ALCÈNESALCÈNES

La nomenclature des alcènesLa nomenclature des alcènes Noms courants => le suffixe Noms courants => le suffixe -ane -ane

est remplacé par est remplacé par –ylène (ou -ène)–ylène (ou -ène) Exemples:Exemples:

H2C CH2 H2C

CH3

H

Cl

Cl

Cl

H

Vollhardt - Sections 11-1, 11-2, 11-3 (p. 431-439)

ALCÈNESALCÈNES État naturel (absent du pétrole, État naturel (absent du pétrole,

présent chez certaines plantes)présent chez certaines plantes)

Ocimène

Myrcène

Limonène

Pinène

NOMENCLATURE IUPACNOMENCLATURE IUPAC

#1. Repérer la chaîne qui contient #1. Repérer la chaîne qui contient la liaison double.la liaison double.

#2. Numéroter par l’extrémité la #2. Numéroter par l’extrémité la plus proche de la liaison double.plus proche de la liaison double.

#3. Les substituants et leurs #3. Les substituants et leurs positions sont ajoutés sous forme positions sont ajoutés sous forme de préfixes au nom de l’alcène de préfixes au nom de l’alcène (somme totale la plus petite).(somme totale la plus petite).

NOMENCLATURE IUPAC (suite)NOMENCLATURE IUPAC (suite)

#4. Identifier, si nécessaire, le type de #4. Identifier, si nécessaire, le type de stéréoisomère (stéréoisomère (ciscis ou ou transtrans).).

#5. Utiliser le système plus général #5. Utiliser le système plus général E, Z E, Z si le système est plus complexe.si le système est plus complexe.

#6. Lors du numérotage de la chaîne, le #6. Lors du numérotage de la chaîne, le groupe OH est prioritaire par rapport à groupe OH est prioritaire par rapport à l’alcène.l’alcène.

#7. Les substituants avec une double #7. Les substituants avec une double liaison sont appelés des groupes liaison sont appelés des groupes alcénylealcényle..

NOMENCLATURE IUPAC (suite)NOMENCLATURE IUPAC (suite)

CH3

CH3

CH3CH2

CH3CHCH2

CH3

3-éthyl-2,5-diméthylhex-2-ène CH3

H

CH3CH

CH3CH2

Br

(Z)-4-bromo-3-éthylpent-2-ène

NOMENCLATURE IUPAC (suite)NOMENCLATURE IUPAC (suite)

HO

2-trans-6-cis-nona-2,6-diène-1-ol(2E,6Z)-nona-2,6-diène-1-ol)

OH

Oct-1-èn-3-ol

STRUCTURE ET LIAISONS DE STRUCTURE ET LIAISONS DE

L’ÉTHÈNE: LA LIAISON L’ÉTHÈNE: LA LIAISON La double liaison est constituée La double liaison est constituée

d’une composante d’une composante et d’une et d’une composante composante

LA LIAISON LA LIAISON (suite) (suite)

La liaison La liaison de l’éthène est de l’éthène est « relativement » faible (mais pas « relativement » faible (mais pas de rotation libre)de rotation libre)

L’isomérisation thermique nous L’isomérisation thermique nous permet de mesurer la force de la permet de mesurer la force de la liaison liaison

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCÈNESALCÈNES

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCÈNES (suite)ALCÈNES (suite)

Polarisation des alcènesPolarisation des alcènes

H

R'R

H H

R H

R'

Moment dipolaire

net

Pas de moment dipolaire

net

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCÈNES (suite)ALCÈNES (suite)

Acidité de l’hydrogène éthényliqueAcidité de l’hydrogène éthénylique

H3C CH3 H3C CH2-

H2C

H

H

H2C CH-

+ H+

Anion éthyle

+ H+

Anion éthényle (vinyle)

K 10-50

K 10-44

LE SYSTÈME PROP-2-ÉNYLELE SYSTÈME PROP-2-ÉNYLE(ALLYLE)(ALLYLE)

Radical prop-2-ényleRadical prop-2-ényle

H2C

CH3

H

H2C

CH2•

H

+ H•

DH° = 364 kJ/mol

Section 14-1

LE SYSTÈME ALLYLE (suite)LE SYSTÈME ALLYLE (suite)

Cation prop-2-ényleCation prop-2-ényle

H2C

CH2Cl

H

H2C

CH2+

H

H2C

CH2OCH3

HCH3OH,

-Cl-CH3OH,

-H+

LE SYSTÈME ALLYLE (suite)LE SYSTÈME ALLYLE (suite)

Anion prop-2-ényleAnion prop-2-ényle

H2C

CH3

H

H2C

CH2-

H

K 10-40+ H+

LE SYSTÈME ALLYLE (suite)LE SYSTÈME ALLYLE (suite)

L’infrastructure L’infrastructure du système allyle du système allyle

Cis – Trans : Acide grasCis – Trans : Acide grasAnimaux à sang chaud : peu d’insaturation, insaturation transAnimaux à sang froid : plus d’insaturation, insaturation cis

les C=C cis sont moins cristallins, à °T basse + flexible membrane cellulaire (faite de lipides) + flexible

gras saturés

gras insaturés trans

gras insaturés cis

Acide gras Omega-3Acide gras Omega-3Gras saturés maladies cardiaques + athéroscléroseGras insaturés Oméga-3, diminue l’agglomération des plaques

OH

O

1

2

3

4

5

6

OH

O

1

2

3 4

5

6

Oméga-6

Oméga-3

[Ox] des gras insaturés (+ présents chez les animaux marins), + facile, formation de RCHO, RCOR et ROH volatils.

Dérivé des acides grasDérivé des acides gras

TemsirolimusWyeth PharmaceuticalCombat le cancer du rein.

EXERCICESEXERCICES

4ième édition Chap. 11, no 21

5ième édition Chap. 11 (p. 488) no 27