Sur la piste des alcènesSur la piste des alcènes

OBJECTIFS :

1. Comment reconnaître un alcène ?

2. Comment nommer un alcène ?

1.Écrire les formules brute, développée, semi développée et topologique pour les composés 1 et 2

2.L’un est le propane et l’autre le propène. Précisez.

propane

C3H8

CH3 CH2 CH3

• Écrire les formules semi développée, brute et topologique pour la représentation 3. Cette molécule appartient elle à la famille des alcanes ou des alcènes ?Justifier.

Les alcènes linéaires

NomFormule

bruteFormule

développée

Formule semi

développée

Formule topologique

propène C3H6CH2 CH CH3

but-2-ène C4H8CH3 CH CH CH3

A PARTIR DE CE QUI VIENT D’ÊTRE ETUDIE QUELLE A PARTIR DE CE QUI VIENT D’ÊTRE ETUDIE QUELLE DEFINITION DONNEZ VOUS D’UN ALCDEFINITION DONNEZ VOUS D’UN ALCÈÈNE ?NE ?

• Quelle est la formule développée de l’alcène qui possède le plus petit nombre d’atomes de carbone ?

• Quelle différence y a t il entre la formule brute d’un alcane et d’un alcène ayant le même nombre d’atomes de carbone ?

• Si la formule générale des alcanes est CnH2n+2 , quelle est donc la formule générale des alcènes ?

ConclusionConclusion

• Les alcènes sont des ………………….. ,

non cycliques possédant ……………..

…………… ………………

• Leur formule brute est ……..

• Les atomes C des doubles liaisons ne sont liés qu’à … autres atomes : ils sont ………….

hydrocarburesune double

liaison carbone carbone C=CCnH2n

trigonaux3

1. Définition d’un alcène1. Définition d’un alcène

2. COMMENT NOMMER UN ALC2. COMMENT NOMMER UN ALCÈÈNE ?NE ?

• 1er problème : quel nom donner à ces deux molécules ?

but-1-éne

Qu’indiquent les indices 1 et 2 placés devant la terminaison ène ?

but-2-éne

• 2ème problème : pour les deux alcènes suivant, la double liaison C=C se trouve entre les 2ème et 3ème atomes de carbone.

Représenter les formules développées et topologiques en respectant bien les positions des atomes ou groupements d’atomes fixés sur les 2ème et 3ème atomes de carbone.

CH3

C C

CH3

H

HH

C C

CH3

H

CH3

(Z)-but-2-ène

(E)-but-2-ène

LES REGLES POUR NOMMER UN LES REGLES POUR NOMMER UN ALCENEALCENE

1. Rechercher la chaîne principale : c’est la chaîne carbonée la plus longue qui contient la double liaison.C 'est elle qui détermine la racine du nom .

2. La chaîne est numérotée de façon à donner l'ensemble d'indices le plus bas pour les doubles liaisons.

3. L 'indice de position de la double liaison est celui du premier atome de carbone de la double liaison.

4. Si nécessaire , on fait précéder le nom de l’alcène des lettres (Z) ou (E)

CH3

C C

CH2

H

H CH3

3. La stéréoisomérie Z ou E3. La stéréoisomérie Z ou E

1

2 3

4 5

C'est le PENT-2-ÈNEMais comme il y a 2 stéréo-isomères possibles c’est le: (E)- PENT-2-ÈNE

Quel est le nom de l'alcène suivant ?

ALLEZ POUR S’AMUSER UN PEUALLEZ POUR S’AMUSER UN PEU

Donner la formule développée de :

• (Z)-hex-2-éne

• 2- méthylpent-2-éne

• (E)-4-méthylpent-2-éne

Quel est le point commun entre ces molécules ?

Ces molécules ont la même formule brute

Ce sont des isomères.

Ces molécules n’ont pas les mêmes propriétés chimiques.

(Z)-hex-2-éne

2- méthylpent-2-éne

(E)-4-méthylpent-2-éne

Exercices : 15, 16, 17, 24, 26 p170

ConclusionConclusion

• Les alcènes sont des ………………….. ,

non cycliques possédant ……………..

…………… ………………

• Leur formule brute est ……..

• Les atomes C des doubles liaisons ne sont liés qu’à … autres atomes : ils sont ………….

1. Définition d’un alcène1. Définition d’un alcène

Les alcènes linéaires

NomFormule

bruteFormule

développée

Formule semi

développée

Formule topologique