Exer Orga S4

1

Exercices Complmentaires

Chapitre 14 : Drivs dacide carboxylique

14.1 Exercice 14.1 Donner les formules semi-dveloppes des composs suivants :

1) acide 2-thylbutanoque 2) acide 2-thyl-4-mthylpentanoque 3) acide 3-chloro-2-mthylhexanoque

CORRECTION Exo 14.1 (page 3)

14.2 Exercice 14.2 Comment peut-on raliser la synthse de lacide malonique en utilisant lacide chloroactique et du cyanure de potassium ?


14.3 Exercice 14.3 Comment peut-on raliser la synthse de lacide 3-phnylpropanoque partir du chlorure de benzyle, en utilisant la synthse malonique ?


14.4 Exercice 14.4 Classer les composs suivants par ordre dacidit croissante :

COOH OH OH

OCH3

OH

NO2

CH3OH

1 2 3 4 5


14.5 Exercice 14.5 Complter les ractions suivantes :

CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH


A

B

1) LiAlH42) H2O / H

H2, Pd/C


2

14.6 Exercice 14.6 Indiquer la structure des composs C et D

C D+benzoate de propyle NaOH / H2O


14.7 Exercice 14.7 Soit la raction de condensation entre le 2,2-dimthylpropanoate dthyle et la propanone, en milieu basique (EtO- Na+), suivie dune neutralisation (H2O, H+). Le produit de condensation est en quilibre tautomre avec 2 formes stabilises par une liaison hydrogne intramolculaire. Reprsenter les formules stabilises.


14.8 Exercice 14.8 Complter la suite ractionnelle suivante :

CH3CH2OHSOCl2 A Mg B C

SOCl2 D

NH3 E F1) CO22) H2O / HEther

anhydre

250Cexcs


14.9 Exercice 14.9 Complter les ractions suivantes :

C6H5COCl

NH2

(CH3)2NH A

H2OC

B1) LiAlH42) H2O / H

a)

b) NaNO2 / HCl / 0C DCH3COOH / H


14.10 Exercice 14.10 Dans cet exercice, les aspects strochimiques seront ngligs. Le 2-phnylpropanoate de mthyle en prsence de CH3O- Na+ en milieu anhydre, forme un compos de formule brute [C10H11O2]- Na+ et du mthanol.

[C10H11O2] Na Br CH2 CH2 CHOCH3

OCH3S+ + NaBr

Indiquer le mcanisme de formation et la formule dveloppe de S.


3

Correction des exercices complmentaires

Chapitre 14: Autres drivs carbonyls

14.1 Exercice 14.1 CH3 CH2 CH COOH

C2H5

acide 2-thylbutanoque

CH3 CH CH2 CH

CH3

COOH

C2H5

acide 2-thyl-4-mthylpentanoque

CH3 CH2 CH2 CH CH

Cl CH3

COOH acide 3-chloro-2-mthylhexanoque

14.2 Exercice 14.2

Cl CH2 COOH CN NC CH2 COOHH2O

H2SO4HOOC CH2 COOH+

K KCl

14.3 Exercice 14.3

CH2EtOOC

EtOOC

EtO Na CHEtOOC

EtOOCNa

CH2Cl

EtOH

CH2 CHCOOH

COOH

dcarboxylation

SN

CH2 CH2 COOH HCl

neutralisation

CH2 CHCOOEt

COOEt

saponification

CH2 CHCOONa

COONa

+ raction acide-base

NaOH /

CO2

4

14.4 Exercice 14.4

COOHOHOH

OCH3

OH

NO2

CH3OH1

234 5

14.5 Exercice 14.5


CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOHB

CH3 (CH2)7 CH2 CH2 (CH2)7 COOH

ACH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH2OH1) LiAlH4

2) H2O / H

H2, Pd/C

14.6 Exercice 14.6

C6H5 C

OCH2CH2CH3

O

OHNa

C6H5 COH

OCH3CH2CH2O C

C6H5 CO

O

DCH3CH2CH2OH

+ NaNa

14.7 Exercice 14.7

CH3 CO

CH3 EtO Na CH3 CO

CH2 Na EtOH+

Formation du carbanion-nolate :

CH3 C

O

CH2 Na

CH3 CO

CH2 C CO

CH3

CH3

CH3

CH3 CCH3

CCH3 OEt

O

H2O

H

Na

CH3 C

O

CH C C

O

CH3

CH3

CH3

CH3 C

O

CH2 C C

O

CH3

CH3

CH3

EtOH

EtO Na+ +

+

Raction d'addition-limination du carbanion-nolate sur l'ester puis neutralisation :

5

CH3 C CH C C CH3

CH3

CH3

C

O

H3C CH C

O

tBu

H

CO

H3C CH C

O

tBu

H

Equilibre tautomre cto-nolique :

ouliaison hydrogne

liaison hydrogne

O OH

14.8 Exercice 14.8

CH3CH2 OHSOCl2 CH3CH2 Cl

Mg CH3CH2 MgCl

A B

NH3

EF

CH3CH2 CO

NH2CH3CH2 C N

C

D

CH3CH2 CO

Cl

SOCl2

CH3CH2 CO

OH1) CO22) H2O / HEther

anhydre

250Cexcs

14.9 Exercice 14.9

C6H5 C

O

Cl

NH2

(CH3)2NH

A

H2O

C6H5 C

O

NCH3

CH3

C

OH

B

C6H5 CH2 NCH3

CH31) LiAlH42) H2O / H

a)

b) NaNO2 / HCl / 0C CH3COOH / H O CCH3

OD

14.10 Exercice 14.10

CH2CHH3CO

H3CO

SNaBr+

CH3 CHC6H5

COCH3

OCH3O Na CH3 C

C6H5

COCH3

ONa CH2 Br

CH2CHH3CO

H3COCH2 C C

C6H5

CH3 O

OCH3

+ CH3OH

SN2

1


Chapitre 13 : Aldhydes et ctones

13.1 Exercice 13.1 Donner la formule dveloppe des composs suivants :

a) 2-mthylbutanal b) 3-mthylpentanal c) 2-mthyl-3-aminohexanal d) 1-mthoxy-4,5-dimthylhexan-3-one e) 2-hydroxy-3-mthylheptanal

Indiquer pour chacun de ces composs les carbones asymtriques ventuels.


13.2 Exercice 13.2 Dans cet exercice, on ngligera les aspects strochimiques. Comment peut-on obtenir la butanone, majoritairement ou exclusivement, en une ou plusieurs tapes, laide de ractifs organiques et inorganiques, partir de :

a) 2-chlorobutane b) CH3CN c) 3-mthylpentan-2-ol d) 3,4-dimthylhex-3-ne e) but-1-yne et but-2-yne


13.3 Exercice 13.3 Complter les ractions suivantes en ne tenant compte que des produits majoritairement forms:

HC CH MHgSO4 N

2) HCl, H2OO + P

1) NaNH22) C6H5CH2Cl H2SO4 / H2O

1) (NaOH, I2)en excs


13.4 Exercice 13.4 Indiquer la structure des produits majoritairement forms dans les ractions suivantes :

HC CHNaNH2 E F

H2SO4 GH2 H

NH3 liq. -33C

1) CH3COCH32) H2O / H Pd Lindlar

a)

CH3 CCl2CH33 NaNH2 I J

H2SO4 K H2 LNH3 liq. -33C

b) 1) CH3COCH32) H2O / H Pd Lindlar


2

13.5 Exercice 13.5 a) Ecrire la structure du produit de raction de lactone sur lthane-1,2-diol (ou thylne

glycol) en milieu acide catalytique : H2C

H2C OH

OH

Donner le mcanisme de la raction.

b) La mme raction est ralise avec lactone et le propane-1,2,3-triol (ou glycrol) :

HOH2C CH2OH

OHH

Il se forme 3 produits A1, A2 et A3. Donner les formules de A1, A2 et A3, sachant que A1 est inactif sur la lumire polarise et que A2 possde la configuration absolue R.


13.6 Exercice 13.6 Indiquer la formule du compos C form parmi celles proposes :

B2) 1) NaOH excs, H2O

C6H5 COOH C6H5 CH CH COOH

C6H5 CH CH CO CH3 CH3 COOH

C6H5 CH C(CH3) COOH

actone + benzaldhyde

1) Cl2, NaOH / excs2) H+

1. 2. 3.

4. 5.

B C


13.7 Exercice 13.7 Comment peut-on prparer les composs suivants partir de lthanal laide de ractifs organiques ou inorganiques :

a) thanamine b) N-thyl-N-mthylthanamine c) but-2-nal


13.8 Exercice 13.8 Dans cet exercice, on ngligera les aspects strochimiques. Complter les ractions suivantes, nommer les fonctions principales de chacun des produits forms ainsi que le type de chacune des ractions mises en uvre (prcisez les diffrents mcanismes) :

O HN

H+-H2O A C6H5CH2Cl

D

B C HN+ + , HCl

1) EtONa2) PhCH2Cl

H+H2O

Donner la relation d'isomrie qui existe entre C et D.


3

13.9 Exercice 13.9 Comment prparer le 3,4-dithylhexane-3,4-diol partir du seul compos A de formule brute C5H10O en utilisant, au choix, lune des conditions ractionnelles suivantes :

1- KMnO4 dilu dans leau ? 2- a) RCO3H b) NaOH c) H2O, H+ ? 3- a) C2H5MgBr b) H2O, H+ ? 4- a) Na en excs, tolune b) H2O, H+ ? 5- a) O3 b) CH3CO2H, Zn ?


13.10 Exercice 13.10 Quelle est la structure du compos obtenu par raction de la 3-mthylpentan-2-one avec la mthanamine et le mthanal en milieu acide (HCl) suivi dun traitement en milieu basique (NaOH) ?


13.11 Exercice 13.11 Complter les ractions suivantes en prcisant les structures des composs A, B et C :

A

CHOEt

OEtOEt

CH3CH2 C ClO

H2Pd-C

CH3 CO

H

B

CH3CHO

CH3CH2 C CH3

O

a)

b)

1) C2) H2O, H+

c)


13.12 Exercice 13.12 Complter les ractions suivantes en prcisant les structures des composs A et B ainsi que les conditions ractionnelles permettant de transformer A en B :

CH3 C CH2O

C CCH3

CH3 O

H

1) NaOH excs H2O

2) A

C10H16OB

C10H184

?


4


Chapitre 13: Aldhydes et ctones

13.1 Exercice 13.1

CH3 CH2 CH C

O

H

CH3a)

b) CH3 CH2 CHCH3

CH2 C HO

c) CH3 CH2 CH2 CH CHNH2 CH3

C H

O

d) CH3 CHCH3

CHCH3

C CH2 CH2 OCH3O

e) CH2 CH2 CH2 CH CHCH3 OH

C HO

CH3

*

*

* *

*

* *

*: Carbone asymtrique

5

13.2 Exercice 13.2

CH3 CH CH2Cl

CH3NaOH CH3 CH CH2

OH

CH3CH2Cl2

K2Cr2O7H2SO4

CH3 C CH2O

CH3

CH3 C N CH3 C CH2O

CH3

CH3 CH CH

OH

CH2

CH3CH3

H2SO4

C CH2

CH3CH3CH3CH CH3 C CH2

OCH3

a)

b)

c)

dilu

CrO3, pyr

1) C2H5MgBr2) H2O, H+

MAJORITAIRE

1) O32) H2O

+ CH3COOH

C CCH3CH2

H3C CH3

CH2CH3

C CCH3CH2

H3C CH2CH3

CH3

CH3 C CH2O

CH3

HC C CH2CH3

CH3C CCH3H2O

CH3 C CH2O

CH3

d)

e)

ou1) O32) H2O

ouH2SO4, HgSO4

2

CH3C CCH31) BH32) H2O2, NaOH

13.3 Exercice 13.3

HC CHNaNH2

NH3

HC C NaPhCH2 Cl

NaCl

HC C CH2Ph M

HgSO4H2SO4, H2O

H2C C CH2PhOH

H3C C CH2PhO N

1) (I2, NaOH)excs

2) HCl, H2ORaction haloforme

HO C CH2PhO

+CHI3

OPmajoritaire

SN1

6

13.4 Exercice 13.4

E F G

H

C CH2H3C

CHC

H2OH+

HC CHNaNH2 HC C

C OH3C

H3C

NaC

CH3

OHCH3CHC

H2

C CH2H3C

CCH

H

H

NH3 liq.-33C

++++

Dshydratation

Additionnuclophile

puis H2O, H+

Pd Lindl.

Rduction slectivede l'alcyne

Addition SYN de H2

H2SO4

I

J KL

C CH2H3C

CCH3C

H2OH+

C CHH3CNaNH2 C CH3C

C OH3C

H3C

Na

C

CH3

OH

CH3CCH3CH2

C CH2H3C

CCH

H3C

H

CH3

Cl

CCl

CH32 NaNH2

Z

NH3 liq.-33C

++++

Dshydratation

Additionnuclophile

puis H2O, H+

Pd Lindl.Rduction slective

de l'alcyneAddition SYN de H2

NH3 liq.-33C

H2SO4

13.5 Exercice 13.5

CH3 CO

CH3

H+

CH3 CO

CH3

H

OHHO

CH3 CO

CH3

H

OH OH

H2O

CO

O

HH+Ctal

CO

OCH3H3C

H

OH

H

H3C

H3CC

O

OH3C

H3C

a)

7

b) Le propane-1,2,3-triol possde 3 fonctions OH qui peuvent ragir 2 2 (OH1 et OH2 ; OH1 et OH3 ; OH2 et OH3 ). Do la formation de 3 produits A1, A2 et A3.

CH3 CO

CH3 H+ cat.HO OHOH

+

CO

OH3C

H3C

OH

CO

OH3C

H3C

OH

O

OC OH

H3C

H3C

S

R

A1 A2

A3

Achiral

Achiral

+*

*

+

13.6 Exercice 13.6

C OH3C

H2C C OH

Ph

HC

CH

C OH3C

Ph

C OH3C

H2CNa

H2C

CPh

H O

C OH3C

Na

Additionnuclophile

H2O

NaOH

H2C

HCPh

OH

C OH3C

-ctol

HCHC

Ph

OH

C OH3C

NaOH

Na

ctone,-insature

++++ OH

Na

HH2O

B

H2O NaOH

Condensation aldolique

O

H3C CH CH Ph

BMthylctone

1) (Cl2, NaOH) excs

2) H+Raction haloforme O

HO CH CH Ph

CAcide carboxylique

(proposition 2 exacte)

8

13.7 Exercice 13.7

CH3CO

H CH3CH2NH2?

a)

Formation de lthanamine partir de lthanal en 2 tapes : synthse de limine en prsence de NH3 et de H+ cat. rduction de limine (H2, Ni Raney).

CH3C

O

H CH3CH2NH2H+ cat.NH3

C

N

H3C H

HImine

H2, Ni Raney

CH3CO

H CH3CH2NCH3

CH2CH3

?b)

Formation de la N-thyl-N-mthylthanamine partir de lthanal en 2 tapes : synthse de lnamine en prsence de N-mthylthanamine et de H+ cat. rduction de lnamine (H2, Ni Raney).

CH3C

O

H CH3CH2NH+ cat.

CH3CH2NHCH3C

N

H2C H

CH2CH3namine

H2, Ni Raney CH3

CH2CH3H3C

CH3C

O

H?

c) CH3 CH CH C HO

Formation du but-2-nal (aldhyde -insatur) partir de lthanal par condensation aldolique : lthanal est un aldhyde nolisable donc il va servir, la fois, comme prcurseur du carbanion-nolate et comme lectrophile :

Aldhyde ,,,,-insatur

CH3C

O

H

CH CH C H

O

CH3

Condensation aldolique :

NaOH H2O

CH2C

O

H

NaCH3C

O

H

CH2 C HO

Na

CH3CO

H

NaOHH2O

CH3C

OH

H

CH2 C H

O

-aldol

NaOH H2O

CH3COH

H

CH C HO

Na

NaOH

9

13.8 Exercice 13.8

Alkylation sur le carbone le moins substitu en de la ctone via une namine :

+

HN

H+ cat.

Alkylation en de N

(SN1)

B

ON

OH

H2O H+

NAddition

nuclophilectone amineIIaire

aminoalcool

Elimination namineanti-Zatsev

A

H

PhCH2 Cl

N

CH2Ph

Cl

iminium

H2O

H+O

CH2PhCctone

Hydrolyse

Alkylation sur le carbone le plus substitu en de la ctone via le carbanion-nolate thermodynamique :

Alkylation en du

C=O (SN1)

ORaction

acide-basectone Carbanionthermodynamique

PhCH2 ClO

D

ctone

CH3H Na

O

Na CH2PhOEt

Les composs C et D sont des isomres de position ou rgioisomres.

13.9 Exercice 13.9

C5H10O CH3 CH2 COH

CEt

Et

OHCH2 CH3

A

?

On veut prparer un diol partir dun compos A de formule brute C5H10O contenant donc une insaturation (1 alcne, 1 C=O ou 1 cycle par ex : 1 poxyde). Les diffrentes conditions (choix 1 5) proposes peuvent donner lieu des ractions avec lune ou lautre de ces fonctions :

1- KMnO4 dilu dans leau ragirait avec un alcne pour donner un diol (dihydroxylation). On obtiendrait donc, partir de A, un produit possdant 3 OH mauvais choix.

2- Les conditions 2 permettraient, aprs hydrolyse acide [c) H2O, H+], dobtenir un diol par ouverture dun poxyde [b) NaOH] form partir dun alcne [a) RCO3H]. On obtiendrait donc, partir de A, un produit possdant 3 OH mauvais choix.

10

3- Si on appliquait les conditions 3 un poxyde ou un driv carbonyl, on obtiendrait un alcool (1 seule fonction OH) par addition nuclophile mauvais choix.

4- Les conditions [Na en excs dans le tolune] permettent dobtenir un diol vicinal par rduction dune ctone ou dun aldhyde. On peut donc les appliquer au compos A pour obtenir l -diol dsir bon choix.

CH3 CH2 COH

C

Et

Et

OH

CH2 CH3

5 C 5 Cmolcule symtrique

diol vicinal rduction d'un driv carbonylpar Na dans le tolune (choix 4).

CH3 CH2 C

O

Et2) H2O, H+1) 2 Na / tolune

2 CCEt

CH2CH3

CH2CH3

OHEtOH

A

5- Les conditions 5 correspondent des conditions dozonolyse en milieu rducteur. Elles peuvent tre appliques un alcne mais ne conduisent en aucun cas un diol mauvais choix.


Ractifs : 3-mthylpentan-2-one : ctone nolisable mthanal (HCHO) mthanamine (CH3NH2) : amine primaire Bilan : aminomthylation sur le C en le plus substitu ou raction de Mannich

(substitution dun H en par CH2NHCH3). Mcanisme : formation dun iminium par raction entre le mthanal et lamine Iaire en milieu

acide. raction entre lnol thermodynamique et liminium sel dammonium. neutralisation du sel dammonium par NaOH.

C OH3C

C+ C O

H

H+ N

CH3

HH

1) HCl2) NaOH

H3C

C2H5

H

C OH3C

CH3C

C2H5

CH2N

CH3

H+ H2O + NaCl

11


a) CH3 CO

HH2

Pd-CA

b) CH3CH2 C ClO

CH3CH2 C CH3

O

B

CHOEt

OEtOEt

CH3CHO1) CH3MgBr (C)

2) H2O, H+c)

CH3 C

O

Cl

0,5 Cd(CH3)2


Dans un premier temps, il faut noter que le produit de dpart et le compos A possdent le mme nombre de carbones (=10). Ensuite, on remarque que le produit de dpart est une ctone nolisable traite en milieu basique (NaOH) et par chauffage. Ces conditions sont favorables la formation du carbanion-nolate thermodynamique au niveau de la ctone. Or, la molcule de dpart possde galement une fonction aldhyde (plus ractive que la ctone) qui va pouvoir agir comme lectrophile. Une raction de condensation aldolique intramolculaire peut donc avoir lieu pour donner, aprs dshydratation, une ctone , -insature cyclique (compos A) :

CH2

CC

CH2

CH2

H2CC

H3C

O

H

O

H3C CH3

NaOH H2O CH

CC

CH2

CH2

H2CC

H3C

O

H

O

H3C CH3

Na

CH

C

CH3C

O

H3C CH3

O

HNa

H2O

NaOH

CHC

CH3C

O

H3C CH3

HO

H

-ctolNaOHH2O

C

C

CH3C

O

H3C CH3

HO

H

Na

NaOH

C

C

CH3C

O

H3C CH3HA

Dshydratation

Additionnuclophile

intramolculaire

ctone ,,,,-insature(C10H16O)

12

Lors de la transformation de A (C10H16O) en B (C10H18), on perd 1 atome doxygne et on ajoute 2 atomes dhydrogne : on transforme donc le C=O en CH2. Cest la raction de Clemmensen (Zn/Hg, HCl).

CH3C

O

H3C CH3A

(C10H16O)

Zn / Hg

HCl

CH3C

H3C CH3

HH

B(C10H18)

1


Chapitre 12 : Amines

12.1 Exercice 12.1 Ecrire les formules dveloppes de chacun des composs suivants et indiquer la classe de lamine :

a) 2,2-dimthylbutanamine b) pentane-2,3-diamine c) 2-phnylthanamine d) butan-2-amine


12.2 Exercice 12.2 Indiquer les ractifs qui permettent dobtenir la propan-1-amine partir de chacun des composs suivants :

a) 1-bromopropane b) propanal c) propanenitrile d) 1-nitropropane


12.3 Exercice 12.3 Quel est le compos le plus basique dans les paires suivantes ?

a) aniline / p-nitroaniline b) aniline / N-phnylaniline c) aniline / mthylamine d) thanamine / thanol


12.4 Exercice 12.4 La propan-2-amine, la N-mthylthanamine et la trimthylamine sont des isomres de constitution. Montrer quon peut les diffrencier par leurs ractions avec lacide nitreux.


12.5 Exercice 12.5 La raction de la (R)-N-benzyl-N-thyl-1-phnylthanamine avec liodomthane donne deux produits isomres A et B de formule brute C18H24NI.

a) Reprsenter lamine de dpart selon Cram. b) Reprsenter les deux composs A et B selon Cram et indiquer la relation disomrie

qui existe entre eux.


2

12.6 Exercice 12.6 Indiquer la structure des composs A et B :

CN2H2 A B

Ni RaneyNaNO2 / HCl / 0C

H2O


12.7 Exercice 12.7 Donner la structure des produits forms au cours des ractions suivantes :

C

B

A

CH3

H2O /

Mg

CN

H

Cl2

D

A (produit monochlor)

B

C

h

+Ether

anhydre

+

excs


12.8 Exercice 12.8 Dterminer le procd de synthse, en plusieurs tapes, permettant de passer de A B de faon trs majoritaire :

BA

NC

NH2 NHCH2CH3

NH2


3


Chapitre 12: Amines

12.1 Exercice 12.1

CH3 CH2 C CH2

CH3

CH3

NH2 CH3 CH CHNH2

CH2NH2

CH3

CH2 CH2 NH2 CH3 CHNH2

CH2 CH3

a) b)

c) d)(Iaire)

(Iaire)

C6H5

(Iaire)

(Iaire)

12.2 Exercice 12.2

CH3 CH2 C N

CH3 CH2 CH O

CH3 CH2 CH2 BrNaNO2

CH3 CH2 CH2 NO2

CH3 CH2 CH NH

CH3 CH2 CH2 NO2

CH3 CH2 CH2 NH2

CH3 CH2 CH2 NH2

CH3 CH2 CH2 NH2

CH3 CH2 CH2 NH2a)

b)

c)

d)

1) Fe/HCl2) NaOH

H2, Ni Raneyou

1) LiAlH4 et 2) H3O+

H2, Ni Raney

1) Fe/HCl2) NaOH

NH3

12.3 Exercice 12.3 a) aniline > p-nitroaniline b) aniline > diphnylamine c) aniline < mthylamine d) thanamine > thanol

> : Plus basique < : Moins basique

4

12.4 Exercice 12.4

CHH3C

H3CNH2

CH2H3C NH CH3

NH3C

H3CCH3

CHH3C

H3CN2

CH2H3C N CH3NO

Cl

amine primaire

NaNO2 / HCl / 0C

sel de diazonium

NaNO2 / HCl / 0C

nitrosoamineamine secondaire

amine tertiaire

NaNO2 / HCl / 0Cpas de raction

CHH3C

H3COH

H2O

H2O

H2O

12.5 Exercice 12.5

C N

C6H5

H3C

H

C2H5

CH2C6H5

CH3 I

(R)

C N

C6H5

H3C

H C2H5CH2C6H5

CH3

C N

C6H5

H3C

HCH2C6H5

CH3

C2H5

I

I

A (R,R)

B (R,S)A et B sont diastroisomres

SN2

12.6 Exercice 12.6

CN2H2

A BNi Raney

NaNO2 / HCl / 0CCH2 NH2 CH2 OHH2Odsamination nitreuse

5

12.7 Exercice 12.7

CH3

CH2Cl

A

Cl2

Mg

CH2Cl

A

B

CH2MgCl

h

+Ether

anhydre

B

CH2-MgCl C N C NC6H5H2C

C6H5C

+H2O / H C NH

C6H5H2C

C6H5

D

H2O / H

C OC6H5H2C

C6H5

excs

excs

MgCl

12.8 Exercice 12.8

NH2

NC

A

N

NC

B

NHCH2CH3

2) H2O, H1) LiAlH4 excs

CH3COCl

HCl

OH3C

NH2

H

NH2

NC

A

CH3CHO, H cat.

H2O

N

NC CH3H2 excsNi Raney

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Exer Orga S4