Embed Size (px)
Citation preview
TP Chimie Synthèse d’un anti-inflammatoire
1
Document 1 : La dibenzalacétone (DBA) La dibenzalacétone entre dans la composition de certaines lotions servant d'écrans solaires. Elle est synthétisée à partir d’acétone et de benzaldéhyde en milieu basique selon la réaction suivante : Document 2 : le mécanisme réactionnel de la synthèse de la DBA La synthèse de la DBA a lieu en deux étapes (1) (2) Document 3 : Protocole de synthèse et suivi par CCM
• Préparation de la solution de benzaldéhyde -‐ Dans un erlenmeyer de 100 mL, introduire 20 mL d’eau distillée et ajouter une masse de 2 g de pastilles de soude. Placer l’ensemble sur un agitateur magnétique jusqu’à dissolution complète de la soude. Ajouter ensuite 15 mL d’éthanol à 95 %. -‐ Ajouter 2 mL de benzaldéhyde sous agitation. On appelle cette solution S1 . Poursuivre l’agitation de la solution S1 5 minutes.
• Préparation de la CCM -‐ Pendant la dissolution de la soude, préparer les capillaires, la plaque CCM de silice et la cuve à chromatographie contenant 10 mL d’éluant ( Cyclohexane / Acétate d’éthyle ( 2 / 1 ) ). -‐ Tracer 4 repères sur la ligne de dépôt. -‐ Déposer un peu de solution S1 de benzaldéhyde à l’aide d’un capillaire ( Référence ; t = 0 s )
• Suivi CCM de la réaction -‐ Ajouter 0,7 mL d’acétone à l’aide d’un compte-‐goutte. L’addition doit être lente et sous agitation vigoureuse. => Déclencher le chronomètre à l’ajout de la première goutte car la réaction démarre. -‐ Faire un prélèvement du milieu réactionnel au bout d’une minute environ dès que le milieu réactionnel se colore ou se trouble . -‐ Réaliser un prélèvement au bout de 5 min, 15 min., 25 min. -‐ Sécher les dépôts au sèche-‐cheveux et réaliser l’élution. ( Révéler sous UV 254 nm. )
Aurélie 20/03/11
Synthèse de la dibenzalacétone : bac STL 09/10
Rechercher
La dibenzalacétone entre dans la composition de certaines lotions servant d'écrans solaires.
On considère deux composés X et Y dont on cherche à déterminer la formule semi-développée grâce aux éléments suivants :a) l'analyse élémentaire de X, aldehyde aromatique de masse molaire 106 g/mol conduit à la composition en masse suivante : %C =79,2 ; %H =5,7 ; %O =15,1.
b) Y a une masse molaire de 58 g/mol. Il donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et ne réagit pas avec la liqueur de Fehling.Déterminer la formule semi-développée de X et donner son nom.
Formule brute de X : CxHyOz 12x / 79,2 = y / 5,7 =16z / 15,1 = 1,06
x = 1,06*79,2 / 12 = 7 ; y =1,06*5,7 =6 ; z =1,06*15,1/16 = 1.
C7H6O.
Indiquer les informations que l'on peut déduire des tests effectués sur Y. En déduire la formule semi-développée et le nom de Y.Test positif avec la 2,4-DNPH : présence du groupe carbonyle d'un aldehyde ou d'une cétone.
Test négatif avec la liqueur de Fehling : on exclut l'aldehyde, il reste la cétone de formule brute CnH2nO.M = 14 n +16 = 58 d'où n = 3 : CH3-CO-CH3, propanone ou acétone.
Quand on verse Y dans une solution aqueuse basique de diiode, on observe l'apparition d'un solide jaune.Donner la formule et le nom de ce solide.
Le produit jaune est du triodométhane CHI3 ou iodoforme.
On fait réagir X avec Y mole à mole en milieu basique, il se forme à froid le composé C de formule :
.Nommer la réaction mise en jeu.
Aldolisation. Condensation du benzaldehyde et de l'acétone.(1) attaque de la base sur l'hydrogène en a du groupe carbonyle de l'acétone, formation de l'énolate ; (2) attaque nucléophile sur le carbone du benzaldehyde ; (3)
protonation de l'aldolate.Ecrire l'équation de la réaction de formation de C à partir de X et Y.
Identifier les fonction oxygénées présentes dans C.
Dialogue ChaudsCafedunet.com
Rencontrez des Célibataires dispos. Inscription 100% gratuite!
! Bac to bac! Cours bac! Cours chimie
benzaldéhyde Propanone (acétone) DBA
C se déshydrate facilement en D.Ecrire l'équation de la réaction et préciser son nom.
La déshydratation d'un alcool en position ß d'une cétone conduit à un alcène. Cette déshydratation est d'autant plus facile que l'a double liaison C=C formée estconjuguée avc le cycle bebzénique.
D présente deux isomères de configuration.Les représenter en précisant le nom de la configuration de chacun d'eux.
Rechercher
En faisant réagir deux moles de X avec une mole de Y, toujours en milieu basique, on obtient la dibenzalacétone.Ecrire les équations des deux réactions successives mises en jeu.
! Préparation bac ! Corrigé du bac ! Cours de chimie ! Le bac
C se déshydrate facilement en D.Ecrire l'équation de la réaction et préciser son nom.
La déshydratation d'un alcool en position ß d'une cétone conduit à un alcène. Cette déshydratation est d'autant plus facile que l'a double liaison C=C formée estconjuguée avc le cycle bebzénique.
D présente deux isomères de configuration.Les représenter en précisant le nom de la configuration de chacun d'eux.
Rechercher
En faisant réagir deux moles de X avec une mole de Y, toujours en milieu basique, on obtient la dibenzalacétone.Ecrire les équations des deux réactions successives mises en jeu.
! Préparation bac ! Corrigé du bac ! Cours de chimie ! Le bac
C se déshydrate facilement en D.Ecrire l'équation de la réaction et préciser son nom.
La déshydratation d'un alcool en position ß d'une cétone conduit à un alcène. Cette déshydratation est d'autant plus facile que l'a double liaison C=C formée estconjuguée avc le cycle bebzénique.
D présente deux isomères de configuration.Les représenter en précisant le nom de la configuration de chacun d'eux.
Rechercher
En faisant réagir deux moles de X avec une mole de Y, toujours en milieu basique, on obtient la dibenzalacétone.Ecrire les équations des deux réactions successives mises en jeu.
! Préparation bac ! Corrigé du bac ! Cours de chimie ! Le bac
+ 2H2O
TP Chimie Synthèse d’un anti-inflammatoire
2
Document 4 : Isolement de la DBA Le solide jaune obtenu est filtré sur entonnoir büchner, bien lavé à l’eau distillée puis séché à l’étuve ( 40 °C ). On obtient environ 1,5 g de solide jaune bien sec. Document 5 :
1. Interpréter le chromatogramme. Donner une estimation de la durée de la réaction 2. Pourquoi rince-‐t-‐on abondamment à l’eau distillée le solide filtré sur entonnoir Büchner ? 3. Calculer le rendement de la synthèse (! = !""× !!"#$%&$
!!"é!"#$%&)
Tableau de données
Masse molaire (g.mol-‐1)
Masse (g)
Quantité de matière (mol)
Volume (ml)
Pictogrammes
Benzaldéhyde 106,13 2,0
Acétone 58,08 1,0
Hydroxyde de
sodium 40,00 2,0 0,04 /
Ethanol / / / 15
Eau / / / 20 DBA 234,30
