Stéréo-isomérie :
Définition : ce sont des composés ayant même formule semi-développée mais qui diffèrent par la
disposition spatiale de leurs atomes.
Stéréo-isomères de conformation :
Libre rotation possible autour de toutes les liaisons simples Infinité de dispositions possibles, chacune étant un stéréo-isomère de conformation de la molécule.
Propriété : on peut passer d’un stéréo-isomère de conformations à un autre sans casser de liaison.
Conformations particulières de l’éthane
Représentation perspective de Cram Projection de Newman
Eclipsée (la – stable car H + proche donc gène)
Décalée (la + stable car les H + éloignés les uns des autres donc – de gène)
Cas du butane :
Représentation perspective de Cram Projection de Newman
Eclipsée syn (la – stable)
Eclipsée gauche (la + stable)
Décalée gauche (la – stable)
Décalée anti (la + stable)
Stéréo-isomérie de configuration :
Définition : stéréo-isomères de configuration sont les ≠ dispositions spatiales des atomes d’une
molécule sans tenir compte des possibilités de rotation autour des liaisons simples
Propriété : Pour passer d’une configuration à une autre, il faut obligatoirement casser des liaisons.
Notion de chiralité :
Définition : une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir.
Propriété : une molécule (ou un objet) chirale ne peut pas posséder de plan ou de contre symétrie.
Carbone asymétrique :
Définition : c’est un C tétraédrique lié à 4 atomes ou groupes d’atome ≠.
Exp :
Une molécule n’ayant qu’un C* est forcément chirale.
Toutes les molécules chirales existent sous forme de 2 stéréo-isomères de
configuration.
Enantiomères :
Définition : 2 stéréo-isomères de configuration image l’un de l’autre dans un miroir et non
superposable sont nommés couple d’énantiomères.
Exp :
Polarité des liaisons :
Définition : L’électronégativité est la tendance d’un atome d’attirer à lui les e- des liaisons covalentes.
Classement par EN croissante :
Na < Mg < H ≈C < I < Br < N < Cl < O < F