Chapitre 2 : Hydrocarbures.

Les Alcanes :

Formule générale : Les alcanes sont peu réactifs.

Symbolisée : R – H Constituant majoritaire du pétrole (très important

industriellement), sert de base à la quasi-totalité des

composés organiques.

Propriétés Physique :

Dépendent du nb de C et du type de chaîne (ramifiée ou linéaire) :

Etat à T° ambiante :

o n ≤ 4 : alcanes gazeux

o 5 ≤ n ≤ 16 : alcanes liquides

o n ≥ 17 : alcanes solides (paraffines…)

Exp :

Influence de la ramification :

Teb et Tf d’un alcane ramifié < Teb et Tf d’un alcane linéaire (pour un même nb de C)

Solubilité : tous insolubles dans l’eau !

Densité : d < 1 (- dense que l’eau)

Réaction de combustion :

De nombreux alcanes sont utilisés comme combustibles ou comme carburant (alcanes ramifiés)

Si suffisamment d’O est apporté alors la combustion est complète (produit CO2 et H2O).

Sinon elle est incomplète et ils se forment en plus du CO2 et de l’H2O, du gaz CO (monoxyde de

carbone = toxique !) et du solide C.

Modification du squelette carboné :

Les alcanes sont si peu réactifs qu’on ne les utilise pas directement comme produits de base. On

transforme le squelette carboné pour obtenir des composés utilisables = alcènes par exemple.

Craquage : rupture de 2 molécules plus petites (dont un alcène)

o Craquage thermique : ≈ 700°C, P= qqs bars

o Craquage catalytique: ≈ 450°C, catalyseur.

Exp :

alcanes Tf(°C) Teb (°C)

Propane (n=3)

- 187 - 42

Hexane (n=6)

-94 69

Reformage :

o Isomérisation : création de ramification (Δ≈100°C, P élevée et catalyseur)

Exp :

o Cyclisation (création d’un cycle)/ déshydrogénation (on retire des H à un alcane pour

donner un alcène)

Δ≈500°C, catalyseur : Pt (platine).

Exp :

Halogénation :

Réaction par substitution. Utilisation de Cl2 et Br2 (I2 pas assez réactif et F2 trop réactif !).

On utilise de l’UV pour la réaction

L’hydrogène va être substitué sur le C où il y a le moins d’H (où il y a le plus de ramification)

Exp :

Avec Cl2 plusieurs réactions successives ont généralement lieu (conséquence : mélange de produits)

Avec Br2, une seule substitution possible.

Exp :

Préparation des alcanes :

o Hydrogénation des hydrocarbures insaturés : à partir d’un alcène ou d’un alcyne.

Catalyseur d’hydrogénation : Pt (platine), Ni (nickel), Pd (paladium)

T ambiante + P atmosphérique = conditions très douces.

***

o Réaction de Clemmensen :

(cf chapitre aldéhydes/cétones)

o Synthèse de Wurtz : ce fait à partir d’un organomagnésien R – MgX ou du sodium Na.

Ou

Exp :