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Chimie organique Rappels des notions fondamentales

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Catgorie : Chimie alimentaire Rfrence : CA-01-02 Auteur : M. EL ATYQY Date de rvision : 27/05/13

Rappels des notions fondamentales de la chimie organique

http://www.azaquar.com Mai 2013 2/12

Table des matires :

1. PRESENTATION ................................................................................................... 3

2. HYDROCARBURES ................................................................................................ 3

2.1. Hydrocarbures aliphatiques ....................................................................................... 3

2.1.1. Les alcanes ................................................................................................. 3

2.1.2. Les alcnes.................................................................................................. 4

2.1.3. Les alcynes .................................................................................................. 4 2.2. HYDROCARBURES CYCLIQUES ................................................................................... 5

2.2.1. Cycles saturs ............................................................................................. 5

2.2.2. Cycles insaturs ........................................................................................... 5

2.2.3. Htrocycles ................................................................................................ 5 2.3. HYDROCARBURES AROMATIQUES .............................................................................. 6

3. ALCOOLS............................................................................................................ 6

4. ENOLS ET PHENOLS ............................................................................................. 7

5. ALDEHYDES ........................................................................................................ 7

6. CETONES ........................................................................................................... 7

7. LES ESTERS ........................................................................................................ 8

8. LES ETHERS ....................................................................................................... 9

9. LES AMIDES ....................................................................................................... 9

10. LES IMIDES ...................................................................................................... 10

11. LES AMINES ..................................................................................................... 10

12. LES NITRILES ................................................................................................... 11

13. ACIDES CARBOXYLIQUES ................................................................................... 11

14. ACIDES AMINES ................................................................................................ 12



1. PRESENTATION

La chimie organique est la branche de la chimie qui tudie les composs du carbone et leurs combinaisons.

De nombreuses varits de substances sont constitues de molcules organiques, comme les aliments, les

mdicaments, les matires plastiques, etc.

Dans ce document, nous rappeler quelques notions de la chimie organique afin de comprendre les termes qui

sont abords dans les sections relatives la chimie alimentaire.

2. HYDROCARBURES

Les hydrocarbures sont des composs organiques constitus de carbone et dhydrogne. Ce sont les

composs organiques les plus simples, et on peut considrer que les autres composs organiques en sont

drivs. Les hydrocarbures prsentent une grande importance commerciale : on les utilise comme

carburants, comme combustibles, comme huiles lubrifiantes et comme produits de base en synthse

ptrochimique.

On distingue les hydrocarbures aliphatiques ( chane ouverte) et les composs cycliques. Dans les composs

chane ouverte contenant plusieurs atomes de carbone, ceux-ci sont relis les uns aux autres pour former

une chane ouverte pouvant prsenter une ou plusieurs ramifications. Dans les composs cycliques, les

atomes de carbone forment un ou plusieurs cycles ferms. Ces deux groupes sont subdiviss en composs

saturs (ne contenant que des liaisons simples) et insaturs (contenant au moins une double liaison).

2.1. HYDROCARBURES ALIPHATIQUES

Les hydrocarbures aliphatiques sont des composs contenant plusieurs atomes de carbone relis les uns aux

autres pour former une chane ouverte pouvant prsenter une ou plusieurs ramifications. Selon la nature des

liaisons Carbone-Carbone (sature ou insature), on les classe en alcanes, alcnes et alcynes.

Hydrocarbures aliphatiques

2.1.1. LES ALCANES

Les alcanes sont des hydrocarbures saturs chane ouverte de formule gnrale CnH2n+2 (n est le nombre

datomes de carbone dans la molcule).



Pour dsigner les alcanes, on utilise des prfixes grecs indiquant le nombre datomes de carbone, suivis de -

ane : mthane (CH4), thane (C2H6), propane (C3H8), butane (C4H10), etc.

Une molcule est dite linaire lorsque sa chane est droite ; elle est ramifie lorsquelle contient des chanes

latrales, ou ramifications.

2.1.2. LES ALCENES

Les alcnes ou olfines sont des hydrocarbures insaturs acycliques (aliphatiques) prsentant une double

liaison carbone-carbone (C C), de formule gnrale CnH2n, o n est le nombre datomes de carbone dans la

molcule. Le premier terme de la srie et le plus anciennement connu est lthylne (ou thne, selon les

rgles de la nomenclature IUPAC), de formule C2H4, de sorte que les alcnes sont souvent appels

hydrocarbures thylniques.

La nomenclature applique est la mme que celle qui concerne les alcanes ; on remplace le suffixe ane

par ne , et on indique la position de la ou des doubles liaisons avant le nom de la chane principale :

Un compos contenant deux doubles liaisons C C est un dine (formule gnrale CnH2n-2), comme par

exemple le 3-mthyl-2,4-hexadine :

2.1.3. LES ALCYNES

Les alcynes sont des hydrocarbures insaturs acycliques comportant une triple liaison C C. Ils ont pour

formule gnrale CnH2n-2 (o n est le nombre datomes de carbone dans la molcule).

La nomenclature applique est la mme que celle qui concerne les alcanes ; on remplace le suffixe ane

par yne , et on indique la position de la triple liaison avant le nom de la chane principale.

On distingue les alcynes vrais (monosubstitus), de formule gnrale R C C H, des alcynes

disubstitus qui en drivent, de formule R C C R (R et R tant des groupements alkyles identiques

ou diffrents), en raison des proprits chimiques de lhydrogne terminal des alcynes vrais. Les alcynes sont

galement appels hydrocarbures actylniques , du nom dusage du premier terme de la srie,

lactylne (ou thyne, selon les rgles de nomenclature IUPAC), de formule C2H2.



2.2. HYDROCARBURES CYCLIQUES

Les homocycles ont un cycle form uniquement datomes de carbone ; les htrocycles prsentent un ou

plusieurs cycles contenant un ou plusieurs htroatomes, lments diffrents du carbone et de lhydrogne

(O, N, S, etc.). Parmi les cycles carbons, on distingue les cyclanes, les cyclnes et les cyclynes.

2.2.1. CYCLES SATURES

De formule brute CnH2n, les cyclanes sont des cycles saturs isomres des alcanes. Les noms que leur donne

lIUPAC sont homologues la nomenclature utilise pour les alcanes. Voici deux exemples de cyclanes :

part le cyclopropane, les cyclanes constituent une partie de lessence ordinaire. Plusieurs hydrocarbures

insaturs cycliques, de formule gnrale C10H16, se trouvent dans les essences naturelles parfumes qui sont

distilles partir de vgtaux. Ces hydrocarbures sont appels terpnes et comprennent la pinne (dans la

trbenthine) et la limonne (dans les essences de citron et dorange).

2.2.2. CYCLES INSATURES

Le cycle des cyclnes possdent une double liaison C C ; celui des cyclynes, composs trs instables,

contient une triple liaison CC. L-pinne et la vitamine A sont deux cyclnes :

2.2.3. HETEROCYCLES

Le cycle dune molcule peut contenir des atomes diffrents du carbone, appels alors htroatomes. Les

htroatomes les plus courants sont le soufre, lazote et loxygne. On peut galement rencontrer le bore, le

phosphore et le slnium :



2.3. HYDROCARBURES AROMATIQUES

Un hydrocarbure aromatique est une substance dont les molcules possdent un cycle insatur six atomes

de carbone. Les lectrons impliqus dans le cycle sont dlocaliss sur tout le cycle. Ainsi, on reprsente

souvent la molcule de benzne comme suit :

Autres exemples :

3. ALCOOLS

Les alcools sont des composs organiques comportant le groupe hydroxyle OH li un atome de carbone

satur. La formule gnrale des alcools est R OH, o R est un groupement alkyle (CnH2n+1, n tant le

nombre datomes de carbone dans la molcule).

Dans le langage courant, le terme alcool dsigne lalcool thylique, ou thanol. Le nom est driv de l'arabe

al kuhl, ou al koh'l, qui dsignait une fine poudre base de sulfure d'antimoine. Puis, le sens du nom alcool

sest largi pour dsigner toute poudre fine.

Le nom de lalcool est form en ajoutant le suffixe ol au nom de lhydrocarbure possdant le mme nombre

datomes de carbone que la chane principale.



Les alcools qui possdent un, deux ou trois groupes hydroxyles OH sont respectivement appels monoalcool,

diols et triols ; sils comportent plus de trois groupes hydroxyles OH, ce sont des polyols. Il existe trois

classes d'alcools selon le nombre d'atomes d'hydrogne attachs l'atome de carbone portant le groupe OH

(carbone fonctionnel) : les alcools primaires, de formule brute RCH2OH, les alcools secondaires R2CHOH et les

alcools tertiaires R3COH, les groupes R tant des groupements alkyles.

4. ENOLS ET PHENOLS

Les nols, composs dans lesquels le groupe OH est li un atome de carbone insatur ou les phnols dans

lesquels ce groupe est li un cycle aromatique.

Les nols et les phnols ne sont pas des alcools.

5. ALDEHYDES

Les aldhydes sont des composs organiques de formule gnrale R CHO o R reprsente soit un atome

d'hydrogne, soit un groupe hydrocarbon aliphatique ou cyclique (respectivement groupe alkyle ou aryle).

Exemples :

Hexanal Hexanedial 3-hydroxybenzaldhyde

6. CETONES

Les ctones sont des composs organiques de formule gnrale R CO R, dans laquelle R et R sont des

radicaux organiques. La plus simple des ctones est l'actone, ou propanone, de formule CH3 CO CH3.



Les aldhydes, comme les ctones, comportent le groupe fonctionnel C O, appel groupe carbonyle. Ces

composs carbonyls se distinguent uniquement par le nombre de groupes alkyles ou aryles lis au carbone

fonctionnel (un seul pour les aldhydes et deux pour les ctones). De ce fait, aldhydes et ctones

prsentent de nombreuses analogies.

Exemples :

pentan-2-one pentane-2, 4-dione

cyclohexanone diphnylctone

7. LES ESTERS

Les esters sont des composs organiques de formule gnrale :

R1 et R2 sont des groupes alkyles ou phnyles.

Exemples :

propanoate d'thyle 2-mthyloxycarbonylcyclohexanone

Les esters cycliques sont appels lactones.



butano-4-lactone 2-mthylpentano-5-lactone

8. LES ETHERS

Les thers sont des composs organiques de formule brute gnrale R1 O R2, o O est un atome

d'oxygne, R1 et R2 sont des radicaux organiques identiques ou diffrents.

Exemple :

thoxythane oxacyclohexane

9. LES AMIDES

Les amides sont des composs organiques, contenant le radical CONH2. Les amides forment une grande

famille de composs chimiques. Ils sont rpandus dans la nature, le plus courant tant lure, diamide ne

contenant pas dhydrocarbure. Les protines et les peptides sont constitus damides. Le Nylon est une

longue chane de polyamide.

Exemple :

Butanamide Butanediamide Azacyclohexan-2-one (-Valrolactame)



10. LES IMIDES

Le groupe fonctionnel d'un imide comporte deux groupes acyles lis au mme atome d'azote. Ce sont donc

des amides secondaires. On peut les considrer comme les analogues azots des anhydrides. Les termes les

plus importants sont les imides cycliques comme le succinimide ou le phtalimide.

11. LES AMINES

Les amines sont des composs organiques azots obtenus par substitution d'un ou de plusieurs atomes

d'hydrogne de la molcule d'ammoniac (NH3) par des groupes hydrocarbons (ou alkyles). Les amines ont

t dcouvertes en 1849 par Wurtz.

On distingue trois classes d'amines selon le nombre d'atomes d'hydrogne substitus :

Une amine primaire a pour formule gnrale R-NH2, une amine secondaire a pour formule (R,R)-NH et une

amine tertiaire a trois groupes alkyles (ou aryles) lis l'atome d'azote. Les acides amins, composs

biologiquement importants, comportent des fonctions amines.

Exemples :

La cafine (C) peut tre extraite du caf et du th. La thobromine (T) est contenue dans le cacao.



12. LES NITRILES

On appelle nitriles les composs organiques comportant le groupe cyano li une chane alkyle ou phnyle.

Ils ont la formule gnrale suivante : R-CN

Exemples :

Ethanenitrile Benzonitrile

L'thanenitrile est appel actonitrile dans l'industrie. Il est utilis comme solvant industriel slectif

dans l'extraction des cires et des graisses.

Le benzonitrile ou cyanure de phnyle est utilis comme solvant et comme intermdiaire de synthse

en chimie pharmaceutique.

13. ACIDES CARBOXYLIQUES

Les acides carboxyliques sont des acides organiques possdant un ou plusieurs groupements carboxyliques

( - COOH ). L'acide carboxylique le plus simple est l'acide formique (acide mthanoque). L'acide actique

(acide thanoque) nous est familier sous forme dilue : il s'agit du vinaigre.

Exemples :

Acide butanoque Acide hexanedioque Acide benznecarboxylique

Les noms des ions carboxylate sont forms partir de ceux des acides parents en remplaant le

suffixe oque par oate ou le suffixe ique par ate.



Pentanoate d'ammonium Cyclohexanecarboxylate

de sodium

14. ACIDES AMINES

Les acides amins (ou aminoacides) sont des composs organiques contenant le groupe amino ( NH2) et le

groupe carboxyle ( COOH).

Les alpha-aminoacides sont les constituants fondamentaux des protines et ont la formule semi-dveloppe

gnrale suivante :

Alpha-aminoacide

Comme le montre la formule, les groupes amino et carboxyle sont lis au mme atome, l'atome de carbone

. C'est par le groupe R que les molcules dacides amins diffrent les unes des autres.

PrsentationHydrocarburesHydrocarbures aliphatiquesLes alcanesLes alcnesLes alcynes

HYDROCARBURES CYCLIQUESCycles satursCycles insatursHtrocycles

HYDROCARBURES AROMATIQUES

AlcoolsEnols et phnolsAldhydesctonesLes estersLes thersLes amidesLes imidesLes aminesLes nitrilesAcides carboxyliquesAcides amins

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