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La couleur
teintures, pigments et luminophores
Jacques Livage
Collège de France
www.ccr.jussieu.fr/lcmc
rubrique ‘ cours du Collège de France ’
Des teintures naturelles aux colorants synthètiques
Teintures naturelles > 4000 ans
Colorants synthétiques depuis la fin du 19ème siècle
une douzaine de colorants naturels
majorité d’origine végétale : indigo, garance, gaude, ...
quelques uns d’origine animale : murex, cochenille
plusieurs milliers : azoïques, anthraquinone, indigo …
tablette en écriture cunéiforme de l’époque néo-babylonienne (≈ 700 bc)
recettes pour la teinture à l’indigo et la garance
les plantes tinctoriales
Teintures bleues - plantes à indigo
Indigo
L’Indigo est tiré de l’indigotier
Indigofera tinctoria
20
Le bleu des Gaulois était tiré d’une plantela Guède
culture du pastel (guède) dans le Languedoc
Isatis tinctoria
Pastel
peur bleue
La Guède et le Pastel
Indigotier et Guède contiennent le même principe colorant
L’indigo n’est pas soluble dans l ’eau.
Il faut le modifier chimiquement pour avoir
un produit soluble qui puisse imprégner les fibres textiles
Colorant de cuve
Indigofera tinctoria Isatis tinctoria
Indigo
macération oxydation précipitation
1 tonne de feuilles donne 2 kg de colorant
Teinture à l’indigo
produit soluble incolore apparition de la couleur récupération du pigment
feuilles de guède
Pays de cocagne = coques de pastel
coques
mât de cocagne
Le principe colorant (indigo) est
extrait des feuilles par macération
la pâte formée est moulée en boules
et séchée au soleil
cocagnes ou coques
les coques d’indigo sont broyées
1752
puis utilisées dans des cuves pour teindre le tissus
Hydrolyse enzymatique du glucoside
indoxyle
forme ‘ énol ’ forme ‘ kéto ’
oxydation indigo
glucoside
OC6H11O5
l’association de 2 molécules d’indoxyle donne l’indigo
La plante fermente dans des cuves en milieu alcalin (chaux ou urine)hydrolyse enzymatique qui dégrade
le glucoside présent dans la plante en indoxyle et en sucre.
1. Extraction du colorant
réoxydation à l’air qui précipite l’indigo bleu
pressage pâte
pâte
Colorant de cuve
Cuves de pastel - Turin 1827
réduction de l’indigo bleu
en indigo blanc (leuco-indigo)
impregnation des fibres
réoxydation à l’air
1765
réduction de quinones en hydroquinones
(solubles en milieu alcalin)
puis régénération de la quinone initiale
(par oxydation à l’air)
2. teinture 30
Leuco-indigo
(indigo-blanc)
indigo
oxydationréduction
insoluble
soluble
Réaction parasite d ’oxydation de l’indoxyle en isatine qui donne un pigment rouge l’indirubine
d’où une teinte ‘ pourpre ’
Teinture à l’indigo en Afrique
Teinture bleue
Le colorant ne se fixe pas fortement aux fibres
Fleur de carthame
Les rougesteintures à quinones
Rubia tinctorum
Rubia peregrinaLa garance = herbe vivace rubiacée
Utilisée pour la teinture depuis ≈ 3000 b.c. (de l’Inde à l’Egypte)
fleur blanc-jaunefruits = petits pois noirs
principe actif dans la racine
Colore en rouge les os des moutons qui la mangent !
La garance colore en rouge le bec et les pattes des oiseaux
Blason de la ville de Genève
Les principes actifs se trouvent dans les racines
Garance
40
racine broyée
alizarine
La garance contient essentiellement 2 colorants
dérivés de l’anthraquinone
Alizarine synthétisée le 25 juin 1869 par K. Graebe, K.Liebermann, H. Caro (BASF)
quelques heures avant Perkin
OH
purpurine
H
alizarine
1,2 dihydroxyanthraquinone 1,2,4 trihydroxyanthraquinone
effondrement de la culture de la garance
Cultivée en France à partir de 1760
Laque de Garance
mordançage à l’alun
(sulfate double d’aluminium et de potassium)
Scène de garançageBruges 1482
racines séchées, broyées et bouillies en milieu acide pour extraire le colorant
Al2(SO4)3 + Na2CO3Al(OH)3
Alizarine + huile de castor
mélange chauffage 1h pigment rouge
Laque de garance
alizarine + alun ou craie pigment insolublemordançage
Christ portant la croix Altobello Melone 1520
Laque de garance
Teintures jaunes
flavonoïdescaroténoïdes
La Gaude en Europe
Reseda luteola
50
Plante à jaune de la méditerranée
La gaude
Le principe colorant est la lutéoline (Chevreul)
Le colorant est extrait à l’eau bouillante
application par mordançage
Utilisée depuis le néolithique
Chevreullutéoline
flavone
OH
flavonol
La lutéoline est une flavone
Flavonoïdes = principaux chromophores jaunes naturels
Crocus sativus
3 stigmates
Le colorant est tiré des stigmates de la fleur
Le principe colorant est la crocétine
Teinture jaune soluble dans l’eau à très fort pouvoir colorant
(colore 100 000 fois son volume d’eau)
Propriétés médicinales et culinaires
Tapis ‘jaune safran’ d’Anatolie centrale
Les carotènoïdes Vitamine A
-carotène
crocine
Rhodopsine = protéine (opsine) + chromophore (rétinal)
rétinalAldéhyde de la vitamine A
Le chromophore de la vision est le rétinal60
Printemps - étéfabrication de chlorophyle
pour photosynthèseLe vert masque les autres colorants
Automnearrêt de la photosynthèse
destruction de la chlorophylereste carotène + anthocyanes
Jaune indien
Dérivé de l’urine de vaches nourries (ou plutôt affamées) aux feuilles de manguier
xanthate de magnésium : C19H16O11Mg.5H2O
2. Les animaux tinctoriaux
La pourpre de Tyr
arc de triomphe
aqueduc
cuves de murex
La pourpre de Tyr
Extraite de la glande hypobranchiale
des murex
Le mucus secrété par la glande se colore par exposition à l’air
Plus de 10.000 coquillage pour obtenir 1g de pourprecollines de plusieurs mètres formées par les débris de murex
1909 : P. Friedlander isole 1,4 g de pourpre à partir de 12.000 coquillages
dérivé dibromé de l’indigo
murex trunculus
murex brandaris
Se développe après la mort à partir de composés incolores présents dans la glande hypobrachiale des mollusques
Sulfate-ester d’indoxyle
hydrolyse enzymatique (aryl-sulfatases) et association de 2 molécules
différents produits selon R1 et R2
O2, (h)
hydrolyse
R NH
OR N
H
R’
OSO3-
R1 NH
OR2
NH
O
Pourpre = symbole du pouvoir
la ‘maison dorée’ de Néron
Teinture réservée à l’empereur de Rome(peine de mort sous Néron)
70
Les principes colorants sont très voisins
dérivés de l’anthraquinone
Insectes parasites de certaines plantesse nourissent de la sève des cactus
cactusmâle
femelle
Le colorant ‘ carmin ’ est extrait de la femelle
Récolte des cochenilles
cochenilles séchées carmin de cochenille
extrait à l ’eau
E 120 = carmin de cochenille = colorant alimentaire
80
Découvertes Gallimard - 1999