Outils chimiques pour l’étude des biomolécules

2ème partie :

Outils chimiques théorique : Modélisation Moléculaire

2) La modélisation moléculaire : application à l'étude de la réactivité chimique

Exemple d'une application à l'étude de la réactivité chimique :

Explication de l'orientation d'une réaction de cyclisation…

Mécanisme réactionnel :

- Milieu fortement acide (PPA), protonation du C=O par H+ et formation d'un carbocation,

- Formation d'un complexe de type (étape déterminante),

- Réarrangement en complexe de type (perte de conjugaison), élimination d'une molécule d'eau et libération d'un proton (le PPA ne joue donc le rôle que d'un catalyseur).

Modélisation :

Il faut donc expliquer la faisabilité du complexe par la mécanique quantique avec étude de la HOMO, l'orbitale moléculaire qui doit fournir l'électron destiné à former la liaison attendue…

HOMO HOMO 1

C'était donc un exemple parmi d'autre de l'utilisation de la modélisation moléculaire pour l'explication de la réactivité chimique…