………………………… 3

I-3 : Mécanisme réactionnel de synthèse de bases de Schiff………………………... 4

I-4 : Propriétés spectroscopiques des bases de Schiff………………………………. 5

I-4-1 : La spectroscopie ……………………………………………………………... 5

I-4-1-1 : La spectroscopie infrarouge (I.R)………………………………………….. 5

I-4-1-2 : Spectroscopie Ultra violette (UV-visible) ………………………………… 5

I-4-2: Classification des bases de Schiff…………………………………………… 6

I-5 : Les complexes ………………………………………………………………… 11

Chapitre II : Radicaux libres et pouvoir antioxydant

II – 1 : Les radicaux libres : ………………………………………………………… 14

II – 1- 1: Définition des radicaux libres : …………………………………………… 14

II – 1- 2:Origine du stress oxydant…………………………………………………. 14

II – 1-3 : Nature des radicaux libres ………………………………………………... 16

II –1-3-1 : Espèces réactives dérivées de l’oxygène (ERO) ………………………... 16

II –1-3-2 : Espèces libres non oxygénées …………………………………………… 17

II .2 : Les antioxydants ……………………………………………………………… 17

II .2.1 : Définition des antioxydants ………………………………………………… 17

II .2.2 : Principaux antioxydants ………………………………………………….. 17

II .2.3 : Mécanismes d’action des antioxydants …………………………………….. 18

II .2.4: Utilisation des antioxydants : ……………………………………………… 18

II .2.5: Classification des antioxydants …………………………………………….. 18

II .2.6: Anti oxygènes de synthèses…………………………………………………. 18

II .2.6-1 : Anti oxygénés d’origine végétale ………………………………………... 19

Chapitre III : PARTIE II ETUDE EXPIREMENTALE

III – 1 : Matériel et Méthode ……………………………………………………….. 21

III – 2 : Les Produits utilisés et Matériels utilisés ………………………………… 22

III – 3 : les caractérisations physique et chimique ………………………………… 23

III – 4 : Evaluation du pouvoir antioxydant ……………………………………… 24

III – 4 – 1 :Test réduction de fer ………………………………………………….. 24

III – 4 – 2 : Test phosphomolybden ………………………………………………. 24

III – 4 – 3 : Test au DPPH …………………………………………………………. 25

Chapitre IV

Résultats et discussion ………………………………………………………………

29

Conclusion générale ………………………………………………………………… 37

Annexe

Références bibliographiques

LISTE D’ABREVIATION

DPPH : 2.2 diphenyl-1-picryl hydrazyl

M: la masse molaire.

D: la densité.

g/l : gramme par litre

Λ max : longueur d’onde

°C: degré Celsius

g: gramme

min : minute

nm : nanomètre

μl: microlitre

UV: Ultra-Violet

IR : spectroscopie infrarouge

μm: micromètre

I%: pourcentage d’inhibition

IC50: la minimum concentration de l’extrait (antioxydant) qui inhibite 50%

DO : Densité optique

MeOH : Méthanol

FeCl3 : Trichlorure de fer

H2O2 : Peroxyde d’hydrogène

A.A: Acide ascorbique.

CAT : capacité antioxydant totale (Total antioxydant capa city).

O2 : Sphéroïde anion.

OH: Hydroxyle radical

I: Inhibition

P1 : Figure 20 : Structure chimique du ligand : 2,2′ Ethylenebis (nitrilomethylidene)diphenol,N,N′-

Ethylenebis(salicylimine)

P2 : complexes au Fer

Introduction générale

Introduction

Les bases de schiff sont des composés contenant le groupe (azométhine – CH = N)

elles ont été rapportées pour la première fois par l’inventeur Hugo schiff en1864 et sont

produit de la condensation des cétones ou des aldéhydes avec des amines primaires que ce soit

aliphatique ou aromatique et cela illustré par plusieurs nominations comme (anil) nommé

(kétamines) dérivé de cétones ou Aldi mine si on dérive de l’aldéhydes qui produit une

réaction entre un composé carbonylé et une amine primaire résulte de cette réaction

l’élimination d’une molécule d’eau pour être n-substitut imine ce qui représente comme le

produit d’une finale

La chimie des complexes a fait l’objet de plusieurs recherches. Parmi elles, celle

concernant la complexation des ions métalliques par des molécules organiques, base de

Schiff. Ces ligands, peuvent se présenter sous forme de différents types ayant des sites

coordinats de nature variée et se définissent comme un ensemble de produits chimiques

comportant un ou plusieurs groupements imines. Ils sont largement utilisés en médecine pour

le traitement de plusieurs maladies et en industrie dans la lutte contre la corrosion. Ils peuvent

aussi avoir une vaste application dans le domaine du traitement des eaux à cause de leur

grande capacité de complexation des métaux de transition notamment dans la récupération des

métaux lourds dans les effluents nocifs industriels ou des éléments radioactifs dans les déchets

nucléaires.

Le présent manuscrit est organisé sous forme de quatre chapitres. Dans le premier, on

présente Généralités sur les bases de Schiff et leurs complexes métalliques. dans le second

chapitre porte sur Radicaux libres et pouvoir antioxydant.

Le matériel expérimental et la méthodologie ainsi que les caractérisations

physicochimiques et déterminations de la capacité antioxydant sont ensuite regroupés au

troisième chapitre de ce manuscrit.

Le quatrième chapitre porte sur la discussion des résultats obtenus. Enfin, ce travail est

clôturé par une conclusion générale et ses perspectives.

.

Chapitre I

Généralités sur les bases de Schiff et leurs

complexes métalliques

Chapitre Généralités sur les bases de Schiff et leurs complexes métalliques

3

I- Généralités sur les bases de Schiff et leurs complexes métalliques

I-1- Définition

Une base de Schiff est toute molécule comportant une fonction imine (C=N). Elle est

le produit de condensation d’une cétone ou d’un aldéhyde sur une amine primaire. Dans cette

définition la base de Schiff est synonyme d'azométhine lorsque le carbone n'est lié qu'à un

seul hydrogène et possèdent donc pour formule générale RCH=NR'. Le groupement imine

C=N est lié à travers l’atome d’azote à un groupement aryle ou alkyle et non pas à un

hydrogène : ce sont les imines secondaires (figure 1) [1].

Figure 1 : Structure générale des bases de Schiff. R1, R2 et R3 sont des groupements alkyles ou

aryles.

I-2- Principe générale de synthèse d’une base de Schiff

Une base de Schiff est le produit de la réaction entre une amine primaire et un

composé carbonylé (aldéhyde ou cétone) accompagnée par l’élimination d’une molécule

d’eau selon la figure 2 [2].

Figure 2 : Schéma général de synthèse d’une base de Schiff [3].


4

Les bases de Schiff contenant des substituants aromatiques sont généralement plus

stables que ceux ne contenant que des substituants aliphatiques (alkyles ou cyclo alkyles) et

cela pour des raisons de la délocalisation du système π. Cependant la basicité des bases de

Schiff aliphatiques est largement supérieure à celle des bases de Schiff aromatiques, mais

elles se prêtent facilement au phénomène d’hydrolyse et se dégradent donc rapidement en

milieu aqueux par l’effet de la réaction inverse donnant les réactifs de départ.

I-3- Mécanisme réactionnel de synthèse de bases de Schiff

La synthèse des bases de Schiff est réalisée généralement dans un milieu alcoolique et

souvent au reflux. Dans le cas des bases de Schiff aliphatiques, la réaction se produit en

milieu acide comme catalyseur [4].

Figure 3 : Mécanisme de formation de base de schiff [4].


5

I-4- Propriétés spectroscopiques des bases de Schiff

I-4-1- La spectroscopie :

La spectroscopie est basée sur l’étude des interactions entre la matière et un

rayonnement électromagnétique. Ces interactions sont nombreuses, les plus intéressantes et

les plus étudiées font appel au phénomène d’absorption, celui- ci peut être défini par sa

fréquence, sa longueur d’onde et son nombre d’onde [5], les méthodes spectroscopiques

utilisées pour l’analyse qualitative et quantitative de composés inorganiques et organiques

sont basées sur l’émission et l’absorption des rayonnements UV- Visible et infrarouge par

espèces atomique et moléculaire [6].

I-4-1- 1- La spectroscopie infrarouge (I.R):

L’infrarouge est le domaine classique des molécules organiques donnant des

informations sur les groupements fonctionnels présents dans une molécule. Les modes de

vibration d’un groupement chimique dépendent fortement du reste de la molécule, chaque

molécule produit un spectre d’absorption que lui est caractéristique [7].

Le domaine qui représente le plus grand intérêt pour le chimiste est très limité et

s’étend de 4000 à 660 cm-1.Les molécules absorbent l’énergie de ces radiations en modifiant

leurs énergies de vibration [8].

L’absorption de l’infrarouge s’observe pour des complexes métalliques liés par

covalence qui sont généralement actifs dans la région infrarouge de grande longueur d’ondes.

Beaucoup d’informations utiles concernant ces complexes ont été réalisées [6].

I-4-1- 2- Spectroscopie Ultra violette (UV-visible) :

Un spectre ultra-violet est une courbe, précisant les variations d’absorption d’énergie

d’une substance soumise au rayonnement ultraviolet :Le tracé de cette courbe représente, en

effet l’intensité de l’absorption en fonction de la longueur d’onde ou de la fréquence. La

région UV du spectre s’étend de 10 à 400 nm, mais l’appareil usuel ne permet le tracé des

spectres que pour des longueurs d’ondes supérieures à 190 nm [5].


6

I-4-2- Classification des bases de Schiff:

A la base de nombreux sites de coordination, on peut classer les ligands, bases de

Schiff, selon plusieurs structures mono, bi, tri, tétra, penta, hexa et heptade tâte comme suit:

a) - Base de Schiff monodentate :

C’est une molécule qui possède un seul site de fixation à l‘atome métallique, elle cède

au métal central un doublet non liant avec création d'une liaison. Cette base est illustrée par

1'exemple qui suit à savoir la réaction de la méthyl-amine avec le benzaldéhyde suivie par une

déshydratation:

Figure 4 : Exemple d'une base de Schiff monodentate.

Signalons toutefois que dans ce type de ligands, la présence d'un seul atome d'azote ( N )

comme donneur d'électron ne peut stabiliser le complexe [9], bien que Kouzmine et coll. [10]

aient pu former, avec les ligands illustrés en (Figure-6), un complexe de palladium stabilisé

par 1'interaction : Pd... .H.

Figure 5 : Complexe de Pd à base de Schiff monodentate.


7

b) - Base de Schiff bidentate :

Ce genre de base de Schiff peut exister sous forme de plusieurs types. Les bidentates

peuvent être O,O ou bien N,N tels que les composés suivants :

Figure 6 : Exemples de bases de Schiff bidentate (N-N) [11].

Figure 7 : Exemple de base Schiff bidentate (N-O)


8

De plus, on peut trouver des ligands bases de Schiff contenant des sites N,O donneurs :

Figure 8 : Exemple de base de Schiff bidentée NO donneurs [12].

c) - Base de Schiff tridentate :

L'utilisation des ligands tridentates dans la chimie de coordination fournit un moyen

facile pour stabiliser les métaux de transition et les éléments donneurs qui profitent de l’effet

chélate [13], i.e. les ligands tridentates qui ont un site (ONO) donneur réagissent avec les

métaux de transition pour donner des hétérocycles stables [14].

Figure 9 : Base de Schiff tridentate (ONO donneurs) [15].

On peut trouver également une base de Schiff tridentate (NON) qui peut être présentée

par la réaction du salicylaldéhyde avec le méthylène diamine dans un rapport 1:1.

Figure 10 : Base de Schiff tridentate (NON donneurs) [16].


9

d)- Base de Schiff tétradentate :

Les bases de Schiff tétradentate sont les plus étudiées en vue de l'obtention des

complexes car elles présentent une grande habilité à coordonner les ions métalliques, et les

complexes ainsi formés s'avèrent être stabilisé par leur structures relatives. Un grand nombre

de ces bases de Schiff dérive de l'acétophénone, de salicylaldéhyde ou autres composés

apparentés

* Type NNOO (N2O2) donneurs :

Figure 11 : Exemple d'une base de Schiff tétradentate (NNOO donneurs) [17].

* Type NNNO (N3O) donneurs :

Figure 12 : Base de Schiff tétrade tâte (NNNO donneurs) [18].


10

e) - Base de Schiff pentadentate :

* Type NNOOO donneurs (N2O3) :

Figure 13 : Base de Schiff pentadentate (N2O3 donneurs) [19].

* Type N3O2 donneurs :

Figure 14 : Base de Schiff pentadentate (N3O2 donneurs) [20].

f) - Base de Schiff hexadentate:

Figure 15 : Exemple d'une base de Schiff hexadentate [21, 22].


11

g) : Base de Schiff heptadentate (N4O3 donneurs):

Figure 16 : Base de Schiff heptadentate (N4O3 donneurs) [23].

I-5- Les complexes :

Alfred Werner (1866-1919, prix Nobel en 1913), un chimiste alsacien qui a passé une

grande partie de sa vie à Zürich, est considéré comme le fondateur de la chimie de

coordination. A la fin du 19 e siècle, on se posait beaucoup de questions sur les composés des

métaux de transitions, que l’on savait analyser. Par exemple, les solutions de chlorure de

cobalt dans l’ammoniaque, à partir desquelles on isolait des produits correspondant à une

analyse élémentaire [Co(NH3)6] Cl3. Des formules telles que celle-ci furent proposées, par

analogie avec la chimie organique :


12

C’est en 1893 que Werner eut l’inspiration que le nombre de groupement fixés sur l’ion

métallique n’est pas forcément égal à son nombre d’oxydation. D’où les trois postulats qu’il

proposa :

1) - Les métaux possèdent deux types de valence, la valence primaire qui correspond à la

formation de l’ion et une valence secondaire, qui correspond au nombre de groupements fixés

sur l’ion métallique.

La valence primaire correspond au nombre d’oxydation

La valeur secondaire correspond au nombre de coordination.

2) - La valence primaire est satisfaite par des ions. Dans l’exemple ci-dessus, trois ions

chlorures Cl- .

3) La valence secondaire est satisfaite par des ions (positifs ou, le plus souvent, négatifs) ou

par des molécules.

Dans l’exemple ci-dessus : les 6 molécules d’ammoniac. On écrira donc la formule du

complexe : [Co(NH3)6] Cl3. Le cation [Co(NH3)6]3+ est l’entité complexe, raison pour

laquelle on l’écrit entre parenthèses carrées.

4) - Les valences secondaires sont dirigées vers des positions fixes de l’espace autour de

l’atome central [24].

Figure 17 : Le polyèdre dont les sommets sont constitués par les atomes directement liés à l’ion

métallique s’appelle le polyèdre de coordination.

Chapitre II

Radicaux libres et pouvoir

antioxydant

Chapitre II Radicaux libres et pouvoir antioxydant

14

II.1 : Les radicaux libres :

II.1.1 : Définition des radicaux libres :

En révisant la littérature, on remarque souvent un point symbolique à côté d'une

abréviation chimique telle que (•OH), ce point signifie un radical libre [25] La présence des

radicaux libres dans les matières biologiques a été découverte à

Moins de 50 ans [26].

Un radical libre est tout atome [27] ou molécule avec un ou plusieurs électrons non appariés

sur l’orbite extérieure

Cette configuration instable crée de l'énergie qui est libérée par

Les réactions avec des molécules adjacentes, telles que les protéines, les lipides, les glucides

et Les acides nucléiques [28], ce qui provoque leur inhibition et accélère leur

Dégradation. La réactivité des radicaux libres résulte de leur désir

D’atteindre un électron d’un adverse directeur de spin [29].

II.1.2 : Origine du stress oxydant

La découverte d'espèces chimiques radicalaires présentes normalement dans

l'organisme a bouleversé notre compréhension des mécanismes biologiques. Ces radicaux

libres sont produits par divers mécanismes physiologiques car ils sont utiles pour l'organisme

à dose raisonnable ; mais la production peut devenir excessive ou résulter de phénomènes

toxiques exogènes et l'organisme va devoir se protéger de ces excès par différents systèmes

antioxydants. Dans les circonstances quotidiennes normales, des radicaux libres sont produits

en permanence en faible quantité comme les médiateurs tissulaires ou les résidus des réactions

énergétiques ou de défense, et cette production physiologique est parfaitement maîtrisée par

des systèmes de défense, d'ailleurs adaptatifs par rapport au niveau de radicaux présents. Dans

ces circonstances normales, on dit une production beaucoup trop forte pour être maîtrisée, qui

sera observée dans les intoxications aux métaux lourds, dans l'irradiation, dans les ischémies

répercussions suivant des thromboses. La rupture d'équilibre peut provenir d'une défaillance

nutritionnelle ou de la carence en un ou plusieurs des antioxydants apportés par la nutrition

comme les vitamines ou les oligo-éléments, présents en quantité limitée dans l'alimentation

française. Enfin, la mauvaise adaptation peut résulter d'anomalies génétiques responsables

d'un mauvais codage d'une protéine soit enzymatique ment antioxydant, soit synthétisant un


15

antioxydant (comme la gamma glutamyl synthétase produisant le glutathion), soit régénérant

un antioxydant, soit couplant la défense à l'énergie (comme la G6PD), soit d'un promoteur de

ces mêmes gènes que la mutation rendra incapable de réagir à un excès de radicaux.

Généralement, le stress oxydant sera la résultante de plusieurs de ces facteurs et se produira

dans un tissu et un type cellulaire bien précis, objet de la défaillance et non pas dans tout

l'organisme. [30]

Figure 18 : Origine des différents radicaux libres oxygénés et espèces réactives de l’oxygène

impliqué en biologie.


16

II.1.3 : Nature des radicaux libres

II.1.3.1 : Espèces réactives dérivées de l’oxygène (ERO)

L’oxygène doit sa grande réactivité à sa structure particulière. En effet, il possède

deux électrons célibataires non appariés sur sa couche orbitale externe. Cette molécule est

essentielle au bon fonctionnement de l’organisme.

a. Ion super oxyde : -O2°

L’ion super oxyde (-O2°) est un dérivé très réactif de l’oxygène, relativement stable, il

n’est pas très toxique pour l’organisme, mais il est à l’origine de cascades de réactions

conduisant à la production de molécules très nocives. Etude bibliographique Ch3 :

Antioxydants

b. Radical libre hydroxyle : OH°

Le radical libre hydroxyle (OH°) est très réactif. Il peut réagir avec de nombreuses

molécules comme l’ADN, les glucides, les nucléotides, les protéines et être à l’origine de

lésions de nécrose. C’est un dérivé de l’ion super oxyde.

Il peut être produit à la suite de diverses réactions. Nous en citerons une réaction à titre

d’exemple:

- la réaction de Fenton : elle est basée sur la production des radicaux hydroxyles à partir de la

décomposition du peroxyde d’hydrogène catalysée par des sels ferreux.

H2O2 + Fe2+ + H+ Fe3+ + H2O + HO°

Dans l’oxydation des lipides, la réaction de Fenton peut s’écrire de la manière suivante :

ROOH + Fe2+ RO° + OH- + Fe3+

c. Oxygène singlet : 1 O2

Lorsque de l’énergie est apportée à l’oxygène, celui-ci passe à l’état singlet qui

représente la forme activée. C’est une forme très énergétique de grande réactivité qui peut

oxyder de nombreuses molécules. Il est formé à partir de l’ion super oxyde selon la réaction

suivante : °O-O° 1 O2 (sous l’action de la lumière).


17

II.1.3.2 : Espèces libres non oxygénées

Les espèces libres non oxygénées sont les produits des réactions de certaines

molécules avec les espèces réactives dérivées de l’oxygène (ERO). Ils peuvent à leur tour

réagir avec d’autres molécules et être à l’origine de la multiplication des réactions

d’oxydation et de la propagation de dommages oxydatifs. Nous citerons, par exemple, les

acides gras peroxydés, résultats de l’action des espèces oxygénées sur les membranes

biologiques. Les fractions protéiques, les acides aminés et les acides nucléiques peuvent aussi

réagir avec les ERO générant des molécules réactives et nocives.

II.2 : Les antioxydants :

II.2.1 : Définition des antioxydants :

Une nouvelle vieille définition tente de définir un antioxydant comme « toute,

Substance qui, une fois présentée à une concentration faible en comparaison avec celle d'un

Substrat oxydé, considérablement retarde ou empêche l'oxydation du substrat ». Au fil des

Ans, cette définition est venue être reconnue comme "clairement imparfaite" [31], alors, un

nouveau concept beaucoup plus général a défini un Antioxydant comme "une substance qui

retarde, empêche ou élimine les dommages oxydatifs à une molécule cible" [31 ; 32] Les

Antioxydants peuvent empêcher ou retarder les processus d'oxydation causés par les radicaux

libres et les espèces réactives de l'oxygène (ROS) [33]. Ils ont la

Capacité de contrecarrer les effets néfastes des radicaux libres dans les tissus, ils sont donc

Censés pour protéger contre le cancer, l'artériosclérose, les maladies cardiaques et plusieurs

Autres maladies [34] Un antioxydant idéal devrait être aisément Absorbé, susceptible

d’éliminer les radicaux libres, et chélateur les métaux redox à des Niveaux physiologiquement

appropriés [35].

II.2.2: Principaux antioxydants :

Il existe de très nombreuses sources d’antioxydants (tant ceux fabriqués par

l’organisme que ceux qui sont fournis par les aliments) et que ces derniers réagissent

constamment avec d’autres molécules et tissus, ce qui en change la forme. Il est difficile de

départager, par rapport à la quantité totale d’antioxydants présents dans l’organisme, la

proportion d’antioxydants attribuables à l’alimentation (antioxydants exogènes) et la


18

proportion attribuable à la synthèse par l’organisme (antioxydants endogènes). Cela dit, on en

sait beaucoup sur le rôle et l’importance relative des sources d’antioxydants endogènes et

exogènes [36].

II.2.3: Mécanismes d’action des antioxydants

Pour neutraliser un oxydant il est nécessaire comme dit précédemment d’utiliser un

composé réducteur. Il existe ainsi deux grands types de défenses anti-oxydantes : la défense

enzymatique et la défense non enzymatique. Leur action réside soit dans fixant sur une

molécule type acide gras afin de produire un hydro peroxyde. De plus, les scientifiques

supposent également qu’une désactivation physique éliminant l’énergie d’excitation sans

changement chimique serait possible. . Les caroténoïdes sont ainsi particulièrement efficaces,

bien que les lycopène toutefois plus réactifs. Concernant les tocophérols, les thiols ou encore

l’acide ascorbique ils seraient moins efficace face à ce type de mécanisme bien qu’ils

contribuent à égalité avec les caroténoïdes à la désactivation de l’O2.

II.2.4: Utilisation des antioxydants :

1. Dans l'industrie chimique : pour éviter le durcissement du caoutchouc ou en métallurgie

pour protéger les métaux de l’oxydation.

2. Dans l'industrie agro-alimentaire : pour éviter le rancissement des corps gras.

3. Dans l'industrie teinturerie : pour éviter l'oxydation des colorants au soufre ou des colorants

de cuve lors de la teinture. [37]

II.2.5 : Classification des antioxydants

Les anti oxygènes sont classés dans trois catégories différentes :

1. Les anti oxygènes de synthèses

2. Les substances synergiques

3. Les antis oxygènes d’origine végétale [37]

II.2.6 : Anti oxygènes de synthèses

Les antioxydants de synthèse sont introduits dans toutes les formulations contenant

des corps gras insaturés et parfois aussi dans des phases aqueuses où se trouvent des extraits


19

végétaux riches en oxydases. Leur concentration d'utilisation est généralement dix fois plus

faible que celle des conservateurs et se situe entre 0,02 et 0,05 %. Ce sont :

le butyle hydroxy toluène (BHT)

le butyle hydroxy anisole (BHA)

les gallates de propale, octale et de didactyle. [38]

II.2.6.1 :Anti oxygénés d’origine végétale

Les plantes constituent des sources très importantes d’antioxydants. Les antioxydants

naturels dont l’efficacité est la plus reconnue aussi bien dans l’industrie agroalimentaire que

pour la santé humaine sont : les tocophérols, les caroténoïdes et les polyphénols.

Chapitre III

Partie expérimentale

Chapitre III

III .1 :Matériel et Méthode

Diapositive expérimentale

Des échantillons :

Ligand :

Figure 19 : Structure chimique du ligand


21

: Structure chimique du ligand : 2,2′ Ethylenebis (nitrilomethylidene)

Ethylenebis (salicylimine)

O

N

Fe

O

N

Cl

Figure 20 : complexes au Fer


nitrilomethylidene) diphénol, N, N′-

Chapitre III Partie expérimentale

22

III .2 : Les Produits utilisés et Matériels utilisés :

Tableau 1 : Les Produits utilisée

Tableau 2 : Le Matériel utilisée :

Appareils et matériels Caractéristiques

Spectrophotomètre ultraviolet-visible Spectre Scan 80DV

Pipette SL-plus 100

Bain marie Mamert Tmax =95°C

UV-visible IMS, N°021, 10v-AC, 24w

Rota vapeur R-210 Buchi, Tmax =95°C

Produits Propriétés

Méthanol.(CH3-OH) M=32.04 g/mol, 99%

Ethanol M= 46.07 g/mol

Acide Ascorbique M=152 g/mol

TCA ou acide

trichloracétique(CCl3COOH)

M=163.39 g/mol

Potassium

ferricyannateK3Fe(CN)6

M=329 g/mol

chlorure ferrique FeCl3 M=162.21 g/mol

NaH2PO4 (2H2O) M=156 g/mol

Na2H PO4 (12H2O) M=358.13 g/mol

Eau distillée (H2O) M=18 g/mol

2.2 diphenyl-1-picryl

hydrazyl (DPPH)

M = 394.3 g/mol


23

III .3 : les caractérisations thermique et chimique :

Point de fusion :

C’est la température à laquelle une substance passe de l’état solide à l’état liquide sous

la pression atmosphérique. Cette valeur, notée Tf est caractéristique d’un composé et permet

d’en vérifier sa pureté, la présence d’impuretés dans le composé entraînant une diminution du

la température de fusion

Propriétés spectroscopique :

La caractérisation du ligand a été faite par deux méthodes qualitatives : l'infrarouge et L’UV.

A. Préparation des échantillons :

Les spectres infrarouges ont été enregistrés sur un Agitent technologies, cary600servies FTIR

spectromètre. Les pastilles sont préparées en mélangeant le KBr avec le ligand de façon que

nous ayons des échantillons translucides. Les spectres UV ont été réalisés Sur un

spectrophotométrie UV SPECORD200, analytikjena .made in germain technologie qualité

l novation analytikjena. La cellule étant en quartz de 1cm

D’épaisseur. La concentration du ligand est de 10-4 mol /l. Le solvant est le éthanol.


24

III .4 : Evaluation du pouvoir antioxydant

III .4 .1 :test réduction de fer

III .4 .1.1: Principe

Ce test a été découvert par Oyaizu en 1986 [39]. Ce test est considéré comme un

test direct et rapide pour la mesure du pouvoir réducteur des antioxydants non

enzymatiques, dans un milieu neutre. Il est basé sur la réduction des ions [Fe(CN) 6]3- à

des ions de [Fe(CN) 6]4- qui donnent (avec la présence des ions Fe3+) une coloration bleue

claire, dont on peut mesurer l’absorbance à une longueur d’onde égale à 700nm, et ce par

le mécanisme réactionnel suivant :

[Fe(CN)6]-3+e- (produit 1 ou produit 2 ) [Fe(CN)6]

-4+Fe+3

Coloration jaune coloration bleue

III .4 .1.2 : Procédure expérimentale

Une courbe d’étalonnage standard a été obtenue à partir des solutions (produit1 et

produit2 ) de différentes concentrations. On prépare des solutions (produit1 et produit2 )

de concentrations allant de 0.01 jusqu’à 0.1 g/l. 1ml de chaque solution est introduit dans un

tube à essai puis additionné de 2.5ml d’une solution de K3Fe(CN)6 (1%), 2.5ml d’une

solution tampon phosphatée. Les solutions ont été secouées immédiatement et bien

mélangées, puis ils se sont maintenus dans un bain marie pendant 30min à une température de

50°C, ensuite on ajoute de l’acide trichloracétique (TCA 10%). On prend de chaque tube

2.5ml et on ajoute 2.5ml d’eau distillée, 0.5 de solution de FeCl3 (0.1%). [40] L’absorbance

de chaque solution a été mesurée à 700nm contre un blanc, ces lectures sont permises de

tracer la courbe d’étalonnage de (produit1 et produit2 ). Les différents extraits ont été traités

de la même façon pour tracer les courbes représentantes de la variation du pouvoir réducteur

exprimée en absorbance en fonction de l’inverse du nombre de dilution.


25

III .4 .2 : Test molybdate

III .4 .2.1: Principe

Ce procédé est une méthode spectroscopique pour la détermination quantitative de la

capacité antioxydant, par la formation d'un complexe de phosphomolybden. Le dosage est

basé sur la réduction de Mo (VI) en Mo (V) par l'analyse de l'échantillon et la formation

subséquente d'un vert phosphate Mo (V) complexe à pH acide. Antioxydant totale capacité

peut être calculé par la méthode décrite par PRIETO et al.


On prépare d‘un solution d‘extrait à travers (produit1 et produit2). puis en mettre

300μl de chaque solution des extraits à différentes concentrations sont ajoutés avec 3 ml de

réactif (0,6 M d'acide sulfurique, 28 mm sodium phosphate et 4mM de molybdate

d'ammonium 4). Le tube est coiffé et incubé dans un bain d'eau bouillante à 95C° pendant 90

min. Après refroidissement de l'échantillon à la température ambiante, l'absorbance de la

solution aqueuse est mesurée à 695 nm contre blanc dans spectrophotomètre UV. Une

solution à blanc typique contenue 1 ml de solution de réactif et le cas échéant le même

volume de solvant utilisé pour l'échantillon et on l'incube dans les mêmes conditions que reste

de l’échantillon.

III .4 .3 : Test au DPPH

Le composé chimique 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyle (α, α-diphényle β

picrylhydrazylе) ut l’un des premiers radicaux libres utilise pour étudier la relation structure-

activité antioxydant des composes phénoliques [42.43] Il possède un électron non apparie sur

un atome du pont, d’azote (Fig. 22) [44].

Figure 21- Structure chimique du radical libre DPPH• (2,2 DiPhenyle-1-Picryl-Hydrazyle) [44].

Chapitre III

III .4 .3.1 : Principe

La réduction du radical libre DPPH° (2,2’

antioxydant peut être suivie par spectrométrie UV

l’absorbance à 517 nm provoquée par les antioxydants

radicaux libres, le DPPH. (2.2 Diphényle 1 picryl hydrazyl) de couleur violette se réduit en

2.2 Diphenyl 1 picryl hydrazine de couleur jaune (Fig. 23)

Figure 22: Réaction de test DPPH (2.2 Diphenyl 1 picryl hydrazyl)

Le 2.2-diphényl-1-picryhydrazyl(DPPH) est un radical stable et coloré, qui est Centré sur

l’azote .Son absorbance dans le visible se situe vers 510

L’IC50 est inversement lié à la capacité antioxydant d'un composé, car il exprime la

quantité d'antioxydant requise pour diminuer la concentration du radical libre de 50%.

I% : Inhibition de DPPH à 517nm

A0 : Absorbance de Blanc à 517nm

A : Absorbance d’extrait à 517nm.


26

La réduction du radical libre DPPH° (2,2’-diphenyle-1-picryl hydrazyl) par un

antioxydant peut être suivie par spectrométrie UV- Visible, en mesurant la diminution de

l’absorbance à 517 nm provoquée par les antioxydants [45]. En présence des piégeurs de

dicaux libres, le DPPH. (2.2 Diphényle 1 picryl hydrazyl) de couleur violette se réduit en

2.2 Diphenyl 1 picryl hydrazine de couleur jaune (Fig. 23) [46].

: Réaction de test DPPH (2.2 Diphenyl 1 picryl hydrazyl)

picryhydrazyl(DPPH) est un radical stable et coloré, qui est Centré sur

l’azote .Son absorbance dans le visible se situe vers 510-517 nm dans l’éthanol


tité d'antioxydant requise pour diminuer la concentration du radical libre de 50%.

Inhibition de DPPH à 517nm

Absorbance de Blanc à 517nm

Absorbance d’extrait à 517nm.


picryl hydrazyl) par un

Visible, en mesurant la diminution de

. En présence des piégeurs de

dicaux libres, le DPPH. (2.2 Diphényle 1 picryl hydrazyl) de couleur violette se réduit en

: Réaction de test DPPH (2.2 Diphenyl 1 picryl hydrazyl) [47].

picryhydrazyl(DPPH) est un radical stable et coloré, qui est Centré sur

517 nm dans l’éthanol


tité d'antioxydant requise pour diminuer la concentration du radical libre de 50%.


27


Selon [44] On prépare des solutions (produit1 et produit2 ) des concentration de 0.01

Jusqu’à 0.1 g/l. La solution de DPPH est préparée par solubilisation de 3.94 mg de DPPH

dans 100 ml de l’éthanol. 1ml de chaque extrait phénolique dilué dans éthanol est additionné à

3ml de la solution DPPH préparée précédemment. Le mélange réactionnel est secoué

immédiatement, puis maintenu à l’obscurité pendant 30 min à une température ambiante pour

que la réaction accomplisse. L’absorbance du milieu réactionnel est mesurée à 517nm contre

un blanc.

Remarque : on prend acide ascorbique comme un standard comparatif.

Les mesures de la diminution de l’absorbance du DPPH provoquées par la présence des

extraits après 30min ont permis de déterminer l’activité inhibitrice de différents extraits.

L’activité inhibitrice (I) a été exprimée en présence de différentes dilutions (I% en fonction de

la concentration après 30min d’incubation à température ambiante à l’obscurité).

Chapitre IV

Résultats et discussion

Chapitre IV Résultats et discussion

29

Point de fusion :

1 – Nous avons mesuré de point de fusion en utilisant un appareil pour mesurer de point de

fusion ; nous avons obtenu les résultats suivants :

Produit 1 Produit 2

105c°-120c° 160c°-220c°

Tableau 3 : résultats de point de fusion

Propriétés spectroscopique :

A- Ligand P1

-IR :

Les bandes de vibrations caractéristiques du ligand sont rassemblées dans l tableau suivant:

Tableau 4 : Bandes caractéristiques du ligand

Représentés sur la figure ci-dessous montrent la ne pas présence Les spectres infrarouges

d'une bande large au groupement phénolique (OH). Ce qui apparaît dans la figure 24

Fonction Bande d'absorption dans IR Intensité

1635.5 C=N F

1576 C=C M

1458 C ــ H F

1281 C ــ O F

1200 C ــ N M


30

Figure 23 : Spectre infrarouge du ligand P1

UV :

Le spectre UV du ligand est donné ci-dessous :

Figure 24 : Spectre UV du ligand P1

Les deux bandes localisées à 264 et 325pourraient être assignées respectivement aux deux

liaisons C=C et C=N


31

B – COMPLEX :

IR : Les modifications que l'on peut observer sur les bandes caractéristiques du

Ligand après complexation sont rassemblées dans le tableau suivant :

Tableau 5 : Bandes caractéristiques du complexe :

Les spectres infrarouges représentés sur la figure ci-dessus montrent le décalage de la fonction

imine vers les fréquences bas à cause de la complexation et est un méthode d’analyse qui a

pour but la détermination du groupement fonctionnel dans le produit organique.

Figure 25 : Spectre infrarouge du complexe P2

Fonction Bande d'absorption dans IR Intensité

3210 N ــ H M

2901 C ــ H F

1502 C=C M

1610.5 C=N I

1088 C ــ N I

1031 C ــ F F


32

UV :

La bande localisée à 328 pourrait être assignée à la liaison C=N; ce décalage

reviendrait à l'effet de la complexation.

Figure 26 : Spectre UV du complexe P2

I. Test réduction de fer:

3.3. Evaluation du pouvoir antioxydant

3.3.1. Test du pouvoir réducteur sur le ferrocyanure de potassium

La capacité réductrice d'un composé peut servir d'indicateur significatif de son

potentiel d'activité anti-oxydante [48].

Le pouvoir réducteur est définit comme étant la capacité à donner un hydrogène et/ ou un

électron. La capacité réductrice d'un composé dépend généralement de la présence de

groupements réducteurs au niveau de sa structure [49]. La réduction du Fe3+ est souvent

employée pour étudier la capacité d’une substance à donner des électrons. Cette propriété

constitue un important mécanisme de l'action anti-oxydante. La quantité du Fe2+formée est

estimée à 700 nm. L’augmentation de l'absorbance est proportionnelle à l'augmentation du

pouvoir réducteur.


33

Les résultats obtenus par ce test sont donnés par la figure 28 :

Tableau 6 : Les résultats obtenus par ce test réduction de fer

Figure 27 : la courbe représenté la comparaison deux échantillons avec vitamine c dans le test de

réduction de fer

A la faible concentration de (0.002 g/ml), l’P2 présente le pouvoir réducteur le plus élevé avec

une DO de (0,116), la vitamine C présente une DO de (0,15) alors que l’P1 ne présente pas de

pouvoir réducteur à cette concentration avec une DO nulle.

A la plus forte concentration utilisée (0,8 g/ml), les DO obtenues sont par ordre décroissant

pour P2, la vitamine C respectivement les suivantes:(1,084) et (0.645). Concernant l’P1, même

pour cette concentration la DO est toujours nulle.

La comparaison du pouvoir réducteur sur le ferrocyanure de potassium des différentes

substances testées P2, P1 et Aas pour les différentes concentrations allant de (0,002) à

(0,008g/ml). En effet, l’P2 présente la moyenne la plus importante avec 0.645 suivi de l’Aas

avec 1,084 et enfin l’P1 avec un pouvoir réducteur nulle.

y = 0R² = #N/A

y = 51,87x - 0,044R² = 0,818

y = 8,640x - 0,022R² = 0,994

-1

0

1

2

3

4

5

6

0 0,02 0,04 0,06 0,08 0,1 0,12

Abs nm

C g/l

P1

0 0.2 0.4 0.6 0.8 1

0.119 0.116 0.468 0.154 1.048 0.531


34

Test phosphomolybden :

- Après la lecture dans l’appareil UV a’ l’onde 695nm ; nous avons obtenu les résultats

suivants dans le fuguer 30 :

0 0.2 0.4 0.6 0.8 1

0.093 0.109 0.117 0.119 0.118 0.187

Tableau 7 : Les résultats obtenus par ce test phosphomolybden

Figure 28 : la courbe représenté la comparaison un échantillons avec vitamine c dans le test

réduction de phosphomolybden

A la faible concentration de (0.002 g/ml), l’P2 présente le pouvoir réducteur le plus élevé avec

une DO de (0.109), la vitamine C présente une DO de (0.094) alors que l’P1 ne présente pas

de pouvoir réducteur à cette concentration avec une DO nulle.

A la plus forte concentration utilisée (0,008 g/ml), les DO obtenues sont par ordre décroissant

pour P2, la vitamine C respectivement les suivantes:(0.118) et (0.390). Concernant l’P1 même

pour cette concentration la DO est toujours nulle.

La comparaison du pouvoir réducteur sur le molybdate des différentes substances testées

P2, P1 et Aas pour les différentes concentrations allant de (0,002) à (0,008g/ml).

En effet, l’P2 présente la moyenne la plus importante avec 0.390 suivi de l’Aas avec 0.118 et

enfin l’P1 avec un pouvoir réducteur nulle.

y = 7,85x + 0,082R² = 0,597

y = 4,936x + 0,005R² = 0,995

0

0,2

0,4

0,6

0,8

1

1,2

1,4

1,6

0 0,02 0,04 0,06 0,08 0,1 0,12 0,14 0,16 0,18 0,2

Abs nm

C g/l


35

2. Test du pouvoir de piégeage du radical libre DPPH

Dans le test de DPPH, les antioxydants réduisent le radical DPPH en un composé de

couleur jaune. La mesure de la réaction dépend de la capacité des antioxydants à donner leur

hydrogènes.

Les résultats obtenus par ce test sont donnés :

Tableau 8 : Les résultats obtenus par ce test DPPH

Les résultats obtenus montrent que l’P2 et l’P1 ne possèdent pas une activité anti-radicalaire

dose-dépendante car quand la concentration augmente dans le milieu réactionnel, le

pourcentage d’inhibition nulle. Cela permet de dire que la P2 et P1 aux concentrations testées

(0.002 ; 0.004 ; 0.006 et 0.1 g/ml) n’influence pas significativement l’activité de piégeage du

radical libre DPPH.

0 0.002 0.004 0.006 0.008 0.1

P1 1.041 1.021 1.043 1.047 1.040 1.045

P2 1.043 1.103 1.217 1.319 1.150 1.370

Conclusion générale

37

Conclusion :

Cette étude sert à connaitre l’efficacité des anti oxydation et la capacité des extraits en tant

que des déprimants de l’oxydation ; aussi, on à étudié les échantillons choisis pour cette étude

en tant qu’élément anti oxydation aux radicaux libres en adaptant plusieurs procédés ; c’est

l’épreuve DPPH, et la capacité de ces éléments à la réduction de fer et le test de molybdène.

En ce qui concerne la base schiff dans les deux composés on a fait ce travail pour étudier les

caractéristiques physiques et chimiques et ainsi l’appariation (IR,UV) et le degré de fusion

Les résultats du point de fusion pour les deux composés P1 et P2 consécutives (105 c° - 120

c°) et (160 c° - 220 c°)

mais pour IR de quelques résultats d’absorption pour les liens C=N et C=C et C-H

consécutive 1635.5 nm et 1576 et 1458 pour P2 les liens s’apparaissent comme N-H, C=N et

C-F comme la suite 3210 nm et 2901 nm ,1502 nm et pour UV on trouve l’appariation des

liens C=C et C=N pour les pourcentages 325 et 245 consécutive mais pour P2 on trouve les

liens C=N dans le pourcentage 328 le lien N-F pour le pourcentage 428 nm.

Et après nous avons effectué l’étude de potentialité des antioxydants avec trois méthode

la capacité réactive du fer (trio) pour les extraits non pas apport l’acide ascorbique.

En deuxième méthode c’est un teste a’ céder le radical phosphomolybdete qui éclaircissent

que les extraits non pas de capacité réactive dans restitution des molybdate qui éclaircissent

que les extraits non pas de capacité réactive dans restitution des molybdate.

En troisième méthode c’est un méthode DPPH qui éclaircissent que les extraits n’pas

capacité de frustrer le radicaux DPPH.

Et peut apparaitre sues une déterminer le pourcentage d’inhibition en fonction de

concentration et les comparer avec l’acide ascorbique nous avons constaté que des extraits.

38

Elle est supérieure a’ la valeur de l’indice d’acide ascorbique cela signifie que les extrait ne

fournier pas efficace contre la DPPH.

Les résultats montrent clairement que les extrait aucun impact clair pour aligner les radicaux

Libres ainsi la diminution d’activité de sniper augmentation la concentration ceci est lié

a’ contenir des extraits sur les composes phénoliques gésier de radicaux libres.

ANNEXE

40

1- L’appareille UV-Visible utilisées :

2-dispositif de point de fusion :

41

3-Balance électronique ohaus :

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Résumé :

Nous concluons par l’étude les caractéristiques physiques – chimiques et spectroscopique

(IR, UV et le point de fusion….) des bases de Schiff et l’évaluer l’activité antioxydant par

trois méthodes (réduction de fer et phosphomolybdete et de DPPH)

Ils nous sont apparus à travers L'analyse des résultats des expériences précédentes ; les deux

extraits Il n'a pas montré d'efficacité contre le radicaux libre DPPH Ceci est d'une part ;

d'autre part faible efficacité et Presque inexistante Pour chacun des réductions de fer et

phosphomolybdete.

Les formules synthétiques des bases de Schiff préparés et complexe Un grand rôle dans

l’extrait force sur l’évaluer l’activité antioxydant où les résultats obtenu Ils ne sont pas

compatibles avec Formules moléculaires et stéréochimie Les complexes préparés proposés

Mot Clé : caractéristiques spectroscopique, l’activité antioxydant, DPPH, bases de Schiff

:الملخص

لقواعد ) UV ,IR, point de fusion (نستخلص من خالل دراسة الخصائص الكیمیائیة و الفیزیائیة والطیفیة

الثالثي االكسدة االرجاعیة للحدید (وتقییم النشاط المضاد لألكسدة بواسطة ثالث طرق )ةبالبسیطة و المرك(شیف

.DPPH)والفوسفومولیبیدات و

ھدا DPPHلقد ظھر لنا من خالل تحلیل نتائج التجارب السابقة ان كال المستخلصین لم یبدیان أي فعالیة ضد الجدر الحر

ومن جھة اخرى فعالیة منخفضة وشبھ منعدمة لكل من االكسدة االرجاعیة للحدید الثالثي و الفوسفو ولمبیدات, من جھة

التركیبیة لقواعد شیف المحضرة ومعقداتھا لھا دور كبیر في قوة المستخلص على تقییم الفعالیة المضادة لألكسدة فالصیغ

حیث ان النتائج التي تم الحصول علیھا كانت غیر متالئمة مع الصیغ الجزیئیة و الفراغیة المقترحة للمعقدات المحضرة

قواعد شیف , DPPH, ط المضاد لألكسدة النشا, الخصائص الطیفیة : الكلمات المفتاحیة

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Etude la physico-chimique et activité antioxydant de base …€¦ · antioxydant de base de schiff. Remerciement Avant tous chose, ... Figure 28 : la courbe représenté la comparaison