PC* 13/14 DM 14 pour le 07/01 (ou le 09…)

Exercice 1 : pour ceux qui veulent pratiquer le calcul de Hückel

1. Représenter la formule développée du cyclopropène.

2. L’ion cyclopropénium a le même squelette carboné que le cyclopropène, mais c’est un carbocation conjugué. Donner sa formule développée et montrer ses formules mésomères. Vérifie-t-il les critères d’aromaticité ?

3. Ecrire le déterminant séculaire du cation cyclopropénium. Déterminer les énergies des orbitales π et les représenter sur un axe d'énergie. Identifier la HO et déterminer les coefficients des trois atomes de carbone dans cette OM. Commenter le résultat.

On pourra utiliser le logiciel Hückel pour vérifier les résultats : http://www.jymagna.com/

Exercice 2 : Aromaticité

Exercice 3 : Réactivité et méthode de Hückel

Intégrale coulombienne du chlore : αCl = α+2β

Exercice 4 : Réaction de Diels-Alder

Pour la question suivante : fulvène