UE1 : Biochimie .• Préparer aux cours de biochimie métabolique ... Industrie agro-alimentaire

  • View
    225

  • Download
    2

Embed Size (px)

Text of UE1 : Biochimie .• Préparer aux cours de biochimie métabolique ... Industrie agro-alimentaire

  • Les lipides et drivsPartie 1 : Les acides gras

    Isabelle HININGER-FAVIER

    Anne universitaire 2010/2011Universit Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits rservs.

    UE1 : Biochimie

  • Objectifs

    Connatre les familles de lipides : leur structure, leurs caractristiques

    Comprendre les relations entre structure et activit

    Prparer aux cours de biochimie mtabolique Connaissance de base pour la comprhension

    des applications biomdicales et pharmacologiques

  • Gnralits

    Dfinition Caractristiques Proprits physiques Sources classification

  • Dfinition : les lipides

    du grec lipos (graisse) sont caractriss par une proprit physique, insolubilit en milieux aqueux* : Mais solubles dans les solvants organiques non polaires (mthanol,

    chloroforme, cyclohexane, ther thylique, actone)

    Ce sont des molcules organiques (C,H,O) Ils sont caractriss par la prsence dans la molcule d'au

    moins un acide gras* Sont rattachs aux lipides, en raison de leur insolubilit

    dans l'eau : le cholestrol, les strodes, la vitamine D

    *acide carboxylique (R-COOH) avec longue chane hydrocarbone

  • Les corps gras

    huiles (fluides ou concrtes) graisses (solides) Cires (solides)

    temprature ambiante

  • Proprits gnrales

    Physique Solubilit * Point de fusion , consistance exercent pour certains la fonction d'mulsifiant

    Chimique stabilit vis--vis de l'oxydation, du chauffage.

    Nutritionnelle Energtique (1g=9kCal) Acides Gras Essentiels Proprits organoleptiques

    * Consquence biologique de leur insolubilit dans leau :les formes de transport dans le sang sont des associations protines et lipides, formes hydrosolubles appeles lipoprotines

  • Evolution de la consommation

    Chasse/Cueillette Agriculture traditionnelle

    Temps

    Agriculture moderne Industrie agro-alimentaire

    Ageduchangementcomportemental

    Recommandation : En % des Apports

    Energtiques Totaux

    15%

    40%

    10%

    30-35%

    Agriculture Socits modernes et riches

    LipidesSucresAmidonProtines

  • Prsentation des lipidesLIPIDES ALIMENTAIRES

    STRUCTURE

    Membranes cellulairesFluidit

    FONCTIONS

    Inflammation (Eicosanodes)Expression des gnes (PPar-)

    Stockage(adipocytes, foie)

    sensible au jene

    Triglycrides 100 - 150 g/jPhospholipides 2 - 10 g/jCholestrol 0,2 - 0,8 g/jVitamines liposolubles A,E,D :10- 20mg

    Acides gras insatursPhospholipidesglycolipidesCholestrol

    Acides gras insatursPhospholipides

    Acides gras

    LIPIDES CELLULAIRES

    Daprs C. Couet. Collge des enseignants de nutrition

    O2

    NERGIE

    1g=9kCalCO2, H2OKrebs

    (-oxydation)

  • Rles biologiques

    Les lipides reprsentent environ 20 % du poids du corps

    ENERGTIQUE

    STRUCTURAL

    FONCTIONNEL ou SIGNALING : prcurseurs des eicosanoides, des hormones strodes

    TRANSPORTEURS de vitamines liposolubles

    Pathologie : les plaques d'athrome constitues de dpt lipidiques entranent le durcissement des artres (athrosclrose).

  • Origine des lipides

    Exogne Vgtales- fruits (olive)- graines (tournesol, colza, noix) Animales graisses de dpt (saindoux, suifs) graisses de lait (ruminants) graisses de la faune aquatique

    Endogne : dans lorganisme biosynthse

  • Biosynthse des lipides

    butyryl CoA (4C)

    Acto-actyl CoA

    malonyl CoA Acides Gras

    Terpenes

    cholesterol

    Voie malonique

    Voie isoprenoide

    mvalonate

    Actyl-CoA

    Actyl *(+2C)

    * Actyl transport sous forme dactyl-CoA

    Actyl *(+2C)

    Actyl *(+2C) Actyl *(+2C)

  • O O

    C NH CH2 CH2 C NH CH2 CH2 S C CH3

    OOOH

    CH2

    N

    N

    N

    N

    N

    OO P O P O CH2 C

    O O

    CH3

    CH3

    CH

    OH O OP

    O

    O

    O

    CH3-CO-S~ CoA

    AdnineRibose

    -alanineAc. Pantoque

    coenzyme A Liaison thioester

    actyl

    Acetyl-coenzyme A

    Vitamine B5

  • Classification des lipides : (selon Bloor)

    Lipides simples (neutres)Homolipides

    - corps ternaires (C, H, O)- classs selon l'alcool qui estrifie lacide gras : Glycrol : Acylglycrols Alcools longue chane (alcool gras) : Crides Strols (alcool polycyclique) : Strides

    Lipides complexes (polaires)Htrolipides

    - Contiennent des groupes phosphate ou sulfate ou azote ou glucidique- classs par rapport la molcule qui fixe les acides gras :

    Glycrolphosphate : phosphoglycrolipides Sphingosine : sphingolipides

  • Sphingolipides Glycrolipides

    Glycolipides Phospholipides

    Non hydrolysables

    Hydrolysables

    Acetyl coenzyme A

    Isoprnodes Acides gras

    Acides gras Non estrifis

    Eicosanodes Diterpnes Ttraterpnes Triterpnes

    Vitamine EVitamine KVitamine A

    Strodes Carotnodes CholestrolHormonesAcides biliairesVitamine D

    ProstaglandinesLeucotrines thromboxanesprostacyclines

    -carotneLycopneCryptoxanthine

    gangliosidescrbrosidessulfatides

    sphingomylinePhosphoglycridesAcylglycrides

    Strides

    protolipides

    Autre Classification : selon hydrolyse

  • Plan du cours

    COMPOSS CARACTRE LIPIDIQUE

    LIPIDES base dacides gras

    Eicosanodes

    L.polyisopreniques

    Strodes(cholesterol, Vit.D,..)

    Quinone chaine isoprniques (vit A,E,K)

    Ch. I Ch. II Ch. III

    Ch. IV

    (phospholipides)

    Sphingolipide(sphyngomyline)

    Glycero-phospholipides

  • PlanGENERALITESCH. I : LES ACIDES GRAS

    A.LES ACIDES GRAS SATURSB.LES ACIDES GRAS INSATURSC. LES ACIDES GRAS ATYPIQUES.

    CH. II : LES LIPIDES SIMPLES2.1 LES ACYLGLYCERIDES2.2. LES CERIDES 2.3 LES STERIDES

    CH. III : LES LIPIDES COMPLEXES3.1. LES GLYCROPHOSPHOLIPIDES3.2. LES SPHINGOLIPIDESCH. IV : LES COMPOSS CARACTRE LIPIDIQUE (LIPOIDES)4.1. LES EICOSANOIDES4.2. LES LIPIDES POLYISOPRENIQUESStructure-Biosynthse 4.2.1. Les vitamines (E,A,K)4.2.2. Les stroidesA. Les strolsB. Les acides et sels biliairesC. Les stroides hormonauxD. Vitamine DCH. V : METABOLISME DES LIPIDES5.1. DIGESTION ET ABSORPTION5.2 LES LIPOPROTEINESCH. VI : METHODE dANALYSE

  • I. Les acides gras

    A) Les acides gras satursB) Les acides gras insatursC) Les acides gras atypiques

  • Dfinition : acides gras

    Chanes hydrocarbones de longueur et de degrs dinsaturation variables comportant un groupement carboxylique -COOH une extrmit

    ils peuvent tre Linaires , cycliques ou ramifis non hydrolysables

    CH2CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH3COOHcarboxyle

    mthyle

  • Structure des acides gras

  • Nomenclature des acides gras

    Drive du nom de lhydrocarbure apparente par substitution de oque

    Exemple 18 Carbones Dsignation abrge : Cn:e

    Nom de lhydrocarbure octadcaneNom de lacide gras satur

    octadcanoque C18:0

    1 une double liaison octadcnoque C18:12 doubles liaisons octadcadinoque C18:23 doubles liaisons octadcatrinoque C18:3

    n = nombre de carbonese : nombre de doubles liaisons (ne) ou degr dinsaturation

  • Noms de quelques acides gras Nbe de C Nbe de

    dlDnomination Nom commun Formule abrg

    468

    101214

    000000

    ButanoquehxanoqueOctanoqueDcanoquedodcanoquettradcanoque

    Butyrique Ac caproquecapryliqueAc caprique Ac lauriqueAc myristique

    C4:0 (beurre, rumen)C6:0C8:0C10:0C12:0 (huile de coco)C14:0

    1616

    01

    Hxadcanoquecis -9 hxadcnoque

    Ac palmitiqueAc palmitolique

    C16:0 (huile de palme) C16:1

    18181818

    0123

    Octadcanoquecis-9 octadcnoque

    cis,cis 9,12 octadcadinoquecis,cis,cis 9,12,15 Octadtrinoque

    Ac stariqueAc olique

    Ac linolique ac -linolnique

    C18:0C18:1 9 ou C18:1 9 (huile dolive)

    C18:2 9,12 ou C18:2, 6C18:3 9,12,15 ou C18:3, 3

    202020

    045

    eicosanoquettes cis-5,8,11,14eicosattranoquettes cis-5,8,11,14,17 eicosapentanoque

    Ac arachidique

    Ac arachidonique

    Ac EPA

    C20:0 (arachide)

    C20:45,8,11,14 ou C20:4, 6

    C20:5 5,8,11,14,17 ou C20:5, 3

    2222

    16

    cis 13- docosnoqueTtes cis 4,7,10,13,16,19 docosahexanoique (DHA)

    ruciqueac cervonique ou DHA

    C22:113 (colza, moutarde)

    C20:64,7,10,13,16,19 ou C20:6, 3 (huile de poissons)

    24 01

    ttracosanoqueCis 15-ttracosnoque

    lignocriquenervonique

    C24:0 (cerveau) C24:1D15 (cerveau)

  • Nomenclature des acides gras

    Le premier carbone est le carboxyle.

    1

    CH2CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2

    CH3COOH

    18 46101415

    1617 11

    1213

    89 57

    23

    Numrotation des carbones des acides gras

    Exemple : Nom : Acide octadcanoque (ou starique) Formule : CH3 - (CH2)16 - COOH

  • Nomenclature des acides gras (2)

    Ex: Acide palmitoliqueC16:1 9 ou C16:1,7

    - Soit en partant du carboxyle (1er carbone) : le symbole est n

    - Soit en partant du mthyl (dernier carbone) : le symbole est En mdecine clinique et en biologie, la dsignation des acides gras insaturs la plus courante est celle qui fait appel au symbole omga ( ).

    Pour les acides gras insaturs : deux dnominations possibles :

  • 20:4 5,8,11,14

    20:4 6

    Nombre de carbones

    Exemple : lacide arachidonique

    Nomenclature des acides gras (3)

  • 20:4 5,8,11,14

    20:4 6

    Nombre de doubles liaisons

    Nomenclature des acides gras (3)