TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE ORGANIQUE

Séances du 06 et 13 mars 2017

(14h00 – 18h00)

EQUIPE ENSEIGNANTE

ENSCM

Jean-Noël VOLLE

LYCEE MERMOZ

Marc-Alexandre SCHOTT

CLASSE PREPARATOIRE TPC2

2016-2017 Travaux Pratiques de Chimie Organique - Classe préparatoire TPC2 1

I. LES TRAVAUX ECRITS

I.1 La fiche d’essai

A la fin de la séance, il sera demandé aux étudiants(es) une fiche d'essai (une feuille maximum).

Sur cette fiche, il sera consigné les renseignements suivants :

- le but de la synthèse,

- quantité des réactifs, des produits à obtenir et leur toxicité respective (sous la forme d’un tableau)

- la chronologie des manipulations,

- les traitements (sous forme d'arbre) avec quelques explications,

- les résultats,

- les conclusions,

FICHE D’ESSAI (modèle)

But de la synthèse.

Bromobenzène magnésium cyclohexanone diéthyléther phénylcyclohexanol

Masse du produit

Nombre de moles

Origine

Masse introduite

Stœchiométrie

Masse obtenue

Sécurité

Chronologie des manipulations (observations)

Traitement (Ex. sous forme d’arbre à partir du brut obtenu)

Donner en plus quelques explications

Brut

Phase

aq ueuse Phase

org aniq ue

Phase

aq ueuse Phase

org aniq ue

Séchag e

Distillation (sous

azote ou non) Fraction n° T°C bain

d’huile

Eb

(°C)

P

(mm Hg)

Masse

(g)

Aspect

On notera l’aspect et la masse du résidu restant dans le bouilleur.

CCM (schéma indiquant les distances de migration, calculer les Rf, révélation). Faire avec le produit de départ, le brut,

le produit après purification, le produit pur (s'il existe).

Résultats:

- analyse de la pureté du produit obtenu,

- F, Eb, CCM, CPG, HPLC, IR et RMN (réactifs et produits),

- rendement en produit.

Conclusions

- bilan des manipulations

- remarques finales

2016-2017 Travaux Pratiques de Chimie Organique - Classe préparatoire TPC2 2

Le compte-rendu

Le compte-rendu

Tous les travaux relatifs à une expérience doivent être consignés dans un compte-rendu. Le compte-rendu ressemble à la

fiche d’essai réalisée lors de la séance de TP, mais en plus détaillé. Le plan de la rédaction du compte-rendu doit donc

suivre le déroulement chronologique mentionné dans la fiche d’essai.

Dans le compte-rendu, on doit donc trouver les renseignements suivants:

- le but de la synthèse ;

- les références bibliographiques ;

- le principe théorique, avec la réaction chimique, le mécanisme réactionnel et quelques explications

complémentaires ;

- la liste des réactifs, leur quantité massique (ou volumique) et molaire, la comparaison de leurs proportions

stœchiométriques, leur origine, leur qualité et éventuellement, la description de leur préparation ;

- les propriétés physiques et chimiques utiles des produits employés et préparés ;

- la sécurité concernant les produits de la réaction ;

- la description chronologique de la partie expérimentale* en indiquant l’appareillage ou le matériel utilisé ;

- les résultats quantitatifs de la synthèse (masse, nombre de moles de produit brut et purifié, rendement en produit

purifié;

- les analyses faites sur le produit purifié et, éventuellement sur le produit brut (RMN, UV, IR, point de fusion…) ;

- les conclusions.

* Description de la partie expérimentale :

Le compte-rendu de l’expérience consiste en un énoncé des manipulations effectuées, étoffé de nombreux

renseignements pratiques :

- observations,

- explications concernant un savoir-faire particulier.

II. NOTATION

Pour chaque séance, un compte-rendu doit être réalisé et il sera noté. Les réponses aux questions liées à chaque

TP doivent être intégrées dans le compte-rendu.

2016-2017 Travaux Pratiques de Chimie Organique - Classe préparatoire TPC2 3

Préparation du 1-phénylcyclohexanol

Mode opératoire

1 Dans un ballon de 250 mL à trois tubulures muni d’un agitateur magnétique, d’une ampoule de coulée

isobare et d’un réfrigérant surmonté d’une arrivée d’azote (le tout étant parfaitement sec et inerte), sont

introduits le magnésium (1,2 g) et l’éther anhydre (quelques mL pour recouvrir le magnésium). Puis, le

bromobenzène (9,2 g) dilué dans l’éther anhydre (35 mL) est ajouté dans l’ampoule de coulée. Environ 2-3

mL de ce mélange est ajouté dans le milieu réactionnel pour démarrer la réaction et le mélange est chauffé

doucement à l’aide des mains. Si la réaction ne démarre pas après 15 minutes, quelques grains d’I2 peuvent

être rajoutés pour activer la réaction. Une fois la réaction amorcée (éther trouble avec un début de reflux), le

reste du bromobenzène est additionné à une vitesse permettant un reflux régulier. Il faut prévoir à ce stade

de la réaction un moyen de refroidissement efficace, au cas où la réaction s’emballerait (un bain d’eau

glacée). Si le mélange réactionnel paraît trop concentré, de l’éther anhydre peut-être ajouté par le haut du

réfrigérant. Une fois l’addition terminée, le mélange est laissé au reflux durant 15 minutes. A la fin, il doit

rester très peu de magnésium présent dans le milieu réactionnel.

2 Sans rien modifier au montage précédent, il est ajouté au goutte-à-goutte par l’ampoule à brome isobare,

une solution de cyclohexanone (5.4 g) diluée dans l’éther anhydre (70 mL). La réaction est exothermique, il

n’est donc pas nécessaire de chauffer. L’addition terminée, le mélange réactionnel est agité pendant 10

minutes supplémentaires.

3 Le contenu du ballon est versé dans un erlenmeyer de 500 mL contenant une solution glacée de NH4Cl

saturée (200 mL). La phase organique est séparée de la phase aqueuse par décantation, puis la solution

aqueuse est extraite à l’éther. Les phases organiques sont réunies, lavées à l’eau jusqu’à neutralité (pH = 7),

séchées sur sulfate de magnésium anhydre (MgSO4) et filtrées. Après évaporation du solvant à

l’évaporateur rotatif, le résidu huileux est purifié par cristallisation dans l’heptane à froid.

4 Mesurer le point de fusion du produit cristallisé.

Préparation du 1-phénylcyclohexène

Mode opératoire

1 Le 1-phénylcyclohexanol, 40 mL de chlorure de méthylène et environ 1 g d’acide para-toluène

sulfonique sont introduits dans un ballon monocol de 100 mL, muni d'un décanteur à eau et surmonté

d'un réfrigérant. Le mélange est porté au reflux durant 1h30.

2 Après refroidissement, l’acide para-toluène sulfonique est éliminé du milieu par un traitement avec une

solution à 10% de carbonate de sodium. La phase organique est lavée avec de l’eau (30 mL), séchée sur

sulfate de magnésium anhydre (MgSO4) et filtrée. Après évaporation du solvant à l’évaporateur rotatif,

le résidu huileux est distillé. Le 1-phénylcyclohexène est alors recueilli.

3 Faire une analyse en CPG du produit recueilli.