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QUELQUES FAMILLES REMARQUABLES…
LES AGENTS TENSIOACTIFS ET SURFACTIFS
GUIHARD Justine – HANOT Camille 20 novembre 2007
Les agents tensioactifs et surfactifs…
Qu’est-ce que c’est?
A quoi ça sert? Les fonctions des tensioactifs Relation structure fonction : 4 grands types de tensioactifs
Dans la pratique, où en trouve-t-on? Dans l’organisme
Tensioactifs naturels Applications : Tensioactifs artificiels
Dans la vie du vétérinaire Le savon Le Chlorure de Benzalkonium
Les agents tensioactifs et surfactifs… Qu’est-ce que c’est ? Un tensioactif ou agent de surface est
un composé qui modifie la tension superficielle entre deux surfaces.
La diminution de la tension de surface favorise l’affinité
des deux phases non miscibles et la dispersion de l’une dans l’autre.
Le mot surfactif vient de la transposition du mot anglais surfactant (compression de « surface active agent »).
Les agents tensioactifs et surfactifs… Qu’est-ce que c’est ?
Exemple : Sodium Lauryl Sulfate
Ce sont des molécules amphiphiles :une partie lipophile et apolaire une partie hydrophile et polaire
L’hydrophilie peut l’emporter sur la lipophilie et vice versa
on définit la HLB qui est la balance hydrophile lipophile (échelle empirique)
En solution : Formation de micelles
Micelle directe Micelle inverse
Les détergents : élimination, dispersion dans l’eau de souillures
Les agents dispersants : stabilité de la suspension
Les émulsionnants : formation et stabilisation d'une émulsion
Les agents mouillants : étalement d'un liquide sur une surface solide ou augmentation de la vitesse de pénétration dans les corps poreux
Les agents moussants : formation de bulles
Les agents tensioactifs et surfactifs… A quoi
servent-ils?
4 types de tensioactifs : Tensioactifs anioniques
Tensioactifs cationiques
Tensioactifs zwitterioniques (amphotères)
Tensioactifs non ioniques
Les agents tensioactifs et surfactifs… Qu’est-ce que c’est ?
Les tensioactifs anioniques
Propriétés : Stable Ne pas mélanger avec des tensioactifs cationiques
Utilisations: Détergents synthétiques Savons Agents moussants, humectants, dispersants, mouillants Bactériostatique
Exemples : Savon alcalin
Lauryl sulfate de sodium
Les tensioactifs cationiques
Propriétés : Stables Des centaines de composés Ne pas mélanger avec les tensioactifs anioniques Facilement inhibés
Utilisations : Ni bons détergents, ni bons agents moussants Pour lavage avant les antiseptiques neutres Bactéricides, bactériostatiques
Désinfectants chirurgicaux Désinfectants antiseptiques pour produits domestiques et industrie alimentaire (industrie
laitière) Agents antistatiques et adoucissants pour textile et cheveux Inhibiteurs de corrosion Bons dispersants de particules solides
Exemples : Les ammoniums quaternaires
Les tensioactifs zwitterioniques
Le pH détermine le caractère dominant : anionique à pH alcalin cationique à pH acide près du point isoélectrique : amphotère
Propriétés: très peu irritant compatible avec les autres surfactifs
Utilisation : Formules pharmaceutique et cosmétique
Exemple : phospholipides : la phosphatidylcholine
Les tensioactifs non ioniques
Propriétés : Détergents Agents mouillants Émulsifiants Pouvoir moussant (parfois)
Utilisation En pharmacie, dans les cosmétiques et dans l’agroalimentaire, dû
fait d’un bas niveau de toxicité.
Exemple : Les alcools linéaires éthoxylés dans les produits d’entretien : (O − CH2 − CH2)n
donc relativement hydrophiles.
Les autres tensioactifs
SURFACTIFS SILICONES Les groupes organosilicones dans une molécule de
surfactifs augmentent le caractère hydrophobe. Ils sont utilisés comme antiflatulents du fait qu'ils
abaissent la tension superficielle.
SURFACTIFS FLUORES Substitution des hydrogènes de la chaîne
hydrocarbonnée par des atomes de fluor. Ex : le polytétrafluoroéthylène (TEFLON) : très forte
hydrophobicité.
Fonctions : Détergents Agents moussants Charge négative de la tête Agents mouillants
Bactéricide Désinfectant / Antiseptique
Émulsifiants Charge positive de la tête Antistatique, Adoussissant Inhibiteur de corrosion
Agents dispersants Charge positive ou négative de la tête Bactériostatiques
Les agents tensioactifs et surfactifs… A quoi servent-ils?
Dans l’organisme : Phospholipides et constitution de membranes Surfactant pulmonaire et compliance des alvéoles HDL, LDL et transport du cholestérol Sels biliaires et émulsion des lipides alimentaires
Dans la vie de tous les jours : Application culinaire Application à un cabinet vétérinaire
Applications thérapeutiques Applications à l’hygiène
Les agents tensioactifs et surfactifs… A quoi servent-ils ?
Le surfactant pulmonaire et les membranes biologiques
Monocouche de tensioactifs : le surfactant pulmonaire Interface air-liquide des alvéoles pulmonaires :
Phospholipides + complexes protéiques tensioactifs
Bicouche de tensioactifs : les membranes biologiques Phospholipides + protéines
Application thérapeutique :le surfactant de synthèse
Syndrome de gènes respiratoires dû à une insuffisance de l'agent tensioactif naturel des poumons
Agent tensioactif synthétique Administrer un agent tensioactif à base de phosphatidylcholine.
Composition : un agent tensio-actif à base de
Phosphatidylcholine : dipalmitoyl phosphatidylcholine DPPC (constituant lipide principal de l'agent tensio-actif naturel des poumons de mammifère)
Phosphatidyléthanolamine (dioléoyle phosphatidyléthanolamine DOPE) Cholestérol
Les sels biliaires
Ils agissent comme tensioactifs après hydrolyse de la matière grasse.
Formation de micelles
Pouvoir émulsifiant
Application thérapeutique : systèmes auto-émulsionnants
Pouvoirs de solubilisation et de dispersion : microémulsions Améliorer l’absorption de principes actifs lipophiles pour lesquels la
dissolution est l’étape limitante Forme galénique adaptée : augmentation de la biodisponibilité
Réduction des variabilités inter et intra individuelles des taux plasmatiques du principe actif véhiculé
Protection de peptides lipophiles contre l’hydrolyse enzymatique par voie orale
Exemple : Néoral®, formulation contenant de la cyclosporine A
Les agents tensioactifs et surfactifs… A quoi servent-ils ? Applications professionnelles
Nettoyage des locaux Nettoyage des plaies Stérilisation des instruments de chirurgie
Le savon (1)
Fabrication du savon : la saponification Triglycérides + KOH (ou NaOH) glycérol + savon
Tensioactifs anioniques
Décrochage de la salissure
Solubilisation de la salissure
Formation de micelles
Altération du film hydrolipidique qui recouvre la peau Éviter de laver trop souvent son animal
MOUILLANT
DETERGENT
EMULSIFIANT
Le savon (2)
Le savon (3)
Le Pouvoir Moussant des Détergents
Mousse : dispersion instable de bulles de gaz dans un volume relativement faible de Iiquide.
Inclusions ou bulles d'air : Formation d'une double couche d'agents tensioactifs en solution aqueuse.
Tensioactifs ioniques : bulles plus stables et plus grosses que les non ioniques
Application : inutile de mousser pour avoir un pouvoir détergent ! mousse = « perte » de tensioactifs
Action antiseptique Action désinfectante
Utilisation : Antibactérien Désinfectant : surface inerte Antiseptique : tissu organique
Les ammoniums quaternaires tensioactifs cationiques
action irritante principale risque de sensibilisation faible
Exemple: chlorure de benzalkonium
Les produits amphotères irritants
Trois types de germes Bactéries champignons Virus
« - cide », « -statique » : La différence bactéricides, fongicides ou virucides: tuent les germes bactériostatiques et fongistatiques : inhibent la croissance puis action du
système immunitaire
NE PAS ASSOCIER « -cide » et « -statique » car le « -statique » met le germe à l'abri de l'agent destiné à le tuer.
Mode d’action des tensioactifs ioniques Ils perturbent la membrane cytoplasmique.
Action antiseptique Action désinfectante
Le chlorure de benzalkonium (1)
Désinfectant et antiseptique
Structure chimique Ammonium quaternaire
Spectre d’activité Bactéricide ou bactériostatique (Gram+) Faiblement fongistatique Aucune action sporicide Inactif sur les mycobactéries Activité faible sur les virus enveloppés Activité nulle sur les virus nus Spermicide
Mécanisme d’action Abaissement de la tension superficielle : contact plus étroit
entre les bactéries et l'antiseptique. Dénaturation de protéines et enzymes, lyse de la membrane
cellulaire
Indications thérapeutiques Désinfections des muqueuses oculaires et nasales Hémorroïde Dermatite inflammatoire Dermatite allergique Contraception locale
Le chlorure de benzalkonium (2)
Effets secondaires Réactions d’hypersensibilité
Contre-indications Ne pas associer à des agents tensioactifs anioniques. Inactivés par les eaux trop dures, les matières organiques. Ne pas utiliser avec du coton.
Toxicité : Et si un chien en avale ? Nocif pour le tractus gastro-intestinal et le système nerveux DL50 rat =560mg/kg Exposition orale répétée (dans la nourriture) :
nocif pour le chien à partir de 400ppm pendant 1an
Le chlorure de benzalkonium (3)
Conclusion
4 grandes classes de tensioactifs Utilisation du caractère hydrophobe Utilisation du caractère ionique de la tête
Utilisations multiples Hygiène Formulations pharmaceutiques
Attention aux mélanges !
Merci de votre attention