Les Lipides Simples Ceride Steride

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Les lipides simples•LES STERIDES : structure et propriétés physico-chimiques •LES CERIDES:structure et propriétés physico-chimiques •LES ETHEROGLYCERIDES: structure et propriétés physico-chimiques

Présenté par : Zidour Nabil Mehdi

Encadré par : Pr. Harizi

Université Djilali Liabes

Faculté de médecine

Département de pharmacie

Laboratoire de biochimie 2011/2012



Les cérides• Ce sont des esters ayant jusqu’à 50 carbones formés

par l’union d’acides gras et d’alcools à longue chaine.

• Ce sont les constituants des cires (cires végétales,cuticules des insectes, blanc de baleine, etc…).



Les cérides : organisation spatiale

La longueur des

chaînes carbonées varie de 14 à 30carbones pourl'acide gras et de 16à 36 carbones pour

l'alcool gras.



Propriétés

• La structure à deux longues chaînes carbonéessaturées fait des cérides des composés :

▫ à température de fusion élevée (60 à 100°C) et

solides à température ordinaire▫ à très forte insolubilité dans l'eau (très apolaires) :

ils sont seulement solubles à chaud dans lessolvants organiques

▫ inertes chimiquement : ils résistent aux acides et àla plupart des réactifs et sont difficilementsaponifiables.



Rôles biologiques• Les propriétés énumérées précédemment en font des

molécules essentielles des "revêtements" de protectiondes organismes vivants :▫ enduit imperméabilisant les plumes d'oiseaux aquatiques.

On les trouve aussi dans la peau des animaux marins et

dans les fourrures▫ cuticule des feuilles brillantes (houx, carnauba, palmier

américain…) ▫ pellicule de fruits qui a un rôle de prévention contre

l'évaporation, le développement de moisissures etl'infection par des parasites

▫ paroi résistante de bacilles• Ils peuvent quelquefois constituer des réserves

énergétiques comme dans le cas du plancton marin. Lesanimaux supérieurs et l'homme ne métabolisent pas lescires, seuls les insectes en sont capables.



Les stérides

• Les stérides sont des estersd’acides gras et d’alcools, lesstérols. Ces stérols sont des

dérivés isopréniques. Lenoyaux fondamentale desstérols est une structurecyclo-pentano-pérhydrophénenthréniqueportant des substituantsméthylés.



• Parmi les stérols, citons le cholestérol qui est leprincipale stérol des vertèbres.

• Le cholestérol est apporté dans l’alimentationet synthétisé par le foie ; il est transporté

dans le sang dans les lipoprotéines.

Constituant important des membrane Rôle dans la fluidité







• Le cholestérol sert dans l’organisme à lasynthèse de 3 groupes de molécules :

▫ Les hormones stéroïdes (cortisol, testostérone…)

▫ La vitamine D3

▫ Les acides biliaires

• Le cholestérol existe sous forme libre, et sousforme d’esters de cholestérol (stérides), cettedernière représente la forme de stockage ou detransport du cholestérol.



• Sur ce modèle, des stérols variés, se distinguantpar l'insaturation et la nature des substituants,

sont répertoriés. En voici quelques exemples :▫ ergostérol : le plus insaturé que l'on trouve dans

l'ergot de seigle (maladie due à un champignonascomycète) dans des champignons et des levures

▫ lanostérol et agnostérol : composants de la graissede la laine de mouton

▫ stigmastérol : on le trouve dans les lipides deplantes supérieures

▫ fucostérol : synthétisé par les algues





Les esters de stérolsLes tissus d'animaux contiennent peud'acylcholestérols au contraire du plasma quicontient une forme estérifiée par des acides gras à

16 ou 18C qui représente les 3/4 du cholestéroltotal. Le cholestérol et ses formes estérifiées sonttransportés avec les autres lipides sous la formed'associations non covalentes : les lipoprotéines.

Les esters de cholestérol alimentaire sonthydrolysés par une cholestérolester hydrolase dusuc pancréatique.



Les esters de stérols

La lanoline, graisse qui gaine les fibres de kératinede la laine, est un mélange complexe detriterpènes, de cérides, de stérols et de leurs esters

(36 acides gras et 33 alcools gras ont étéidentifiés). Sa capacité exceptionnelle à fixer l'eau(le tiers de sa masse) est utilisée en dermatologieet dans les produits cosmétiques.



Les Etheroglycerides• Fusion d’un glycérol et d’un alcool gras par une

liaison éther-oxyde (- yl)

▫ Résistants à l’hydrolyse alcaline.

▫ Non hydrolysés par les lipases.

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