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. . ".....- UI OUQIII 'lAtt(AIU MI"lsrrK[ V l'vuCATrON ATrO·AL : 1: . : . SIGIrNT SUrUII I)r lCIIrMcm: Il SESSION 2016 CAPES CONCOURS EXTERNE ET CAFEP SECTION PHYSIQUE-CHIMIE EBE PHC 2 EXPLOITATION D'UN .DOSSIER DOCUMENTAIRE Durée: 5 heures Il Calculalrice électnique de poche - y compris calculalrice pgrammable, alphanumérique ou à écralJ graphique - à fonctionnement autonome, non imprimante, Qutorisée conformément à la circulaire nO 99-/86 du /6 novembre J 999. L'lisage de tout ouvrage de référence, de fOUI dictionnaire et de tout oulre matériel électronique est rigoureusement interdil. Dans le cas où un(e) candidal(e) repère ce qui lui semble être une erreur 'énoncé, il (elle) le signale très lisiblement sur sa copie, propose la correction el poursuit "épreuve en conséquence. De même, si cela vous conduit àformuler une ou plusieurs hypothèses, il VOS eSI demandé de la (ou les) mentionner explicitement. NB : La cpie que ViS rendrez ne devra, conformément au principe d'anonymat, comporter aucun .çigne distillctif, tel que nom, signature, origine, etc. Si le travail qui ViS est demandé comporte notamment la rédaction d'lm projet ou d'une note, vous devrez impérativement ViS abstetiir de signer ( de l'identer. Tournez la page S.V.P. o

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Il SESSION 2016

CAPES CONCOURS EXTERNE

ET CAFEP

SECTION PHYSIQUE-CHIMIE

EBE PHC 2

EXPLOITATION D'UN .DOSSIER DOCUMENTAIRE

Durée: 5 heures

Il

Calculalrice électronique de poche - y compris calculalrice programmable, alphanumérique ou à

écralJ graphique - à fonctionnement autonome, non imprimante, Qutorisée conformément à la

circulaire nO 99-/86 du /6 novembre J 999. L'lisage de tout ouvrage de référence, de fOUI dictionnaire et de tout oulre matériel électronique

est rigoureusement interdil.

Dans le cas où un(e) candidal(e) repère ce qui lui semble être une erreur cl 'énoncé, il (elle) le signale très lisiblement sur sa copie, propose la correction el poursuit "épreuve en conséquence.

De même, si cela vous conduit àformuler une ou plusieurs hypothèses, il VOLIS eSI demandé de la (ou les) mentionner explicitement.

NB : La c(}pie que VOliS rendrez ne devra, conformément au principe d'anonymat, comporter aucun .çigne distillctif, tel que nom, signature, origine, etc. Si le travail qui VOliS est demandé comporte notamment la rédaction d'lm projet ou d'une note, vous devrez impérativement VOliS abstetiir de signer (JU de l'identifier.

Tournez la page S. V.P. o

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Comment voir à l'intérieur du corps humain?

À l'aide du dossier documentaire en annexe, on se propose d'aborder le thème de l'imagerie médicale au travers de différentes activités pédagogiques et d'études scientifiques.

Le dossier documentaire est constitué de 5 annexes:

ANNEXE 1 : Les Rayons X et la radiographie

Document 1 : Production des rayons X Document 2 : Que font les rayons X en traversant la matière? Document 3 : Extrait du diaporama « Les rayons X »

Document 4 : Extrait d'un cours: Bases physiques des rayons X Document 5 : Les constantes radiologiques Document 6 : Systèmes de détection Document 7 : Le codage numérique des couleurs Document 8 : Interaction des rayons X avec la matière

ANNEXE 2 : Matériel pédagogique

Document 1 : Tâche complexe: La radiographie d'un bassin Document 2 : Exercice: Loi d'atténuation d'un faisceau de rayons X Document 3 : La main de Mme R6ntgen Document 4: Extrait d'un exercice du baccalauréat S (Nouvelle-Calédonie 2013)

ANNEXE 3 : La tomographie par émission de positons

Document 1 : La production de radiotraceurs Document 2 : Extrait d'un document de O. Le Bars (CERMEP Lyon) sur la production du FOG Document 3 : Photographie d'un cyclotron à usage médical, extraite d'une présentation de la TEP par le Pr TALBOT Document 4: Principe de la TEP (Tomographe par Emission de Positons) Document 5 : Synthèse du fluorodésoxyglucose marqué au fluor 18, le 18FOG Document 6 : Fluoration en microréacteur Document 7 : Quelques données Document 8 : La rétrosynthèse : énoncé de l'exercice et copie de l'élève

ANNEXE 4 : L'imagerie par résonance magnétique (IRM)

Document 1 : Les grands principes de l'IRM Document 2 : Les agents de contraste paramagnétiques du gadolinium en IRM

ANNEXE 5 : Textes réglementaires

Document 1 : Programme d'enseignement de physique-chimie, classe terminale des séries STI20 et STL, spécialité SPCL Document 2 : Programme d'enseignement de spécialité de sciences physiques et chimiques en laboratoire, classe terminale de la série STL Document 3 : Programme d'enseignement de mathématiques, classe de terminale des séries technologiques STI20 et STL, spécialité SPCL Document 4 : Programme de l'enseignement de physique-chimie Classe de première de la série technologique ST2S Document 5 : Programme de l'enseignement spécifique et de spécialité de physique-chimie Classe terminale de la série scientifique

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EBE PHC 2 Comment voir à l'intérieur du corps humain?

L'imagerie médicale est une discipline née il y a à peine plus d'un siécle. En 120 ans, elle a bénéficié des progrés de la médecine, des connaissances accumulées en sciences du vivant et des avancées technologiques en physique, en chimie, en informatique. Grâce aux différentes techniques mises au point, il est désormais possible de voir un organe, et même de le voir fonctionner, grâce à des images fixes ou animées. Le diagnostic précoce, la thérapie et son suivi chez les patients ont ainsi fait des pas de géant. (extrait du magazine « Les Savanturiers il n013, ressources pédagogiques du CEA)

1 PARTIE 1 : Les rayons X et la radiographie

Les principes généraux de la radiographie par rayons X sont décrits dans les documents de l'annexe 1.

Étude de documents extraits de l'annexe 1 et quelques utilisations pédaqoqiques:

% Justifier l'allure du spectre du rayonnement émis par le tube à rayons X (figure 2 du document 1 de l'annexe 1) à l'aide des interactions décrites dans le document 1 de l'annexe 1.

� Illustrer par un schéma le paragraphe du document 2 de l'annexe 1, intitulé « L'atténuation par perte d'énergie: l'effet Compton »

À propos de l'extrait du diaporama Les rayons X (document 3 de l'annexe1) Le filament de tungsténe d'un tube de Coolidge est assimilé à un fil cylindrique de rayon r

et de longueur R enroulé en hélice. En régime permanent, il est parcouru par un courant électrique d'intensité l, et sa température, constante, est notée T. La résistivité du tungsténe est notée p. La loi de Stefan donnant la puissance rayonnée par unité de surface pour un corps porté à la température T s'écrit :

Données: r = 50 �m, cr = 5,67 x 10-8 W.K-4.m-2 A haute température (à 2350 OC), la résistivité du tungsténe est p = 7,75 x 10-7 n.m.

fo Établir, en régime permanent, l'expression suivante:

où cr est la constante de Stefan.

Calculer l'intensité du courant qui parcourt le filament lorsque sa température est de 2350°C.

Tournez la page S. V.P.

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pt{ Les résultats de la question Q3 illustrent la phrase de l'extrait du cours Bases physiques des rayons X (document 4 de l'annexe 1) : " A condition d'appliquer une ddp suffisante entre cathode et anode, l'intensité du courant dépend uniquement de la température et donc du courant de chauffage du filament (région de saturation)."

La formulation de cette phrase présente une difficulté pour le lecteur, laquelle? Proposer une nouvelle rédaction de cet extrait de cours qui permettrait de lever cette difficulté.

�calculer les valeurs des vitesses des électrons à leur arrivée sur l'anode, pour les diverses tensions données dans le document 5 de l'annexe 1. Commenter. Données: me = 9,11 x 10-31 kg, e = 1,60 x 10-19 C.

A propos de l'absorption des rayons X avec la matiére (document 8 de l'annexe 1)

'Le faisceau de rayons X, de direction Ox, est constitué d'un flux homogéne de photons. Les phénoménes de diffraction et de diffusion sont négligés. La couche de matiére d'épaisseur dx et de surface S est constituée d'un seul type d'atome. Le matériau posséde une ma7 volumique p et une masse molaire M.

J6�

_Exprimer le nombre dN' d'atomes contenus dans ce volume

en fonction de M, p, S, dx et de la constante d'Avogadro NA.

Faisceau de

rayons X

, , , , :.s , , ,

dx

On suppose dx suffisamment petit pour que tous les atomes de la couche soient contenus dans un même plan et on appelle ra le rayon de ces atomes. On appelle N(x) le nombre de photons incidents du faisceau de rayons X, traversant une section S du faisceau incident par unité de temps et N(x + dx) le nombre de photons transmis au-delà de la couche d'épaisseur dx, par unité de temps.

rrJ,. Proposer un modéle simple de l'absorption permettant d'expliquer la variation de N entre x et x+dx.

QS. En utilisant le modéle précédent, exprimer N(x + dx) en fonction de N(x), p, M, ra, NA et dx et montrer que l'équation différentielle vérifiée par N(x) s'écrit :

dN 2 NA _ - +nra -pN - O. dx M

Q9. Donner la solution de cette équation différentielle.

rrrJNAP On pose N(x = 0) = No et f1 = , appelé coefficient d'absorption. M La coordonnée x = 0 correspond à la face d'entrée du matériau.

A partir d'un modéle simplifié de l'atome, on montre que l'on peut exprimer le rayon ra par

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expression dans laquelle Z est le numéro atomique et El l'énergie du niveau fondamental des atomes considérés.

Q10. Justifier que, pour la plupart des éléments, le rapport MIZ vaut approximativement 2 g.mol-l. Comparer les expressions du coefficient d'absorption du modéle proposé et du coefficient d'absorption donné pour l'effet photoélectrique dans le ocument 8 de l'annexe1.

Tâche complexe

Q1 1 . Proposer une correction à visée formative de la tâche complexe du l'annexe 2 pour des étudiants de licence.

ument 1 de

Q12. À partir du document 1 de l'annexe 2 et des documents de l'annexe 1, concevoir une tâche complexe pour une classe de première ST2S sur le thème « les rayons X» (Radiographie - Radioprotection - Facteurs d'absorption des rayons X) :

formuler une problématique; proposer au maximum quatre documents ressource choisis de l'annexe 1 et éventuellement modifiés; préciser les connaissances mobilisées par l'élève pour résoudre la tâche complexe; indiquer les aides possibles à apporter à l'élève au cours de la réalisation de la tâche complexe.

Exercice d'évaluation

Il s'agit dans cette partie de construire une évaluation destinée à des élèves de terminale STL à partir de l'exercice « Loi d'atténuation d'un faisceau de rayons X » présenté dans le 'document 2 de l'annexe 2. On s'appuiera sur les documents des annexes 1, 2, 5 et sur des connaissances scientifiques .

...016. Résoudre l'exercice du document 2 de l'annexe 2 et préciser pourquoi il ne peut pas \ 'êVe proposé en l'état aux éléves.

Q14. Apporter la (les) modification(s) nécessaire(s) à l'énoncé et au questionnement de cet exercice pour qu'il soit adapté aux classes de terminale STI2D et STL, spécialité SPCL.

Q15. Comment justifier auprès d'un élève les variations du coefficient Ji présentées dans le document?

Q16. Quelles compétences sont développées lors de la résolution de cet exercice? On ne se limitera pas aux compétences propres à la physique-chimie.

Analyse de documents (documents 6 et 7 de l'annexe 1).

Les radiographies actuelles sont des images numériques codées en niveaux de gris, les documents 6 et 7 de l'annexe 1 décrivent leur élaboration.

- 3 -Tournez la page S.V.P.

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Q17. Comment est réalisé le codage en niveaux de gris à partir du codage RVB 24 bits?

Q18. Justifier le nombre de nuances de gris pouvant être codées à partir du codage RVB 24 bits.

Q19. Pourquoi un codage en niveaux de gris est-il suffisant dans le cas de la radiographie?

Deux clichés radiographiques sont présents dans l'annexe 2 : la radiographie d'un bassin (document 1) et l'image de la main d'Emma Rôntgen (document 3).

Q20. Quelles différences constate-t-on entre ces deux images? Les expliquer.

1 PARTIE 2 : La tomographie par émission de positons (TEP)

Les principes généraux de la tomographie par émission de positons sont décrits dans les documents de l'annexe 3. En complément à la description du principe d'un cyclotron figurant dans le document 1 de l'annexe 3 on rappelle que, dans un champ magnétique uniforme B, une particule de masse m et de charge q animée d'une vitesse v décrit une trajectoire circulaire de rayon

R = mBv à la vitesse angulaire (ù, = qB , appelée "pulsation cyclotron". On se limite à une q m

description classique.

Q21. Analyser le schéma du cyclotron donné dans le document 1 de l'annexe 3, et apporter les corrections qu'il faudrait apporter avant de le fournir à des éléves.

Q22. Exprimer en la justifiant la pulsation du champ électrique permettant une accélération de la particule à chaque passage entre les deux parties hémicylindriques du cyclotron. Le champ magnétique, uniforme, ne régne qu'à l'intérieur des deux cavités hémicylindriques, alors que le champ électrique, uniforme et dépendant sinusoïdalement du temps, ne régne qu'entre ces deux cavités.

Q23. Montrer que la dimension des cyclotrons à usage médical déduite du document 2 de l'annexe 3 est cohérente avec la photographie présentée dans le document 3 de l'annexe 3.

On donne pour le proton mp = 1,67 x 10-27 kg, e = 1,60 x 10-19 C.

Q24. Estimer la valeur du champ magnétique nécessaire à l'obtention du faisceau de protons décrit dans le document 2 de l'annexe 3. Commenter.

La TEP tomographie par émission de positons (ou positron) est une technologie de médecine nucléaire qui utilise des molécules marquées, principalement le

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fiuorodésoxyglucose FDG. Nous nous intéressons ici à quelques éléments de la synthèse du FDG.

Dans l'enseignement secondaire, la molécule de glucose est généralement représentée sous sa forme ouverte (voir la représentation ci-contre).

Or, cette molécule existe le plus souvent sous une forme cyclique à six chaînons, le pyranose. La cyclisation conduit à 2 stéréoisomères de configuration, appelés anoméres a et J3 du glucose. La molécule représentée dans le document 5 de l'annexe 3 est l'anomère a-D-glucose.

0.:::::: H

H OH

HO H

H OH

H OH

Formule du D-glucose (en représentation de Fischer)

Q25. Expliquer pourquoi cette cyclisation conduit à deux stéréoisomères.

Q26. Représenter l'anomère J3-D-glucose. Laquelle des deux formes a ou J3 est la plus stable? Justifier.

Les deux anomères a et J3 du glucose sont isolables purs à l'état solide. On peut mesurer le pouvoir rotatoire spécifique à 25'C pour la raie D Uaune) du sodium, exprimé en unités polarimétriques, de chacune des espèces soit pure, soit en solution aqueuse. En solution aqueuse, il y a interconversion des formes a et J3 du D-glucose. Si l'on dissout l'a-D­glucose dans l'eau, son pouvoir rotatoire spécifique diminue de sa valeur initiale +112 '.dm-'.g-'.cm3, correspondant à l'espéce pure, à une valeur d'équilibre +52 '.dm-'.g-'.cm3; si l'on part de l'espéce pure J3-D-glucose, son pouvoir rotatoire spécifique, qui est initialement de +19 '.dm·'.g·'.cm3 augmente jusqu'à atteindre la même valeur d'équilibre +52 o.dm-'.g·'.cm'-

Q27. Déterminer le pourcentage à l'équilibre de la forme a ou de la forme J3 dans une solution aqueuse de D-glucose.

Avant d'effectuer la synthése du '8FDG il est nécessaire de protéger les groupes hydroxyle du D-glucose. Il est possible de protéger un alcool sous forme d'acétal en utilisant le dihydropyrane (DHP) en milieu acide.

Q28. Pourquoi cette protection est-elle nécessaire? Comment la déprotection est-elle ensuite effectuée? (seul le type de réaction est demandé).

o dihydropyrane

(DHP)

Q29. Pour quelle(s) raison(s) le fiuor 18 est-il préférentiellement utilisé comme traceur radioactif dans la tomographie par émission de positons?

La synthése par voie électrochimique du '8FDG s'effectue dans un microréacteur décrit dans le document 6 de l'annexe 3.

- 5 -Tournez la page S. V.P.

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Q30. Estimer la surface minimale de refroidissement de l'échangeur thermique qui permettra d'évacuer l'énergie libérée par la réaction de synthése du 18FDG moyennant une différence de température de l'ordre de 10°C entre le fluide caloporteur et le milieu réactionnel. Préciser si besoin les hypothéses nécessaires à la résolution du probléme et apporter un regard critique au résultat obtenu.

Pour cette question, faisant appel à une démarche de résolution de problème, vous

pourrez vous appuyer sur les données fournies dans l'ensemble de l'annexe 3 et sur vos

connaissances. Les éléments de réponse à cette question seront très significativement

valorisès lors de l'èvaluation des résultats.

Afin de conclure la partie « Sélectivité en chimie organique» du programme de terminale S, une professeure propose un exercice sur la protection de fonctions. Cet exercice, qui porte sur la rétrosynthése, et la copie rédigée par un éléve figurent dans le document 8 de l'annexe 3.

Q31. Relever les erreurs figurant sur cette copie d'éléve. Pour chacune de ces erreurs, (

formuler les conseils nécessaires à noter sur la copie dans le but de faire progresser l'éléve.

1 PARTIE 3 : L'imagerie par résonance magnétique

Les principes généraux de l'imagerie par résonance magnétique (IRM) sont décrits dans le document 1 de l'annexe 4.

Q32. Le document 4 de l'annexe 2 est un extrait d'exercice de baccalauréat. Rédiger une correction de cet extrait d'exercice et proposer, en le justifiant, un baréme sur 10 points.

Q33. Comme ceux de Johan Gadolin, les travaux des chimistes Marie Curie, Antoine­Laurent Lavoisier, Dimitri Mendeleïev ont concerné les éléments chimiques. Sur un axe chronologique, indiquer la période correspondant aux travaux de ces trois chimistes et préciser succinctement la nature de leur contribution.

Q34. Justifier à l'aide du document 2 de l'annexe 4 que le gadolinium II I Gd3', par sa configuration électronique, constitue un agent' de contraste particuliérement adapté à l'IRM.

Q35. Un professeur de terminale STL souhaite illustrer son cours d'enseignement de sciences physiques et chimiques en laboratoire sur les complexes en chimie à partir de l'exemple du gadolinium. En utilisant le document 2 de l'annexe 4, proposer un exercice comprenant un énoncé succinct et trois questions développant des capacités exigibles du programme de physique-chimie ainsi que leur corrigé.

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EBE PHC 2

ANNEXE 1 : Les rayons X et la radiographie

1 Document 1 : Production des rayons X

On obtient des rayons X par bombardement de la matière, généralement un métal, par des électrons. Lors de l ' interaction, l'électron pénètre dans le métal de la cible où i l subit une décélération brutale. La perte d'énergie cinétique de l'électron est convertie à 99% en énergie thermique et à 1 % en rayonnement X. La naissance des rayons X est due à deux interactions différentes:

L'une avec le noyau des atomes constituant la cible. Cette interaction de type électrostatique entre l'électron et le noyau conduit à une déviation de la trajectoire de l'électron (figure 1). Lorsqu'une charge électrique est accélérée, elle rayonne de l'énergie électromagnétique : on parle ici de rayonnement de freinage (ou brehmsstrahlung en allemand).

La seconde avec les électrons des atomes constituant la cible: lorsque l'énergie des électrons incidents est supérieure à l'énergie de liaison d'un électron lié au noyau, ce dernier est arraché de l'atome. S'il s'agit d'un é lectron des basses couches énergétiques de l 'atome, celui-ci devient alors instable et i l y a réarrangement du nuage électronique (un ou plusieurs électrons transitent vers des niveaux énergétiques plus faibles), provoquant l'émission de photon X ; ce rayonnement est qualifié de rayonnement par fluorescence. Le spectre d'émission de rayons X d'un métal donné se présente comme la superposition d'un spectre continu et d'un spectre de raies (figure 2).

h V , . /

E, F

8

Figure 1 - Interaction électron-noyau: le rayonnement de freinage

Intensité

Figure 2 - Spectre d'un tube à rayons X

Tournez la page S.V_P_ ®

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Document 2 : Que font les rayons X en traversant la matière? Source : http://rayons-sante.com/rayonnements-sante�es-mots-pour-le-dire/article/gue-fo nt -Ies-rayons-x -en

Le principe de la radiographie est fondé sur la différence d'absorption des rayons X par les différents tissus du corps humain. En d'autres termes, l'atténuation des rayons X varie avec les structures rencontrées. Que se passe-t-il concrétement, au niveau atomique?

Dans la gamme d'énergie des photons X util isés en radiographie (de 20 à 1 30 keV), i l existe deux mécanismes d'atténuation, qui

Tissus traversés

correspondent à la rencontre des photons avec les électrons liés aux

Détecteur

atomes: l'atténuation par effet photoélectrique et l'atténuation par effet Compton. Deux autres effets existent (diffusion Rayleigh-Thomson) mais n'interviennent pas en radiographie.

L'atténuation par absorption : l'effet photoélectrique En frappant un électron, le photon X lui céde toute son énergie et l 'éjecte. Le photon X est absorbé et l 'atome est ionisé. L'électron éjecté est appelé "photoélectron". Pour que l'effet photoélectrique se produise, il faut que l'énergie E du photon incident soit supérieure à l 'énergie de liaison W de l'électron.

L'atténuation par perte d'énergie: l'effet Compton Quand le photon X a une énergie bien supérieure à celle des électrons, il ne céde qu'une partie de son énergie à l'électron qu'il rencontre. L'électron est éjecté (c'est un "photoélectron") et l'atome est ionisé. Quant au photon X, i l est dévié, et poursuit sa route avec une énergie inférieure. C'est une diffusion appelée "effet Compton".

110 l (num,roatomiqueée r/ll",.nr absorbeur)

Prédominance des effets en 100 fonction de l'élément absorbeur et de l'énergie des photons. Seuls les effets photoélectriques et Compton interviennent en radiographie.

80 Pb

GO 'Ag

40

Fe

Effet photoélectrique

Effor Compton

Effet d. cr�arion dopa;,.s

20 �,ldlfJthh"pJ.t . A 1 8omiHo ,:uHobJllr o �C��������LU�tl-�A�'�" ���"�" �"'����� JOK,V IOOK,V

-2-

1 MeV JOM,V JOOM,V Eftergi des photons

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1 Document 3: Extrait du diaporama Les rayons X (Olivier Ernst - LILLE)

Production des rayons X Tube de Coolidge

Tube à vide contenant un filament chauffé par une basse tension (BT) et une anode (masse métallique) portée à une forte tension positive (haute tension HT) par rapport au filament.

1. Production d'électrons par un filament conducteur chauffé à rouge (effet thermoïonique)

2. Attraction des électrons vers une cible métallique portée à une très forte tension positive x.

Quelques tubes à rayon X

Anode

Anode tournante Pour mieux (anode=anti

cathode) par rapport au filament

. . w. évacuer la chaleur K· .

3. Décélération u u. brutale des électrons lors de leur arrivée sur l'anode. L'énergie cinétique se transforme en chaleur (beaucoup) et rayons X (un peu).

Que peut-on régler sur un tube à rayons X?

1 La tension entre l'anode et la cathode

de façon directe en modifiant la

tension d'alimentation

2 L'intensité qui traverse le tube entre anode et cathode

de façon indirecte en modifiant

le chauffage du filament (plus la

température du filament est

élevée, plus l'intensité qui

traverse le tube est élevée)

Effets de l'intensité sur le spectre

L'intensité électrique qui traverse le tube détermine l'amplitude du spectre.

Une diminution de l'intensité aplatit le spectre, une augmentation suréléve le spectre.

L'intensité qui traverse le tube modifie l'intensité du faisceau X sans modifier sa qualité

Intensité=quantité de rayons X

Document 4 : Extrait d'un cours: Bases physiques des rayons X - CERF 2001 -Solacroup, Boyer, Le Maree, Schouman, Claeys

A condition d'appliquer une ddp suffisante entre cathode et anode, l'intensité du courant dépend uniquement de la température et donc du courant de chauffage du filament (région de saturation).

-3-Tournez la page S.V.P.

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Document 5 : Les constantes radiologiques \ Sources : http://www.sfrnet.org/Datalupload/files/Le%20rayonnement%2OX.pdf http://coolidge.canalblog.com/archives/201 2/02/12/23506529 .html

Extrait d'un blog : Ma vie est un rayon X Le manip radio c'est le technicien qui utilise les rayons X (entre autres). Quand un manip radio fait un cliché radiologie (par exemple, un poignet, un poumon, abdomen . . . ) il choisit ses constantes radiologiques à savoir les mil liampères (mA) et le temps d'exposition (seconde) aussi appelés les mAs (produit mA x temps d'expo), et le kilovoltage (kV). Les kV correspondent à la haute tension appliquée au tube (au générateur quoi). Les mAs correspondent à la quantité de rayons X produits. Pour un manip, les kV et les mAs sont les deux notions importantes à connaître quand on fait un cliché. .r . s

Ù mA. s H' . d . 1 l é bl é . 1 'f Istolre e vOir es constantes utl IS es par e manlp, VOICI un petit ta eau r capltu atl Poumons 1 20 kV 2-3 mAs Fémur 70 kV 75 mAs Clavicule 45 kV 50 mAs

Document 6: Systèmes de détection Source: http://fr.wikipedia.org/wiki/Radiographie Dans certains systèmes dits indirects, l'information relative à l'exposition du détecteur aux photons est contenue sous forme d'une image latente (virtuelle). Celui-ci doit subir une opération spécifique afin de transformer cette image latente en une image réelle. Des systèmes directs, plus modernes, permettent de transformer instantanément l'information reçue par le détecteur en image. Chaque détecteur est caractérisé par sa courbe sensitométrique, qui définit l'exposition du détecteur nécessaire à l'obtention d'un certain niveau de gris sur l'image. Couple écran-film La radiographie analogique utilise comme détecteur le couple écran-film. Le film photographique fut le premier détecteur à être utilisé en radiographie, dès la découverte des rayons X. I l est sensible à la lumière et aux rayons X dans une moindre mesure. I l contient une émulsion contenant des cristaux d'halogénure d'argent (souvent de bromure d'argent). Ces cristaux, soumis aux photons, se dissocient en ions par effet photolytique créant ainsi une image latente. L'image latente est transformée en image réelle après plusieurs étapes se déroulant dans l'obscurité ou sous une lumière inactinique. La révélation est réalisée en plongeant le film dans une solution basique qui réduit les ions argent. La fixation de l'image est obtenue en plongeant le film dans une solution acide permettant de stopper ces réactions de réduction. Pour améliorer la sensibilité du film aux rayonnements très pénétrants que sont les rayons X ou gamma, il est couplé à des écrans renforçateurs, disposés de part et d'autre du film. Ils sont constitués de sels fluorescents qui convertissent les rayons X en photons lumineux. Le couple écran film est disposé à l'abri de la lumière, dans une cassette qui est placée derrière l'objet à radiographier. Le couple écran film, seul détecteur analogique, est resté longtemps une référence en radiographie du fait de son excellente résolution spatiale et de sa bonne sensibilité. Néanmoins, il est de moins en moins utilisé, au profit des systèmes de détection numériques qui permettent de délivrer des doses moins importantes au patient tout en conservant une qualité d'image suffisante à un diagnostic.

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Capteur plan La radiographie numérique directe ou Direct Radiography (DR) utilise comme détecteur le capteur plan (diodes assurant la conversion directe lisible par circuit électronique), dernier cri de l'imagerie médicale directe. Dans ce dernier cas, l'image générée par les rayons X au niveau de la couche d'iodure de césium est transformée en signaux électriques par une matrice de photo-transistors 048 x 1536 pixels pour une surface de détection de 40 x 30 cm) qui a l'avantage de ne présenter aucune distorsion géométrique (effet coussin) contrairement aux amplificateurs de luminance qui utilisent des lentilles 1 miroirs pour focaliser l'image sur le capteur. De plus le faible poids et l'encombrement réduit de ces équipements de derniére génération permettent leur intégration dans le matériel de radiothérapie, autorisant entre autres le positionnement précis du patient sur la table de traitement grâce à un logiciel spécifique comparant les images obtenues en temps réel (pas de développement de film) avec des images de références prises lors de la planification du traitement.

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Document 7 : Le codage numérique des couleurs Source: TS Physique Chimie (extrait), enseignement spécifique, Collection Dulaurans Durupthy, Hachette éducation

Le (Odage des pixels en couleur

Parmi les drférents types de codages, le codage RVB 24 bits est le plus ut ilisé . Chaque sous-pixel est codé sur un octet. constitué par une séquence de huit bits. Un bit ne pouvant prendre que deux valeurs (0 ou 1), la plus petite valeur possible d'un octet est 00000000 et la plus grande 1 11111 11. En numération décima le. un octet peut donc prendre toutes les valeurs entieres possibles entre a et 255.

R V B

1 octet 1 octet 1 octet 24 bits

Pour réduire I� longueur de l'écriture des codages. on utilise aussi l'écri­ture he>adécimale (en base 16). On peut a isément passer d'une écriture à une autre à l 'aide de certains tableurs, calculatrices ou appli­cations en ligne

La couleur de la lum ière colorée émise par chaque sous-p ixel peut ainsi être décomposée en 256 nuances différentes.

On aura donc pour un pi>el :

256 x 256 x 256 = 167772 16 couleurs,

soit environ 16 mil lions de couleurs.

Chaque pixel d'une image peut ainsi être codé. Par exemple, - les pixels noirs sont codés RO VO BD; - les pixels rouges sont codés R255 va BD (ils n'émettent que de la lumière rouge); - les pixels jaunes sont codés R255 V255 BD (rouge et vert); - les pixels oranges sont codés R255 V171 BD (rouge et vert);

les pi>cls blancs sont codés R255 V255 B255; - etc.

Le codage en niveaux de gris

En codage RVB 24 bits, il est possible de réa l iser 256 nuances de gris en affectant la m ême valeur à chaque sous-pix e l Par exemple,

.

- un pixel noir est codé RD VO BD; - un pixel blanc est codé R255 V255 B255; - un p ixel gris est codé R64 V64 B64 (plus le gris est sombre, plus la valeur commune aux trois sous-pixels est faible).

-6-

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Document 8 : Interaction des rayons X avec la matière Source: Mesures Physiques Annecy - Philippe Galez -201 1 Structure et Propriétés des Matériaux 1 Diffraction des Rayons X par la Matière Ordonnée 1 Compléments

Soit un faisceau de rayons X monochromatiques d'intensité '0 tombant sur un matériau homogène d'épaisseur L (Fig. 2). On se propose de déterminer l'intensité transmise' c'est à dire l'énergie par unité de temps et de surface du rayonnement qui ne subit aucune transformation (même longueur d'onde et même direction) .

................... -- --

Figure 2. Absorption des rayons X par la matière.

'x est l'intensité transmise après la traversée d'une épaisseur x de matériau. L'énergie par unité de temps perdue dans la tranche dx infiniment fine est alors proportionnelle à l'énergie par unité de temps incidente en x et à l'épaisseur de la tranche:

S d l , = -p,SI, dx (équation 3)

J.I (m-') est un coefficient dépendant des effets photoélectrique et Compton: J.1 = I-Iphotoélectnque + I-lCompton

Contribution de l 'effet photoélectrique : �photoél"'",,",=C P� avec p masse volumique du E milieu traversé, Znuméro atomique du milieu traversé, E énergie des photons et C

constante.

Contribution de l 'effet Compton : �ComPIMdépend du numéro atomique du milieu traversé et

dépend peu de l'énergie des photons.

1 Poumons 1 Graisse .1 Muscle l Os Source -

Z moyen 1 7 1 6,5 17 1 20 Imagerie Z est le numéro atomique. Le "Z moyen" est la moyenne des Z des radiologique -éléments chimiques composant la matière traversée. Notes de cours -

André Aurengo -7-

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ANNEXE 2: Matériel Pédagogique

Document 1 : Tâche complexe : La radiographie d'un bassin

Un manipulateur en radiologie obtient par un enregistrement analogique une radiographie du bassin. Les constantes radiologiques fixées par le manipulateur pour le réglage de l'appareil sont 70 kV et 1 20 mAs.

En première approximation les zones distinctes observables sur le cliché correspondent aux tissus mous, aux os et aux vis chirurgicales. Justifier quantitativement ces observations en utilisant les documents de l'annexe 1 .

Document 2 : Exercice: Loi d'atténuation d'un faisceau de rayons X

Un faisceau ]lflmllèle de rayons X, d'intensité 10, traverse le milieu ci-dessous:

1. -+ lon 3 cm

On donne les coefficients d'a"enllation:

,. Pmu les photolls de 20 ke V :

l'all- = 1,2.10-3 on-I

,. POUl' les photons de 80 ke\" : J'air = 0,21.10-3 Cln-1

l, h

_ os D eau

air

l1as = 0,37 cm-I

Cakuler les ntppOrls J 1/'0 el 12/'0 pour les photons de 20 keVet de 80 keV Source : http://www.poly­prepas.com/imageslfiles/QCM%20correction%20%20Interaction%20rayonnements%20ionisan ts%20LS 1 .pdf

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1 Document 3 : La main de Mme Rôntgen

Document 4: Extrait d'un exercice du baccalauréat S (Nouvelle-Calédonie 2013)

2. L'imagerie par résonance magnétique (IRM)

2. 1 . Pourquoi l'IRM permet-elle de visualiser les organes et tissus mous, mais pas les os? 2.2. Image numérique L'image numérique de l ' IRM correspond à un ensemble de 51 2 pixels x 5 1 2 pixels où chaque pixel est codé par un octet. La taille de l'image de cet IRM correspond à un carré de 50 cm de côté.

2.2. 1 . Calculer les dimensions d'un pixel. 2.2.2. Calculer la taille du fichier en octet de cette image IRM. 2.2.3. Combien de niveaux de gris sont utilisés pour visualiser cette image IRM ? 2.2.4. Une image I RM est réalisée toutes les deux secondes. Calculer le débit

binaire 0 permettant de transmettre les données au dispositif de traitement et de stockage.

2.3. Mesure du champ magnétique Un teslamètre est utilisé pour mesurer le champ magnétique créé par l'électroaimant. On a relevé la mesure suivante: Bm = 1 492 mT.

La notice du teslamètre indique: - Calibres: 200 mT ou 2000 mT - Précision: ± (2 % de la mesure + 5 unités de résolution) - Résolution: 0,1 mT pour le calibre 200 mT ou 1 mT pour le calibre 2000 mT

Pour un intervalle de confiance de 95 %, l'incertitude U élargie est donnée par

l'expression 2xpr�iSion

Exprimer le résultat de la mesure du champ magnétique sous une forme appropriée et expliciter dans ce cas la notion d'intervalle de confiance.

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ANNEXE 3 : La tomographie par émission de positons

Document 1 : La production de radiotraceurs Source :http://www.sv.cea.lrlvar/plain/storage/original/media//artlimages/web dsvdir/1 1 se pt-shlj.pdl

L'utilisation de la Tomographie par Ëmission de Positons repose sur l'utilisation de radiotraceurs. molécules spécifiques portant un atome radioactif émetteur de positons. Ces atomes radioactifs sont obtenus il l'aide d'un cyclotron.

Principe de fonctionnement d'un cyclotron

E -

Le cyclotron est un accélérateur électromagnétique de haute fréquence mis au point en 1 929 par E.O. Lawrence aux Etats-Unis. Dans son principe, le cyclotron utilise l'action combinée d'un champ magnétique et (l'un champ électrique pour délivrer un faisceau de particules accélérées. Ces particules, électriquement chargées. sont introduites all centre d'une enceinte où règne un vide très poussé. Sous l'action combinée de champs électrique et magnétique convenablement choisis. elles décrivent une trajectoire en spirale depuis le centre du cyclotron jusqu'aux bords tandis que leur vitesse s'accroit. Elles parcourent ainsi plusieurs tours avant d'être extraites de l'accélérateur. Elles sont ensuite concentrées il l'aide d'éléments électromagnétiques puis projetées il très grande vitesse sur une cible située il quelques mètres de l'accélérateur. Il se produit alors des transmutations et des désintégrations d'atomes. D'une courte durée de vie (2 il 110 minutes), les atomes radioactifs ainsi produits retrouvent un état stable en émettant un ravonnement.

Le cyclotron permet de produire différentes catégories d'isotopes émetteurs de positons, tels que le Carbone 11 (demi-vie: 20 minutes), l'Oxygène 15 (demi-vie: 2 minutes), l'Azote 13 (10 minutes) ou le Fluor 18 (demi-vie: 110 minutes). Les isotopes ainsi obtenus sont ensuite incorporés il différentes structures chimiques ou il des molécules biologiques de façon il en faire des radiotraceurs. Ils sont alors soit:

fixés il des molécules d'eau pour permettre d'observer des variations de débit sanguin:

ancrés à une molécule proche du glucose, le FDÇ;, pour mesurer la consommation de sucre et donc l'activité de certains organes:

liés il des acides gras pour apprécier la synthèse protéique: incorporés il des molécules il usage tl1érapeutique pour localiser un médicament et évaluer son efficacité.

Cette activité nécessite des compétences spécifiques en radiochimie ainsi que des installations particulières, type salles blanches.

- tO-

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Document 2 : Extrait d'un document de D. Le Bars (CERMEP Lyon) sur la production du FDG Source: http://dossier.univ-st-etienne .fr/lbti/www/acomen/revue/1 998/pdf1 /lebars. pdf

Les énergies et les intensités nécessaires à l'usage médical sont faibles par rapport aux demandes de la physique nucléaire, ce qui permet de limiter la taille des cyclotrons médicaux; en effet, pour la production du fluor 1 8 (et plus généralement de "c, 13N et 150) un faisceau de 50 - 70 !lA de protons de 1 0 à 1 6 MeV est largement suffisant et peut s'obtenir avec un rayon d'accélération d'une trentaine de centimétres, dans un champ magnétique modéré. Depuis ces dix derniéres années et par opposition aux derniers cyclotrons français construits par CGR MeV, installés à Caen et Lyon, de nombreuses évolutions ont permis d'optimiser les cyclotrons médicaux.

Document 3: Photographie d'un cyclotron à usage médical, extraite d'une présentation de la TEP par le Pr TALBOT Service de Médecine Nucléaire et Centre TEP AP-de l'hôpital Tenon Paris Source : http://residentsmednuclrabat.unblog.frlfiles/2008/05/1epp1.pdf

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Une tomographie par émission de positons (TEP) est un examen d'imagerie médicale par scintigraphie réalisé dans un service de médecine nucléaire.

La scintigraphie en TEP est obtenue par injection d'un traceur faiblement radioactif par voie intraveineuse. Le marqueur est le plus 1 1 souvent le fluor 18 ('8F) incorporé dans une J. 1 1

molécule de glucose formant le '8F_ � fluorodésoxyglucose (en abrégé '8FOG). Ce V

('(�.,. K:l"U' '·,il

traceur est semblable au glucose: il se fixe au \"hilo lu�nl hl1"..l' JI'�"I"" nwt��,

S"',�',r"'",1 Ll�lUlO'1< l), ,.,

niveau des tissus qui consomment de grandes quantités de ce sucre, comme les tissus cancéreux, le muscle cardiaque ou encore le cerveau. Le fluor 18, dont la demi-vie est inférieure à deux heures, émet ensuite de façon temporaire des rayonnements que l'on peut suivre dans l 'organisme du patient grâce à une caméra spéciale, une caméra TEP. Le fluor 18 ainsi que les autres isotopes pouvant étre utilisés (oxygène 15 ('50), azote 13 ('3N), carbone Il (" C)) ont une courte demi-vie, jusqu'à 110 minutes pour le fluor. Ces isotopes de courte durée nécessitent pour leur production un cyclotron.

Une caméra TEP est un appareil qui a l'aspect d'un scanner mais son principe de fonctionnement est différent. En effet, l'atome radioactif (par exemple, le fluor 18) se désintègre en émettant un positon. Celui-ci va s'annihiler avec un électron du milieu, après un très court parcours de l'ordre du millimètre (0,6 mm dans l'eau pour le positon du '8F). Cette annihilation produit deux photons gamma de 5 1 1 keV qui partent sur une même direction mais dans un sens opposé, ce qui rend possible le traitement tomographique des données. En effet, les capteurs situés tout autour du patient détectent les photons d'annihilation en coïncidence (c'est-à-dire ceux qui arrivent en même temps), ce qui permet d'identifier la ligne sur laquelle se situe l'émission des photons. Un système informatique reconstitue ensuite à l'aide d'un algorithme de reconstruction les images de la répartition du traceur au niveau d'une partie ou de la totalité du corps sous la forme d'une image 20 ou d'un objet 3D. Les images ainsi obtenues sont dites « d'émission » (la radioactivité provient du traceur injecté au patient).

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Document 5: Synthèse du fluorodésoxyglucose marqué au fluor 1 8, le '"FDG D'après un article de la Revue de l'ACOMEN, 1 998, vol.4, n"1 de D. LE BARS : Production du FDG D

Principe de synthèse Les différentes radiosynthèses visent à introduire sur la position 2 du D-Glucose l'atome de fluor radioactif. Pour ne pas interférer avec la synthèse, les groupes hydroxyle seront masqués et protégés par un groupe acétyle ou THP, faciles à introduire et à ôter et classique en chimie des sucres.

HO�OH 0

HO OH

OH

D-Glucose (Forme pyranose)

Fluorodésoxyglucose '"FDG

La synthèse originale de Ido et al. en 1 977 faisait appel au difluor F2, réalisant une synthèse électrophile sur un triacétylglucal. Le rendement obtenu était très limité (1 7%) pour une durée de synthèse de deux heures.

La mise au point de la synthèse nucléophile par Hamacher, Coenen et St6chen en 1 987 a permis à cette technique de supplanter presque totalement l'approche électrophile (qui reste cependant précieuse pour d'autres molécules). I l s'agit d'introduire en position 2 le fluor 1 8 nucléophile activé par un catalyseur à la place d'un groupe partant, le triflate. Cette substitution se produit avec inversion de configuration et il faut partir d'un mannose protégé pour obtenir un glucose. C'est cette réaction qui est presque toujours utilisée. Le temps de synthèse varie autour de 50 minutes, les phases les plus longues étant représentées par le séchage et l'hydrolyse acide. Le rendement radiochimique moyen est de l'ordre de 50-60% corrigé de la décroissance du fluor, soit une production possible de 400mCi (1 4,8 GBq) pour 1 Ci de fluor 1 8 engagé dans la radiosynthèse. La réaction de substitution proprement dite est réalisée par ajout du précurseur tétraacétyl mannose triflate.

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(18F}F2 A«l ..

Voie électrophlte

1 · (K/222rUF OH 2· HGI HO ..

OAC

Voie nucléophile

Automates La forte demande de production de FDG dans tous les centres de TEP, la répétition d'une procédure de synthèse bien codifiée et surtout la nécessaire radioprotection des chimistes ont créé une forte motivation pour le développement d'automates de radiosynthèse. La synthèse de FDG, même si elle paraît simple sur le papier, se décompose en de très nombreuses actions unitaires que l 'automate doit savoir réaliser aussi

4 : 1 OAC

A«l

+

j "F

HGI

bien, sinon mieux, que la main du radiochimiste. aulornale de synthése

OAC

Deux approches d'automatisation sont possibles, le système qui reproduit les mouvements http://www.cyroi .fr/spip.php?rubrique1 3 humains ou, plus utilisé pour le FDG, l a " boîte noire » basée sur des transferts de liquide, systèmes d'électrovannes et temporisations, gérés par automates industriels ou PC. Tous ces systèmes font appel à la synthèse nucléophile.

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Document 6 : Fluoration en microréacteur D'après la thèse de Cyril RENAULT (février 201 1 ) : Développement de microréacteurs pour la synthèse de radiotraceurs pour l'imagerie médicale (TEP)

La synthèse par voie électrochimique du 'BFDG s'effectue dans un microréacteur contenant un échangeur thermique où circule un fluide caloporteur, dans le but de contrôler la température du milieu réactionnel ; la transformation chimique s'effectue ainsi à température constante et contrôlée. Cet échangeur de chaleur est de type lamellaire (ailettes longues de fine épaisseur), il est associé à deux électrodes (anode + cathode) directement en contact qui permettent la formation du 2-Fluoro-2-Deoxy-D-Glucose ('BFDG) à partir du 2-Deoxy-D-Glucose (DG). Si nous considérons que le difluor est l'agent de fluoration, l'équation de la réaction modélisant la transformation chimique mise en jeu dans le réacteur est :

DG(I) + Fdg) -> 'BFDG(I) + HF(g)

Le microréacteur doit être dimensionné pour une utilisation optimale.

Caractéristiques du microréacteur et de l'échangeur de chaleur :

L'échangeur de chaleur est constitué de 1 3 ailettes rectangulaires en cu ivre de 2 cm de longueur, 1 cm de hauteur et 1 mm d'épaisseur ; ces ailettes sont séparées de 1 mm.

Base nue

Base nue Ailelles

Base nue

"

Sortie du fluide caloportcur

Entrée du fluide caloporteur b

a. Représentation des ailettes et de la base nue de cuivre laissée libre pour le passage du fluide caloporteur

b. Vue schématique de l'échangeur de chaleur constitué de 13 ailettes rectangulaires

On considère que le débit molaire dans le réacteur est Fe = 5,0 x 1 0,5 mol.s" . La différence de potentiel entre l'anode et la cathode est l:J, V = 1 5 V.

Le flux thermique tP" dissipé par la totalité des ailettes a pour expression dans ce cas particulier :

Avec : wconstante dépendant des caractéristiques techniques de l'échangeur et du fluide caloporteur ; À conductivité thermique du cuivre ; Stth aire de la surface de la totalité des ailettes ; L longueur d'une ailette ; Tp température de la paroi en contact avec le milieu réactionnel ; Tex1 température du fluide caloporteur.

On prendra ici Ultanh(lül.) = 20 m" , et Tp = 298 K. - 1 5 -

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1 Document 7 : Quelques données

Isotope Temps de demi-vie

' °0 2 min

,oN 1 0 min

C 20 min

'°F 1 1 0 min

10 Br 972 min

1<41 4,2 jours

Temps de demi-vie de quelques isotopes

radioactifs

Enthalpies standard de formation standard à 298 K (en kJ.mor' ) :

'OFDG(I) DG(I) HF(g)

-956,5 -746,9 -267,6

Conductivité thermique du cuivre Îl = 401 W.m-' K'

- 16 -

F2(g)

0

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Document S : La rétrosynthèse : énoncé de l'exercice (d'après Collection Sirius - Nathan - terminale S) et copie d'élève

La rétrosynthèse consiste à déterminer quels sont les réactifs d'intérêt à utiliser pour synthétiser une espèce chimique donnée. Le glutathion (formule ci-dessous) est un tripeptide connu et utilisé pour ses propriétés antioxydantes.

o 0 (SH � HO� NH� N H OH

: 0 NH2

a. Recopier la formule topologique du glutathion et entourer le groupe caractéristique d'un amide. Ecrire la formule brute du glutathion .

b. Écrire l'équation de la réaction entre un acide carboxylique et une amine pour former un amide.

c. À partir de l 'analyse précédente, déduire quels sont les trois acides a-aminés qui permettent de former le glutathion.

d. En déduire quels sont les groupes caractéristiques qui ne doivent pas être transformés lors de la synthèse.

Copie d'élève

Cl..> -

a \ \

" O K ./

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d.._ rkB grouf!2-S co.ro.c.:tQi-.i.sti 'l" Q.ç, êï.. protêser fon.t. eru:oure.ç; cI.D-n.� ...20-- r�nse. èi:. ...h- � c.

- 17-Tournez la page S. V.P.

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ANNEXE 4 : L'imagerie par résonance magnétique (IRM)

Document 1 : les grands principes de l'IRM D'après l'article « le corps au crible de l ' IRM ", Pour la Science n'338, dècembre 2005 Jacques Bittoun - Xavier Maître - Emmanuel Durand

les grands principes de l ' IRM

l'IRM tire parti du phènomène rèsonance magnétique nucléaire, fondé sur les propriétés magnétiques des noyaux des atomes. Tous les noyaux qui ont un nombre impair de protons ou de neutrons ont un moment magnétique nucléaire. L'exemple le plus simple est le noyau de l'atome d'hydrogène (formé d'un seul proton), souvent utilisé en IRM, car il est très abondant dans l'organisme, notamment dans les molécules d'eau qui constituent près de 80 pour cent du corps humain.

De façon classique, le noyau de l'atome d'hydrogène est décrit comme tournant sur lui même, ce qui s'exprime par le concept de spin en physique quantique. Le spin se traduit par la présence d'une aimantation nucléaire. Ainsi, le noyau est représenté par un vecteur moment magnétique, dont l'orientation indique le sens de l'aimantation et dont la longueur est proportionnelle à l'intensité de l'aimantation. En l'absence de champ magnétique, les moments magnétiques nucléaires

prennent n'importe quelle orientation et leur somme est nulle. Quand on applique un champ magnétique, ils s'orientent de préférence parallèlement au champ et une aimantation (macroscopique) apparaît au sein du matériau. Ainsi, quand on place un verre d'eau dans un champ magnétique intense, il s'aimante en quelque sorte, mais cette aimantation est plusieurs mil liers de fois inférieure à celle des aimants (cette dernière étant due aux électrons, noyaux).

non De

aux fait,

l'aimantation nucléaire est si faible qu'elle n'est pas détectable, à moins d'utiliser le phénomène de résonance magnétique.

Quand on place un échantillon contenant des noyaux d'hydrogène (de l'eau ou de la paraffine) dans un champ magnétique, on fait apparaître une aimantation nucléaire, parallèle à ce champ. Si l 'on envoie une onde électromagnétique de fréquence bien choisie, l'aimantation nucléaire de l'échantillon bascule par rapport à la direction du champ magnétique : c'est

- 1 8 -

le phénomène de résonance magnétique.

La fréquence de résonance est proportionnelle au champ magnétique et dépend du noyau ètudié. Dans le cas de l ' IRM, les champs magnétiques sont compris entre 0,5 et 3 teslas pour les appareils les plus courants, soit 1 0 000 à 60 000 fois plus que le champ magnétique terrestre, et la frèquence de résonance est alors située dans les radiofréquences. L'impulsion èlectromagnétique envoyée dure environ trois millisecondes et l'aimantation bascule de 0 à 1 80 degrés, selon l'intensité et la durée de l'impulsion.

Lors de son retour à l'équilibre, l'aimantation de l'échantillon est animée d'un mouvement de rotation autour du champ magnétique (précession), dont la fréquence est égale à la fréquence de résonance. Par exemple, pour une radiofréquence de 42,57 mégahertz, l'aimantation décrit 42,57 millions de tours par seconde. L'aimantation induit, dans une bobine de

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détection placée autour de l 'échantillon, un courant nommé signal de précession libre, oscillant à la fréquence de résonance, et dont l'intensité donne l'aimantation de l 'échantillon. Le principe de l ' IRM est de mesurer ce signal dans chaque élément de volume de l 'échantillon (ou voxel), d'en déduire la distribution spatiale de l'aimantation et d'établir une image de la densité des atomes d'hydrogène.

Or tous les élèments de volume du corps humain

èmettent un signal de résonance à la même fréquence dans un champ magnétique uniforme, puisque cette fréquence ne dépend que du noyau et du champ appliqué. Comment « découper " le corps en voxels ? En 1 973, Paul Lauterbur imagina une technique fondée sur la proportionnalité entre la fréquence du signal et l'intensité du champ magnétique. En appliquant un champ magnétique variable dans l'espace, sous forme d'un gradient constant (c'est-à-dire un

accroissement l inéaire de l'intensité du champ magnétique avec la distance), on capte une fréquence de résonance qui dépend de son origine spatiale : chaque voxel a sa propre fréquence de résonance, et l'on y mesure l 'intensité du courant. En faisant varier la direction du gradient, on détermine l'aimantation nucléaire de chaque voxel, afin de constituer une carte de la distribution de l 'aimantation dans le corps, c'est-à-dire une image par résonance magnétique.

Document 2 : Les agents de contraste paramagnétiques du gadolinium en IRM Source : http://chimie.sup.pagesperso-orange.fr/IRM.html

Les agents de contraste ont pour caractéristique d'influencer le signal 1 RM en augmentant la vitesse de relaxation magnétique des protons. Pour comprendre le mode d'action de ces agents il faut distinguer différents types de magnétisme :

Le diamagnétisme présent chez les molécules dont les électrons sont tous appariés. En l'absence de champ, la molécule ne présente pas de moment magnétique mais, en sa présence, il apparaît un moment magnétique dans le sens opposé au champ. Le paramagnétisme présent chez les molécules possédant un moment magnétique électronique. I l résulte de la présence. d'électrons non appariés et concerne notamment les complexes du gadolinium(I I I ) . Leur moment magnétique moyen est nul en l'absence de champ magnétique, mais en présence d'un champ Ho , il apparaît un champ magnétique important dans le sens deHo ( 1 00 à 1 000 fois plus fort que pour les diamagnétiques). Les corps ferromagnétiques qui ont un moment magnétique même en l 'absence de champ et deviennent paramagnétiques à une certaine température. Les corps super paramagnétiques qui en présence d'un champ magnétique ont un moment dipolaire trés important.

Actuellement les agents de contraste utilisés sont soit paramagnétiques soit super paramagnétiques. Dans le cadre de notre étude, comme nous l'avons précisé dans la premiére partie, nous nous arrêterons à l 'étude des molécules paramagnétiques dont font partie les complexes du gadolinium. [ . . . ]

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1 . Les agents paramagnétigues en général Leur principe consiste à utiliser des atomes au moment magnétique électronique

trés élevé car porteurs de nombreux électrons non appariés (ils différent ainsi de la plupart des atomes de l'organisme qui sont diamagnétiques). Ces produits agissent par un mécanisme d'interaction dipolaire avec le moment magnétique nucléaire des protons qui est à la base du signal lRM.

Ces atomes, utilisés sous forme ionique, appartiennent à la classe des métaux de transition (Chrome, Manganése, Fer) ou des lanthanides (Gadolinium, Dysprosium). Les agents actuellement commercialisés utilisent l'ion Gadolinium ( I I I ) dont l'efficacité sur le signal est la plus élevée. Ces complexes ont pour caractéristique d'augmenter les temps de relaxation T1 et T2 des protons de l'eau. Les premiers agents de contrastes du gadolinium ont été introduits en 1 988 et 1 989 aux Etats-Unis et en France (Gd-DTPA et Gd-DOTA). Depuis, plusieurs millions (>5) de doses ont été vendues à travers le monde.

2. Le gadolinium Au XVI I Ie siécle, le chimiste finlandais J. Gadolin a consacré une bonne partie de

sa vie à la chimie analy1ique et à la minéralogie. I l s'est beaucoup intéressé aux éléments du groupe des terres rares et le 64e élément a été nommé gadolinium en son honneur. À l 'état pur, le gadolinium, élément blanc argenté au lustre métallique, ressemble à l'acier. Choisi pour son fort effet paramagnétique ( 10 ,8 magnétons de Bohr), le gadolinium existe sous forme de plusieurs isotopes stables, le plus abondant ayant la masse 1 58.

Comme le gadolinium est très peu répandu dans la nature, sa concentration physiologique dans les milieux biologiques est trop faible pour être détectée par les méthodes analytiques usuelles. De plus, i l est très peu absorbé par le tube digestif.

Le rayon ionique de Gd3+ (1 ,02 Angstrom) est très proche de celui du calcium (0,99 Angstrom). En effet, il entre en compétition avec les systèmes calcium dépendants et bloque le système réticu loendothélial. Le même problème se pose avec le calcium au niveau de la contractilité myocardique, la coagulation, les enzymes calcium dépendants, la respiration mitochondriale et la neurotransmission.

Sous forme libre, l'ion Gd3+ est donc toxique. Le relargage d'ion gadolinium libre dépend théoriquement de l 'affinité du chélate pour le gadolinium.

3. Les complexes du gadolinium La solution consiste à enfermer ces cations dans des ligands, linéaires ou

cycliques pour former des complexes non toxiques, inertes et stables dans l'organisme. Les polyaminocarboxylates de gadolinium ( I I I ) se sont révélés les plus appropriés et trois sont actuellement utilisés dans le domaine médical :

1 . [Gd(H4Q)(H20)f+ou Gadopentétate de diméglumine (Magnevist™, Schering TM) 2. [Gd(Y)(H20)r ou Gadotérate de méglumine (Dotarem™, Guerbet™)

3 . [Gd(Z)(H20)] ou Gadotéridol (prohance™, Squibb™)

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DOTA (Dotarem™) HPD03A (ProHance™)

noté H4Y noté H3Z

DTPA ( Magnevist™)

noté HsQ

Les propriétés de renforcement de contraste sont sensiblement identiques pour ces trois produits.

4. Les caractéristiques des complexes du gadolinium Le principe de ces agents de contraste est de modifier localement les para métres

intrinsèques des tissus là où ils iront se fixer préférentiellement. Ces produits doivent bien sûr être non toxiques, efficaces en concentration faible et si possible posséder une certaine spécificité au moins compartimenta!e, si ce n 'est tissulaire. Le principal enjeu pour ces produits de contraste est de poUVOir allier l 'efficacité de l'ion gadolinium, la spécificité de son action sur les molécules d'eau, tout en assurant la sécurité du patient. En effet cet ion est très toxique, d'où la nécessité de l'enfermer dans un complexe et particulièrement dans une couronne. Cette méthode permet d'augmenter la stabilité du complexe mais également limite les échanges par sphère interne et donc l'intensité des signaux.

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EBE PHC 2 ANNEXE 5 : Textes réglementaires

Document 1 : Programme d'enseignement de physique-chimie, classe terminale des séries technologiques STI2D et STL, spécialité SPCL (extraits) Bulletin officiel spécial n08 du 1 3 oct obre 201 1

La pratique scientifique nécessite l'utilisation d'un langage spécifique. L'élève dOit donc pouvoir : - s'exprimer avec un langage scientifique rigoureux ; - choisir des unités adaptées aux grandeurs physiques étudiées ; - utiliser l'analyse dimensionnelle ; - évaluer les ordres de grandeur d'un résultat. Ces compétences sont indissociables des compétences mathématiques nécessaires. De plus, en devant présenter la démarche suivie et les résultats obtenus, " élève est amené à pratiquer une activité de communication susceptible de le faire progresser dans la maîtrise des compétences langagières, orales et écrites, en langue française, mais aussi en anglais, langue de communication internationale dans le domaine scientifique.

Dans la continuité du programme de première de physique-chimie, ces concepts sont introduits à travers trois thèmes : - Habitat : ce thème donne la possibilité d'étudier la gestion de l'énergie (sous forme électrique, thermique, solaire, chimique), les fluides et la communication. Ce sera aussi l'occasion de s'intéresser aux produits d'entretien utilises. - Transport : ce thème permet de mettre en place les outils nécessaires à l'étude du mouvement d'un système, d'étudier différents types de motorisation (thermique et électrique), ainsi que des dispositifs de sécurité et d'assistance au déplacement. - Santé : l'étude des outils du diagnostic fournit l'opportunité d'aborder les ondes électromagnétiques et la radioactivité. L'objectif est de montrer que des lois importantes régissent le comportement d'objets ou de systèmes et permeHent de prévoir des évolutions et des états finaux : lois de conservat�on de la matière et de J'énergie.

Santé Quelques outils du diagnostic médical

Notions et contenus

Ondes électromagnétiques ; rayonnements gamma, X, UV, visible, IR.

Réflexion, absorption et transmission des ondes électromagnétiques.

Champ magnétique : sources de champ magnétique (Terre, aimant, courant). Sources de champ magnétique intenses : électro-aimant supraconducteur.

Prévention et soin

Notions et contenus

Radioactivité. Isotopes. Activité. Décroissance radioactive et demi­vie. Protection contre les risques de la radioactivité.

Capacités exigibles

- Classer les ondes électromagnétiques selon leur fréquence, leur longueur d'onde dans le vide et leur énergie. - Expliciter la dépendance entre la puissance rayonnée par un corps et sa température. - Exploiter le lien entre la température d'un corps et la longueur d'onde pour laquelle l'émission de lumière est maximale.

- Associer l'absorption d'une onde électromagnétique à la nature du milieu concerné.

- Mettre en évidence expénmentalement l'existence d'un champ magnétique et déterminer ses caractéristiques. - Citer quelques ordres de grandeur de champ magnétique.

Capacités exigibles

- Citer les différents types de radioactivité et préciser la nature des particules émises ou des rayonnements émis. - Définir l'isotopie et reconnaître des isotopes. - Positionner le rayonnement gamma dans le spectre des ondes électromagnétiques. - Interpréter les échanges d'énergie entre rayonnement et matière à l'aide du modèle corpusculaire. - Exploiter une courbe de décroissance radioactive et le temps de demi­vie d'une espèce radioactive. - Citer l'unité de mesure de la dose d'énergie absorbée. - Citer les risques liés aux espèces radioactives et exploiter une documentation pour choisir des modalités de protection .

Tournez la page S. V.P.

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Document 2 : Programme de l'enseignement de spécialité de sciences physiques et chimiques en laboratoire Classe terminale de la série technologique STL (extrait) Bulletin officiel spécial n08 du 13 octobre 2011

Des synthèses inorganiques

Notions et contenus Synthèses inorganiques industrielles : aspects cinétiques, thermodynamiques, environnementaux. Un exemple de synthèse inorganique au laboratoire : la synthèse des complexes. Complexe, ion ou atome central, ligand, liaison.

Réaction de formation d'un complexe : - constante de formation globale d'un complexe, - synthèse et analyse d'un complexe.

Complexes inorganiques, bic­inorganiques.

Capacités exigibles

- Analyser un ou plusieurs procédés industriels de synthèse d'une même espèce chimique en s'appuyant sur les principes de la chimie verte : · matières premières, · sous-produits, · énergie, · catalyseur, · sécurité. - Reconnaître dans un complexe : l'ion ou l'atome central, le ou les ligands, le caractère monodenté ou polydenté du ligand. - Décrire l'établissement de la liaison entre l'ion ou l'atome central et le ou les ligands selon le modèle accepteur-donneur de doublet électronique. - Écrire l'équation de la réaction associée à la synthèse d'un complexe. - Suivre un protocole de synthèse d'un complexe. - Déterminer, à l'aide d'un tableau d'avancement, le réactif limitant dans la synthèse d'un complexe et en déduire le rendement de la synthèse. - Proposer ou suivre un protocole mettant en oeuvre l'analyse qualitative et quantitative d'un complexe. - Extraire des informations pour illustrer des applications des complexes inorganiques et bio-inorganiques.

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Document 3 : Programme d 'enseignement de mathématiques, séries technologiques STI2D et STL. spécialité SPCL.

classe terminale des

(extrait) Bulletin officiel spécial n08 du 13 octo bre 201 1

ConlellUS Fonctions logarithmes Fonction logaritillue nêpérien. Relation fOllctiOimelle.

Nombre e.

Fonctioll iogarithme en base diX ou en base deux, selon les besoins.

Fonctions exponentielles Fonction x H exp(x)

Relation fOIlCI101melle.

Notation e X .

Exemples de fonctions exponentielles de base a • X H a'r . où a est lUI réel strictement positif, et de

fonctions puissances x H xa , avec a réel

Comparaison des compol1ements en + co de la fonction exponentielle (de base e) et de la fonction logarithme népérien avec les fouctions puissances.

Capacités attendues

• Utiliser la relation fonctiOlUlelle pour transfOlluer lllie écrihu·e.

• COllllaÎtre les vru;alions. les limites et la représentation graphique de la fonction logarithme népérien.

• Résoudre une inéquation d'inconnue " entier m\lurel, de la

fonue q" � a ou qfl S; a , avec q et a delLx réels strictement positifs.

• C'OlUlaÎtre les variations, les Illuiles et la représentation graphique de la fonction exponentielle.

• Utiliser la relation fonctionnelle pour transformer tille écriture.

• Passer de Inx = a à x = e" et inversement, a étant un réel et x lUl réel stricteulent positif.

• COlUlaÎtre et utiliser les limites de eX Inx

X H - et X H - en + 0') . 11 • • x x élant lUl entier naturel.

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COl11Jllenlalres

En s'appuyant sur des sihlalions technologiques ou historiques, Oll justifie la pel1illence de la recherche d'mIe solution à l 'équation fOllctiOlUlelle suivante, notée (E) : pour tous réels a el b stI;ctemellt positifs, J(ab) ; J(o) + J(h) .

On s'intéresse ,UL'{ solutions de l'équation (E) dérivables sur ] 0, +aJ [ (existence admise). On montre que la fonction dérivée d'une telle

solution est de la fonne x H !:.. , où a est un x

nombre réel. La fonction logarithme népérien est alors présentée connue la seule solution de l'équation (E) dérivable sm ]0 ,+00 [donl la

� . d ' "

1 onctIon envee est x H - .

x

On s'appuie sur des exemples issus des aub'es disciplines pour introduire ces fonCl1ons.

!:; Éc.helle des pH, intensité souore, gain et fréquence, traitement de l 'i11fol1nalio11.

Pour tout nombre réel a . le réel exp(a) est défiui COlUme uuique solutiou de )'éqmtlioll d'inconnue b : lnb = a .

On justifie la notation e" .

En lien avec les autres disciplines, on étudie quelques exemples simples de fonctions exponentielles de base a ou de fonctions

puissances, mises sous la fOlme ell •

AUClUl résultat théorique n'est à cOImaÎtre.

Ces résultats sont conjechués puis admis. Ou se limite à des exemples simples d'utilisation.

L'approche, à l'aide d'un logiciel, de la limite

en + 0) de fOllctions de la fomle X H IJlx , xa

avec a E p, 1[. enrichit le point de vue.

!:; Radioactivité. = Transmission par courroie.

Tournez la page S. V.P.

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Document 4 : Programme de l'enseignement de physique-chimie Classe de première de la série technologiques ST2S (extraits) Bulletin officiel de l'éducation nationale n"14 du 5 avril 2007

Présentation des programmes Le, progralllllll..·.,dl..· la "'t:rÎe pr�,,:i!)(,JlI k'''o ('OIlIMÎ ...... IIlC\..·'1 (IJ'IJoIl1l01..'''' il ;'lL'lfu0rir LI pr0�lltiltloll n ' induit \..'11 aW.:ull CI' ulle l'Immologic cl '(,Il,eignclllCI1I , lnai ... ul1c ,i 111 plL' 111 i"c en (mll\.' de., CtJ1H.\:pl .... L: dq!l"é d' appn lt(lndi .... 'l'llll.:J1I (' ... , pn:\CJ1I� ... ou ... l.! fnn1ll: li' ulle la xo.-nomie :lljuilll\.' ni\eau\ : 1 .. :-.. i\ (" Ill ù' inrormation . h..' (.:ontl'Ilu \.' .. 1 .. datif ù l' apprl:helhioll d'unI..' \ tiC d·\..'n,,\..'mbk' (run ,uji.'1. Ll· ... 0:;:.1110 ... ... olll montn.'l,: ... �OU ... l'crtilln ... ,t'p...x:t, de manièn.: pal1icllc ou gl(ltxl tC. Ccci rx'ut "'1.: n: ... u­Iller par la !<l11l1ulc " rélè\\� en a entendu rarlL·fL'l ... ait olt lroll\ cr 1 ïn!<mllatit)]1·· . I l Il ') a p., .. (ré\ aluat ion 1.'11\ i ... agl..'abk· ;\ 1 "cx:unl..'l1 PI)llf le ... ... ,,\c)ip, ... iluJ:-. ;1 1..\.' ni\ L'au d·appn)limdi ...... l.!l11l.!nl. 2 · :""i\ l'au d ·l·\pn.: ...... i\'11 . I!.! nll1h.·IIU l''''\ rl.·lat i f il I ·acqui ... ilion lI!.! 1II0� l'Il d·('xprL· ...... îoll L'l lk' l'Olllll IlIll ÏlillJOIl pLTI11L·tl<.lnt lk d�lïnir l·t 1IIi li'L'r 1L' ... 1L'lllll" l'Ompl) ... ant ladi"'l'iplinL'. Le ·· .... I\ nir·· c ... t m .. Îlri .... r.: . C·L'l.:i l'X:ul "Il: r':"'UI1IL'r par 1.1 !{)Jllll1k: ''l'��\l' .... lil L'Ir parll'I ··. -' • :\i\ I.!<lU dl.! n\aÎlri ..... ' dL'''' oulil ... : IL- l'(lIlh:IlU l' ... t relatif il 1:1 maitri ... l' dl' pnJ\.·0c10"' 1'1 d·outil ... d\�IlK.k ou tl' al'Iion I lnl ... lk:mardlL' .... <\('ll· ... opcnllir ... . ... ) IJI,;l1l1ctl<lnt d·utili .. l'r.dl' Ilranipuk.'rdL' .... fl·gk .... . dl'''' prin l"i�:-. ou tIL-... (11X:ralcUl;" tl'l'lmi4111''' L'Il \ Ul' d'ull r� ... lllti.ll il .llll'indrl'. I l ... · agit dl' Illaitri�'r Ull ·· .. a\oir-fml\.···. G.:ci Ix'ut "L' 1'l5 ... 11I11I.·r par la fOnllUll' "1' 010\ L' .. ait Iain,,'''. -' - \li\ l"lU dl' rnaîtri ... c Il\clhnd()lo�illll"'" Il' l"Olltl'llll ....... t l\'btir il la IlJaÎtri ... cd· un ... • Il..:tJKXkllclgied 'énlllld el <.k.' 1\.''''l)lutiolllk.· jlmbll:IIIt.· ... l'II \ lll' ll'a"''>\.'lIlhler el organi"'l.·r Il' ... éll:IIk.:nh d'lIll ",uJl'I. îllenl i!iel' k ... l'dation .... r:u:-.OllllL·r a pal'lIi' (il- l'l'Ill' ... -Cl. dÙ:llt...'r l'Il \ lll' d'un bUI ,'\ atteindre. " ... ·agit dl.' maÎtrÎ ... cr Ullè d�ll1al'l . .'hl'. Cl'l:Î l�lIt ... l' r� ... ulllèr par la r()1'I lluk" I'l:k'\L' IllaÎtr\"'l' la 111�tllO\.k". ('11:I('ul1 Lk' el' .. ni\ l'aU\ èllg.loh.· 1"" ... pI0l'l\.ll.'lll ..

" - LES O:-.lDES AU SERVICEDE LA SA:-.ITE :'. . 1 U:� r..Kh:UIOlh c b:lrumagnctll . .juc", "' bible\ Domainedè ... longul."Ur ... d'ondcs \ i ... ibl!.'!. CUlIrtx: d·ab ... orption LI1�r ct appl icmions : . propriét� ... du faÎsceau la.-.èr : monochmmaticité.dinx-tÎ \ Îlé . tlcnsité d'énergie : - ul ilis..'ltions Cil dlirurgit. ophtahllOloglc. olK"tlh)gÏl' . JcnnmoltlglC. cardiologie. LUllllllolhérapic .:!.:! lR , l f\! .rayon ... X Domaines de .. radial ions ékctromagnétiqucs

_ Soun:esci nature des rayonnement:.. I R , LN. X ct classcment dans l 'ensemble de..:; mJI:!lioll:" dCl'tromagnélJques (cn longucurd'ondel Applica1ionsdC' ... r�onn('menlS IR. UV ct X : · IR : thcmlOlllè[J'C ml'dica! : - UV : dang",n !,;o1l1pan.!., de!. UVA, UVB. UVe.dangers dc:-. lnnq>es UV : crènll.�" "'(Jlnires : protection de l'œil t lunettes dc soleil) :désinfcctioll : r6ine dentaire : • X : ra:liothérJpic, mdioprmèction, mdiographic ct ton"lOllcn!o>ilométrÎe (ou :-.cannl'r). Imponnnl.·cJc bctluchcJ'OLOIlC

... -octcurs d'obsorption des rayon:-. X :2 J Son ... ct ultr3.-.ons Nntlln::cl propriélé:..dcs SOIl�ct des ultmsons : :\b:..orplioll CI rélk!>.ion L 'orei lle : nXl1)teur aco1l1'ltique. lluis:ulcc� SOmll\':::.ct pmtl'Ction dc l'audition Applicalions m&licaks; : principcdc l 'échogmphic (inllucllcc qualimu\'cdedifli:rcnL" facteur., : Ilatllre,�paisscllrci profondcurdu milieu. puiSS.1l1ccdc la <;ource)

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Document 5 : Programme de l'enseignement spécifique et de spécialité de physique­chimie, Classe terminale de la série scientifique (extraits) Bulletin officiel spécial n08 du 1 3 octobre 201 1

Notions et contenus

Transformation en chimie organique Aspect macroscopique : � Modification de chaine, modification de groupe caractéristique. - Grandes catégories de réactions en chimie organique : substitution, addition, élimination.

Aspect microscopique : - Liaison polarisée, site donneur et site accepteur de doublet d'électrons. - Interaction entre des sites donneurs et accepteurs de doublet d'électrons : représentation du mouvement d'un doublet d'électrons à l'aide d'une flèche courbe lors d'une étape d'un mécanisme réactionnel.

Sélectivité en chimie organique Composé polyfonctionnel : réactif chimiosélectif. protection de fonctions.

Compétences eXigibles

Reconnaître les groupes caractéristiques dans les alcool. aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Utiliser le nom systématique d'une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et la chaine carbonée. Distinguer une modification de chaine d'une modification de groupe caractéristique, Déterminer la catégorie d'une réaction (substitution, addition, élimination) à partir de l'examen de la nature des réactifs et des produits.

Déterminer la polarisation des liaisons en lien avec J'électronégativité (table fournie). Identifier un site donneur, un site accepteur de doublet d'électrons. Pour une ou plusieurs étapes d'un mécanisme réactionnel donné, relier par une flèche courbe les sites donneur et accepteur en vue d'expliquer la formation ou la rupture de liaisons.

Extraire et exploiter des informations : - sur j'utilisation de réactifs chimiosélectifs, - sur la protection d'une fonction dans le cas de la synthèse peptidique, pour mettre en évidence le caractère sélectif ou non d'une réaction.

Pra�iquer une démarche expérimentale pour synthétiser une molécule organique d'intérêt biologique à partir d'un protocole. Identifier des réactifs et des produits à l'aide de spectres et de tables fournis.

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