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Thème 2 : Lumière et matière colorée / CHAP5
Structure des « molécules colorées »
Les liaisons doubles conjuguées
Dans une chaine carbonée, deux doublesliaisons sont dites en positions conjuguées ( ou
plus simplement liaisons doubles conjuguées)
lorsqu’elles sont séparées par une liaison simple
Compléter letableau suivant
brun à noirmélanine
orange-carotène
bleuindigo
jaunelutéol
incoloreanthracène
incolorevitamine A
incoloreoctan-1,3,5,7-tétraéne
incolorebenzène
incolorepentan-1,3-diéne
incoloreéthylène
couleurNb de liaisonsconjuguées
OH
éthène : éthylènepentan-1,3-diéne
benzène
octan-1,3,5,7-tétraéne
vitamine A
anthracène
O
OH
OH
OH
O
OHlutéol
Compléter letableau suivant
brun à noirmélanine
orange-carotène
bleuindigo
jaunelutéol
incoloreanthracène
incolorevitamine A
incoloreoctan-1,3,5,7-tétraéne
incolorebenzène
incolorepentan-1,3-diéne
incolore0éthylène
couleurNb de liaisonsconjuguées
OH
éthène : éthylènepentan-1,3-diéne
benzène
octan-1,3,5,7-tétraéne
vitamine A
anthracène
O
OH
OH
OH
O
OHlutéol
Compléter letableau suivant
brun à noirmélanine
orange-carotène
bleuindigo
jaunelutéol
incoloreanthracène
incolorevitamine A
incoloreoctan-1,3,5,7-tétraéne
incolorebenzène
incolore2pentan-1,3-diéne
incolore0éthylène
couleurNb de liaisonsconjuguées
OH
éthène : éthylènepentan-1,3-diéne
benzène
octan-1,3,5,7-tétraéne
vitamine A
anthracène
O
OH
OH
OH
O
OHlutéol
Compléter letableau suivant
brun à noirmélanine
orange-carotène
bleuindigo
jaunelutéol
incoloreanthracène
incolorevitamine A
incoloreoctan-1,3,5,7-tétraéne
incolore3benzène
incolore2pentan-1,3-diéne
incolore0éthylène
couleurNb de liaisonsconjuguées
OH
éthène : éthylènepentan-1,3-diéne
benzène
octan-1,3,5,7-tétraéne
vitamine A
anthracène
O
OH
OH
OH
O
OHlutéol
Compléter letableau suivant
brun à noirmélanine
orange-carotène
bleuindigo
jaunelutéol
incoloreanthracène
incolorevitamine A
incolore4octan-1,3,5,7-tétraéne
incolore3benzène
incolore2pentan-1,3-diéne
incolore0éthylène
couleurNb de liaisonsconjuguées
OH
éthène : éthylènepentan-1,3-diéne
benzène
octan-1,3,5,7-tétraéne
vitamine A
anthracène
O
OH
OH
OH
O
OHlutéol
Compléter letableau suivant
brun à noirmélanine
orange-carotène
bleuindigo
jaunelutéol
incoloreanthracène
incolore5vitamine A
incolore4octan-1,3,5,7-tétraéne
incolore3benzène
incolore2pentan-1,3-diéne
incolore0éthylène
couleurNb de liaisonsconjuguées
OH
éthène : éthylènepentan-1,3-diéne
benzène
octan-1,3,5,7-tétraéne
vitamine A
anthracène
O
OH
OH
OH
O
OHlutéol
Compléter letableau suivant
brun à noirmélanine
orange-carotène
bleuindigo
jaunelutéol
incolore7anthracène
incolore5vitamine A
incolore4octan-1,3,5,7-tétraéne
incolore3benzène
incolore2pentan-1,3-diéne
incolore0éthylène
couleurNb de liaisonsconjuguées
OH
éthène : éthylènepentan-1,3-diéne
benzène
octan-1,3,5,7-tétraéne
vitamine A
anthracène
O
OH
OH
OH
O
OHlutéol
Compléter letableau suivant
brun à noirmélanine
orange-carotène
bleuindigo
jaune8lutéol
incolore7anthracène
incolore5vitamine A
incolore4octan-1,3,5,7-tétraéne
incolore3benzène
incolore2pentan-1,3-diéne
incolore0éthylène
couleurNb de liaisonsconjuguées
OH
éthène : éthylènepentan-1,3-diéne
benzène
octan-1,3,5,7-tétraéne
vitamine A
anthracène
O
OH
OH
OH
O
OHlutéol
Compléter letableau suivant
NH NH
O O
indigo
-carotène
brun à noirmélanine
orange-carotène
bleuindigo
jaune8lutéol
incolore7anthracène
incolore5vitamine A
incolore4octan-1,3,5,7-tétraéne
incolore3benzène
incolore2pentan-1,3-diéne
incolore0éthylène
couleurNb de liaisonsconjuguées
NH
O
ONH
O
O
O
O
NH
mélanine
Compléter letableau suivant
NH NH
O O
indigo
-carotène
brun à noirmélanine
orange-carotène
bleu9indigo
jaune8lutéol
incolore7anthracène
incolore5vitamine A
incolore4octan-1,3,5,7-tétraéne
incolore3benzène
incolore2pentan-1,3-diéne
incolore0éthylène
couleurNb de liaisonsconjuguées
NH
O
ONH
O
O
O
O
NH
mélanine
Compléter letableau suivant
NH NH
O O
indigo
-carotène
brun à noirmélanine
orange11-carotène
bleu9indigo
jaune8lutéol
incolore7anthracène
incolore5vitamine A
incolore4octan-1,3,5,7-tétraéne
incolore3benzène
incolore2pentan-1,3-diéne
incolore0éthylène
couleurNb de liaisonsconjuguées
NH
O
ONH
O
O
O
O
NH
mélanine
Compléter letableau suivant
NH NH
O O
indigo
-carotène
brun à noir15mélanine
orange11-carotène
bleu9indigo
jaune8lutéol
incolore7anthracène
incolore5vitamine A
incolore4octan-1,3,5,7-tétraéne
incolore3benzène
incolore2pentan-1,3-diéne
incolore0éthylène
couleurNb de liaisonsconjuguées
NH
O
ONH
O
O
O
O
NH
mélanine
Etudier les formules topologiques des « moléculescolorées »; qu’observe-t-on ?
L’observation de la formule des « molécules colorées »montre que celles-ci présentent un grand nombre deliaisons doubles conjuguées (c'est-à-dire des doublesliaisons C=C séparées par des liaisons simples C—C )
305 nmoctan-1,3,5,7-tétraéne
220 nmpentan-1,3-diéne
165 nméthylène
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Nb de liaisonsconjuguées
Compléter le tableau suivant
éthène : éthylène
pentan-1,3-diéne octan-1,3,5,7-tétraéne
305 nmoctan-1,3,5,7-tétraéne
220 nmpentan-1,3-diéne
165 nm0éthylène
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Nb de liaisonsconjuguées
Compléter le tableau suivant
éthène : éthylène
pentan-1,3-diéne octan-1,3,5,7-tétraéne
305 nmoctan-1,3,5,7-tétraéne
220 nm2pentan-1,3-diéne
165 nm0éthylène
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Nb de liaisonsconjuguées
Compléter le tableau suivant
éthène : éthylène
pentan-1,3-diéne octan-1,3,5,7-tétraéne
305 nm4octan-1,3,5,7-tétraéne
220 nm2pentan-1,3-diéne
165 nm0éthylène
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Nb de liaisonsconjuguées
Compléter le tableau suivant
éthène : éthylène
pentan-1,3-diéne octan-1,3,5,7-tétraéne
380 nmanthracène
315 nmnaphtalène
254 nmbenzène
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Nb de liaisonsconjuguées
Compléter le tableau suivant
benzène anthracènenaphtalène
380 nmanthracène
315 nmnaphtalène
254 nm3benzène
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Nb de liaisonsconjuguées
Compléter le tableau suivant
benzène anthracènenaphtalène
380 nmanthracène
315 nm5naphtalène
254 nm3benzène
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Nb de liaisonsconjuguées
Compléter le tableau suivant
benzène anthracènenaphtalène
380 nm7anthracène
315 nm5naphtalène
254 nm3benzène
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Nb de liaisonsconjuguées
Compléter le tableau suivant
benzène anthracènenaphtalène
523 nmcyanine
604 nmcarbocynanine
707 nmdicarbocyanines
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Nb de liaisonsconjuguées
Compléter le tableau suivant
N+
N
N+
N
N+
N
cyanine carbocynanine dicarbocyanines
523 nm10cyanine
604 nmcarbocynanine
707 nmdicarbocyanines
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Nb de liaisonsconjuguées
Compléter le tableau suivant
N+
N
N+
N
N+
N
cyanine carbocynanine dicarbocyanines
523 nm10cyanine
604 nm11carbocynanine
707 nmdicarbocyanines
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Nb de liaisonsconjuguées
Compléter le tableau suivant
N+
N
N+
N
N+
N
cyanine carbocynanine dicarbocyanines
523 nm10cyanine
604 nm11carbocynanine
707 nm12dicarbocyanines
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Nb de liaisonsconjuguées
Compléter le tableau suivant
N+
N
N+
N
N+
N
cyanine carbocynanine dicarbocyanines
Quelle semble être l’influence du nombre de liaisonsdoubles conjuguées sur la longueur d’onde des radiationsabsorbées ?
Plus le nombre de liaisons doubles conjuguées augmente,plus la molécule absorbe dans les grandes longueurs d’onde
RemarqueRemarque ::La molécule est colorée si elle absorbe dans le visible
rougealizarine
jauneanthraquinone
couleurNb de liaisonsconjuguées
Les groupes auxochromes
Compléter le tableau suivant
O
O
anthraquinoneO OH
OH
O
alizarine
rougealizarine
jaune8anthraquinone
couleurNb de liaisonsconjuguées
Les groupes auxochromes
Compléter le tableau suivant
O
O
anthraquinoneO OH
OH
O
alizarine
rouge8alizarine
jaune8anthraquinone
couleurNb de liaisonsconjuguées
Les groupes auxochromes
Compléter le tableau suivant
O
O
anthraquinoneO OH
OH
O
alizarine
orange-carotène
jaunelutéine
couleurNb de liaisonsconjuguées
Les groupes auxochromes
Compléter le tableau suivant
-carotène
OH
OH
lutéine
orange11-carotène
jaunelutéine
couleurNb de liaisonsconjuguées
Les groupes auxochromes
Compléter le tableau suivant
-carotène
OH
OH
lutéine
orange11-carotène
jaune11lutéine
couleurNb de liaisonsconjuguées
Les groupes auxochromes
Compléter le tableau suivant
-carotène
OH
OH
lutéine
Comment peut-on expliquer la différence de couleur entrel’Anthraquinone et l’Alizarine ? entre le béta-carotène et lalutéine ?
La présence du groupement —OH a modifié lacouleur de la molécule
Absorption et couleur
Quand dit-on que deux couleurs sont complémentairesl’une de l’autre ?
Pour connaitre la couleurcomplémentaire d’une couleurdonnée, on utilise un cerclechromatique : dans ce cercle, deuxcouleurs complémentaires sont
diamétralement opposées
Deux couleurs sont complémentaires l’une de l’autre,lorsque la synthèse additive de ces couleurs donne du blanc
La couleur perçue d’une substance correspondà la couleur complémentaire de la (ou des)radiation(s) transmise(s)
Choisir la bonne réponse
La couleur perçue d’une substance correspond à lacouleur complémentaire de la (ou des) radiation(s)absorbée(s)
√
Le colorant Soudan I absorbe majoritairement dans le bleu
Le colorant Soudan I absorbe dans le bleu, donctransmet sa couleur complémentaire : le jaune
Ce colorant sera jaune
Le colorant Soudan II absorbe majoritairement dans levert et le bleu
Le colorant Soudan II absorbe le vert et le bleu,donc transmet le rouge
ce colorant sera rouge
Déterminer la couleur des molécules suivantes
(1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine
707 nm(3)
604 nm(2)
523 nm(1)
Couleur de la moléculeCouleurabsorbée
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Longueurs d’ondes (en nm) et couleurs
Déterminer la couleur des molécules suivantes
(1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine
707 nm(3)
604 nm(2)
vert523 nm(1)
Couleur de la moléculeCouleurabsorbée
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Longueurs d’ondes (en nm) et couleurs
Déterminer la couleur des molécules suivantes
(1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine
707 nm(3)
604 nm(2)
magentavert523 nm(1)
Couleur de la moléculeCouleurabsorbée
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Longueurs d’ondes (en nm) et couleurs
Déterminer la couleur des molécules suivantes
(1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine
707 nm(3)
orange604 nm(2)
magentavert523 nm(1)
Couleur de la moléculeCouleurabsorbée
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Longueurs d’ondes (en nm) et couleurs
Déterminer la couleur des molécules suivantes
(1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine
707 nm(3)
bleu célesteorange604 nm(2)
magentavert523 nm(1)
Couleur de la moléculeCouleurabsorbée
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Longueurs d’ondes (en nm) et couleurs
Déterminer la couleur des molécules suivantes
(1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine
rouge707 nm(3)
bleu célesteorange604 nm(2)
magentavert523 nm(1)
Couleur de la moléculeCouleurabsorbée
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Longueurs d’ondes (en nm) et couleurs
Déterminer la couleur des molécules suivantes
(1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine
cyanrouge707 nm(3)
bleu célesteorange604 nm(2)
magentavert523 nm(1)
Couleur de la moléculeCouleurabsorbée
Longueur d’onde de laradiation la plus absorbée
Longueurs d’ondes (en nm) et couleurs
Conclusions
→ auxochrome (du grec auxein : accroître)Etymologie
→ chromophore (du grec khrôma : couleur et phero : je porte)
L’interaction de la lumière avec la matière dépend del’énergie des électrons des molécules et plusparticulièrement de ceux des doubles liaisons C=C, C=O ...
Les liaisons entre atomes sont assurées par des doubletsd’électrons.
Conclusions
→ auxochrome (du grec auxein : accroître)Etymologie
→ chromophore (du grec khrôma : couleur et phero : je porte)
Si le nombre de doubles liaisons conjuguées estsuffisamment élevé, les molécules absorbent des radiationsdont les longueurs d’onde se situent dans le visible:
la matière qui les contient apparait alors colorée et sacouleur est celle de la couleur complémentaire associée àla radiation absorbée.
La présence de substituant peut modifier la longueurd’onde d’absorption
— Cl
Les molécules de la matière colorée possèdent desgroupes d’atomes responsables de la couleur : les groupesles groupeschromophores.chromophores.
— C = C — C = C — — C = N —
— N = N — — C = C — C = O
Un groupe d’atomes pouvant modifier la longueurd’onde d’absorption des chromophores est appelé groupeauxochromes ( groupes que l’on retrouve très souvent dans lesindicateurs colorés utilisés en chimie)
— OH — NH2— NO2
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