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Chapitre 11 : De la structure aux propriétés, cas des alcanes et des alcools TP2 : Distillation fractionnée du vin

CORRIGE 1. Représentations de Lewis :

2. Polarité des molécules : Les liaisons O-H et C-O sont des liaisons polaires. Les moments dipolaires globaux des molécules d’eau et d’éthanol sont non nuls, voir ci-dessous. Conclusion : l’eau et l’éthanol sont 2 molécules POLAIRES.

3. Miscibilité en toute proportion : L’eau et l’éthanol sont 2 molécules polaires, elles sont donc a priori miscibles entre-elles. Elles possèdent toutes deux des liaisons O-H, elles peuvent donc réaliser des interactions de type liaison hydrogène. La chaine carbonée de l’éthanol est très courte (en C2), donc la partie hydrophobe de cette molécule ne parvient pas à contrer les liaisons hydrogène. Conclusion : Eau et Ethanol sont miscibles en toute proportion.

4. Schéma de distillation fractionnée :

thermomètre

colonne Vigreux

ballon monocol

mélange à distiller + pierre ponce

chauffe-ballon

réfrigérent droit

erlenmeyer

distillat

support-élévateur

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5. Principe d’une distillation : La distillation permet de séparer les différents constituants d’un mélange de liquides miscibles en utilisant leur différence de température d’ébullition. Lors de la conduite d’une distillation il faut toujours s’assurer que le mélange à distiller est bien à ébullition et donc que le température en tête de colonne est soit stable (dans ce cas on récupère une espèce chimique pure), soit croissante (dans ce cas on récupère un mélange). Si la température en tête de colonne baisse c’est que le chauffage du ballon est insuffisant. Il faudra récupérer les différentes fractions distillée dans des récipients bien distincts : température stable = 1 fraction ; température croissante = 1 fraction, et ce, autant de fois que nécessaire selon le nombre de constituants du mélange, des qualités de séparation de la colonne et de la puissance de chauffe possible. 6. Allure « théorique » de la courbe 𝝑𝒕ê𝒕𝒆 𝒅𝒆 𝒄𝒐𝒍𝒐𝒏𝒏𝒆 = 𝒇(𝒕)

Fraction 1 : la température en tête de colonne augmente, les premières gouttes de distillat sont recueillies, on ne peut être certain de la pureté de l’espèce chimique. Fraction 2 : la température en tête de colonne est stable et égale à la température d’ébullition de l’éthanol. On est en train de récupérer de l’éthanol pur. Fraction 3 : la température en tête de colonne augmente, on récupère un mélange d’eau et d’éthanol. Fraction 4 : la température en tête de colonne est stable et égale à la température d’ébullition de l’eau. On est en train de récupérer de l’eau pure.

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7. Courbe expérimentale 𝝑𝒕ê𝒕𝒆 𝒅𝒆 𝒄𝒐𝒍𝒐𝒏𝒏𝒆 = 𝒇(𝒕)

8. Masse volumique de chaque fraction :

masse éprouvette à vide, notée 𝒎𝟏

(en g)

masse éprouvette avec distillat,

notée 𝒎𝟐 (en g)

volume du distillat, noté 𝑽𝒅 (en mL)

masse volumique du distillat (en g/mL)

fraction de tête 10 mL

35.60 44.78 10 0.92

1ère fraction 25 mL

60.41 67.38 8 0.81

fraction intermédiaire

25 mL 84.11 93.64 10 0.95

2ème fraction 50 mL

148.30 195.36 48 0.98

Expression littérale de calcul des masses volumiques :

𝜌(𝑓𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑜𝑛, 𝑒𝑛 𝑔. 𝑚𝐿−1) =𝑚(𝑓𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑜𝑛, 𝑒𝑛 𝑔)

𝑉(𝑓𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑜𝑛, 𝑒𝑛 𝑚𝐿)=

𝑚2 − 𝑚1𝑉𝑑

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Par comparaison avec les valeurs tabulées :

𝜌(é𝑡ℎ𝑎𝑛𝑜𝑙) = 0,79 𝑔. 𝑐𝑚−3

𝜌(𝑒𝑎𝑢) = 1,00 𝑔. 𝑐𝑚−3

On en déduit que : fraction 1 : indéterminé fraction 2 : éthanol pur fraction 3 : eau fraction 4 : eau pure