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ACTIVITE DE DECOUVERTE PROGRESSIVE DU COURS SUR LA NOMENCLATURE DES COMPOSES ORGANIQUES

Nommer les molécules suivantes en s’appuyant sur les informations détaillées dans le cour ci-joint

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NOMENCLATURE DE QUELQUES COMPOSES ORGANIQUES

I) LES ALCANES : Les alcanes sont des molécules à chaîne carbonée acyclique saturée linéaire ou ramifiée de formule brute générale CnH2n+2 (avec n entier naturel supérieure ou égal à 1)

Remarque : Saturée : ne contient que des liaisons simples entre les atomes de carbone (On parle alors de carbone tétragonale) Insaturée : contient au moins une liaison multiple (double ou triple) Acyclique : à chaîne ouverte Cyclique : à chaîne fermée Linéaire : on parcourt en une seule fois tous les atomes de carbone sans revenir en arrière Ramifié : il est impossible de parcourir en une seule fois tous les atomes de carbone

Alcanes à chaîne carbonée linéaire : nombre n d’atomes de carbone

nom nombre n d’atomes de carbone

nom

1 méthane CH4 6 hexane 2 éthane C2H8 7 heptane 3 propane 8 octane 4 butane 9 nonane 5 pentane 10 décane

Alcanes à chaîne carbonée ramifiée :

# Repérer la chaîne principale (chaîne carbonée la plus longue) # Le nom de la ramification est obtenu en remplaçant la terminaison ane de l’alcane ayant le même nombre d’atomes de carbone par yl. CH3 - méthyl CH3 – CH2 – éthyl CH3 – CH2 – CH2 – propyl

# Afin de repérer la position d’une ramification, numéroter, dans les deux sens, les atomes de carbone de la chaîne principale. On gardera la numérotation donnant le chiffre le plus faible. # Nommer l’alcane en respectant l’ordre suivant :

*le numéro de l’atome de carbone portant la ramification *placer un tiret *le nom de la ramification *le nom de la chaîne principale

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Exemple :

solution

2- méthylbutane # Si on dénombre plusieurs ramifications, on les écrira dans l’ordre alphabétique. Si on comptabilise plusieurs ramifications identiques, on fera précéder le nom correspondant d’un préfixe : di pour deux ramifications, tri pour trois …On précisera par ordre croissant les numéros des atomes porteurs des ramifications que l’on séparera d’une virgule. Exemples :

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II) LES ALCENES :

1. Définition : Les alcènes sont des hydrocarbures à chaîne carbonée acyclique linéaire ou ramifiée possédant une double liaison de formule brute générale CnH2n (Avec n entier naturel supérieure ou égal à 2)

2. Le plus simple des alcènes : l’éthène

# Formule brute C2H4 (n=2) # Il est encore appelé éthylène Les noyaux des six atomes sont situés dans un même plan. Il n’existe pas de rotation possible autour de la double liaison. Un atome de carbone lié à trois atomes voisins par une double liaison et deux liaisons simples est qualifié de carbone trigonal.

3. L’isomérie Z – E :

Il n’existe pas de rotation possible autour de la double liaison. (Contrairement à une liaison simple) Formule semi-développée

Formule développée

Z : zusammen (ensemble) E : entgegen

Les deux molécules de même formule semi-développée ne diffèrent que par la position des groupes (alkyles) portés par les atomes de carbone de la double liaison. On parle d’isomérie Z – E. Z : zusammen (ensemble) Les deux groupes (alkyles) sont du même côté de la double liaison. E : entgegen Les deux groupes (alkyles) sont situés de part et d’autre de la double liaison.

4. La nomenclature : Alcènes à chaîne carbonée linéaire :

# Le nom de l’alcène linéaire est obtenu en remplaçant la terminaison ane de l’alcane possédant le même nombre d’atomes de carbone par ène. # Pour obtenir la position de la double liaison, numéroter dans les deux sens les atomes de carbone. La double liaison porte le numéro le plus petit des atomes de carbone trigonaux.

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# Repérer une isomérie Z –E Exemples :

solution

but-1-ène

pas d’isomérie Z ou E

solution

(Z)-but-2-ène

Alcènes à chaîne carbonée ramifiée :

# Repérer la chaîne principale contenant la double liaison. # Numéroter dans les deux sens les atomes de carbone de la chaîne principale. La double liaison est prioritaire sur les ramifications. La double liaison porte le numéro le plus petit des atomes de carbone trigonaux. On garde la même numérotation pour les ramifications. # Repérer une isomérie Z –E Exemples :

solution

3-méthylbut-1-ène

(On choisit la numérotation du haut donnant le numéro le plus petit pour les atomes de carbone trigonaux) (pas d’isomérie Z ou E)

solution :

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III) LES ALCOOLS :

1. Définition : Un alcool est un composé organique dans lequel le groupe hydroxyle –OH est fixé sur un carbone tétragonale.

2. Nomenclature des alcools à chaînes carbonées saturées :

# La chaîne principale doit comporter l’atome de carbone porteur du groupe hydroxyle. # Remplacer le « e » final de l’alcane correspondant par la terminaison « ol ». # Numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale afin d’attribuer le numéro le plus petit à l’atome de carbone porteur du groupe hydroxyle. # Utiliser la même numérotation pour indiquer la position des ramifications. Exemples : (nommer les composés organiques suivants)

solution : éthanol (le chiffre 1 n’est pas nécessaire dans ce cas)

pentan-2-ol (le groupe est porté par l’atome de carbone n°2)

3-méthylbutan-2-ol (pour la numérotation, priorité au groupe au

détriment de la ramification)

3. Les trois classes d’alcools : Si l’atome de carbone porteur du groupe hydroxyle est lié : # à aucun ou à un atome de carbone, l’alcool est dit primaire. # à deux atomes de carbone, l’alcool est dit secondaire. # à trois atomes de carbone, l’alcool est tertiaire.

primaire primaire

tertiaire secondaire

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IV) LES COMPOSES CARBONYLES : Les composés carbonylés sont des molécules organiques comportant le groupe caractéristique carbonyle :

1. Les aldéhydes : a) Définition : On appelle aldéhyde un composé organique possédant un groupe carbonyle lié à au moins un atome d’hydrogène.

R chaîne carbonée

b) Nomenclature : # Remplacer le « e » final de l’alcane correspondant par la terminaison « al ». # La numérotation de la chaîne principale commence par le carbone du groupe carbonyle.

2. Les cétones

a) Définition : On appelle cétone un composé organique possédant un groupe carbonyle lié à deux chaînes carbonées.

R et R’ chaînes

carbonées b) Nomenclature : # Remplacer le « e » final de l’alcane correspondant par la terminaison « one ». # Numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale afin d’attribuer le numéro le plus petit à l’atome de carbone porteur du groupe carbonyle. # Utiliser la même numérotation pour indiquer la position des ramifications

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V) LES ACIDES CARBOXYLIQUES :

1. Définition : On appelle acide carboxylique un composé organique possédant le groupe caractéristique carboxyle.

2. Nomenclature : # Remplacer le « e » final de l’alcane correspondant par la terminaison « oïque » le tout étant précédé du mot acide. # La numérotation de la chaîne principale commence par le carbone du groupe carboxyle. Exemples : (nommer les composés organiques suivants)

solution : acide éthanoïque

solution : acide 3-méthylbutanoïque

3. Autre exemple d’acide carboxylique :

acide benzoïque

C6H5-COOH

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VI) LES ANHYDRIDES D’ACIDES :

1. Définition : On appelle anhydride d’acide un composé organique possédant le groupe caractéristique anhydride :

Un anhydride d’acide résulte de l’élimination d’une molécule d’eau entre deux molécules d’acide carboxylique.

+ =

2. Nomenclature :

# Remplacer dans le nom de l’acide dont il dérive le terme acide par anhydride. Exemple : (nommer les composés organiques suivants)

solution : anhydride éthanoïque

solution : anhydride éthanoïque propanoïque

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VII) LES AMINES :

Exemples

solution

butan-1-amine solution

butan-2-amine

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VIII) LES AMIDES :

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IX) LES ESTERS

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X) MOLECULES COMPORTANT PLUSIEURS FONCTIONS Il existe des molécules comportant plusieurs fonctions. Pour les nommer, on repère d’abord ses groupes caractéristiques et leur ordre de priorité selon une priorité arbitraire définie. On cherche la chaîne carbonée la plus longue et contenant le groupe caractéristique prioritaire. Les autres groupes caractéristiques sont désignés par des préfixes tels que:

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Exemple 1 :

Exemple 2 :

L’indice de position du groupe OH prioritaire sur l’insaturation doit être le plus faible.

pent-4-èn-2-ol Exemple 3 :

Exemple 4 :

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Exercices livre Hachette :

Exercice 11 page 105

Voir étude documentaire page 89

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