Stéréo-isomérie :

Définition : ce sont des composés ayant même formule semi-développée mais qui diffèrent par la

disposition spatiale de leurs atomes.

Stéréo-isomères de conformation :

Libre rotation possible autour de toutes les liaisons simples Infinité de dispositions possibles, chacune étant un stéréo-isomère de conformation de la molécule.

Propriété : on peut passer d’un stéréo-isomère de conformations à un autre sans casser de liaison.

Conformations particulières de l’éthane

Représentation perspective de Cram Projection de Newman

Eclipsée (la – stable car H + proche donc gène)

Décalée (la + stable car les H + éloignés les uns des autres donc – de gène)

Cas du butane :

Représentation perspective de Cram Projection de Newman

Eclipsée syn (la – stable)

Eclipsée gauche (la + stable)

Décalée gauche (la – stable)

Décalée anti (la + stable)

Stéréo-isomérie de configuration :

Définition : stéréo-isomères de configuration sont les ≠ dispositions spatiales des atomes d’une

molécule sans tenir compte des possibilités de rotation autour des liaisons simples

Propriété : Pour passer d’une configuration à une autre, il faut obligatoirement casser des liaisons.

Notion de chiralité :

Définition : une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir.

Propriété : une molécule (ou un objet) chirale ne peut pas posséder de plan ou de contre symétrie.

Carbone asymétrique :

Définition : c’est un C tétraédrique lié à 4 atomes ou groupes d’atome ≠.

Exp :

Une molécule n’ayant qu’un C* est forcément chirale.

Toutes les molécules chirales existent sous forme de 2 stéréo-isomères de

configuration.

Enantiomères :

Définition : 2 stéréo-isomères de configuration image l’un de l’autre dans un miroir et non

superposable sont nommés couple d’énantiomères.

Exp :

Polarité des liaisons :

Définition : L’électronégativité est la tendance d’un atome d’attirer à lui les e- des liaisons covalentes.

Classement par EN croissante :

Na < Mg < H ≈C < I < Br < N < Cl < O < F