La chimie du pétroleOù comment passer de …

de ça …

…à ça

Première étape : La distillation fractionnée du pétrole brut

Après son extraction des sous sols, le pétrole (mélange complexe d’hydrocarbures) est dessalé et acheminé vers les raffineries.

La raffinerie de Donges (44)

Ces dernières, séparent les différents hydrocarbures à l’aide de distillations fractionnées, réalisées dans des tours géantes.

La distillation fractionnée du pétrole brut

Nous avons vu en travaux pratiques, que la distillation fractionnée permettait de séparer et de recueillir les constituants d'un mélange homogène d'espèces ayant des températures d'ébullition différentes.

Les hydrocarbures les plus volatils sont recueillis en haut de la colonne, les moins volatils, constituant le résidu de la distillation, sont recueillis en bas.

Teb = 370°C

Teb = 360°C

Teb = 340°C

Teb = 260°C

Teb = 180°C

La modification du squelette carbonéCertains hydrocarbures, issus de cette distillation sont directement utilisables (ex : propane, butane, gazole, kérosène).

En revanche les produits, destinés à être utilisés comme essences pour les autos doivent être adaptés afin d’avoir un bon indice d’octane (IO). De même la fabrication des innombrables produits finis constitués d’espèces chimiques organiques nécessitent de nombreuses synthèses différentes. Ainsi les hydrocarbures issus de la distillation du pétrole doivent subir d’importantes modifications de leur squelette carboné, soit par reformage, soit par craquage

Le reformage des alcanesLe reformage consiste à modifier la structure des hydrocarbures des essences légères ayant de 5 à 10 atomes de carbone, afin d’en améliorer l’indice d’octane (IO). Quelles sont les principales réactions du reformage catalytique ?• L’isomérisation, qui permet de transformer les alcanes linéaires en leurs isomères ramifiées.

• La cyclisation qui fournit, à partir d’alcanes linéaires, des cyclanes, souvent ramifiés, et du dihydrogène.

• La déshydrocyclisation qui fournit des dérivés aromatiques par déshydrogénation et formation de cycles.

Toutes ces réactions s’effectuent à une température de 500°C et sous une pression de 15 à 30 bars, en présence de platine comme catalyseur RETOUR

Craquage et vapocraquage

Vapocraqueur industriel

Le craquage consiste à casser les molécules en molécules plus petites, saturées ou non. Industriellement cette réaction s’effectue à la pression atmosphérique vers 450°C en présence d’un catalyseur (l’aluminosilicate).

Le vapocraquage, est un craquage d’alcanes en présence de vapeur d’eau. Il permet d’obtenir des alcènes à partir desquels sont fabriqués de très nombreux produits d’usage courant.

Polymérisation des alcènes et dérivés éthyléniquesLes alcènes et dérivés éthyléniques obtenus après le craquage ou le vapocraquage s’assemblent les uns à la suite des autres pour former un polymère. C’est ce que l’on appelle une polymérisation par polyaddition.

On obtient alors des polymères, qui sont des macromolécules composées d’un même motif qui se répète un très grand nombre de fois.

Les polymères obtenus possèdent des propriétés physiques et chimiques particulières qui en font des produits très régulièrement utilisés dans l’industrie et dans la vie courante.

Ainsi les matières plastiques, constituées de mélanges de polymères présentent de nombreux avantages face aux autres matériaux (bois, papier, acier, verre, …) parmi les lesquels : • De bonnes propriétés isolantes (thermiques et électriques)• Une longue durée de vie• Une faible densité• Une mise en forme facileEn contre partie, s’ils ne sont pas collectés et recyclés ils génèrent une pollution durable

Qu’est-ce que l’indice d’octane (IO) ?

L’indice d’octane (I.O) définie en quelque sorte la qualité du carburant. Plus l’indice d’octane est élevé, et plus le mélange air-carburant pourra être comprime sans s’auto enflammer, et meilleur sera le rendement du moteur. L’indice d’octane vaut 100 pour le 2,2,4-triméthylpentane (ou isooctane) et 0 pour l’heptane.L’indice d’octane est généralement mentionné dans le nom du carburant (voir ci-dessous).

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Exemple de réaction lors du vapocraquage

La réaction s’effectue dans un vapocraqueur, à une température de l’ordre de 800°C et sous une pression voisine de 1 bar. La nature des produits obtenus, dépend des alcanes craqués. On donne ci-dessous un exemple de déshydratation d’alcane :

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C C

C C

H

H

HH

H H

+ H2C CH

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

La polyaddition des alcènes

Lors d’une polyaddition, il y a ouverture des doubles liaisons C C et formation de liaisons simples C C

Les monomères Le polymère

Le motif du polymère

Ce qui donne d’une façon plus condensée :

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Exemple de polyaddition : la polymérisation du styrène