ASPIRINE ET PREVENTION CARDIOVASCULAIRE ET PREVENTION CARDIOVASCULAIRE L’une des proprits pharmacologiques de l’aspirine est d’tre un fluidifiant du sang. C’est

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  • ASPIRINE ET PREVENTION CARDIOVASCULAIRE

    Lune des proprits pharmacologiques de laspirine est dtre un fluidifiant du sang. Cest pourquoi laspirine peut tre utilise de manire prventive pour diminuer le risque de formation de caillots sanguins responsables des accidents vasculaires crbraux (AVC). Laspirine est alors prescrite faible dose : 75 150 mg/jour. Donnes :

    Nom Formule de la molcule Proprits

    Anhydride thanoque

    (ou actique)

    Masse molaire : 102 g.mol-1

    Masse volumique : = 1,082 kg.L-1

    Liquide incolore dodeur piquante

    Temprature dbullition sous pression normale : 136,4C

    Soluble dans leau et lthanol

    Acide salicylique

    Masse molaire : 138 g.mol-1

    Solide blanc

    Temprature de fusion 159C

    Peu soluble dans leau froid, soluble chaud.

    Trs soluble dans lalcool et lther.

    Aspirine

    Masse molaire : 180 g.mol-1

    Solide blanc, se dcompose la chaleur partir de 128 C

    Solubilit dans leau : 3,3 g.L-1 25C

    Trs soluble dans lthanol

    Les parties 1, 2, 3, 4 de lexercice sont indpendantes. Dans le cadre de ce module, seul la partie 2 sera traite.

    H3C

    C

    O

    O

    C

    O

    CH3

    OH

    C

    O

    OH

    OH

    O

    C

    O

    C

    CH3

    O

  • 2. Analyse spectrale des espces chimiques intervenant dans la synthse de laspirine 2.1. Spectre RMN de la molcule daspirine.

    2.1.1. Recopier la formule de la molcule daspirine et identifier les deux groupes caractristiques dans cette molcule. Les nommer. 2.1.2. Deux carbones particuliers sont reprs par les lettres a et b dans la formule de la molcule daspirine reproduite ci-dessous :

    Expliquer pourquoi les atomes dhydrogne lis au carbone a correspondent au singulet du spectre RMN de la molcule daspirine reproduit dans le document 2 ci-aprs. Justifier de mme que le doublet de ce spectre RMN correspond latome dhydrogne li au carbone b .

    OH

    O

    C

    O

    C

    CH3

    O

    carbone a carbone b

    Document 2 : spectre RMN de la molcule daspirine

  • 2.2. Spectre IR de la molcule dacide thanoque. Lautre produit issu de la synthse de laspirine est lacide thanoque de formule brute C2H4O2.

    2.2.1. Donner la formule semi-dveloppe de lacide thanoque et du mthanoate de mthyle qui est un isomre de lacide thanoque. 2.2.2. Les spectres infrarouges de ces deux espces chimiques sont regroups dans le document 3 ci-dessous. Une table de donnes de spectroscopie infrarouge est galement fournie (document 4). Identifier celui qui appartient lacide thanoque en justifiant.

    Document 3 : spectres IR de lacide thanoque et du mthanoate de mthyle.

  • Document 4 : table de donnes pour la spectroscopie IR.

    famille liaison nombres donde (cm-1)

    ctone C = O 1705 - 1725

    aldhyde Ctri H C = O

    2700 -2900 1720 - 1740

    acide carboxylique

    O H C = O

    2500 - 3200 1740 - 1800

    ester C = O 1730 - 1750

    alcool O Hli

    O Hlibre 3200 3450 3600 - 3700

  • LA CHIMIE AU SERVICE DE LA CONSERVATION DU FOIN

    La production de foin sec peut tre rendue difficile quand

    les pluies sont frquentes et que le foin est conditionn

    encore humide.

    L'acide propionique peut servir d'agent de conservation en

    protgeant le foin de la moisissure quand il est mis en balles

    des teneurs en eau trop leves. Cest un fongicide

    inhibant la croissance des micro-organismes arobies qui

    peuvent provoquer l'chauffement et la moisissure. On

    pulvrise sur le foin une solution contenant de l'acide

    propionique son entre dans la presse foin, avant la mise

    en forme des balles. Conseil dutilisation : pulvriser la quantit d'acide adapte la teneur en eau

    pour que le traitement soit efficace. Attention, la concentration en acide propionique diffre selon le

    conditionnement.

    Daprs : http://www.omafra.gov.on.ca

    Dans cet exercice on sintresse :

    - dans la partie 1 lidentification de lacide propionique ;

    - dans la partie 2 lutilisation de ce produit pour la conservation du foin.

    Donnes :

    masse molaire molculaire de lacide propionique : M = 74,0 g.mol-1 ;

    masses molaires atomiques : M(H) = 1,0 g.mol-1 ; M(C) = 12,0 g.mol-1 ; M(O) = 16,0 g.mol-1;

    doses moyennes conseilles dapplication de lacide propionique :

    Taux dhumidit du foin Masse dacide par tonne de foin (en kg.tonne-1)

    Entre 20% et 25% 5

    Entre 25% et 30% 7

    1 ha = 10000 m.

    1. Identification de lacide propionique

    Pour identifier lacide propionique, on exploite les spectres IR et de RMN reprsents ci-dessous.

  • Spectre IR de lacide propionique

    Transmittance (en %)

    Nombre donde (cm-1) Source : www.sciences-edu.net

    Donnes : table de donnes pour la spectroscopie IR

    Famille Liaison Nombres donde (cm-1) Largeur de bandes

    dabsorption

    ctone C = O 1705 - 1725 fine

    aldhyde C H

    C = O

    2700 - 2900

    1720 - 1740

    fine

    fine

    acide

    carboxylique

    O H

    C = O

    2500 - 3200

    1700 - 1730

    large

    fine

    ester C = O 1730 - 1750 fine

    alcool O H 3200 - 3450 large

    http://www.sciences-edu.net/

  • Spectre simul de RMN du proton de lacide propionique (daprs une simulation)

    1.1. Pour dterminer la structure de lacide propionique, choisir la (ou les) bonne(s) rponse(s) parmi

    les affirmations ci-dessous. Justifier laide de vos connaissances et des donnes

    1.1.1. Lacide propionique appartient la famille des :

    a) ctones.

    b) aldhydes.

    c) acides carboxyliques.

    d) esters.

    e) alcools.

    1.1.2. Lacide propionique contient :

    a) 2 atomes ou groupes datomes dhydrogne quivalents.

    b) 3 atomes ou groupes datomes dhydrogne quivalents.

    c) 4 atomes ou groupes datomes dhydrogne quivalents.

    1.1.3. Dans la molcule dacide propionique, un atome ou groupe datomes dhydrogne quivalents :

    a) na pas dhydrogne voisin.

    b) a un hydrogne voisin.

    c) a deux hydrognes voisins.

    d) a trois hydrognes voisins.

    1.1.4. Une molcule dacide propionique contient :

    a) 5 atomes dhydrogne.

    b) 6 atomes dhydrogne.

    c) 7 atomes dhydrogne.

    Intensit du signal (%)

    Dplacement chimique (ppm)

    Source : www.sciences-edu.net

  • 1.2. Identifier, en justifiant la rponse, la molcule dacide propionique parmi les molcules suivantes

    :

    Molcule A Molcule B Molcule C

    Molcule D Molcule E Molcule F

    1.3. Donner le nom de lacide propionique dans la nomenclature officielle.

    1.4. La valeur de la masse molaire molculaire de lacide propionique est-elle compatible avec votre

    choix la question 1.2. ?

    O

    CH CH2 CH3

    CH3

    O

    C CH2 CH3 OH

    CH2 CH2 CH3

    OH

    O

    C CH2 CH3 OH

    CH3 CH CH3

    OH

    O

    C

    CH3

    CH CH3

  • LES DANGERS DE LALCOOL

    Document 1 1. Spectroscopie On se propose d'tudier la structure et les fonctions organiques de ces molcules par spectroscopie.

    http://www.sciences-edu.net

    Document 2a : Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR1

    On trouve dans un document publi par l'Institut suisse de prvention de l'alcoolisme (ISPA) les informations suivantes :

    Quand une personne consomme de l'alcool, celui-ci commence immdiatement passer dans le sang. Plus le passage de l'alcool dans le sang est rapide, plus le taux d'alcool dans le sang augmentera rapidement, et plus vite on sera ivre. L'alcool est limin en majeure partie par le foie. Dans le foie, l'alcool est limin en deux tapes grce des enzymes. Dans un premier temps, l'alcool est transform en thanal par l'enzyme alcool dshydrognase (ADH). L'thanal est une substance trs toxique, qui provoque des dgts dans l'ensemble de l'organisme. Il attaque les membranes cellulaires et cause des dommages indirects en inhibant le systme des enzymes. Dans un deuxime temps, l'thanal est mtabolis par l'enzyme actaldhyde dshydrognase (ALDH).

    www.sfa-ispa.ch

    Alcool pur : Ethanol : C2H6O

    Enzyme ADH

    Ethanal C2H4O

    Dgradation ultrieure...

    Synthse du cholestrol

    http://www.sciences-edu.net/

  • http://www.sciences-edu.net

    Document 2b : Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR2

    Liaison C - C C - O C = O (carbonyle) C - H O - H

    Nombre d'onde (cm-1)

    1000-1250 1050-1450 1650-1740 2800-3000 3200-3700

    Document 2c : Table de donnes pour la spectroscopie IR

    Document 3 : Spectre de RMN de l'thanol

    http://www.sciences-edu.net/

  • 1.1. Le document 1 voque les molcules d'thanol et d'thanal : reprsenter en formule semi-dveloppe ces deux molcules et encadrer leurs fonctions caractristiques.

    1.2. Quel est le nom du groupe fonctionnel port par l'thanol ? quelle famille appartient cette molcule ?

    1.3. Quel est le nom du groupe fonctionnel port par l'thanal ? quelle famille appartient cette molcule ?

    1.4. En utilisant les donnes spectroscopiques du document 2, associer chaque spectre infrarouge (IR) la molcule correspondante en justifiant.

    1.5. Le document 3 prsente le spectre RMN de l'thanol. En utilisant la courbe d'intgration, calculer les rapports h1 / h2 et h3 / h2.

    1.6. Utiliser les rapports calculs pour associer aux trois massifs du spectre, les groupes de protons quivalents de l'thanol.

    1.7. Le massif de pics situ au dplacement chimique 1,25 ppm se pr