ETUDE DE QUELQUES GROUPES CARACTERISTIQUES DES MOLECULES ORGANIQUES

H C

H

C

H

H

H

H

CH3 CH3

Formule topologique

Formule semi développée

Formule développée

Qu’est-ce qu’une formule topologique ?

CH3 CH CH3

CH3

H C

H

C

H

C

H

H

H

H

CH H

H

Formule topologique

Formule semi développée Formule développée

CH3 CH CH2

CH3

CH3

H C

H

C

H

C

H

H

H

C

CH H

H

H

H

HFormule topologique

Formule semi développée Formule développée

Qu’est-ce qu’une formule topologique ?

La formule topologique d’une molécule se limite à représenter la chaîne carbonée sous forme d’une ligne brisée. On ne représente ni les atomes de carbone ni les atomes d’hydrogène. Les autres atomes sont représentés ainsi que les atomes d’hydrogène qui leur sont rattachés.

Ecrire la formule topologique de la molécule suivante:

CH3-CH2-CH2-OH

1. Les groupes caractéristiques portés par les molécules organiques permettent de les regrouper en différentes familles. Dans chaque ensemble, entourez le groupe caractéristique commun à chacune des molécules.

Ensemble 1

CholestérolGlycérol ou glycérine

MentholVitamine A ou rétinol

C

H

H

C

O

H

Ethanal ou acétaldéhyde BenzaldéhydeCitral

Cinnamal

CH

H

H

C C H

H

H

O

Propanone Butanone Menthone Progestéroneone

Ensemble 2

Ensemble 3

H

Acide lactique

H

CC

H

H

C

O

O

H

OH

Acide butanoïque ou butyrique

C

H

H

C

O

O H

Acide éthanoïque

acide oxalique ou acide éthanedioïque

Putrécine ou 1,4-diaminobutaneAdrénaline amphétamine

Ensemble 4

Ensemble 5

H

H

2. Voici les noms des groupes caractéristiques de chaque ensemble : acide carboxylique, alcool, aldéhyde, amine et cétone. Identifiez et nommez chacun des ensembles, d’après les noms des molécules.

Alcool

Acide carboxylique

Amine

Cétone

Aldhéhyde

Ensemble 1

Ensemble 4

Ensemble 5

Ensemble 3

Ensemble 2

SYNTHESE

CholestérolGlycérol ou glycérine

MentholVitamine A ou rétinol

Famille de composés : ALCOOL

Nom : alcanol

Groupe caractéristique: Hydroxyle - OH

Formule générale: R-OH

C

H

H

C

O

H

Ethanal ou acétaldéhyde BenzaldéhydeCitral

Cinnamal

Famille de composés:

Nom générique:

Groupe caractéristique:

Formule générale:

ALDÉHYDE

Alcanal

Carbonyle - CHO

H

CH

H

H

C C

O

PropanoneButanone Menthone Progestéroneone

Famille de composés

Nom générique

Groupe caractéristique

Formule générale

CÉTONE

Alcanone

Carbonyle - CO -

Famille de composés:

Nom générique:

Groupe caractéristique:

Formule générale:

H

H

H

Acide lactique

H

CC

H

H

C

O

O

H

OH

Acide butanoïque ou butyrique

C

H

H

C

O

O H

Acide éthanoïque

acide oxalique ou acide éthanedioïque

Famille de composés:

Nom générique:

Groupe caractéristique:

Formule générale:

ACIDE CARBOXYLIQUE

Acide alcanoique

Carboxyle - COOH

R C

O

OH

H

H

Putrécine ou 1,4-diaminobutaneAdrénaline amphétamine

Famille de composés:

Nom générique:

Groupe caractéristique:

Formule générale:

AMINE PRIMAIRE

alcanamine

Amino - NH2

R- NH2

Classe des alcools. Parmi ces alcools, lequel est primaire? Secondaire? Tertiaire ?

Alcool primaire

Alcool secondaire

Alcool tertiaire

Correction exercice n°2Groupe alcool - OH

Groupe carbonyle ->aldéhyde - CHO

-> cétone - CO -

Groupe des amines secondaires - NH -Primaires – NH2

Glucose

C6H1206

vitamine C ou acide oxo-3 L-gulofuranolactone

C6H6O6

Testostérone

C19H28O2

Acide urique

C5H4N4O3

Aspartame

OO O

HO – C – CH2 – CH – C – NH – CH – C – O – CH3

CH2-C6H5NH2

C14H18N2O5

Groupe carboxyle -COOH