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NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
La nomenclature permet de : a) Trouver le nom dune molcule connaissant la structure. b) Trouver la structure dune molcule connaissant le nom.
1. Hydrocarbures (HC) saturs acycliques : les alcanesLes hydrocarbures saturs ne sont forms que de carbone et dhydrogne. Nom : prfixe correspondant au nombre de carbones de la chane + terminaison ane Nombre de C 1 2 3 4 5 6 7 Prfixe mth th prop but pent hex hept Nombre de C 8 9 10 11 12 13 Prfixe oct non dc undc dodc tridc
Ex. CH3-CH2-CH2-CH3 4 carbones : prfixe but, HC satur : terminaison ane 1) 4C but butane
2. Hydrocarbures saturs ramifis acycliqueschane principale
ramification
La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroch la chane principale. Un radical prend une terminaison en yle. Ex. CH3-CH2 thyle
2
2.1. Numrotation de la chane La chane principale est celle qui possde le plus grand nombre de carbone. Les indices indiquant lemplacement des radicaux doivent tre les plus petits possibles.1 6 2 5 3 4 4 3 5 2 6 1
Numrotation correcte
CH3
CH2 CH2 CH CH3
CH2 CH3
3-mthylhexane Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e ; terminaison yl Les substituants sont placs avant le groupe principal. Sil y a plusieurs groupes substituants, ils sont placs par ordre alphabtique (sans les prfixes multiplicateurs). Sil y a plusieurs fois le mme groupe dans la molcule, on utilise un prfixe : nb de substituants identiques 2 3 4 2.2. Indices et signes Rgles gnrales (valables pour tous les composs) : Les indices de position sont placs immdiatement avant la partie du nom laquelle ils se rfrent. Les indices sont relis la fonction par un tiret. Sil y a plusieurs indices qui se rapportent la mme partie, ils sont spars par une virgule.7 6 5 4 3 2 1
Prfixe di tri ttra
CH3
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3CH3 3-mthylheptane
1
2
3
4
5
6
7
8
9
CH3
CH2 CH2 CH C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 5-thyl-4,5-dimthylnonane
3
2.3. Ramifications multiples1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 toujours n11 CH 2 CH 3CH
CH3
2 3
-
Les chanes latrales sont numrotes partir du carbone li la chane principale. Si ncessaire, le nom de la chane secondaire est mise entre parenthses. 1) Chane principale : dcane 2) Indice de substitution principal : 5 3) Nom du radical ramifi : 5-propyl 4) Nom de la ramification secondaire : 1-mthyl 5-(1-Mthylpropyl)dcane
3. Hydrocarbures insaturs acycliques3.1. Hydrocarbures doubles liaisons : les alcnes Le nom dun HC insatur avec double liaison est form par le prfixe de lHC satur correspondant. La terminaison ane devient ne. Ex.1 2 3 4 5 6
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 hex-2-ne Sil y a plusieurs doubles liaisons : Nb de doubles liaisons 2 36 5 4 3 2 1
1) 6C hex 2) 1 double liaison en position 2
Terminaison dine trine 1) 6C hex 2) 2 doubles liaisons en position 1et 4
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2 hex-1,4-dine Dnomination non systmatique : CH2=CH2
thylne (et non thne)
4
3.1.1.
Substituant doubles liaisons
ATTENTION : dans le cas des composs insaturs, la chane principale nest pas forcment la plus longue mais celle qui contient le plus dinsaturations. - Terminaison : nyle (nyl dans le nom) Dnomination non-systmatique : CH2=CHCH2=CH-CH2Ex.6 4 3
vinyle (et non thnyle) allyle (et non prop-2-nyle)
7
5 2 1
3-propylhept-1-ne
3.2. Hydrocarbures triples liaisons : les alcynes
Le nom dun HC insatur avec triple liaison est form par le prfixe de lHC satur correspondant. La terminaison ane devient yne.1 2 3 4 5
HC C CH2 CH2 CH3Avec plusieurs triples liaisons :1 2 3 4 5
pent-1-yne
HC C C C CH3
pent-1,3-diyne hexatriyne
HC C C C C CHDnomination non-systmatique :
HC CH
actylne (et non thyne)
3.2.1.
Substituant triples liaisons
-Terminaison : ynyle (ynyl dans le nom)
5
H3C C C CH2
but-2-ynyle
3.3. HC avec doubles et triples liaisons
On utilise le prfixe de lHC satur et une terminaison nyne. Les liaisons multiples ont les indices les plus bas possibles. Sil subsiste un choix, la double liaison a lindice le plus bas.1 2 3 4 5
CH2 CH CH2 C CH pent-1-ne-4-yne
4. Hydrocarbures monocycliques saturs et insaturs4.1. Hydrocarbures monocycliques saturs
Le nom dun HC monocyclique satur se forme en accolant le prfixe cyclo- au nom de lHC acyclique satur.
CH2 H2C CH2cyclohexane
cyclopropane
Les noms des radicaux sont obtenus en remplaant la terminaison ane en yle (yl dans le nom).
CH H2C CH2cyclohexyle
cyclopropyle
4.2. Hydrocarbures monocycliques insaturs
Comme un monocycle satur avec une terminaison ne, dine,..., yne, diyne, etc.
6
cyclohexne
cyclohex-1,3-dine
cycloundcyne
4.3. Hydrocarbures monocycliques aromatiques
Un compos mono- ou polycyclique est aromatique lorsque : 1) Il possde des doubles liaisons alternes. 2) Il comprend (4n + 2) lectrons ; n tant un nombre entier. Ex.
4n+2 lectrons alternance
oui oui
non oui
oui non
aromatique
non aromatique non aromatique
La plupart des HC monocycliques aromatiques ont un nom non-systmatique :
CH3
Benzne
Tolune
H3C CH
CH3 CH=CH2
Cumne
Styrne
7
4.3.1.
Substitution du cycle
La substitution est indique par des nombres. Les substituants ont les indices les plus bas possibles. Si un choix subsiste, on prend lordre alphabtique.
1-butyl-3-thyl-2-propylbenzne2 3 1
4.3.2.
Radicaux aromatiques
phnyle
CH2
benzyle
4.3.3.
Polyaromatiques condenss
Il existe une grande varit de composs polycycliques dont les noms deviennent rapidement trs compliqus. Nous ne nous intresserons qu trois composs :8 7 6 5 8 7 6 5 9 8 7 6 5 4 3 10 10 1 2 4 9 4 1 2 1 2
naphtalne3
anthracne3
phnantrne
La numrotation dans le sens des aiguilles dune montre commence par le carbone le plus haut dans le cycle de droite, les carbones communs plusieurs cycles ne sont pas numrots. Cette rgle implique un positionnement correct de la molcule. Lanthracne fait exception cette rgle.
8
8 7 6 5
9
1 2 3
CH3 2,10-dimthylanthracne
10
4
CH3CH38 7 6 5 10 4 9 1 2 3 7 6 5 10 4 8 9 1 2 3
CH3
CH3
CH3 CH2CH310 1 2 6 5 4 3
2,9-dimthylanthracne CH3CH28 7 6 5 4 3
H3C7
9 8
9
10 1
CH32
9-thyl-1-mthylphnantrne
9
5. LES FONCTION CHIMIQUES
5.1. Dtermination du nom dune molcule fonctionnalise
1) 2) 3) 4) 5)
Dterminer la fonction principale : suffixe Dterminer la structure de base : chane ou cycle Nommer les substituants Numroter Assembler les noms des substituants selon lordre alphabtique.
- Les diffrents groupes fonctionnels sont classs dans le Tableau 1 selon lordre de priorit - On choisit comme groupe principal celui qui se trouve le plus haut dans le Tableau 1. Il est dsign par le suffixe correspondant. - Tous les autres groupes sont dsigns par des prfixes.
O
Fonction pricipale : ctone, terminaison one. Chane pricipale : celle portant la fct principale, 6 C hex. Numrotation : 2 Nom : hexan-2-oneNB : les halognes ne sont jamais prioritaires, ils sont toujours dsigns par des prfixes.Br F Cl
fluoro chloro
Br I
bromo iodoCl
2-bromo-3-chloropentane
10
5.2. Groupes fonctionnels principaux
Tableau 1 : Suffixes et prfixes utiliss pour dsigner quelques groupes importants. Les groupes prsents dans ce tableau sont rangs dans lordre dcroissant de priorit. Classe Formule* Prfixe : groupe secondaire CarboxySulfoR-oxycarbonylSuffixe : groupe principal acide ... carboxylique acide ... oque acide ... sulfonique anhydride dacide ... ... carboxylate de R ... oate de R halognure de ...carbonyle halognure de ...oyle -carboxamide -amide -carboxamidine -amidine -carbonitrile -nitrile -carbaldhyde -al -one
Acides carboxyliques Acides sulfoniques Anhydrides dacides Esters
-COOH -(C)OOH -SO3H R-COOOC-R -COOR -(C)OOR -CO-halogne -(C)O-halogne
Halognures dacyles
Halognoformyl-
Amides Amidines Nitriles Aldhydes Ctones
-CO-NH2 -(C)O-NH2 -C(=NH)-NH2 -(C)(=NH)-NH2 -CN -(C)N -CHO -(C)HO
CarbamoylAmidinoCyanoFormylOxoOxo-
O (C)
Alcools -OH Hydroxy-ol Phnols (phnyl)-OH HydroxyThiols -SH Mercapto-thiol Hydroxyperoxydes -O-OH HydroperoxyAmines -NH2 Amino-amine Imines =NH Imino-imine Ethers -OR R-oxySulfures -SR R-thioPeroxydes -O-OR R-dioxy* Les atomes de carbone (et phnyl) indiqus entre parenthses sont inclus dans le nom de la structure fondamentale et non dans le suffixe ou prfixe.
http://www.univ-lemans.fr/enseignements/chimie/02/gressier/nice/nomenclature/page1.htm
11
5.3. Alcools R-OH (alcanols)
Groupe principal : Suffixe = -ol
OH CH3 CH CH3 CH3
CH3 CH CH2 OH HO
1 2
Cl
Propan-2-ol
2-mthylpropanol
2-chlorothanol
Groupe secondaire : Prfixe= hydroxy6 4 5 3 2 1
HO
COOH
Groupe principal : Acide carboxylique Suffixe acide ...-oque Groupe secondaire : alcool Prfixe hydrohy-
Acide 6-hydroxyhexanoque 5.4. Ethers R-O-R (alkoxyalcanes)
Ils sont considrs comme des drivs des alcools dans lesquels le proton hydroxylique du OH est remplac par un groupe alkyle -R. Les thers ne sont pas un groupe prioritaire et ils sont toujours dsigns par le prfixe : oxy- La chane la plus longue est le groupe principal R. - Le radical restant, R, est driv de lalcool correspondant.2 1
CH3OCH2CH3 mthoxythane
CH3CH2OCH2CH2OH Groupe principal : alcool -ol Groupe secondaire : ther oxy 2-thoxythanol
5.5. Ethers cycliques
Ils sont nomms avec le prfixe oxa- qui indique quun carbone du cycle a t remplac par un oxygne et la nomenclature des cycloalcanes.
oxacyclohexaneO
La numrotation commence par lhtroatome
12
5.6. Les aldhydes RCHO
Groupe principal : Suffixe = -al -carbaldhyde
O CH3 CH2 C Hpropanal6 7 5 4 3
2 1
O H C H Ocyclohexanecarbaldhyde
4,6-dimthylheptanal
Le suffixe -al est utilis lorsque le C du groupe aldhyde fait partie du groupe de base (chane ou cycle principal). Le suffixe -carbaldhyde est utilis lorsque le C du groupe aldhyde ne fait pas partie du groupe de base. Groupe secondaire : Prfixe = formyl-
CHO4 3 2 1
Groupe principal : acide carboxylique acide ...carboxylique Groupe secondaire : aldhyde formylGroupe de base : cyclohexane
COOH Acide 4-formylcyclohexanecarboxylique 5.7. Ctones RCOR
Groupe principal : Suffixe = -oneOH
4-hydroxyhexan-3-oneO
Groupe secondaire : Prfixe = oxo-
O
O
3-oxobutanal
CH3 C CH2 C H
13
5.8. Acides carboxyliques RCOOH (acides alcanoques)
Groupe principal : Suffixe = acide ...-oque acide ... carboxyliqueCOOH
COOH
acide 4-mthylheptanoque
acide cyclohexanecarboxylique
Noms courants : beaucoup dacides longues chanes ont un nom trivial qui indique les sources naturelles partir desquelles ils ont t isols.5.9. Esters RCOOR
Groupe principal : Suffixe : -oate de R -carboxylate de RO O O
O
thanoate de mthyle
cyclohexanecarboxylate de mthyle
La chane principale est celle qui porte la fonction drive de lacide.5.10. Anhydrides dacides RCOOOCR
Ils drivent des acides carboxyliques par dshydratation.
O CH3 + OH CH3 C OIls sont nomms comme les acides en se faisant prcder par le terme anhydride.
C OH - H2O CH3 CH3 C
O O C O
14
O O O O O O Anhydride butanedioque (Anhydride succinique)
Anhydride thanoque propanoque
5.11. Amines (alcanamines)R R R NH2 N H N R' R' R''
amine primaire amine secondaire amine tertiaire
La position du groupe fonctionnel dans ce cas doit tre indique pour les amines secondaires et tertiaires. Le groupe alkyle le plus important est choisi comme structure de base et les groupes restants sont traits comme substituants la suite de lettres N-, N,N-. Groupe principal : Suffixe = -amineAmine primaire :
CH3 CH3 CH CH2 NH23 2 1
2-mthylpropan-1-amine Amine secondaire :
CH3 NH CH2 CH3 N-mthylthanamine
Amine tertiaire :N
N,N dimthylpropan-1-amine
15
Groupe secondaire : Prfixe = amino-
O1 2
NH2
2-aminocyclopentanone
Amines aromatiques : benznamines (nom courant : anilines)
NH2
N(CH3)2
Benznamine (Aniline)
N,N-dimthylbenznamine (N,N-dimthylaniline)
5.12. Amines cycliques
Latome dazote dans le cycle est indiqu par le prfixe : -azaH H N N
azacyclopropane (aziridine)
azacyclopentane (pyrrolidine)
5.13. Amides (alcanamides)
O Amide primaire: Amide secondaire: Amide tertiaire: R C NH2 O R C NH R' O R C N R' R''Lorsquil y a substitution sur lazote on utilise les lettres N-, N,N- , comme dans les amines.
16
Groupe principal : Suffixe = -amide -carboxamideAmide primaire :
O CH3 C NH2 thanamide Amide secondaire :
O C NH2 cyclohexanecarboxamide
O CH3 C NH CH3 N-mthylthanamide Amide tertiaire :4 5 3 2
O1
CH3 CH CH2 CH2 C N CH3 Br CH3 4-bromo-N,N-dimthylpentanamide