îSEYDINA UMAMOU LAYE 2018~2019 Guéd;aweye -Dakar …

LYCEE TECHNIQUE îSEYDINA UMAMOU LAYE

Guéd;aweye - Dakar

Année scolaire: 2018~2019 Cellules de Sciences Physiques

Classe TSZ

SERIE D'EXERCICES SUR C2 & CS: LES AMINES & LES ACIDES CABBOXIIJQUES El' DERIVES

EXERCICE 1: 1 / En combien de classes les amines peuvent-elles être réparties? Donner un exemple de chaque classe en précisant son nom. Etablir la formule générale des amines, identique pour toutes les classes.

2/ Une solution aqueuse de l'amine A, de concentration molaire C = O,Z mol.L- 1 , a été obtenue en dissolvant 20,Z g d'aminc pour 1 L de solution. En déduire sa masse molaire, sa formule brute, et sa formule semi-développée. Quel est son nom?

EXERCICE 2: On considère trois amines aliphatiques isomères à chaines carbonées saturées non cycliques X, Y et Z: ► X est une amine primaire ayant un atome de carbone asymétrique; ► Y est une amine secondaire dont les deux groupes alkyles sont identiques ► Z est une amine tertiaire. 1 / Rappeler la formule générale d'une amine aliphatique. 2/ Sachant que l'amine étudiée renferme en masse 4,36 fois de carbone de d'hydrogène. Montrer que sa formule bmte est C4fü1N 3 / Donner les formules semi- développées et les noms de X, Y et Z.

EXERCICE 3: Une amine primaire à chaîne linéaire a une masse molaire M = 59 g.mol-1. 1 / Trouver la formule semi développée et le nom de l'amine en question. 2/ Ecrire l'équation de la réaction de l'amine avec l'eau et expliquer les propriétés basiques de la solution. 3/ A la solution aqueuse d'amine précédente, on ajoute une solution aqueuse de sulfate de cuivre (Cu2+; S042-).

a/ Décrire ce qui se passe au cours de cette réaction. b/ Ecrire l'équation de la réaction chimique qui se produit.

EXERCICE 4: Lorsqu'une amine brule dans le dioxygène de l'air, l'atome d'azote se transforme sous forme de diazote (Nû. 1 / Ecrire l'équation bilan de la combustion complète de la méthanamine. 2/ On réalise la combustion du mélange stœchiométrique entre une amine aliphatique saturée gazeuse dont la molécule renferme n atomes de carbone et du dioxygène. L'eau formée est liquide. Sachant que le volume gazeux initial de la phase gazeuse vaut 1,9 fois le volume final de la phase gazeuse. a/ Déterminer la formule brute de cette amine. b/ En déduire les formules semi développées, noms el classes.

EXERCICE 5:

On considère une amine primaire de formule R-NH2 dans la quelle Rest un groupe alkyle. l / Ecrire l'équation bilan de la réaction de cette amine avec l'eau. 2/ A 250°C, cette amine est un liquide de masse volumique 0,756 kg.L- 1• On verse progressivement cette amine dans un volume VA= 200 cm3 d'une solution d'acide chlorhydrique de concentration molaire volumique CA= z,0.10- 1 mol.L- 1• On suit l'évolution du pH du mélange au cours de l'addition. Une brutale augmentation du pH correspondant à l'équivalence est observée lorsqu'on a versé VB = 4,6 cm3 d'amine. a/ Ecrire l'équatio~ de la réaction. Calculer la concentration molaire de l'amine. b/ Déterminer sa masse molaire c/ Déterminer la formule brute de l'amine primaire considérée.

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d/ Ecrire la formule semi-développée possible de cette amine sachant que le carbone porteur du groupe amino n'est lié à aucun atome d'hydrogène et donner son nom.

EXERCICE 1: Partie A: I / Nommer les composés organiques A, B, D, E dont les formules suivent et préciser la famille chimique de chaque composé.

0

Al / H, c---CH--CHz-C

0

B/ / HgC--,H--CHz--C""'

c~ 1 \ CH;~ OH CH3 Cl

Dl ~O H 3C--CH2--c--......._

/a E/ /0

H 3C---CH2--CH2--C"' H3C CH2-C~

~o

2/ Ecrire l'équation-bilan d'une réaction qui permet d'obtenir: a/ le composé B à partir du corps A ; b/ le composé D à partir de l'acide propanoïque; c/ le composé E par une réaction rapide et totale. PartieB: A partir d'un composé organique X, on peut réaliser les réactions successives suivantes:

X + C3H1-OH -+Y+ CH3-COO-C3H1 Y + PCfa -t Z + POCb + HCl

Z + ZE-+ CH3-CO-NH-C2Hs + (C2Hs-NH3+ + CI-)

NHz

Déterminer la formule, la fonction chimique et le nom de chacun des composés X, Y, Z et E.

EXERCICE 2: I / Soit un hydrocarbure A à chaine carbonée ouverte de formule CxHy et de masse molaire moléculaire MA= 56 g.mol-1. a/ Montrer que la formule brute du composé A peut s'écrire sous la forme C4Hs, sachant que son atomicité est égale à 12.

On rappelle que l'atomicité est le nombre d'atomes contenus dans une molécule. b/ A quelle famille appartient l'hydrocarbure A? Ecrire la formule semi développée exacte de A sachant que sa chaine carbonée est ramifiée. cl On fait l'hydratation de A en milieu acide. Il se produit deux composés isomères AI et Az. Ecrire la formule ·· semi développée de A 1 puis donner son nom, sachant qu'il est l'isomère majoritaire. 2/ On considère un composé organique oxygéné B de formule brute (CxHy04) qui contient en masse 26,7% de carbone. Sa masse molaire moléculaire MB = 90 g.mol-1. a/ Montrer que la formule brute du composé B peut s'écrire sous la forme C2Hz04. Déduire sa formule semi développée sachant que B est un diacide carboxylique. b/ On fait la décarboxylation d'une solution de B, il se produit u11 composé organique oxygéné B'. Déduire la formule semi développée du composé B' puis donner son nom. 3/ En présence d'acide sulfurique et en chauffant à reflux on fait réagir A1 sur B'. a/ Préciser la nature et les caractéristiques de cette réaction. b/ Ecrire son équation bilan, puis nommer le composé organique E obtenu.

EXERCICE 3: Un composé organique A de formule générale CxHyOz possède la composition centésimale massique suivante: %C = 40,91 ; %H = 4,54.



1 / Trouver la formule brute de A sachant que sa masse molaire est égale à 88 g.mol- 1•

Z/ L'hydrolyse de A donne deux composés organiques A1 el Az. On sépare Ai et Az par une méthode appropriée. Afin d'identifier A1 et Az on réahse les expériences ci-après: ► On fait réagir sur Ar du pentacholurure de phosphore, on obtient un composé organique B de masse molaire Ms= 64,5 g.mol· 1•

► On fait réagir sur Az une solution concentrée d'ammoniac et on chauffe, on obtient un composé organique C. ►Quelques gouttes de BBT additionnées à A2 donnent une couleur jaune. a/ Quelles sont les fonctions chimiques des composés A, A 1, Az, B et C ? b/ Déterminer les formules semi développées de A1, A2, A et C. cl Ecrire les équations des réactions et nommer les produits formés. 3/ On fait réagir le 3-methylbutan-1-ol sur Az,on obtient un compose U ctont la saveur et l'odeur sont celles de la banane. a/ Ecrire l'équation bilan de la réaction qui se produit. b/ Donner la fonction chimique et k nom du composé D. c/ Sur le plan industriel, cette réaction présenterait deux inconvénients. Lesquels? 4/ Afin d'éviter ces inconvénients, il est possible de synthétiser le composé Den remplaçant l'un des réactifs par un dérivé chloré plus efficace. a/ Ecl'ire la formule semi développée de ce dérivé cholré. b/ Ecrire l'équation bilan de cette réaction.

EXERCICE 4: On désire préparer un ester dont la saveur et l'odeur sont celles de la banane. Cet ester est l'acétate d'isoamyle de formule:

0 / CH3

H3C----C"' 1

o--CHz--CHz--CH--CH3

L'acétate d'isoamyle est utilisé pour aromatiser certains sirops. Dans un ballon de 100 mL, on introduit un volume V1 = 44,0 mL d'alcool (B) et un volume Vz d'acide carboxylique (A). On y ajoute 1 mL d'acide sulfurique, luis on réalise un chauffage à reflux du mélange. 1 / Donner le nom de l'acétate d'isoamyle dans la nomenclature officielle ; puis donner les formules semi développées et les noms de l'acide carboxylique (A) et de l'alcool (B) utilisés. Préciser la classe de l'alcool (B).

ZI Ecrire l'équation bilan de la réaction de cet acide sur l'alcool et préciser les caractéristiques de cette réaction. 3/ Calculer le volume Vz d'acide nécessaire pour que le mélange avec 44,0 mL d'alcool soit équimolaire. 4/ Quel est le rôle de l'acide sulfurique dans cette réaction? Pourquoi chauffe-t-on le mélange?

5/ Au bout d'une durée D.t, on récupère une masse m = 26,3 g d'ester. a/ Quel est le rendement de cette réaction à ce stade ? b/ Compte tenu des conditions initiales, la limite d'estérification est-elle atteinte? Justifier. 6/ Pour augmenter le rendement de la préparation de l'ester, citer un réactif susceptible de remplacer l'acide (A).

Ecrire l'équation-bilan de la réaction de ce réactif avec l'alcool (B).

Données masse volumique: pA = 1050 g.1-1 ; pB = 800 g.1-1

EXERCICES: L'hydrolyse d'un ester Ede formule CsH 1002 conduit à la formation de l'acide éthanoi"que et d'un composé A. I / A quelle famille appaiiient le composé A? 2/ Le composé A est oxydé par le permanganate de potassium en milieu acide. Il se forme un composé B qui réagit avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH) et est sans action sur la liqueur de Fehling.



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a/ A quelle famille appartient le composé B ? b/ Donner les formules semi-développées ainsi que les noms des composés Bel A.

3/ a/ Donner la formule semi-développée et le nom de l'este.r E. b/ Ecrire l'équation-bilan de la réaction d'hydrolyse de ;l'ester (E). Donner les caractéristiques de cette réaction. 4/ L'ester E peut être obtenu par action du composé A sur un des deux dérivés de l'acide éthanoïque (chlorure d'éthanoyle et l'anhydride éthanoïque). a/ Comment peut-on obtenir ces dérivés via l'acide éthanoïque 7 b/ Ecrire alors les équation- bilans de préparation de ce.s dérivés. c/Ecrire l'équation-bilan de la préparation de E à partir d'un d~~ ces dérivés et comparer les caractè'.:ristiques de la réaction avec celles oblenues par la n~action entre.Facide d iè composé A. 5/ L'ester E est traité avec de la soude (Na+ ,OH-) ; on obtient alors un carboxylate de sodium S. a/ Ecrire l'équation-bilan de la réaction. b/ Comment appelle-t-on ce type de réaction? Donner ses caractéristiques. Nommer le composé S. c/ Quelle masse de E a-t-on utilisée sachant que la masse du produit S formé est 100g et que le rendement dti: la réaction est 85%?

EXERCICE 6: Les deux parties sont indépendantes

I/ Première partie: préparation d'un amide Une solution aqueuse d'un acide carboxylique dont la chaine carbonée, non ramifiée et saturée, comprenant n atomes de carbones, a élé obtenue par dissolution d'une masse m = 4,4g d'acide pur dans 2L d'eau. On en prélève un volume VA = 40mL, que l'on dose par un volume VR = l0mL d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium de concentration molaire Cs= 0,1 mol.L- 1.

1/ Montrer que la formule brute de l'acide s'écrit sous la forme C4HsOz. En déduire sa formule semidéveloppée ainsi que son nom. 2/ 011 fait réagir l'acide précédent sur un alcool à n' atomes de carbone. On obtient un composé organique renfermant en masse 27,6% d'oxygène. Déterminer les formules semi-développées de cc composé et celle de l'alcool utilisé ainsi que leurs noms. 3/ On fait réagir l'acide p.récédent avec l'ammoniac. On obtient un composé X qui par chauffage donne Y. a/ Ecrire les équations bilans des réactions qui se produisent. b/ Sachant qu'on a utilisé JOOg d'acide, calculer la masse de Y obtenu si le rendement de la réaction de passage de X à Y est de 80%.

II/ Deuxième partie: préparation d'un savon De nombreux lipides sont des glycérides, c'est-à-dire des triesters du glycérol et des acides gras. 11/ Ecrire la formule semi-développée du glycérol ou propane-1,2,3-lriol. 2/ Ecrire l'équation générale d'esté:rification par le glycérol et d'un acide gras R- COOH. 3/ On fait agir sur le lipide (ou tries11er) obtenu un excès d'une solution d'hydroxyde de sodium à chaud. Il se reforme du glycérol et un autre produit S. a/ Ecrire l'équation générale de cette réaction. Quel est le nom général donné au produit S ? b/ Comment nomme-t-on ce type de réa.ction? 4/ Dans le cas où le corps gras utilisé l'adde oléique C17 H33 - COOH. a/ Ecrire l'équation de la réaction du trieste-r correspondant à l'acide oléique avec une solution d'hydroxyde de sodium (Na+; OH-). b/ Calculer la masse du produit S obtenu, sachant que le rendement de la réaction est 80%. On donne: masse du triest.er rnt = 2,10 kg.



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