Lundi 31 mars 2008

Chimie Organique

Alcanes

Révision de Lundi

• Au précédent cours, nous avons vu:– Un alcane est un hydrocarbure

saturé• (Les hydrocarbures insaturés

inclus les alcènes, alcynes et les aromatiques)

– Qu’il y a des alcanes aliphatiques (linéaires ou ramifiés)

– Puis des alcanes cycliques (mono… ou poly…). Si un cycle est ramifié, on dit qu’il est substitué.

– Puis on a vu la nomenclature

NOMENCLATURE

• Noms des alcanes linéaires C1 à C12

11 et 12 carbones: undécane, dodécane

NOMENCLATURENOMENCLATURE

• Radicaux (ou groupes)– Regroupements d’atomes C et H peu réactifs

qui sont appelés GROUPESGROUPES ou RADICALRADICAL, groupe méthyle, CH3, groupe éthyle, CH3CH2, etc.

• Voir G. Huot (Éd. Carcajou)• Exercices des radicaux (Organicview)• Exercice de nomenclature (Organicview)• Blondeau, Ex. 5.5, 5.7

Radicaux

Radicaux (suite)

Autres radicaux

Formes particulièresFormes particulières

RèglesRègles

Règle complémentaireRègle complémentaire

HalogénureHalogénure

Les composés cycliquesLes composés cycliques

Propriétés physiquesPropriétés physiques

• Pages 101 à 103• Provenance:

– Pétrole et Gaz naturel: débris marinsmarins (plancton, algues, poissons)

– Charbon: débris végétaux terrestresterrestres

• Téb et Tf en f(Mmol) tableau 5.3

• >C17 => solide (mou)

• Paraffine: C23 à C29

• Ramification d’isomères => Téb diminue

Projection de NewmanProjection de Newman(structure tridimensionnelle)(structure tridimensionnelle)

• Ce qu’est une projection (au tableau) et en faire l’extrapolation au « regard »

• Éthane (Organic view)

• Conformation décalée, éclipsée

• Projection du butane

• Diagramme d’énergie du butane

CYCLESCycles plats (tension)

• Cyclopropane, cyclobutane (tension)• Cyclopentane• Isomérie (cis-trans)

>5C, Ex.: Cyclohexane>5C, Ex.: Cyclohexane

Cycles ondulés (aucune tension)

• Forme chaise ou bateau

• Positions axiales et équatoriales

• Répulsion diaxiale et stabilité de conformation

• Projection de Newman (Organicview)– Devoir à remettre la sem. prochaine

http://www.chem.arizona.edu/courses/chem242/movies/cyc.mov

Démo de ACD ChemsketchDémo de ACD Chemsketch

NH

NH

ClO

NH2

OH

O

O