Lyce Paul CEZANNE Aix-en-Provence 1re S http://www.stardustlabs.fr

TTTPPP NNN111000 LLLEEESSS HHHYYYDDDRRROOOCCCAAARRRBBBUUURRREEESSS Le but de ce TP est dapprhender la forme des molcules organiques afin de comprendre lorigine de certaines isomries. On fera une brve introduction la nomenclature des molcules.

La nomenclature utilise actuellement est celle de lIUPAC :

I U P A C

On rappelle que pour donner lcriture topologique dune molcule, on ne reprsente plus les atomes de carbone ni les atomes dhydrogne qui leur sont lis, mais seulement les liaisons entre les atomes de carbone (i.e. le squelette carbon), les atomes diffrents du carbone ainsi que leurs liaisons avec les carbone et les

hydrognes qui leur sont attachs.

I. LES ALCANES

Pour chacune des formules brutes suivantes, donner la reprsentation de LEWIS puis construire le modle molculaire (illustrer chaque cas en prenant une photo du modle molculaire, si possible) :

4CH (Mthane) 2 6C H (thane) 3 8C H (Propane) 4 10C H (Butane)

Quelle est la reprsentation topologique de ces molcules ? Saider du modle molculaire pour bien voir le squelette carbon.

Que peut-on dire de la gomtrie de chaque atome de carbone ?

Consquences pour les molcules alcanes :

- Sont-elles planes ?

- Les liaisons peuvent-elles tourner librement ?

- Les molcules peuvent-elles se dformer sans casser les liaisons ?

Il y a une autre possibilit pour le butane : le 2-mthylpropane. Construire cette autre molcule laide du modle molculaire, puis donner sa formule topologique.

II. LES ALCNES

Pour chacune des formules brutes suivantes, donner la reprsentation de LEWIS puis construire le modle molculaire (illustrer chaque cas en prenant une photo du modle molculaire, si possible) :

2 4C H (thylne) 3 6C H (Propne) 4 8C H (Butne) 5 10C H (Pentne)

Quelle est la reprsentation topologique de ces molcules ? Saider du modle molculaire pour bien voir le squelette carbon.

Que peut-on dire de la gomtrie de chaque atome de carbone participant la double liaison ?

Consquences pour les molcules alcnes :

- Sont-elles planes au niveau de la double liaison C=C ?

- Les molcules peuvent-elles se dformer au niveau de la double liaison C=C ?

Pour la molcule de butne, il y a quatre possibilits : construire les quatre molcules et donner leur criture topologique :

- Quelles diffrences observe-t-on entre chaque isomre ?

- En dduire le nom de lisomrie correspondante.

Pour le pentne il y a six possibilits : retrouver ces possibilits et essayer de les classer par type disomrie.