Les réactions d’estérification et

d’hydrolyse

CRMRF-FES

Amina AIT MANSOUR

Planification de la séance

Les esters.

Formation d’un ester a partir d’un acide carboxylique et un alcool.

Hydrolyse d’un ester.

Equilibre chimique estérification-hydrolyse.

Contrôle de l’évolution du système

Les esters

Les esters sont des composés odorants que l’on trouve dans les huiles essentielles, les fruits et qui sont utilisés en parfumerie.

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Exemple :

Butanote d’éthyle

Butanote de méthyleButanote d’octyle

Formation d’un ester a partir d’un acide carboxylique et un alcool.

Un ester résulte de la réaction d’un acide carboxylique et d’un alcool.

L’acide carboxylique perd lors de cette réaction son groupement –OH et l’alcool va perdre un hydrogène H.

la combinaison de ces éléments « perdus » formera de l’eau.

donc un acide et un alcool réagissant ensemble pour former un ester et de l’eau: réaction d’estérification

La détermination de l’état du système à un instant donné, est obtenuepar un dosage acido-basique de l’acide restant.Le tableau d’évolution est alors :

Propriétés de la réaction d’estérification

Si  l’on trace la courbe représentant la quantité de matière formé au cours du temps pour un mélange initial équimolaire en acide carboxylique et alcool, on obtient le graphe suivant 

Propriétés de la réaction d’estérification

Propriétés de la réaction d’estérification:

Lente.Athermique (sans dégagement de chaleur)Limitée.

Remarque !Le taux d’avancement de la réaction dépend de la nature de l’alcool

Pour un alcool primaire, le taux d’avancement est de 67%.Pour un alcool secondaire, le taux d’avancement est de 60%.Pour un alcool tertiaire, le taux d’avancement est de 5%.

La réaction d’hydrolyse est la réaction inverse de la réaction d’estérification.

(Hydro : eau lyse : coupure.)

Hydrolyse d’un ester.

Un ester réagit avec de l’eau pour donner un acide carboxylique et un alcool : c’est une réaction d’hydrolyse.

Propriétés de la réaction d’hydrolyse

On peut suivre l’évolution de cette réaction au cours du temps en dosant cette fois ci l’acide formé. On obtient le tableau d’évolution :

la courbe n(ester restant) = f(t)

Propriétés de la réaction d’hydrolyse

Lente.Athermique (sans dégagement de chaleur)Limitée.

Equilibre chimique estérification-hydrolyse.

Ces deux réactions inverses l'une de l'autre se font simultanément et aboutissent au même état finale ce qui

conduit à un état d'équilibre chimique

Constant d’équilibre :

Pour la réactions d’estérification :

Pour l’exemple précédent K=4

Pour la réaction d’hydrolyse:

Pour l’exemple précédent K=0.25

N.B ! :La constant d’ équilibre pour les réactions d’estérification ne dépend pas de la température ( réaction athermique).

Contrôle de l’évolution du système

Contrôle cinétique 1-Influence de la température:

Une élévation de température augmente la vitesse de réaction.L’équilibre est atteint plus rapidement, sans que la composition du mélange à l’équilibre soit modifiée. Une diminution de la température permet de ralentir ou de stopper la réaction.

Contrôle de l’évolution du système

Contrôle cinétique 2-Influence d’un catalyseur.Un catalyseur permet d’augmenter la vitesses de réactions (ici H+)(il n’intervient pas dans l’équation bilan et ne modifie pas l’état d’équilibre du système!).Il n’a aucune influence sur la composition du mélange à l’équilibre.

Contrôle de l’évolution du système

Contrôle de l’état final Rendement d’une transformation chimique:

Améliorer le rendement :On peut: Utiliser un des réactifs en excès Eliminer un des produits de la réaction au fur et à mesure de sa formation.

nexp: quantité de matière de produit obtenu expérimentalement.nmax: la quantité de matière théorique obtenue si la transformation était totale.

r = nexp/nmax

Merci pour votre attention