Recueil de données de chimie - esr.cscmonavenir.caTm Ti W U V Xe Yb Y Zn Zr 101 80 42 60 10 93 28 41 102 79 76 8 46 15 78 82 94 84 19 59 61 91 88 86 75 45 37 44 104 62 21 106 34 14

Programme du diplôme

Recueil de données de chimiePremiers examens en 2009

4020a

Première publication en mars 2007Mise à jour en septembre 2008

Baccalauréat InternationalPeterson House, Malthouse Avenue, Cardiff Gate

Cardiff, Pays de Galles GB CF23 8GLRoyaume-Uni

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Programme du diplôme

Recueil de données de chimie

Version française de l’ouvrage publié originalement en anglais en mars 2007 sous le titre Chemistry data booklet


Table des matières

1. Quelques équations utiles 1

2. Constantes physiques et conversions des unités 1

3. Le spectre électromagnétique 1

4. Noms des éléments 2

5. Le tableau de la classification périodique des éléments 3

6. Températures de fusion et d’ébullition des éléments 4

7. Énergie de première ionisation, affinité électronique 5 et électronégativité des éléments

8. Rayons atomiques et ioniques des éléments 6

9. Longueurs des liaisons covalentes 7

10. Enthalpies de liaison et enthalpies moyennes de liaison à 298 K 7

11. Composés organiques – Données thermodynamiques 8

12. Enthalpies de combustion 9

13. Enthalpies de réseau à 298 K (valeurs expérimentales et théoriques) 10

14. Potentiels standard d’électrode 12

15. Forces des acides et des bases organiques 13

16. Indicateurs acide-base 14

17. Données relatives au spectre infrarouge 15

18. Données relatives à la RMN de 1H 16

19. Acides aminés 17

20. Formules développées de quelques drogues et médicaments 19

21. Formules développées de quelques molécules biologiques 21

22. Formules développées de quelques molécules de chimie alimentaire 22

23. Références 24

Remarques

Ce recueil de données de chimie ne sera pas utilisé pour l’épreuve 1 de l’examen aux niveaux moyen et supérieur. En revanche, le tableau de la classification périodique des éléments qui se trouve en page 3 sera inclus dans les sujets d’examen. Des exemplaires non annotés de ce recueil doivent être mis à la disposition des candidats des niveaux moyen et supérieur lors des épreuves 2 et 3 de l’examen.


1Recueil de données de chimie

1. Quelques équations utiles

010log =I εlcI

−

=aE

RTk Ae

k A ln – ln= +aE

RTc=f λ

=PV nRT ∆ = ∆ − ∆G H T SÖ Ö Ö

q=mcΔT E=hf

2. Constantes physiques et conversions des unitésConstante d’Avogadro (NA) = 6,02 × 1023 mol–1

Constante des gaz parfaits (R) = 8,31 J K–1 mol–1

Volume molaire d’un gaz parfait à 273 K et 1,01 × 105 Pa = 2,24 × 10–2 m3 mol–1 (= 22,4 dm3 mol–1)

Constante de Planck (h) = 6,63 × 10–34 J s

Capacité calorifique massique de l’eau = 4,18 kJ kg–1 K–1 (= 4,18 J g–1 K–1)

Constante de dissociation ionique de l’eau (Ke) = 1,00 × 10–14 à 298 K

1 atm = 1,01 × 105 Pa

1 dm3 = 1 litre = 1 × 10–3 m3 = 1 × 103 cm3

3. Le spectre électromagnétique

10–16 10–14 10–12 10–10 10–8 10–6 10–4 10–2 100 102 104 106 108

rayons γ rayons X UV IR micro-ondes ondes radio

longueur d’onde / m

Énergie

V I B U J O R

longueur d’onde / nm700400

1


2 Recueil de données de chimie

4. Noms des éléments

Élément Symbole Numéro atomique

Élément Symbole Numéro atomique

actiniumaluminiumamériciumantimoineargentargonarsenicastateazotebaryumberkéliumbérylliumbismuthbohriumborebromecadmiumcésiumcalciumcaliforniumcarbonecériumchlorechromecobaltcuivrecuriumdubniumdysprosiumeinsteiniumerbiumeuropiumétainferfermiumfluorinefranciumgadoliniumgalliumgermaniumhafniumhassiumhéliumholmiumhydrogèneindiumiodeiridiumkryptonlanthanelawrenciumlithiumlutétiummagnésiummanganèsemeitnerium

AcAl

AmSbAgArAsAtNBaBkBeBiBhBBrCdCsCaCfCCeClCrCoCuCmDbDyEsErEuSnFeFmFFrGdGaGeHfHsHeHoHInIIrKrLaLrLiLuMgMnMt

89139551471833857

5697

483

1075

35485520986

581724272996

105669968635026

1009

8764313272

1082

671

4953773657

1033

711225

109

mendeleviummercuremolybdènenéodymenéonneptuniumnickelniobiumnobeliumorosmiumoxygènepalladiumphosphoreplatineplombplutoniumpoloniumpotassiumpraséodymeprométhiumprotactiniumradiumradonrhéniumrhodiumrubidiumruthéniumrutherfordiumsamariumscandiumseaborgiumséléniumsiliciumsodiumstrontiumsoufretantaletechnétiumtellureterbiumthalliumthoriumthuliumtitanetungstèneuraniumvanadiumxénonytterbiumyttriumzinczirconium

MdHgMoNdNeNpNiNbNoAuOsOPdPPtPbPuPoKPrPmPaRaRnReRhRbRuRfSmScSgSeSiNaSrSTaTcTeTbTlThTmTiWUVXeYbYZnZr

10180426010932841

10279768

46157882948419596191888675453744

1046221

106341411381673435265819069227492235470393040

2



5. L

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1

23

45

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0

11 H 1,01

2 He

4,00

23 Li

6,94

4 Be

9,01

5 B10

,81

6 C12

,01

7 N14

,01

8 O 16,0

0

9 F19

,00

10 Ne

20,1

8

311 Na

22,9

9

12 Mg

24,3

1

13 Al

26,9

2

14 Si 28,0

9

15 P30

,97

16 S32

,06

17 Cl

35,4

5

18 Ar

39,9

5

419 K 39,1

0

20 Ca

40,0

8

21 Sc 44,9

6

22 Ti 47,9

0

23 V50

,94

24 Cr

52,0

0

25 Mn

54,9

4

26 Fe 55,8

5

27 Co

58,9

3

28 Ni

58,7

1

29 Cu

63,5

5

30 Zn

65,3

8

31 Ga

69,7

4

32 Ge

72,5

9

33 As

74,9

2

34 Se 78,9

6

35 Br

79,9

1

36 Kr

83,8

0

537 Rb

85,4

7

38 Sr 87,6

2

39 Y88

,91

40 Zr

91,2

2

41 Nb

92,9

1

42 Mo

95,9

4

43 Tc 98,9

1

44 Ru

101,

07

45 Rh

102,

91

46 Pd 106,

42

47 Ag

107,

87

48 Cd

112,

41

49 In11

4,82

50 Sn11

8,69

51 Sb12

1,75

52 Te12

7,60

53 I12

6,90

54 Xe

131,

30

655 C

s13

2,91

56 Ba

137,

33

57

†L

a13

8,91

72 Hf

178,

49

73 Ta18

0,95

74 W18

3,85

75 Re

186,

21

76 Os

190,

23

77 Ir19

2,22

78 Pt19

5,09

79 Au

196,

97

80 Hg

200,

59

81 Tl

204,

37

82 Pb 207,

19

83 Bi

208,

98

84 Po 210

85 At

209,

99

86 Rn

222,

02

787 Fr

223,

02

88 Ra

226,

03

8

9 ‡

Ac

227,

03

104

Rf

260

105

Db

262,

11

106

Sg26

6,12

107

Bh

264,

12

108

Hs

269,

13

109

Mt

268,

13

†

58 Ce

140,

12

59 Pr14

0,91

60 Nd

144,

24

61 Pm 144,

91

62 Sm 150,

35

63 Eu

151,

96

64 Gd

157,

25

65 Tb

158,

93

66 Dy

162,

50

67 Ho

164,

93

68 Er

167,

26

69 Tm

168,

93

70 Yb

173,

04

71 Lu

174,

97

‡90 Th

232,

04

91 Pa23

1,04

92 U23

8,03

93 Np

239,

05

94 Pu 239,

05

95 Am

243,

06

96 Cm

247,

07

97 Bk

247,

07

98 Cf

252,

08

99 Es

254,

09

100

Fm 253,

09

101

Md

257,

10

102

No

255,

09

103

Lr

257

Num

éro

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ique

Élé

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t

Mas

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tom

ique

3



6. T

emp

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de

fusi

on e

t d’é

bulli

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des

élém

ents

14 H 20

1 He 4

454

Li

1615

1551 Be

3243

2573 B 2823

3925 C 5100

63 N 77

55 O 90

53 F 85

25 Ne

27

371

Na

1156

922

Mg

1380

933

Al

2740

1683 Si 2628

317 P 553

392 S 718

172

Cl

238

84 Ar

87

336 K 10

33

1112 Ca

1757

1814 Sc 3104

1933 Ti 3560

2163 V 3653

2130 Cr

2943

1517

Mn

2235

1808 Fe 3023

1768 Co

3143

1728 Ni

3003

1356 Cu

2840

693

Zn

1180

303

Ga

2676

1210 Ge

3103

1090 As

886

490

Se 958

266

Br

332

116

Kr

121

312

Rb

959

1042 Sr 1657

1795 Y 3611

2125 Zr

4650

2740 Nb

5015

2883

Mo

5833

2445 Tc 5150

2583 Ru

4173

2239 Rh

4000

1827 Pd 3243

1235 Ag

2485

594

Cd

1038

429

In 2353

505

Sn 2543

904

Sb 2023

723

Te 1263

387 I 457

161

Xe

166

302

Cs

942

998

Ba

1913

1194 La

3730

2500 Hf

4875

3269 Ta 5700

3683 W 5933

3453 Re

5900

2973 Os

5570

2683 Ir 4403

2045 Pt 4100

1337 Au

3353

234

Hg

630

577

Tl

1730

601

Pb 2013

544

Bi

1833

527

Po 1235

575

At

610

202

Rn

211

300

Fr 950

973

Ra

1413

1323 Ac

3473

Poin

t de

fusi

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K

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men

t

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b. /

K

4



7. É

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ctro

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ts

1312

–

73

H 2,2

237

2

He

520

–

60

Li

1,0

900

Be

1,6

801

–27

B 2,0

1086

–1

22

C 2,6

1402

N 3,0

1314

–1

41

+798

O 3,4

1681

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28

F 4,0

208

1

Ne

496

–

53

Na

0,9

738

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1,3

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–42

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–

134

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1012

–

72

P 2,2

1000

–2

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40

S 2,6

1251

–34

9

Cl

3,2

152

1

Ar

419

–48

K 0,8

590

–2

Ca

1,0

631

–18

Sc 1,4

658

–8

Ti 1,5

650

–

51

V 1,6

653

–64

Cr

1,7

717

Mn

1,6

759

–

15

Fe 1,8

758

–

64

Co

1,9

737

–

112

Ni

1,9

746

–

119

Cu

1,9

906

Zn

1,7

579

–41

Ga

1,8

762

–

119

Ge

2,0

947

–79

As

2,2

941

–

195

Se 2,6

1140

–32

5

Br

3,0

135

1

Kr

403

47

Rb

0,8

550

–5

Sr 1,0

616

-30

Y 1,2

660

–41

Zr

1,3

664

–86

Nb

1,6

685

–72

M

o2,

2

702

–

53

Tc 2,1

711

–

101

Ru

2,2

720

–

110

Rh

2,3

805

–

54

Pd

2,2

731

–

126

Ag

1,9

868

Cd

1,7

558

–29

In 1,8

709

–

107

Sn 2,0

834

–

101

Sb 2,1

869

–

190

Te 2,1

1008

–29

5

I 2,7

1170

Xe

376

–46

Cs

0,8

503

–14

Ba

0,9

538

–

45

La

1,1

680

Hf

1,3

761

–31

T

a 1,5

770

–79

W

1,7

760

–14

R

e 1,9

840

–

106

Os

2,2

880

–

151

Ir

2,2

870

– 2

05

Pt 2,2

890

–

223

Au

2,4

1007

Hg

1,9

589

–19

Tl

1,8

716

–35

Pb 1,8

703

–91

Bi

1,9

812

–

183

Po 2,0

–

270

At

2,2

103

7

Rn

393

–44

Fr 0,7

509

–

10

Ra

0,9

499

–3

4

Ac

1,1

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rem

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5



8. R

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30

H

154

(1–)

H

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152

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68 (1

+)

112

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30 (2

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88

B

16 (3

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C

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N

171

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146

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(2+)

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125

Co

74 (2

+)

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+)

124

Ni

72 (2

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128

Cu

96 (1

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69 (2

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133

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122

Ge

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138

Pd86

(2+)

62 (4

+)

144

Ag

126

(1+)

149

Cd

97 (2

+)

166

In

81 (3

+)

162

Sn11

2 (2

+)

71 (4

+)

141

Sb

245

(3–)

137

Te

222

(2–)

133

I

219

(1–)

Xe

262

Cs

167

(1+)

217

Ba

134

(2+)

188

La

115

(3+)

1

57

Hf

76 (4

+)

143

Ta64

(5+)

72 (6

+)

137

W66

(4+)

42

(6+)

13

7

Re

63 (4

+)38

(7+)

134

Os

63 (4

+)39

(8+)

13

5

Ir68

(3+)

63 (4

+)

138

Pt80

(2+)

63 (4

+)

144

Au

137

(1+)

85

(3+)

152

Hg

127

(1+)

11

0 (2

+)

171

Tl

150

(1+)

93 (3

+)

175

Pb12

0 (2

+)

84 (4

+)

170

Bi

120

(3+)

76

(5+)

140

Po94

(4+)

67 (6

+)

140

At

62 (7

+)

Rn

270

Fr18

0 (1

+)

220

Ra

148

(2+)

188

Ac

112

(3+)

Ray

on a

tom

ique

/10

−12 m

Élé

men

t

Ray

on io

niqu

e /

10−1

2 m

6



9. Longueurs des liaisons covalentesLiaison Longueur de la

liaison (nm)Liaison Longueur de la

liaison (nm)

H–HC–CC=CC≡CC C (dans le benzène)Si–SiN–NN=NN≡NP–P O–OO=OS–S S=SF–FCl–ClBr–BrI–I

0,0740,1540,1340,1200,1400,235 0,1450,1200,1100,2210,1480,1210,2050,1890,1420,1990,2280,267

C–HSi–HN–HP–HO–HS–HF–HCl–HBr–HI–HC–OC=OC–NC=NC≡NC–FC–ClC–BrC–ISi–O

0,1080,1480,1010,1440,0960,1340,0920,1270,1410,1610,1430,1200,1470,1300,1160,1380,1770,1940,2140,161

10. Enthalpies de liaison et enthalpies moyennes de liaison à 298 K

Liaison ΔH / kJ mol–1 Liaison ΔH / kJ mol–1

H–HC–CC=CC≡CC C (benzène)Si–SiN–NN=NN≡NP–PO–OO=OS–SF–FCl–ClBr–BrI–I

436347612838505226158410945198144498266158243193151

C–HSi–HN–HP–HO–HS–HF–HCl–HBr–HI–HC–OC=OC–NC=NC≡NC–FC–ClC–BrC–ISi–O

413318391321464364568432366298358746286615887467346290228466

7



11. Composés organiques – Données thermodynamiques

Substance Formule État f∆H Ö /

kJ mol–1f∆GÖ /

kJ mol–1S Ö /

J K–1 mol–1

méthaneéthanepropanebutanepentanehexaneéthènepropènebut-1-ènecis-but-2-ènetrans-but-2-èneéthynepropynebuta-1,3-diènecyclohexanebenzèneméthylbenzèneéthylbenzènephényléthènechlorométhanedichlorométhanetrichlorométhanebromométhaneiodométhanechloroéthanebromoéthanechlorobenzèneméthanoléthanolphénolméthanaléthanalpropanoneacide méthanoïqueacide éthanoïqueacide benzoïqueméthylamine

CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C2H4C3H6C4H8C4H8C4H8C2H2C3H4C4H6C6H12C6H6C6H5CH3C6H5CH2CH3C6H5CHCH2CH3ClCH2Cl2CHCl3CH3BrCH3IC2H5ClC2H5BrC6H5ClCH3OHC2H5OHC6H5OHHCHOCH3CHO(CH3)2COHCOOHCH3COOHC6H5COOHCH3NH2

ggggllgggggggglllllgllglgllllsgglllsg

–75–85

–105–127–173–199

5220

0*–8

–12228187110

–1564912

–13104–82

–124–135–37–16

–137–91

11–239–277–165–109–191–248–425–485–385–23

–51–33–23–16–9–46875726663

20919415227

125111120203–57–63–71–26

13–53

94–166–175–48

–113–128–155–361–390–245

32

186230270310261296220267306301296201248279204173320255345235178202246163

240161

219160

129160

243

* (–0,4)

8



12. E

ntha

lpie

s de

com

bust

ion

Les

val

eurs

de

l’ent

halp

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e co

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()

H∆

se

réfè

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empé

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e 29

8 K

et

à un

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essi

on

de 1

,01

× 10

5 Pa

(1 a

tm).

Subs

tanc

eFo

rmul

eÉt

atc

H∆

/ kJ

mo

l–1Su

bsta

nce

Form

ule

État

cH∆

/ k

J m

ol–1

hydr

ogèn

eso

ufre

carb

one

(gra

phite

)m

onox

yde

de c

arbo

nem

étha

neét

hane

prop

ane

buta

nepe

ntan

ehe

xane

octa

necy

cloh

exan

eét

hène

buta

-1,3

-diè

neét

hyne

benz

ène

mét

hylb

enzè

nena

phta

lène

chlo

roét

hane

brom

oéth

ane

iodo

étha

ne(c

hlor

omét

hyl)b

enzè

netri

chlo

rom

étha

nem

étha

nol

étha

nol

H2

S C CO

CH

4C

2H6

C3H

8C

4H10

C5H

12C

6H14

C8H

18C

6H12

C2H

4C

4H6

C2H

2C

6H6

C6H

5CH

3C

10H

8C

2H5C

lC

2H5B

rC

2H5I

C6H

5CH

2Cl

CH

Cl 3

CH

3OH

C2H

5OH

g s s g g g g g l l l l g g g l l s g l l l l l l

–286

–297

–394

–283

–890

–156

0–2

219

–287

7–3

509

–416

3–5

470

–392

0–1

411

–254

1–1

301

–326

7–3

910

–515

6–1

413

–142

5–1

467

–370

9–4

74–7

26–1

367

prop

an-1

-ol

buta

n-1-

olcy

cloh

exan

olph

énol

étho

xyét

hane

mét

hana

lét

hana

lbe

nzal

déhy

depr

opan

one

pent

an-3

-one

phén

ylét

hano

neac

ide

mét

hano

ïque

acid

e ét

hano

ïque

acid

e be

nzoï

que

acid

e ét

hane

dioï

que

étha

noat

e d’

éthy

leét

hana

mid

em

éthy

lam

ine

éthy

lam

ine

phén

ylam

ine

nitro

benz

ène

urée

gluc

ose

sacc

haro

se

C3H

7OH

C4H

9OH

C6H

11O

HC

6H5O

H(C

2H5)

2OH

CH

OC

H3C

HO

C6H

5CH

O(C

H3)

2CO

(C2H

5)2C

OC

H3C

OC

6H5

HC

OO

HC

H3C

OO

HC

6H5C

OO

H(C

OO

H) 2

CH

3CO

OC

2H5

CH

3CO

NH

2C

H3N

H2

C2H

5NH

2C

6H5N

H2

C6H

5NO

2C

O(N

H2)

2C

6H12

O6

C12

H22

O11

1 1 s s l g g l l l l l l s s l s g g l l s s s

–202

1–2

676

–372

7–3

053

–272

4–5

71–1

167

–352

5–1

817

–310

0–4

149

–254

–874

–322

7–2

43–2

238

–118

5–1

085

–174

0–3

393

–308

8–6

32–2

803

–564

0

9



13. Enthalpies réticulaires (de réseau) à 298 K (valeurs expérimentales et théoriques)

L’enthalpie réticulaire, ou enthalpie de réseau ∆H rét.Ö se rapporte au processus endothermique de

dissociation d’un cristal solide en ions gazeux.

Par exemple, pour un halogénure de métal alcalin :

MX(s) → M+(g) + X–(g)

Valeurs expérimentalesLes données de ces deux tableaux sont des valeurs expérimentales obtenues au moyen d’un cycle de Born-Haber adéquat.

Halogénures de métaux alcalins

∆H rét.Ö / kJ mol–1

F Cl Br I

LiNaKRbCs

1049930829795759

864790720695670

820754691668647

764705650632613

Autres substances

∆H rét.Ö

/ kJ mol–1 Autres substances ∆H rét.Ö

/ kJ mol–1

CaF2BeCl2MgCl2CaCl2SrCl2BaCl2MgOCaOSrOBaO

2651303325402271217020693791340132233054

CuCl2AgFAgClAgBrAgI

2824974918905892

10



Valeurs théoriquesCes deux tableaux contiennent des valeurs correspondant à des enthalpies réticulaires calculées selon les principes électrostatiques, en prenant pour base un modèle de cristal purement ionique.

Halogénures de métaux alcalins

∆H rét.Ö

/ kJ mol–1

F Cl Br I

LiNaKRbCs

1030910808774744

834769701680657

788732671651632

730682632617600

Autres substances

∆H rét.Ö

/ kJ mol–1 Autres substances ∆H rét.Ö / kJ mol–1

CaF2MgOCaOSrOBaO

26403795341432173029

AgFAgClAgBrAgI

953910897881

11



14. Potentiels standard d’électrode

Forme oxydée Forme réduite E Ö / V

Li+(aq) + e– Li(s) –3,04

K+(aq) + e– K(s) –2,93

Ca2+(aq) + 2e– Ca(s) –2,87

Na+(aq) + e– Na(s) –2,71

Mg2+(aq) + 2e– Mg(s) –2,37

Al3+(aq) + 3e– Al(s) –1,66

Mn2+(aq) + 2e– Mn(s) –1,19

H2O(l) + e– ½H2(g) + OH–(aq) –0,83

Zn2+(aq) + 2e– Zn(s) –0,76

Fe2+(aq) + 2e– Fe(s) –0,45

Ni2+(aq) + 2e– Ni(s) –0,26

Sn2+(aq) + 2e– Sn(s) –0,14

Pb2+(aq) + 2e– Pb(s) –0,13

H+(aq) + e– ½H2(g) 0,00

Cu2+(aq) + e– Cu+(aq) +0,15

SO42–(aq) + 4H+(aq) + 2e– H2SO3(aq) + H2O(l) +0,17

Cu2+(aq) + 2e– Cu(s) +0,34

½O2(g) + H2O(l) + 2e– 2OH–(aq) +0,40

Cu+(aq) + e– Cu(s) +0,52

½I2(s) + e– I–(aq) +0,54

Fe3+(aq) + e– Fe2+(aq) +0,77

Ag+(aq) + e– Ag(s) +0,80

½Br2(l) + e– Br–(aq) +1,07

½O2(g) + 2H+(aq) + 2e– H2O(l) +1,23

Cr2O72–(aq) + 14H+(aq) + 6e– 2Cr3+(aq) + 7H2O(l) +1,33

½Cl2(g) + e– Cl–(aq) +1,36

MnO4–(aq) + 8H+(aq) + 5e– Mn2+(aq) + 4H2O(l) +1,51

½F2(g) + e– F–(aq) +2,87

12



15. Forces des acides et des bases organiquesLes forces des acides indiquées dans les tableaux suivants sont données en termes de valeurs de pKa, avec pKa = −log10 Ka.

Les constantes de dissociation, Ka, correspondent à des solutions aqueuses à 298 K.

Les forces des bases sont données en termes de pKb.

Acides carboxyliques

Nom Formule pKa

méthanoïqueéthanoïquepropanoïquebutanoïque2-méthylpropanoïquepentanoïque2,2-diméthylpropanoïquebenzoïquephényléthanoïque

HCOOHCH3COOHCH3CH2COOHCH3(CH2)2COOH(CH3)2CHCOOHCH3(CH2)3COOH(CH3)3CCOOHC6H5COOHC6H5CH2COOH

3,754,764,874,834,844,835,034,204,31

Acides halogéno-alcanoïques

Nom Formule pKa

chloroéthanoïquedichloroéthanoïquetrichloroéthanoïquefluoroéthanoïquebromoéthanoïqueiodoéthanoïque

CH2ClCOOHCHCl2COOHCCl3COOHCH2FCOOHCH2BrCOOHCH2ICOOH

2,871,350,662,592,903,18

Phénols

Nom Formule pKa

phénol2-nitrophénol3-nitrophénol4-nitrophénol2,4-dinitrophénol2,4,6-trinitrophénol

C6H5OHO2NC6H4OHO2NC6H4OHO2NC6H4OH(O2N)2C6H3OH(O2N)3C6H2OH

9,997,238,367,154,070,42

13



Alcools

Nom Formule pKa

méthanoléthanol

CH3OHC2H5OH

15,515,5

Amines

Nom Formule pKb

ammoniacméthylamineéthylaminediméthylaminetriméthylaminediéthylaminetriéthylaminephénylamine

NH3CH3NH2CH3CH2NH2(CH3)2NH(CH3)3N(C2H5)2NH(C2H5)3NC6H5NH2

4,753,343,353,274,203,163,259,13

16. Indicateurs acide-base

Indicateur pKa Zone de virage (pH)

Changement de couleur

Acide Base

méthylorangebleu de bromophénolvert de bromocrésolrouge de méthylebleu de bromothymolrouge de phénolphénolphtaléine

3,464,104,905,007,308,009,50

3,2 – 4,43,0 – 4,63,8 – 5,44,8 – 6,06,0 – 7,66,6 – 8,08,2 – 10,0

rougejaunejaunerougejaunejauneincolore

jaunebleubleujaunebleurougerose

14



17. Données ayant trait au spectre infrarougeValeurs caractéristiques pour l’absorption infrarouge due aux vibrations d’élongation dans les molécules organiques.

Liaison Molécules organiques Nombre d’ondes / cm–1

C–I

C–Br

C–Cl

C–F

C–O

C=C

C=O

C≡C

O–H

C–H

O–H

N–H

iodoalcanes

bromoalcanes

chloroalcanes

fluoroalcanes

alcools, esters, éthers

alcènes

aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters

alcynes

liaison hydrogène dans les acides carboxyliques

alcanes, alcènes, arènes

liaison hydrogène dans les alcools et les phénols

amines primaires

490 à 620

500 à 600

600 à 800

1 000 à 1 400

1 050 à 1 410

1 610 à 1 680

1 700 à 1 750

2 100 à 2 260

2 500 à 3 300

2 850 à 3 100

3 200 à 3 600

3 300 à 3 500

15



18. Données relatives à la RMN de 1HValeurs standard du déplacement chimique (δ) des protons par rapport au tétraméthylsilane (TMS) = 0.

R représente un groupe alkyle et Hal représente F, Cl, Br, ou I.

Ces valeurs peuvent légèrement varier suivant les solvants et les conditions.

Type de proton Déplacement chimique / ppm

CH3 0,9 – 1,0

CH2 R 1,3 – 1,4

CHR2 1,4 – 1,6

C

O

RO CH22,0 – 2,5

CR CH2

O2,2 – 2,7

CH3 2,5 – 3,5

C C H 1,8 – 3,1

CH2 Hal 3,5 – 4,4

O CH2R 3,3 – 3,7

C

O

R O CH23,8 – 4,1

C

O

R O H9,0 – 13,0

R O H 4,0 – 12,0

HC CH2 4,5 – 6,0

OH 4,0 – 12,0

H 6,9 – 9,0

C

O

HR9,4 – 10,0

16



19. Acides aminésNom courant Symbole Formule développée pH isoélectrique

alanine AlaH2N CH

CH3

COOH6,0

arginine Arg

H2N CH

CH2 CH2 CH2 NH C

NH

NH2

COOH

10,8

asparagine Asn

H2N CH

CH2

COOH

C

O

NH2 5,4

acide aspartique AspH2N CH

CH2

COOH

COOH2,8

cystéine CysH2N CH

CH2

COOH

SH5,1

acide glutamique GluH2N CH

CH2

COOH

CH2 COOH3,2

glutamine Gln

H2N CH

CH2

COOH

CH2 C

O

NH2 5,7

glycine Gly H2N CH2 COOH 6,0

histidine His

H2N CH

CH2

N

N

COOH

H

7,6

isoleucine IleH2N CH

CHH3C

COOH

CH2 CH3 6,0

leucine Leu

H2N CH

CH2CHH3C CH3

COOH

6,0

lysine Lys

H2N CH

CH2

COOH

CH2 CH2 CH2 NH2 9,7

17



Nom courant Symbole Formule développée pH isoélectrique

méthionine MetH2N CH

CH2 CH2 S CH3

COOH

H2N CH

CH2 CH2 S CH3

COOH5,7

phénylalanine Phe

H2N CH

CH2

COOH

5,5

proline Pro HN

COOH

6,3

sérine SerH2N CH

CH2

COOH

OH5,7

thréonine ThrH2N CH

CH

COOH

H3C OH5,6

tryptophane Trp

H2N CH

CH2

N

COOH

H

5,9

tyrosine Tyr

H2N CH

CH2

OH

COOH

5,7

valine ValH2N CH

CH

COOH

CH3H3C6,0

18



20. Formules développées de quelques drogues et médicaments

COH

O

O

CH3C O

OH

NH C

O

CH3CH3C COOH

H

H2C C

CH3

H

CH3

aspirine paracétamol (acétaminophène) ibuprofène

O

OH

OH

N

H2C CH2

H3C

O

OH

O

N

H2C CH2

H3C

CH3

O

O

O

N

H2C CH2

H3C

C

CCH3

O

CH3

O

morphine codéine diacétylmorphine (héroïne)

CH2CH

CH3

NH2

HO

HO CH

OH

CH2N

CH3

H

N

N N

N

O

O

H3C

CH3

CH3

amphétamine épinéphrine (adrénaline) caféine

N

N

CH3 NO

S CH3CH3

CHO

O

HNC

R

O

N

N

H3C O

Cl

nicotine pénicilline(structure de base) diazépam (Valium®)

19



N

NO

O2N

H

nitrazépam (Mogadon®)

N

NH

N

N

O

H2NCH2

O

CH2H2C

OH

NH

indole

acyclovir

N

O OH3C

OO

CH3

NH

N

CH3

CN

O

CH2H3C

CH2H3C

cocaïne acide lysergique diéthylamide (LSD)

F3C

O CH2CH2

NH2+

CH3

Cl_

chlorhydrate de fluoxétine (Prozac®)

CH3

O

OH

H3CCH3

CH2CH2

CH2CH2

CH3

N

O

ONH

O

O

Thalidomide

tétrahydrocannabinol (THC)

_

NH

PO O

O

H

CH2 CH2

N+ H

H3C CH3H3CO

H3CO

OCH3

CH2CH2

NH2

mescaline

PtCl

Cl

NH3

NH3

cisplatine

psilocybine

20



21. Formules développées de quelques molécules biologiques

O

O

CH2OH

HO

H

OHH

H

OH

H

OCH2OH

H

H

OHH

OH

HOH

H

H

O

O

CH2OHH

H

OHH

HO

OH

H

OCH2 H

CH2OHH

OH H

HO

H HO

lactose saccharose

CH3

CH3

CH3

CHCH

C

CH3

CHCH

CHC

CH3

CHCH2

OH

rétinol (vitamine A)

O

O

OH

OHHC

CH2HO

HO

acide ascorbique (vitamine C)

HO

CH3

CH3

HC

H3C CH2CH2

CH2CH

CH3

CH3

cholestérol

HCCH

CH3

HC

H3C CH2CH2

CH2CH

CH3

CH3

CH2

HO

vitamine D

HO

CH3OH

O

CH3C

CH3

H3CO

O

CH3OH

CH3

œstradiol progestérone testostérone

21



HO

HO CH

OH

CH2N

H

CH3OI

I

I

IHO CH2CH C

OH

O

NH2

épinéphrine (adrénaline) thyroxine

N

HCN

C

CC

NCH

N

NH2

H

N

CN

C

CC

NCH

N

O

HH2N

HN

CN

CH

CHC

NH2

O

H

adénine guanine cytosine

N

CN

CH

CHC

O

O

H

HN

CN

CH

CC

O

O

H

H CH3

uracile thymine

22. Formules développées de quelques molécules de chimie alimentaire

Pigments naturelsAnthocyanes

O

R

OH

RO

OH

O glucose

O

R

OH

RHO

OH

O glucose

+

base quinonique (bleue) cation flavylium (rouge)

22



Molécules de carotène

CH3

CHCH

C

CH3

CHCH

CHC

CH3

CHCH

CHCH

C

CH3

CHCH

CHC

CH3

CHCH

H3C

H3C CH3

CH3H3C

alpha-carotène

CH3

CHCH

C

CH3

CHCH

CHC

CH3

CHCH

CHCH

C

CH3

CHCH

CHC

CH3

CHCH

H3C

H3C CH3

CH3H3C

beta-carotène

Porphyrines

N

HC

N

CH

NN

Fe

CH3

H3C

CH

H2C

H3C

H2CCH2

OHO

CH3

CH2H2C

HOO

CHH2C

N

HC

N

CH

NN

Mg

RHCCH2

H3C

H3CHH2C H

CH2CO

O

C20H39

CH2CH3

HC

O O

CH3

O

R=CH3 (chlorophylle a)R=CHO (chlorophylle b)

CH3

hème b chlorophylle

Conservateurs

OH

OCH3

CCH3

CH3CH3

OH

C

CH3

CH3

CH3

OCH3

OH

CH3

C CCH3

CH3

H3C

H3CCH3

CH3

2-tert-butyl-4-hydroxyanisole (2-BHA)

3-tert-butyl-4-hydroxyanisole (3-BHA)

3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluène (BHT)

23



Acides gras

Acide gras Formule

acide octanoïque CH3(CH2)6COOH

acide laurique CH3(CH2)10COOH

acide stéarique CH3(CH2)16COOH

acide oléique CH3(CH2)7CH═CH(CH2)7COOH

acide linoléique CH3(CH2)4(CH═CHCH2)2(CH2)6COOH

acide linolénique CH3CH2(CH═CHCH2)3(CH2)6COOH

23. RéférencesLa plupart des informations fournies dans ce recueil de données proviennent des trois sources suivantes.

LIDE, DR. 2008. CRC Handbook of Chemistry and Physics. Boca Raton, États-Unis : CRC Press. Tous droits réservés 2008. Reproduit avec la permission de Taylor and Francis Group, LLC, une division d’Informa plc.

NVON. 2007. Binas. Édition anglaise. Groningen, Pays-Bas : Wolters-Noordhoff.

ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY. 2002. Royal Society of Chemistry Electronic Data Book CD-Rom. Londres, Royaume-Uni. Reproduit avec la permission de la Royal Society of Chemistry.

Pour les tableaux 17 et 18, les informations proviennent en outre des sources suivantes.

AYLWARD, G et FINDLAY, T. 2002. SI Chemical Data. 5e édition. Queensland, Australie : John Wiley & Sons.

CLUGSTON, M et FLEMMING, R. 2000. Advanced Chemistry. Oxford, Royaume-Uni : Oxford University Press.

MORRISON, RT et BOYD, RN. 1987. Organic Chemistry. 5e édition. États-Unis : Allyn and Bacon, Inc.

24

Documents

Recueil de données de chimie - esr.cscmonavenir.caTm Ti W U V Xe Yb Y Zn Zr 101 80 42 60 10 93 28 41 102 79 76 8 46 15 78 82 94 84 19 59 61 91 88 86 75 45 37 44 104 62 21 106 34 14