1

REVISION SUR LES GLUCIDES : le guide d’utilisation.

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2

• OSE :

• OSIDE :

• HOLOSIDE :

• HETEROSIDE :

• LIAISON OSIDIQUE :

• 2 OSES ISOMERES :

LES DEFINITIONS

les prérequis :

Définir les termes suivants :

3

NOMENCLATURE CHIMIQUE DES OSES.

• Selon le nombre d’ATOMES de CARBONE :

• 3 C.

• 4 C.

• 5 C.

• 6 C.

• La fonction ALDEHYDE est située sur le C1 :

• La fonction CETONE est située sur le C2 :

Donner le nom de l’ose dans les cas suivants :

4

REPRESENTATION DES TRIOSES SELON FISCHER.

Comment est organisée la numérotation des carbones ?

CHO

HCOH

CH2OH

CH2OH

C O

CH2OH

1

2

3

Donner le nom des 2 trioses, vérifier qu’ils soient isomères.

Cliquer sur les carbones

5

Représentation des tétroses selon FISCHER.

CHO

HCOH

CH2OH

HCOH

CHO

HOCH

CH2OH

HCOH

D- Erythrose D- Thréose D- Erythrulose

CH2OH

C O

CH2OH

HCOH

Quelles différences permettent de distinguer ces 3 isomères entre-eux ?

6

REPRESENTATION DES HEXOSES SELON FISCHER.

D- Glucose

Reconnaître les 3 autres hexoses, indiquer chaque fois les

différences constatées par rapport au D-Glucose.

CHO

HCOH

CH2OH

HCOH

HCOH

HOCH

CHO

HOCH

CH2OH

HCOH

HCOH

HOCH

CHO

HCOH

CH2OH

HCOH

HOCH

HOCH

CH2OH

CH2OH

HCOH

HCOH

HOCH

C O

7

Création du cycle pyranose

à partir du glucose linéaire.

D- Glucose Diol instable Définir

cette liaison.

Nommer

cette molécule .

CHOHCOH

CH2OH

HCOH

HCOH

HOCH

+ H-OH sur C1

OH

OHHC

HCOH

CH2OH

HCOH

HCOH

HOCH

H-OH

O

HCOH

HCOH

CH2OH

HC

HCOH

HOCH

OH

CH2OH

OOH

HO

OH

8

Pentoses des acides nucléiques selon la représentation de HAWORTH.

Quel est l’ose présent

dans L’ ARN ?

Quel est l’ose présent

dans L’ ADN ?

HOH2CO

OH

OH

234

5

1 2

: OH en haut du cycle.

OH

HOH2CO

OH

OH

9

Représentation des hexoses selon HAWORTH.

OH

CH2OH

OOH

HO

OH

OH

CH2OH

OOH

HO OH

D- Glucopyranose

HO

HOH2CO

OH

OH

CH2OH

Nommer les 3 oses, vérifier qu’ils soient isomères avec le premier.

OH

CH2OH

OOH

HO OH

10

Construction d’un diholoside selon HAWOTH.

OH

CH2OH

OOH

HO OH

D- Glucopyranose

HO

HOH2CO

OH

OH

CH2OH

D- Fructofuranose

Quel est ce diholoside ?

OH

CH2OH

OOH

HO

HOHOH2C

O

OH

O

CH2OH

Quel est

le type

de liaison ?

11

Diholosides communs.

Quel est le nom de chaque diholoside ? Préciser le type de chaque liaison osidique.

OH

CH2OH

OOH

HO

HOHOH2C

O

OH

O

CH2OHOH

CH2OH

OOH

OHOH

CH2OH

OOH

HO O

OH

CH2OH

OOH

OHOH

CH2OH

OOH

HOO

12

Formation de semi-acétal et d’acétal.

HO R1C H

O+

C H

OH

O-R1

Aldéhyde ( aldose ) + alcool Semi-acétal

• Formation d’un semi-acétal :

C OR1

H

OR1

+ 2 H2OC H

O

HO H+

C OH

OH

H

+ 2 R1-OH

• Formation d’un acétal :

Diol instable ACETAL Stable

Quelle autre définition pourrait-on donner ?

13

Oxydation du C1 des aldoses ou du C2 des cétoses.

OH

CH2OH

OOH

HO OH

D- Glucopyranose

I2 , H2O

COOH

HCOH

CH2OH

HCOH

HCOH

HOCH+ 2 HI

Quel est le C oxydé ?

Où a lieu l’ouverture du cycle ?

Quel est le produit apparu ?

14

Oxydation de l’alcool primaire du C6

en protégeant le C1.

Quel est le nom de la molécule apparue?

OH

CH2OH

OOH

HO OH

+ O2

OH

COOH

OOH

HO OH

+ H2O

15

L’exercice de révision

est terminé !

Création : Thierry RUMMENS

Prof. Biochimie lycée Jolimont de TOULOUSE

16

DEFINITION D’UN OSE :

OSE : sucre simple non hydrolysable ( nutriment ).

Formule chimique globale : CnH2nOn

Exemple : le GLUCOSE C6H12O6

CHO

HCOH

CH2OH

HCOH

HCOH

HOCH

Représentation

du glucose

selon FISCHER :

N° des C

1

2

3

4

5

6

17

DEFINITION D’ UN OSIDE

OSIDE : polymère d’oses reliés entre-eux par des liaisons osidiques.

Les osides sont répartis en :

• HOLOSIDES :

polymères, hydrolysables en oses simples.

• HETEROSIDES :

polymères, hydrolysables en oses

et en aglycones non glucidiques.

18

DEFINITION D’ UN HOLOSIDE

HOLOSIDE : polymère qui par hydrolyse, libère des oses simples.

Exemples d’holosides : les amidons, la cellulose, le saccharose, le lactose.

Liaison 1 4

Maltose : diholoside

D-Glucopyranosyl ( 1 4 ) D glucopyranoside

OH

CH2OH

OOH

OHOH

CH2OH

OOH

HO O

OH

CH2OHO

OH

OH

CH2OHO

OHHO O

OH

CH2OHO

OHO

OH

CH2OHO

OHO

OH

CH2OHO

OHOHO

Amylose :

Chaîne linéaire de

Glucoses reliés

par des liaisons

( 1 4 )

19

DEFINITION D’UN HETEROSIDE

HETEROSIDE :

polymère hydrolysable en oses et aglycones non glucidiques.

Exemples d’hétérosides :

la chitine des insectes,

le peptidoglycane de la paroi bactérienne.

20

DEFINITION DE LA LIAISON OSIDIQUE

Liaison éther oxyde C– O –C entre 2 fonctions alcools

ose1 (carbone semi-acétalique) ose2 (carbone)

Liaison osidique 1 4

Le maltose est un diholoside.

D-Glucopyranosyl ( 1 4 ) D glucopyranoside

OH

CH2OH

OOH

OHOH

CH2OH

OOH

HO O

Exemple : la réunion de 2 glucoses par une liaison osidique.

O

21

2 OSES, OU 2 composés chimiques sont isomères si leur formule chimique globale est identique, alors que leur formule développée est différente.

DEFINITION DE 2 OSES ISOMERES

CHO

HCOH

CH2OH

HCOH

HCOH

HOCH

Glucose :

C6H12O6

Galactose :

C6H12O6

CHO

HCOH

CH2OH

HCOH

HOCH

HOCH Isomère

fonction OH

à gauche

sur le C 4.

N° des C

1

2

3

4

5

6

22

NOMENCLATURE CHIMIQUE DES OSES.

• Fonction ALDEHYDE sur le C1 : ALDOSE.

• Fonction CETONE sur le C2 : CETOSE.

• Selon le nombre d’ATOMES de CARBONE :

• 3 C aldo ou ceto triose.

• 4 C aldo ou ceto tétrose.

• 5 C aldo ou ceto pentose.

• 6 C aldo ou ceto hexose.

23

Représentation des trioses selon FISCHER.

Di-hydroxy-acétone

CH2OH

C O

CH2OH

CHO

HCOH

CH2OH

D- Glycéraldéhyde

1

2

3

La chaîne carbonée est présentée verticalement,

de telle sorte que la fonction aldéhyde soit en haut,

Le C1 est la fonction aldéhyde pour les aldoses,

Le C2 est la fonction cétone pour les cétoses.

Isomères : formule globale C3H6O3

24

Représentation des tétroses selon FISCHER.

Di-hydroxy-acétone

CHO

HCOH

CH2OH

CH2OH

C O

CH2OH

CHO

HCOH

CH2OH

HCOH

CHO

HOCH

CH2OH

HCOH

D- Glycéraldéhyde

D- Erythrose D- Thréose D- Erythrulose

1

2

3

CH2OH

C O

CH2OH

HCOH

25

D- Glucose D- Mannose D- Galactose D- Fructose

REPRESENTATION DES HEXOSES SELON FISCHER.

Isomère OH

en 2.

Isomère OH

en 4.

Isomère

cétone en 2.

CHO

HCOH

CH2OH

HCOH

HCOH

HOCH

CHO

HOCH

CH2OH

HCOH

HCOH

HOCH

CHO

HCOH

CH2OH

HCOH

HOCH

HOCH

CH2OH

CH2OH

HCOH

HCOH

HOCH

C O

26

Création du cycle Glucopyranose.

D- Glucose Diol instable Liaison

éther-oxyde

D- Glucopyranose

CHOHCOH

CH2OH

HCOH

HCOH

HOCH

+ H-OH sur C1

OH

OHHC

HCOH

CH2OH

HCOH

HCOH

HOCH

H-OH

O

HCOH

HCOH

CH2OH

HC

HCOH

HOCH

OH

CH2OH

OOH

HO

OH

27

Ribofuranose de l’ARNselon la représentation de

HAWORTH.

D ribofuranose ( ARN ).

234

5

1

: OH en haut du cycle.

OH

HOH2CO

OH

OH

28

Pentoses des acides nucléiques selon la représentation de

HAWORTH.

D ribofuranose

( ARN )

HOH2CO

OH

OH

234

5

1 2

: OH en haut du cycle.

OH

HOH2CO

OH

OH

D 2désoxy-ribofuranose

( ADN )

29

La représentation des HEXOSES selon Haworth :

OH

CH2OH

OOH

HO

OH

OH

CH2OH

OOH

HO OH

D- Glucopyranose

HO

HOH2CO

OH

OH

CH2OH

D- Fructofuranose

D- Glucopyranose

OH

CH2OH

OOH

HO OH

D- Galactopyranose

Les 4 oses

sont isomères,

formule globale :

C6H12O6

30

DIHOLOSIDE :

OH

CH2OH

OOH

HO OH

D- Glucopyranose

HO

HOH2CO

OH

OH

CH2OH

D- Fructofuranose

Saccharose :

D Glucopyranosyl ( 1 2 ) D Fructofuranoside

OH

CH2OH

OOH

HO

HOHOH2C

O

OH

O

CH2OH

liaison

1 2

La formation

du saccharose.

31

Diholosides communs.

OH

CH2OH

OOH

OHOH

CH2OH

OOH

HO O

liaison

1 4

Maltose : D-Glucopyranosyl ( 1 4 ) D glucopyranoside

OH

CH2OH

OOH

HO

HOHOH2C

O

OH

O

CH2OH

liaison

1 2

SaccharoseD Glucopyranosyl ( 1 2 )

D Fructofuranoside

Lactose : D-Galactopyranosyl ( 1 4 ) D glucopyranoside

OH

CH2OH

OOH

OHOH

CH2OH

OOH

HOO

liaison

1 4

32

Formation d’un semi-acétal

Aldéhyde ( aldose ) + alcool Semi-acétal = OSIDE

HO R1C H

O+

C H

OH

O-R1

• Formation d’un semi-acétal :

33

Oxydation du C1 des aldoses ou du C2 des cétoses

Le C1 est oxydé.

Ouverture du cycle pyranose.Acide GLUCONIQUE

OH

CH2OH

OOH

HO OH

D- Glucopyranose

I2 , H2O

COOH

HCOH

CH2OH

HCOH

HCOH

HOCH+ 2 HI

34

Oxydation de l’alcool primaire du C6

en protégeant le C1.

Acide D.

GLUCURONIQUE

OH

CH2OH

OOH

HO OH

+ O2

OH

COOH

OOH

HO OH

+ H2O