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COURS DE BIOCHIMIE STRUCTURALE - fsnv.univ de Biochimie... · PDF fileCours de Biochimie Structurale (2è me année LMD) Elaboré par LAMARI Assia Mars 2014 1 INTRODUCTION A L’ETUDE

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Text of COURS DE BIOCHIMIE STRUCTURALE - fsnv.univ de Biochimie... · PDF fileCours de Biochimie...

  • UNIVERSITE FERHAT ABBAS SETIF 1

    FACULTE DES SCIENCES DE LA NATURE ET DE LA VIE

    DEPARTEMENT DU TRONC COMMUN

    A lusage des tudiants de 2me anne

    Tronc Commun (LMD)

    Elabor par :

    Melle LAMARI Assia

    Mars 2014

    COURS DE BIOCHIMIE

    STRUCTURALE

  • SOMMAIRE

    Page

    INTRODUCTION A LETUDE DE LA BIOCHIMIE. 1

    CHAPITRE I : LIAISONS CHIMIQUES. 2

    I.1. Introduction.... 2

    I.2. Classification des liaisons chimiques.... 2

    I.2.1. Liaisons fortes.. 2

    I.2.1.1. Liaison par transfert dlectrons : liaison ionique.. 2

    I.2.1.2. Liaison par mise en commun dlectron.... 2

    I.2.1.3. Liaison par mise en commun dlectron anarchique : liaison mtallique.. 3

    I.2.2. Liaisons faibles.... 3

    I.2.2.1. Liaison hydrogne.. 3

    I.2.2.2. Liaison de VAN DER WAALS..... 4

    I.2.2.3. Liaisons hydrophobes..... 4

    CHAPITRE II : STRUCTURE ET PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

    DES GLUCIDES..... 5

    II.1. CARACTERES GENERAUX DES GLUCIDES. 5

    II.1.1. Dfinition... 5

    II.1.2. Rpartition et rle dans la nature... 5

    II.1.3. Classification des glucides. 5

    II.2. OSES...... 6

    II.2.1. Structure linaire des oses... 6

    II.2.1.1. Dfinition 6

    II.2.1.2. Nomenclature de base des oses.. 6

    II.2.1.3. Isomrie : centre de chiralit... 7

    II.2.1.4. Filiation des oses. 10

    II.2.1.5. Nomenclature D et L des oses 12

    II.2.1.6. Formes disomrie...... 13

    II.2.1.7. Epmrisation des oses. 14

    II.2.1.8. Interconversion des oses. 15

    II.2.2. Structure cyclique des oses...... 15

    II.2.2.1. Objections la formule linaire des oses 15

    II.2.2.2. Consquence de la cyclisation 17

    II.2.2.3. Reprsentation cyclique en perspective de HAWORTH 17

  • II.2.2.4. Mutarotation 20

    II.2.2.5. Conformation spatiale des structures cycliques..... 21

    II.2.2. Proprits physico-chimiques des oses.... 22

    II.2.2.1. Proprits physiques... 22

    II.2.2.2. Proprits spectrales... 22

    II.2.2.3. proprits optiques...... 23

    II.2.3. Proprits chimiques des oses.. 23

    II.2.3.1. Proprits dues la fonction carbonyle..... 23

    II.2.3.2. Proprits dues la fonction alcool.... 26

    II.3. DERIVES DOSES... 30

    II.3.1. Dsoxyoses... 30

    II.3.2. Drivs amines : les osamines.. 30

    II.3.3. Drivs acides doses biologiques... 31

    II.3.3.1. Acides aldoniques... 31

    II.3.3.2.Acides uroniques..... 32

    II.3.3.2. Acide sialique ou Acide N-actylneuraminique (NANA).. 32

    II.3.3.3. Acide L-ascorbique (ou vitamine C).. 32

    II.4. OSES D'INTERET BIOLOGIQUE... 32

    II.4.1. Trioses...... 32

    II.4.2. Ttroses.... 33

    II.4.3. Pentoses.... 33

    II.4.3.1. D-ribose.. 33

    II.4.3.2. Dsoxy-2-D-ribose..... 34

    II.4.3.3. D-xylose...... 34

    II.4.3.4. L-arabinose..... 34

    II.4.3.5. D-arabinose.... 35

    II.4.3.6. D-ribulose... 35

    II.4.4. Hexoses 35

    II.4.4.1. D-glucose... 35

    II.4.4.2. D-galactose. 36

    II.4.4.3. D-mannose. 36

    II.4.4.4. Fructose (lvulose)..... 36

    II.4.5. Heptoses... 37

    II.4. OSIDES...... 37

    II.4.1. Holosides...... 37

  • II.4.1.1. Oligosides... 37

    II.4.1.2. Polyosides... 44

    II.4.2. Htrosides....... 49

    CHAPITRE 3 : STRUCRURE ET PROPRIETES

    PHYSICOCHIMIQUE DES LIPIDES.. 50

    III.1. DEFINITION... 50

    III.2. ROLE BIOLOGIQUE.... 50

    III.3. ACIDES GRAS (AG). 50

    III.3.1. Dfinition.... 50

    III.3.2. Numrotation des carbones des acides gras........ 50

    III.3.3. Nomenclature.. 51

    III.3.3.1. Cas des acides gras saturs...... 51

    III.3.3.2. Cas des acides gras insaturs.. 51

    III.3.4. Acides gras saturs Cn : 0... 53

    III.3.4.1. Acides gras saturs non ramifis ou chaine linaire.... 53

    III.3.4.2. Acides gras saturs chaine ramifie..... 54

    III.3.5. Acides gras insaturs...... 54

    III.3.5.1. Acides gras mono-insaturs..... 54

    III.3.5.2. Acides gras polyinsaturs. 55

    III.4. PROPRIETES PHYTSICO-CHIMIQUES DES ACIDES GRAS. 56

    III.4.1. Proprits physiques... 56

    III.4.1.1. Solubilit... 56

    III.4.1.2. Densit (masse volumique).. 57

    III.4.1.4. Point de fusion.. 57

    III.4.1.4. Point dbullition.. 57

    III.4.2. Proprits chimiques des acides gras.. 57

    III.4.2.1. Proprits dues la prsence de COOH... 57

    III.4.2.2. Proprits dues la prsence de la double liaison 58

    III.5. CLASSIFICATION DES LIPIDES.. 61

    III.5.1. Lipides simples... 61

    III.5.1.1. Glycerides. 61

    III.5.1.2. Glycroglycolipides.. 65

    III.5.1.3. Crides.. 65

    III.5.1.3. Strides. 67

    III.5.2. Lipides complexes.. 67

  • III.5.2.1. Phosphoglycrolipides ou phospholipides 67

    III.5.2.2. Sphingolipides.. 70

    III.5.2.3. Glycolipides.. 71

    III.5.2.4. Strodes... 72

    CHAPITRE 4 : STRUCRURE ET PROPRIETES PHYSICOCHIMIQUES. DES

    ACIDES AMI NES, PEPTIDES ET PROTEINES... 75

    IV.1. LES ACIDES AMINES (AA).... 75

    IV.1.1. Dfinition... 75

    IV.1.2. Structure et classification des 20 acides amins naturels...... 75

    IV.1.3. Proprits physiques des acides amins. 78

    IV.1.3.1. Solubilit et point de fusion. 78

    IV.1.3.2. Proprits optiques : le pouvoir rotatoire. 78

    IV.1.3.3. Absorption lumineuse dans lultraviolet.. 78

    IV.1.4. Proprits chimiques des acides amins. 79

    IV.1.4.1. Proprits ioniques (ou acido-basiques).. 79

    IV.1.4.2. Proprits dues la fonction acide carboxylique COOH.. 82

    IV.1.4.3. Proprits dues la fonction amine primaire NH2 84

    IV.1.4.4. Proprits dues aux fonctions COOH et -NH2 conjointes. 86

    IV.1.4.5. Proprits chimiques dues aux chanes latrales.. 87

    IV.1.5. Techniques de sparation des acides amins.. 88

    IV.1.5.1. Electrophorse.. 88

    IV.1.5.2. Chromatographie.. 88

    IV.2. PEPTIDES.. 91

    IV.2.1. Liaison peptidique.. 91

    IV.2.2. Classification des composs protidiques 91

    IV.2.3. Chanes peptidiques et leur nomenclature. 92

    IV.2.4. Proprits de la liaison peptidique et des peptides. 93

    IV.2.5. Dtermination de la squence dun peptide... 94

    IV.2.5.1. Dtermination de la composition brute en AA dun peptide 94

    IV.2.5.2. Dtermination des extrmits N et C terminales dun peptide. 96

    IV.2.5.3. Fragmentation de la chaine... 99

    IV.2.6. Quelques peptides dintrt biologique ou alimentaire 100

    IV.2.6.1. Peptides hormonaux. 100

    IV.2.6.2. Glutathion..... 101

    IV.2.6.3. Peptides antibiotiques... 101

  • IV.2.6.4. Peptides dintrt alimentaire.. 101

    IV.3. PROTEINES 102

    IV.3.1. Classification des protines 102

    IV.3.2. Fonctions des protines. 102

    IV.3.3. Structure des protines.. 103

    IV.3.3.1. Structure primaire (Iaire).. 103

    IV.3.3.2. Structure secondaire (IIaire). 103

    IV.3.3.3. Structure tertiaire (IIIaire) 105

    IV.3.3.4. Structure quaternaire (IVaire).. 106

    IV.3.4. Proprits des protines.... 107

    IV.3.4.1. Solubilit. 107

    IV.3.4.2. Dnaturation 107

    IV.3.2.3. Proprits optiques.. 107

    IV.3.2.4. Proprits ioniques.. 108

    IV.3.4.5. Proprits chimiques 108

    IV.3.4.6. Proprits antigniques 108

  • LISTE DES FIGURES

    Page

    Figure 01 : niveaux structuraux de lorganisation biologique. 1

    Figure 02 : molcule deau. 3

    Figure 03 : organisation des diples de leau. 4

    Figure 04 : classification des glucides 6

    Figure 05 : description dun polarimtre. 8

    Figure 06 : voie de synthse de KILIANI FISHER.. 10

    Figure 07 : voie de dgradation de WOHL-ZEMPLEN. 11

    Figure 08 : filiation des D-Aldoses. 11

    Figure 09 : filiation des D-Ctose.. 12

    Figure 10 : cyclisation du glucose selon TOLLENS.. 17

    Figure 11 : cyclisation des Aldoses en C1-C5.. 18

    Figure 12 : cyclisation des Aldoses en C1-C4. 18

    Figure 13 : cyclisation des Ctoses en C2-C6. 19

    Figure 14 : cyclisation des Ctoses en C2-C5. 19

    Figure 15 : phnomne de mutarotation du D-Glucopyranose... 21

    Figure 16 : positions principales de la conformation spatiale des D-Aldoses 21

    Figure 17 : position principale de la conformation spatiale des D-Ctoses 22

    Figure 18 : structure de lacide olique.. 52

    Figure 19 : acide ladque.. 52

    Figure 20 : structure de lacide palmitolique. 54

    Figure 21 : structure de lacide olique... 55

    Figure 22 : structure de lAcide linolique. 55

    Figure 23 : structure de lAcide arachidonque.............. 56

    Figure 24 : structure de lAcide -linolnique................ 56

    Figure 25 : disposition en film monocouche et en micelles des acides gras... 57

    Figure 26 : formule gnrale dun acide amin.. 79

    Figure 27 : titration de lAlanine par la soude 81

    Figure 28 : formation de la cystine. 87

    Figure 29 : dispositif de llectrophorse 88

    Figure 30 : dispositif de la CCM. 89

    Figure 31 : chambre de migration de la CCM. 89

  • Figure 32 : chromatogramme dlution des acides amins 91

    Figure 33 : classification des composs protidiques... 92

    Figure 34 : structure Iaire des protines 103

    Figure 35 : conformation de la structure IIaire des protines 104

    Figure 36 : feuillet de la structure IIaire des protines... 104

    Figure 37 : interactions impliques dans la structure tertiaire des protines.. 106

    Figure 38 : structure macromolculaire de lhmoglobine. 106

  • LISTE DES TABLEAUX

    Page

    Tableau 01 : classification des sucres simples en fonction du nombre de

    carbone et la nature de la fonction carbonyle... 7

    Tableau 02 : acides gras satures les plus courants 53

    Tableau 03 : classification des AA selon la composition chimique

    et la nature du radical R. 76

    Tableau 04 : exemples dexopeptidases avec leurs

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