Projet SOM

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Synthèse du lopéramide

 ALBANESE MorganeBAS ThomasHEYRAUD Séverine

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Présentation du lopéramide  4-[4-(4-chlorophényl)-4-hydroxy-1-pipéridyl]-N,N-

diméthyl- 2,2-diphényl-butanamide

Le lopéramide est une molécule qui fait partie de lafamille des opiacés (cycle azoté). Les principales fonctionssont:

 Amine cyclique

 Amide

 Alcool

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Le lopéramide et ses utilisations La principale utilisation du lopéramide se fait dansl’industrie pharmaceutique: c’est un médicamentprescrit dans le traitement des diarrhées: il se fixe sur les

parois intestinales pour retenir les selles et ainsi réduireleur fluidité. C’est un ralentisseur de transit.

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Synthèse du lopéramide La synthèse se décompose en 6 étapes, le but étant de

synthétiser deux précurseurs principaux tels que:

 A B

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Synthèse de la molécule A

4-chlorophenyl-4-hydroxypiperidine

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Synthèse de la molécule A

Etape 1: réduction de la cétone par un organomagnésien

Rendement: h 50% 

Ether anhydre

H+, H2O

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Synthèse de la molécule A

Etape 2: déprotection de l’amine par hydrogénolyse catalytique

Rendement: h 90%  

H2, Pd/C

MeOH

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Synthèse de la molécule B

dimethyl-(tétrahydro-3,3-diphenyl-2-furylidene)-ammoniumbromide

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Synthèse de la molécule B Etape 1: décyclisation de la lactone

Rendement: h 52%  

HBr dans AcOH

48h

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Synthèse de la molécule B Etape 2: chloration de l’acide carboxylique 

DMF

Reflux (CHCl3, 4h)

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Synthèse de la molécule B Etape 3: formation de l’ammonium 

Rendement: h 44%  

12h

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Synthèse du lopéramide

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Synthèse du lopéramide Etape finale: réaction entre A et B