ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE GROUPES FONCTIONNELS CHAPITRE 2 Vollhardt – Chapitre 2

ALCANES : MOLÉCULES DÉPOURVUES DE

GROUPES FONCTIONNELS

CHAPITRE 2

Vollhardt – Chapitre 2

2.1 LES GROUPES FONCTIONNELS: LES CENTRES

DE RÉACTIVITÉ Les hydrocarbures sont des molécules

qui contiennent uniquement de l’H et du C.

CxHy

CH4 H3C CH3H3C

H2 C

CH3

H2C

H2CC H2

CH2

CH2

H2 C

Alcanes

HYDROCARBURES

Alcènes et alcynes

H2C CH2 CH2 HC CH H3C CH

HC

HCC H

CH

CH

H C

HC

HCC H

CH

CHC

CH3

Composés aromatiques

H3C

H

=

FORMULES STRUCTURALES

Alcanes saturés : CnH2n+2

1 insaturation : CnH2n

Chaque 2H en moins = 1 insaturation.

Insaturations :• liaison double (1 insaturation)• liaison triple (2 insaturations)• cycle (1 insaturation)• C=O (1 insaturation)

Saturé : pas de liaisons multiples

GROUPES FONCTIONNELS AVEC LIAISONS POLAIRES

Halogénoalcanes (contiennent les groupements fluoro, chloro, bromo, iodo)

Alcools (contiennent un groupement hydroxyle) Éthers (contiennent un groupement alcoxy) Aldéhydes (contiennent un groupement

carbonyle) Cétones (contiennent un groupement carbonyle) Acides carboxyliques (contiennent un

groupement carboxyle) Amines (contiennent un groupement amine) Thiols (contiennent un groupement thiol)

R => REPRÉSENTE UN FRAGMENT D’UNE MOLÉCULE

R => radical ou reste = un groupe alkyle Exemple: R-OH R, R’ et R” => Dans les structures où il

y a plusieurs groupes alkyles Exemples: R-O-R, R-O-R’ et R-CO2R’ Voir tableau 2-1, pages 54-55 (3e Ed.)

ou tableau 2-3 pages 66-67 (4e Ed.)

2.2 LES ALCANES À CHAÎNE DROITE ET LES ALCANES RAMIFIÉS

H

Hexane 2-Méthylpropane (isobutane)

Cyclopentane

Alcane à chaîne droite Alcane ramifié Cycloalcane

2 CH3 seulement + de 2 CH3

LES ALCANES À CHAÎNE DROITE

Nbre de C Nom Formule Abrév. Nom de l’alcane

Représentation de l’alcane

1 Méthyle -CH3 Me méthane CH4

2 Éthyle -CH2CH3 Et éthane

3 Propyle -CH2CH2CH3 Pr propane

4 Butyle -(CH2)3CH3 Bu butane

5 Pentyle -(CH2)4CH3 pentane

6 Hexyle -(CH2)4CH3 hexane

NB Les noms des longues chaînes ne sont pas abrégés en général.7 carbones : hepta8 carbones : octa9 carbones : nona10 carbones : déca11 carbones : undéca12 carbones : dodéca

LES ALCANES RAMIFIÉS

Isomères de constitutions (de structures) des alcanes à chaîne droite (CnH2n+2)

Pentane 2-Méthylbutane (Isopentane)

2,2-diméthylpropane (Néopentane)

Les pentanes isomères

LES ALCANES RAMIFIÉS

Nom Formule Abrév. Représentation

n-propyle -CH2CH2CH3 nPr (ou Pr)

iso-propyle(i-propyle)

-CH(CH3)2 iPr

n-butyle -CH2CH2CH2CH3 nBu (ou Bu)

iso-butyle(i-butyle)

-CH2CH(CH3)2 iBu

sec-butyle(s-butyle)

-CH(CH3)CH2CH3 sBu

tert-butyle(t-butyle)

-C(CH3)3 tBu

R

R

R

R

R

R

LES ALCANES RAMIFIÉS

Règle de nomenclature :1) Choix de la chaîne principale

« La chaîne droite la plus longue » (ici, 3 chaînes possibles)

2) Détermination des substituants sur la chaîne principaleramification, CH3, méthyl

3) Numérotage de la chaîne principalenumérotage allant d’une extrémité à l’autre ; règle du plus petit indice

4) Assemblage du nom finalsubstituant(s) avant la chaîne principaleindice de position avant ce qu’il qualifie (3-méthyl)

LES ALCANES RAMIFIÉS

Règle de nomenclature :1) Choix de la chaîne principale

« La chaîne droite la plus longue » (ici, 3 chaînes possibles)

2) Détermination des substituants sur la chaîne principaleramification, CH3, méthyl

3) Numérotage de la chaîne principalenumérotage allant d’une extrémité à l’autre ; règle du plus petit indice

4) Assemblage du nom finalsubstituant(s) avant la chaîne principaleindice de position avant ce qu’il qualifie (3-méthyl)

= 3-méthylhexane

LES ALCANES RAMIFIÉS

OH

butan-1-ol(n-butanol)

OH

C primaire

butan-2-ol(s-butanol)

C secondaire

OH

C primaire

2-méthylpropan-1-ol (i-butanol)

OH

2-méthylpropan-2-ol (t-butanol)

C tertiaire

CO2H

Ibuprofen

LES ALCANES RAMIFIÉS

C

CH3

H3C

CH3

CH

CH3

CH2 CH3

primaires

quaternaire

tertiaire

secondaire

LES ALCANES RAMIFIÉS

2.3 LA NOMENCLATURE DES ALCANES

Nomenclature systématique et noms courants ou triviaux

IUPAC = L’Union internationale de chimie pure et appliquée

Le noms des alcanes à chaînes droite sont présentés au tableau 2-3 (ou 2-5).

Étymologie latine ou grecque => le nombre d’atomes de carbone présents dans la chaîne

GROUPES ALKYLE RAMIFIÉS

Noms triviaux vs noms systématiques: isopropyle vs 1-méthyléthyle, isobutyle vs 2-méthylpropyle, sec-butyle vs 1-méthylpropyle, tert-butyle vs 1,1-diméthyléthyle et néopentyle vs 2,2-diméthylpropyle

(pas utilisé comme hydrure parental)

C et H => p, s, t (et q)

LA NOMENCLATURE SYSTÉMATIQUE IUPAC

#1. Repérer et nommer la chaîne (linéaire) la plus longue que l’on puisse trouver au sein de la molécule.

Chaîne (hydrure) parentale et substituants #2. Nommer tous les groupes carbonés

greffés sur la plus longue chaîne en tant que substituants alkyle.

Préfixe(s) Hydrure parental(squelette)

Suffixe

IUPAC (suite)

#3. Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en commençant par l’extrémité la plus proche d’un substituant. (si égale distance => ordre alphabétique)

#4. Écrire le nom de l’alcane en arrangeant tout d’abord tous les substituants par ordre alphabétique (chacun étant précédé par un tiret du numéro de l’atome de carbone auquel il est attaché), puis en y ajoutant le nom du substrat (exception : cyclo (préfixe non-séparable)).

Préfixe fonction Préfixe non-séparable (cyclo)

Hydrure parental

an(e), èn(e), yn(e)

suffixe

IUPAC (suite)

#5. Un seul suffixe, correspondant à une fonctionalité, est utilisé. Selon la liste de priorité (par exemple, acide a priorité sur un alcool, …). Tous les autres préfixe(s).

Préfixe fonction Préfixe non-séparable (cyclo)

Hydrure parental

an(e), èn(e), yn(e)

suffixe

IUPAC NomenclatureClasse Formule Suffixe Préfixe

Acide carboxylique -COOH Acide –oïque Carboxy-

Halogénures d’acyle -COX (halogén)-ure de –oyle (Halo)alcanoyl-

Ester -COOR -oate de –yle Alcoxycarbonyl-

Amide -CONR2 -amide Carbamoyl-

Nitrile -CN -nitrile Cyano-

Aldéhyde -CHO -al Oxo-

Cétone -CO- -one -oxo-

Alcool -OH -ol Hydroxy-

Thiol -SH -thiol Thio- (Mercapto-)

Amine -NR2 -amine Amino-

Éther -O- --- Alcoxy-

Alcène C=C -ène Alcènyl-

Alcyne -CC- -yne Alcynyl-

Halogénure d’alkyle -X --- Halo-

Alcane -ane Alkyl-

En ordre de priorités attribuées aux différentes classes

IUPAC NomenclatureExercices de nomenclature

CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3

CH3

CH2CH2CHCH3

CH3

CH3

5-sec-butyl-2,7-diméthylnonane5-(1-méthylpropyl)-2,7-diméthylnonane

IUPAC NomenclatureExercices de nomenclature

4-t-butyl-2,2,8,10,10-pentaméthylundécane

5-(1-éthyl-2-méthylpropyl)-6-pentylundécane

2.4 STRUCTURES ET PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCANES

Les alcanes présentent des structures moléculaires et des propriétés qui varient régulièrement

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

Point d’ébullition : • °T où un liquide devient un gaz• °T où la p de vapeur = p ambiante• °T où les forces retenant les

molécules du liquide « ensemble » sont brisées

Donc, °T ébull. est fonction forces entre les molécules : forces °T ébull. , forces °T ébull.

Quelles sont ces forces?

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres

groupements …

Alcanes retenus par de faibles forces C et H, électronégativité, lien non-polaire Mais à tout moment, les é ne sont pas

parfaitement répartis faible dipôle temporaire Ce dipôle en engendre un autre : forces de van

der Waals (ou forces de London) Les forces de van der Waals sont les + faibles

des forces intermoléculaires.

Fritz London(1900-1954)

Johannes Diderikvan der Waals

(1837-1923)

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

forces de van der Waals surface de contact

Petites molécules, petite surface de contact, °T ébull.

+ ramifié, surface de contact, °T ébull.

n-pentane 2-méthylbutane 2,2-diméthylpropane

pt d'éb. : 36,1 °C pt d'éb. : 27,9 pt d'éb. : 9,5 °C

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

Entités polaires ? Interactions dipôle-dipôle, + fortes que van

der Waals CH3NH2, CH3OCH3, CH3I, …

O

cyclopentane tétrahydrofurannept d'éb. : 49°C pt d'éb. : 65°C

(van der Waals) (van der Waals + dipôle-dipôle)

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

ROH, pt d’éb. , liens H Liens H : dipôle-dipôle « spécial » entre un

H (OH, NH, FH) et une paire d’é non-pairés d’un O, N ou F.

H O

H

H C

H

H

H

pt d'éb. : 100°C pt d'éb. : -167,7°C

NB lien H entre amines + faible qu’entre alcool amines + volatiles

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

liens H ADN

N

NN

N

NH2

O

HOH

HH

HH

OP-O

O-

O

Nucléoside

phosphate

2-déoxyribose

1

23

4

Base (adénine)

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

liens H ADN

N

NN

N

NH2

O

HO

HH

HH

OPO

O-

O

O

PO

O-

O

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

liens H ADN

N

NN

N

NH H

N N

O

O

H

AdénineBrin 1

ThymineBrin 2

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

liens H ADN

N

NN

N

NH H

N N

O

O

H

AdénineBrin 1

UracileBrin 2

(ARN seulement)N

NN

N

O

N

H

H

H

N N

N

O

H

H

GuanineBrin 1

CytosineBrin 2

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

liens H ADN

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

ionique

Forces coulombiennes

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

polaire non-polaire

dipôle-dipôle Van der Waals

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

lien covalent(fort)

attractionintermoléculaire

(faible)

type d’interaction énergie (kJ/mol)

forces intramoléculaires

ionique-ionique (lien ionique) 250

lien covalent C-C 350

lien covalent O-H 450

forces intermoléculaires

lien hydrogène 20

ion-dipôle 15

dipôle-dipôle 2-4

London (dispersion) 2

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

Solubilité « Like dissolves like » : non-polaire dans non-

polaire et polaire dans polaire

R X

HO

H

HO

H

O

H

H

OH

H

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

Solubilité « Like dissolves like » : non-polaire dans non-

polaire et polaire dans polaire Ex. : soluté aqueux ; les dipôles de l’eau

dissolvent les dipôles ou les charges du soluté

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

Solubilité

CH3F très hydrosoluble

CH3CH2F hydrosoluble

CH3CH2CH2F peu hydrosoluble

CH3CH2CH2CH2F hydroinsoluble

PROPRIÉTÉ PHYSIQUES DES ALCANES et d’autres groupements …

Est-ce que le glucose (et autres sucres) est soluble dans l’eau ?

Est-ce que le DEET (Muskol) est hydrosoluble ?

OUI !

NON ! (~ 20-30% dans EtOH)

2.5 ROTATION AUTOUR DES LIAISONS SIMPLES : CONFORMATIONS

Rotation “libre” autour de la liaison C-C simple Barrière de rotation de seulement 12 kJmol-1

(une barrière de 73 kJmol-1 = 1 rotation/s à 25°C (v = 1s-1))

Isomères conformationnels (conformères ou rotamères)

Analyse conformationnelle => étude du comportement thermodynamique et cinétique des conformères. H

HH

H

H

HH

O

NMe

Me

12 kJ/mol 30 kJ/mol 85kJ/mol 260 kJ/mol

2.5 ROTATION AUTOUR DES LIAISONS SIMPLES : CONFORMATIONS

Isomères de conformation (rotamère) ; différente « forme » d’une même molécule

Ne diffère que par la rotation d’un lien SIMPLE (pas de bris de liaison)

A mesure que les liens tournent, les atomes et les liaisons (donc les é) interagissent

Conformation favorisée = la + en énergie

CONFORMATIONS:DÉCALÉE ET ÉCLIPSÉE

énergie de torsion (torsional strain)entre deux liens adjacents

répulsion desnuages électroniques

PROJECTION DE NEWMAN

Melvin Newman1908-1993

PROJECTION DE NEWMAN (suite)

représentationconventionnelle

représentations« sawhorse »

projection deNewman

vue à travers le lien C-Cpetit point : C devantgrand cercle : C derrière

PROJECTION DE NEWMAN (suite)

Décalée DécaléeÉclipsée

2.6 DIAGRAMMES D’ÉNERGIE POTENTIELLE

Les rotamères de l’éthane possèdent des énergies potentielles différentes

Rotation autour de la liaison C-C => énergie de rotation ou de torsion = 12.5 kJmole-1

Diagramme d’énergie potentielle

angledièdre

DIAGRAMMES D’ÉNERGIE POTENTIELLE (suite)

ET = État de transition, Ea = Énergie d’activation

Éthane

Eéclipsée > E décalée ?Stérique ?

COURBES DE BOLTZMANN

Les collisions fournissent l’énergie nécessaire pour franchir l’énergie d’activation

Ludwig EduardBoltzmann(1844-1906)

2.7 LA ROTATION DANS LES ÉTHANES SUBSTITUÉS

Encombrement stérique augmente l’Ea

Propane

LA ROTATION DANS LES ÉTHANES SUBSTITUÉS (suite)

Butane

antipériplanaire éclipsée gauche éclipsée gauche(anticlinal) (synpériplanaire)

CH3

H H

CH3

H H

LA ROTATION DANS LES ÉTHANES SUBSTITUÉS (suite)

Butane

LA ROTATION DANS LES ÉTHANES SUBSTITUÉS (suite)Butane

2.8 ASPECTS CINÉTIQUES ET THERMODYNAMIQUES DE L’ISOMÉRIE

Thermodynamique chimique: changements d’énergie qui se produisent lorsque des conformères se modifient ou des molécules réagissent.

Cinétique chimique: cadence (ou rythme) par lequel les concentrations des réactifs et des produits se modifient (vitesse).

Équilibres chimiques (suite)

ÉQUILIBRE => THERMODYNAMIQUE

K = Constante d’équilibre Une grande valeur de K indique que la

réaction évoluera jusqu’à son aboutissement (grande force motrice) = Énergie libérée

Variation standard de l’énergie de Gibbs G° = - RT ln K = - 2.303 RT log K ou R = 8.32 J K-1 mol-1 et T = en kelvin

À t.p., G° = - 5.69 log K (en kJ mol-1)

Josiah WillardGibbs

(1839-1903)

Équilibres chimiques (suite)

Variation standard de l’énergie libre de Gibbs

G° = H° - TS° H° = ( Énergies liaisons brisées) -

( Énergies liaisons formées)

H° => Négatif = exothermique H° => Positif = endothermique

Variation standard de l’énergie libre de Gibbs

G° = H° - TS° S° => Mesure des modifications de

l’ordre du système (désordre croissant = augmentation de S°)

Le passage de l’ordre au désordre est favorable sur le plan thermodynamique

La vitesse d’une réaction vs Ea(CINÉTIQUE)

La vitesse d’une réactionvs concentration des réactifs

(CINÉTIQUE)

Ordre un A ----> B v = k [A] mol L-1 s-1

Ordre deux A + B ----> C v = k [A] [B] mol L-1 s-1

L’équation d’Arrhénius (CINÉTIQUE)

k = A e-Ea/RT

Elle montre comment la température modifie la vitesse des réactions

A = Constante de vitesse maximale qui caractériserait la réaction si l’énergie de collision de chaque molécule était suffisante pour vaincre l’Ea

Svante Arrhenius(1859-1927)

2.9 ACIDES ET BASES : NOTIONS FONDAMENTALES

Pourquoi acide et base ? La 1ère étape de plusieurs rxs est la protonation.

HCl(aq) H+(aq) + Cl-(aq) G(t.p.) = - 40kJ/mol

HCl(g) H+(g) + Cl-(g) G(t.p.) = + 1347kJ/mol

2.9 ACIDES ET BASES : NOTIONS FONDAMENTALES

Acide, base, acide conjugué, base conjuguée

ACIDES ET BASES (suite)

Selon Bronsted et Lowry: Acide = un donneur de proton; Base = un accepteur de proton

L’eau, elle même est neutre. Il s’y forme un nombre égale d’ions hydronium et d’ions hydroxyde par autoprotolyse:

H2O + H2O H 3O+ + HO-

Keau = [H3O+] [HO-] = 10-14 mol2 L-2

Keau

Johannes NicolausBrønsted

(1849-1947)

Thomas MartinLowry

(1874-1936)

ACIDES ET BASES (suite)

La [ ] de l’eau n’apparaît pas dans cette équation, p.c.q. reste constante en molarité: 1000 g L-1/ 18 g mole-1 = 55.5 mole L-1

[H3O+] = 10-7 mole L-1

pH = - log [H3O+] pH = 7 => eau pure; < 7 = acide; > 7 =

base pKeau = pH + pOH pH de HCl 0,01 M, pH de NaOH 0,01 M

ACIDES ET BASES (suite)

NB pKa change avec le solvant : dissociation différente

ACIDES ET BASES (suite)

NB pKa change avec le solvant : dissociation différente

V.I.T.R.I.O.L. (H2SO4) :Visita Interiora Terrae Rectificando Occultum Lapidem

(visite l'intérieur de la Terre et en te rectifiant tu trouveras la pierre cachée)

ACIDES ET BASES (suite)

NB pKa change avec le solvant : dissociation différente

ACIDES ET BASES (suite)

NB pKa change avec le solvant : dissociation différente

Acetum, mot latin pour vinaigre

ACIDES ET BASES (suite)

NB pKa change avec le solvant : dissociation différente

ACIDES ET BASES (suite)

NB pKa change avec le solvant : dissociation différente

l’eau de pluie « naturelle » pH 5,6 (acide ?!?)CO2 dissous H2CO3

l’eau de pluie « moderne » pH 4,6SO2 et NOx dissous

ACIDES ET BASES (suite)

Selon Bronsted et Lowry

Acide = un donneur de proton

Base = un accepteur de proton Selon G. N. Lewis

Acide = une substance qui peut accepter une paire d’électrons pour former une liaison covalente

Base = une substance qui peut donner une paire d’électrons pour former une liaison covalente

ACIDES ET BASES (suite)

Définition générale :Les bases sont des agents donneurs d’électron ou accepteurs de proton, les acides des agents accepteurs d’électron ou donneurs de proton.

Exemples, acides et bases de Lewis :

Acides : ZnCl2, BF3, etc.

Bases : R3N, ROR, etc.

ACIDES ET BASES (suite)

Modification de la solubilité avec le pH

OOH

O

O

Aspirine(peu hydrosoluble)

pKa ~ 4

ACIDES ET BASES (suite)

Stabilité de la base conjuguée (ou acide conjuguée) = acidité

HCl(aq) + H2O(l) H3O+(aq) + Cl-(aq) Ka = 107

CH3COOH(aq) + H2O(l) H3O+(aq) + CH3COO-(aq) Ka ~ 10-5

Cl- base trop faible pour déprotoner H3O+

ACIDES ET BASES (suite)

Utilisation du solvant approprié pour une déprotonation

Avec HO-, dans l’eau, c’est OK.Avec BuLi, dans l’eau, c’est pas OK !

pKa (BuH) ~ 50.

ACIDES ET BASESÉvaluation « grossière » du pKa

1. Charge négative sur un hétéroatome (base conjuguée)pKa CH4, NH3, H2O et HF : 48, 33, 16 et 3.

2. Force de la liaison H-ApKa HF, HCl, HBr et HI : 3, -7, -9, -10.

3. Délocalisation de la charge négative (base conjuguée)pKa HClO, HClO2, HClO3 et HClO4 : 7, 5, 2 et –1.pKa EtOH, AcOH et H3CSO3H : 15,9, 4,8 et –1,9.pKa cyclohexanol et phénol : 16 et 10.NB C6H5

-, la charge – n’est pas délocalisée.

4. Effet inducteur sur la base conjuguéepKa CH3OH, CF3CH2OH, (CF3)2CHOH et (CF3)3COH :

15,5, 12,4, 9,3, 5,4.

ACIDES ET BASESÉvaluation de la position d’une réaction

acide-base

Déplacé vers l’acide le + faible !

HI + HSO4- I- + H2SO4

HCl + CH3O- Cl- + CH3OHNH3 + Br- NH2

- + HBr

Réactions en chimie organique

Réactions chimiques (pour un chimiste organicien) :ce sont des mouvements d’électrons !

Très souvent Nucléophile - Electrophile

réactionréaction jusqu’à

complétion (et irréversible)

équilibreréaction réversible

réactifs et produits présents

résonance(mésomérie)

pas une réaction ;indique différentes

formes de résonance

rétrosynthèse« penser » à l’envers

(notion avancée)

flèche courbéemouvement de 2 é

demi-flèchecourbée

mouvement de 1 é

Réactions en chimie organique

1. AdditionAjout d’atomes (ou groupe d’atomes) sur un lien multiple. On ne peut pas

additionner sur une molécule saturée.

Exemples : bromation, alkylation

H+

OH

MeH

-Li+

CCl425°C

H

H

H H

H Br

H Br

+ Br Br

O

H

+ Me- Li+O-

MeH

Li+

Réactions en chimie organique

2. ÉliminationContraire à l’addition. On enlève des atomes pour former un lien insaturé .

Exemples : déshydration, déhydrohalogénation

OH

H3PO4

chaleur+

H H

H H

H

H

H

HO

H

ClHH

H+ NaOH (Na+ HO-)

chaleur

H H

+ Na+ Cl- + HO

H

Réactions en chimie organique

3. SubstitutionUn atome ou une groupe d’atomes (venant d’un réactif) remplace un atome ou un groupe d’atomes du produit de départ.

Br + HO-OH + Br-

HO

HCl + OH + H Cl

Réactions en chimie organique

4. OxydationEn chimie organique, formation d’une liaison avec un atome plus électronégatif que le carbone (très souvent un O).

OH O

H H H

O

OH

oxox

Oxydants communs : KMnO4, K2Cr2O7, O2, ....

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

Réactions en chimie organique

5. RéductionEn chimie organique, formation d’une liaison avec un atome moins électronégatif que le carbone (très souvent un H).

OH O

H H H

O

OH

redred

H

H

+ H2

Pt (cat.)H

H

H

H

Réducteurs communs : NaBH4, LiAlH4, H2, …

SOMMAIRE

Différents groupes fonctionnels Alcanes, ramifiés vs non-ramifiées

nomenclature, °T ébull. Forces de van der Waals, dipôle-dipôle,

liens H Solubilité Conformères, E différentes Cinétique vs thermodynamique d’une rx

SOMMAIRE

Définitions acide et base pKa Acidité stabilité de la base conjuguée Rx déplacée vers acide (ou base) le +

faible

EXERCICES

Vollhardt, Chap. 2

5ième édition (p. 90)Nos 23, 27, 29, 30 (sauf h et i), 32, 33, 34, 35, 36, 38, 42.

4ième éditionNos 22, 26, 28, 29 (sauf h et i), 31, 32, 33, 34, 35, 37, 41.

3ième éditionNos 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 34, 35.

Table de pKa (page 1)

Table de pKa (page 2)