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Exemples de réactions chimiques biologiques. Complément de Chimie Générale et Organique. Deux des plus importants mécanismes susceptibles d’être rencontrés au cours des processus biologiques: - l’oxydation des alcools - la réduction des groupes carbonyles. Oxydation des Alcools en Chimie. - PowerPoint PPT Presentation
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Exemples de réactions chimiques biologiques
Complément de Chimie Générale et Organique
1
• Deux des plus importants mécanismes susceptibles d’être rencontrés au cours des processus biologiques:
• - l’oxydation des alcools• - la réduction des groupes carbonyles
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Oxydation des Alcools en Chimie
• H O-H B : H O X O• C C C
• À l’oxygène du groupe OH de l’alcool est fixé un bon groupe partant X, en général un métal à haut degré d’oxydation comme le chrome(VI) ou le manganèse(VII).
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• Le proton de la liaison C-H est éliminé par une base B: et le carbonyle se forme alors par élimination du métal porté à un nombre d’oxydation plus faible.
• Oxydation des Alcools en Biologie• le plus souvent l’oxydation d’un alcool se
déroule par un transfert d’un hydrure (H- ) au cours d’une réaction impliquant le NAD+ (Nicotinamide Adénine Dinucléotide sous sa forme oxydée) ou le NADP+ (Nicotinamide Adénine Dinucléotide Phosphate sous sa forme oxydée)
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B: H O H C CONH2
alcool NAD+ ou NADP+
O + + +B-H C H H CONH2
Composé carbonylé NADH ou NADPH
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N+
N
Réduction en milieu biologique
• H A O + H H O• C C • NH2
• NADH O• CHO H + NH2
C NAD+
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.. N
+N
• Le groupe carbonyle reçoit un hydrure de la NADH et capte un proton d’un acide HA pour former un alcool.
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