Chapitre :

Activité :

Objectif n°

Propriétés des acides carboxyliquesLe groupe carboxyle est le groupe caractéristique des acides carboxyliques. Quelles sont les propriétés de ces espèces ?

- Une balance, une spatule, une coupelle

- Une pipette pasteur

- Deux erlenmeyers de 100 mL et leurs bouchons

- De l’acide benzoïque solide et de l’acide benzoïque liquide

- Un bécher de 50 mL et une éprouvette graduée de 100 mL

- Du papier pH

- Des solutions aqueuses de pH=2 et pH=8,5

Matériel et produits disponibles :

Questions : 1. Observer les pictogrammes de sécurité des acides éthanoïque et benzoïque purs. S’organiser en

conséquence.

2. Mettre en oeuvre le protocole A et observer les différences de solubilité dans l’eau des acides éthanoïque et

benzoïque. Noter les observations.

3. Élaborer et mettre en oeuvre un protocole permettant de justifier l’appellation «  acide  » des acides

carboxyliques.

4. Mettre en oeuvre le protocole B et noter les différences de solubilité

5. Quelles interactions peuvent s’établir entre :

- les molécules d’acide éthanoïque et l’eau ?

- les ions éthanoate et les molécules d’eau ?

6. Interpréter la différence de solubilité dans l’eau distillée de l’acide éthanoïque et de l’acide benzoïque.

7. Quels facteurs influencent la solubilité des acides carboxyliques ?

8. Les acides carboxyliques peuvent libérer l’atome d’hydrogène du groupe carboxyle sous forme d’ion

hydrogène H+ (aq). Écrire l’équation de la réaction correspondante pour l’acide benzoïque et l’acide

éthanoïque.

Doc 1 : Modèles moléculaires compacts Doc 2 : Acide carboxylique et ion carboxylate

En milieu basique, les acides carboxyliques se transforment totalement en ions carboxylate. Exemple : lorsqu’on introduit en milieu basique, l’acide éthanoïque, CH3CO2H, se transforme en ion éthanoate, CH3CO2-(aq).

Protocoles expérimentaux

Protocole A : - Prélever une quantité n=4,0 mmol d’acide éthanoïque

pur et l’introduire dans un erlenmeyer contenant 50mL d’eau distillée.

- Boucher et agiter

- Procéder de même avec l’acide benzoïque Protocole B : - Pour chaque acide, prélever une quantité n=4,0 mmol

- L’introduire dans deux erlenmeyers contenant respectivement 50 mL d’une solution aqueuse de pH=2 et de pH=8,5

Données : M(acide éthanoïque)=60,1 g/mol ; M(acide benzoïque)=122,1 g/mol ; V(goutte)=0,05 mL ρeau = 1,05 g /mL