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L’ESSENTIEL 1èreS PHYKÊMIA Chap 6.1. Structures des molécules organiques et couleurs. P. Bellanca-Penel, Lycée Ampère, Lyon

C.6.1. dtructure des molécules et couleurs

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L’ESSENTIEL 1èreSPHYKÊMIA

Chap 6.1. Structures des molécules organiques

et couleurs.

P. B

ella

nca-

Pene

l, L

ycée

Am

père

, Lyo

n

Page 2: C.6.1. dtructure des molécules et couleurs

Structure des molécules

Caractère coloré

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Structure des molécules

Caractère coloré

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Structure des molécules

Caractère coloré

Lycopène

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Structure des molécules

Caractère coloré

Lycopène

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Structure des molécules

Caractère coloré

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Structure des molécules

Caractère coloré?

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Ethylène

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Ethylène

λ abspic = 172nm

incolore

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Ethylène 1,3 butadiène

λ abspic = 172nm

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Ethylène 1,3 butadiène

λ abspic = 172nm λ abs

pic = 218nm

incolore

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Ethylène 1,3 butadiène hexatriène

λ abspic = 172nm λ abs

pic = 218nm

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Ethylène 1,3 butadiène hexatriène

λ abspic = 172nm λ abs

pic = 218nm λ abspic = 258nm

incolore

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Ethylène 1,3 butadiène hexatriène

λ abspic = 172nm λ abs

pic = 218nm λ abspic = 258nm

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Ethylène 1,3 butadiène hexatriène

λ abspic = 172nm λ abs

pic = 218nm λ abspic = 258nm

λ abspic = 455nm COLORÉE !

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béta carotène

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Doubles liaisons conjuguées

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Doubles liaisons conjuguées

2 doubles liaisons conjuguées

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Doubles liaisons conjuguées

2 doubles liaisons conjuguées

3 doubles liaisons conjuguées

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Doubles liaisons conjuguées

2 doubles liaisons conjuguées

3 doubles liaisons conjuguées

Deux doubles liaisons sont conjuguées si elles alternent avec une liaison simple.

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Doubles liaisons conjuguées

Combien de doubles liaisons conjuguées ?

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Doubles liaisons conjuguées

11

doubles liaisons conjuguées dans la molécule de carotène

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Doubles liaisons conjuguées

C CC CC ON N

Attention

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Doubles liaisons conjuguées

C CC CC ON N

Attention

Cinnamaldehyde

O

H

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Doubles liaisons conjuguées

C CC CC ON N

Attention

Cinnamaldehyde

O

HCombien de

doubles liaisons

conjuguées ?

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Doubles liaisons conjuguées

C CC CC ON N

Attention

Cinnamaldehyde

O

H 5

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Groupes chromophores

Un groupe chromophore est la partie d’une molécule qui absorbe certains rayonnements lumineux, donnant

éventuellement au corps pur associé son caractère

coloré.

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Groupes chromophores

groupe chromophore du béta carotène.

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De quoi dépend la couleur d’une

substance ?

Page 30: C.6.1. dtructure des molécules et couleurs

De quoi dépend la couleur d’une

substance ?

# du nombre de doubles liaisons conjuguées consécutives

Page 31: C.6.1. dtructure des molécules et couleurs

De quoi dépend la couleur d’une

substance ?

A partir de 7 doubles liaisons conjuguées, une molécules organique sera probablement colorée.

# du nombre de doubles liaisons conjuguées consécutives

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De quoi dépend la couleur d’une

substance ?

# de la présence de groupes auxochromes

Page 33: C.6.1. dtructure des molécules et couleurs

De quoi dépend la couleur d’une

substance ?

# de la présence de groupes auxochromes

Auxanein, «qui augmente»

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De quoi dépend la couleur d’une

substance ?

# de la présence de groupes auxochromes

Auxanein, «qui augmente» La couleur

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De quoi dépend la couleur d’une

substance ?

# de la présence de groupes auxochromes

Auxanein, «qui augmente» La couleur

Ces groupes déplacent le pic d’absorbtion maximale de la molécule et donc la couleur de la substance

–OH, –OCH3, –NH2, –X (pour les halogènes), –N(CH3)2

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# de la présence de groupes auxochromes

Anthraquinone

Jaune clair

Alizarine

Rouge

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# de la présence de groupes auxochromes

Anthraquinone

Jaune clair

Alizarine

Rouge

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De quoi dépend la couleur d’une

substance ?

# du pH

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De quoi dépend la couleur d’une

substance ?

# du solvant

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Indicateurs colorés

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Indicateurs colorés

«un indicateur coloré est un acide ou une base organique dont la structure interne change lorsque le pH évolue ce qui entraîne une variation de couleur.»

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Indicateurs colorés

«un indicateur coloré est un acide ou une base organique dont la structure interne change lorsque le pH évolue ce qui entraîne une variation de couleur.»

Forme basique

Forme acide

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Indicateurs colorés

Phénolphtaléine en milieu acide

1877

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Indicateurs colorés

Phénolphtaléine en milieu acide INCOLORE

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Indicateurs colorés

Phénolphtaléine en milieu acide INCOLORE

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Indicateurs colorés

Phénolphtaléine en milieu acide INCOLORE

Phénolphtaléine en milieu basique

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Indicateurs colorés

Phénolphtaléine en milieu acide INCOLORE

Phénolphtaléine en milieu basique

ROSE FUCHSIA

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Indicateurs colorés

Phénolphtaléine en milieu acide INCOLORE

Phénolphtaléine en milieu basique

ROSE FUCHSIA

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A très bientôtsur

PHYKHÊMIA