Propriétés physico-chimiques, synthèses et combustion d ......I.2. Les alcanes a) Pour chacun des points suivants, encercler les bonnes propositions de molécules et barrer les

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Propriétés physico-chimiques, synthèses etcombustion d’espèces chimiques organiques

I. Structure des identités organiquesBesoin d’un langage commun entre chimiste

Les réactions chimiques se font entre les parties réactives des molécules, appelées fonction chimique. Selon les fonctions chimiques mises en présence on est capable de prédire la réaction chimique qui peut se produire. Comment pourriez vous parler de ces deux molécules par exemple si vous ne connaissez pas les éléments clés qui la composent ?

Pour communiquer, entre scientifiques notamment, il faut être capable de reconnaître, d’identifier une fonction chimique au sein d’une molécule et aussi de nommer celle-ci.

I.1. Formules brutes et formules semi-développées

La formule brute d’une molécule est une synthèse précise du nombre d’atomes qui la compose.

Application 1 :Donner la formule brute des différentes molécules proposées :

Un même formule brute peut représenter plusieurs molécules différentes. Pour être capable de les différencier on doit aussi utiliser les formules semi-développées qui donnent une idée assez précise de la molécule.

Application 2 : Compléter le travail sur les molécules proposées au dessus en donnant leur formule semi-développées

1°Générale_ Spé physique-chimie_Thème 1 : Constitution et transformation de la matière

2

Application 3 : Proposer des formules semi-développées possibles pour les formules brutes suivantes :

• C4H10O• C5H12

Application 4 : Donner l’exemple de deux formules semi-développées correspondant à la même formule brute

I.2. Les alcanes

a) Pour chacun des points suivants, encercler les bonnes propositions de molécules et barrer les mauvaises :

• Les alcanes sont des hydrocarbures, c'est à dire des molécules composées uniquement de carbone et hydrogène :

CH3

CH2

NH

CH3 CH3

CH2

CH2

CH3

• Les alcanes sont des molécules saturées, c'est à dire ne contenant que des liaisons simples :

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

C

CH

CH3CH3

CH

C

CH

CH3

CH2

CH3

b) Pour chacun des points suivants, associer par une flèche la bonne réponse à chaquemolécule :

• Les alcanes peuvent être linéaires ou ramifiés :CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

C

CH2

CH3

CH3CH3

• Les alcanes peuvent être cycliques (cycloalcanes) ou non-cycliques :

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CHCH

CH2CH2

CH2

CH3

CH3


• alcane non cyclique •

• cycloalcane •••

• alcane linéaire •

• alcane ramifié •••

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c) En recherchant la formule brute de quelques alcanes, déterminer une formule générique des alcanes.

Nomenclature des alcanes :

PréfixeGroupe alkyle

Terminaison : -yleAlcane linéaire

Terminaison : -ane

n = 1 Meth… Méthyle CH3 – Méthane CH4

n = 2 Eth… Ethyle CH3 – CH2 – Ethane CH3 – CH3

n = 3 Prop… Propyle C3H7 – Propane CH3 – CH2 – CH3

n = 4 But… Butyle C4H9 – Butane C4H10

n = 5 Pent… Pentyle C5H11 – Pentane C5H12

n = 6 Hex… Hexyle C6H13 – Hexane C6H14

n = 7 Hept… Heptyle C7H15 – Heptane C7H16

n = 8 Oct… Octyle C8H17 – Octane C8H18

n = 9 Non… Nonyle C9H19 – Nonane C9H20

n = 10 Déc… Décyle C10H21 – Décane C10H22

Exemple :

Règles de nomenclature :

1. On cherche la chaîne carbonée la plus longue (figure 2) : 6 carbones → hexane

2. On cherche le sens de numérotation des atomes de cette chaîne (figure 3).La somme des coefficients des groupes alkyles doit être la plus petite :

• De gauche à droite : 3 + 4 + 5 = 12

• De droite à gauche : 2 + 3 + 4 = 9

3. On place le nom des groupes alkyles présentsdans l'ordre alphabétique, puis on leur attribue le cas échéant un préfixe multiplicateur :

4-éthyl-2,3-diméthylhexane


CH3

CH2

CH

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

Figure 2

CH3

CH2

CH

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

1

23

4

5

6

1

2

3

4

5

6 Figure 3

4

Application 5 : 1. Représenter la formule semi-développée des molécules suivantes :

2-méthylbutane2,2-diméthylpentane

2. Trouver la nomenclature de cet alcane

I.3. Groupes caractéristiques et familles de composés

En première on vous demandera d’être capable de reconnaître 4 familles de composés chimiques :

Groupecaractéristique

Famille Représentation Exemple

Hydroxyle Alcool

Carbonyle Aldéhyde

Carbonyle Cétone

Carboxyle Acidecarboxylique


CH3 OH

O

R OH

O

CH3 CH3

O

R1

R2

O

CH3

OO

R

CH3 CH3

OHR OH

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Application 6 : 1. Encadrer les groupes caractéristiques et nommer les fonctions chimiques correspondantes dans les molécules suivantes

2. Donner un exemple de molécule contenant 3 atomes de carbone exactement et aussi :

a/ Un alcoolb/ Un aldéhydec/ Une cétoned/ Un acide carboxylique

I.4. Nomenclature générale

Outre la nomenclature des alcanes vous devez aussi être capable de justifier la nomenclature des molécules contenant les fonctions chimiques vues précédemment.

L’exemple des alcoolsEn nomenclature, la terminaison d'un alcool est : - ol.

Exemple :

CH2

OHCH2

C

CH3

CH3CH3


Figure 4

CH2

OHCH2

C

CH3

CH3CH3 CH2

OHCH2

C

CH3

CH3CH3

1

2

43

12

3

4

Figure 5

6

Règles de nomenclature :

1. On cherche la chaîne carbonée la plus longue (figure 4) : 4 carbones → butan?ol

2. On cherche le sens de numérotation des atomes de cette chaîne (figure 5).Le carbone fonctionnel (celui portant le groupe hydroxyle) doit avoirle coefficient le plus petit :

• De gauche à droite : 4

• De droite à gauche : 1

Remarque : Si la lecture dans les deux sens donne le même nombre pour le carbone fonctionnel, on utilise la loi des

groupes alkyles (somme la plus petite)

3. On place le nom des groupes alkyles présents dans l'ordre alphabétique, puis on leur attribue le cas échéant un préfixe multiplicateur :

3,3-diméthylbutan-1-ol

Pour les autres fonctions chimiques le fonctionnement est similaire et nous ne le détaillerons pas ici pour éviter la lourdeur de la description. Vous pouvez observer attentivement le tableau proposé qui regroupe des exemples pour chaque fonction chimique.

Groupecaractéristique

Famille Représentation Exemple Nomenclature

Hydroxyle Alcool Pentan-2-ol

Carbonyle Aldéhyde Butanal

Carbonyle Cétone Pentan-2-one

Carboxyle Acidecarboxylique

Acide butanoique


R OH

O

R

R1

R2

O

R OH

O

CH3 CH3

OH

CH3

O

CH3 CH3

O

CH3 OH

O

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Application 7 : Associer chacune des nomenclatures proposées à une molécule :


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II. Synthèses d’espèces chimiques organiques (problèmes)

Nettoyants pour sols

Les produits d’entretien ménager peuvent contenir certaines substanceschimiques ayant un impact négatif sur l’environnement et la santé. Les agencesrégionales de l’environnement ont pour mission d’informer et de sensibiliser le public.Sur le site de l’une d’elles, on trouve le texte suivant.

Les produits ménagers : nettoyez sans polluer !

Les produits d’entretien peuvent contenir des substances chimiques dont certaines nesont pas biodégradables et dont les impacts sur l’environnement et la santé sontdouteux voire négatifs. [...]

Nettoyants pour les sols :ils contiennent parfois du LAS (linear-alkylbenzène-sulfonate), un tensioactifpétrochimique [...], particulièrement nocif pour l’environnement [...] et pour la santéprovoquant parfois irritations ou allergies respiratoires (pollution de l’air intérieur).[...]

Alternatives :Un simple coup de balai ou d’aspirateur suffit généralement ; si besoin, nettoyez le solà l’eau claire. S’il est particulièrement sale, ajoutez dans le seau un peu de savon noir.Deux ou trois produits de base, écologiquement irréprochables, comme le savon noir(ou savon gras), l’huile de lin ou le vinaigre blanc suffisent pratiquement à résoudretous les problèmes. Adjoignez-leur à la rigueur un produit multi-usages réellementvert (à base végétale ou biodégradable à au moins 98 % en quelques jours) et le tourest joué.

http://www.arehn.asso.fr/agence/agence.html

Données :

Acide gras Formule semi-développée Formulesimplifiée

Acide α-linolénique CH3-CH2-(CH=CH-CH2)3-(CH2)6-COOH C17H29-COOH

Acide linoléique CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)2-(CH2)6-COOH C17H31-COOH

Acide oléique CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH C17H33-COOH

Acide stéarique CH3-(CH2)16-COOH C17H35-COOH


http://www.arehn.asso.fr/agence/agence.html

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1 er6 partie: L’huile de lin

L’huile de lin est constituée en majeure partie d’un mélange de triglycérides issus desacides gras suivants :

- l’acide α-linolénique (45 à 70 %) ;- l’acide linoléique (12 à 24 %) ;- l’acide oléique (10 à 21 %) ;- quelques acides gras saturés comme l’acide stéarique.

1. L’acide stéarique est un acide gras saturé alors que l’acide α-linolénique,l’acide linoléique et l’acide oléique sont des acides gras insaturés.

Quelle est la caractéristique commune de ces molécules justifiant lequalificatif "insaturé" ?

2. Les triglycérides présents dans la nature peuvent être synthétisés parréaction entre le glycérol et des acides gras de formule générale R-COOH.

À quelle famille de composés organiques appartient le glycérol ? Justifier.

2 ème partie : Fabrication du savon noir

Le savon noir est un savon mou de couleur naturellement ambrée sombre,résultant de la saponification de l’huile de lin par la potasse (solution d’hydroxydede potassium K+

(aq) + HO-(aq) ).

Dans cette partie, on considérera que l’huile de lin est constituée uniquement dutriglycéride issu de l’acide α-linolénique, que l’on appellera composé T.

Données :Masse molaire du composé T : MT = 872 g/molMasse molaire du savon : MS = 316 g/molFormule du triglycéride T :


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1. Quelle est la formule brute du groupe R dans le triglycéride T ?

2. Compléter sur la feuille annexe l’équation de la réactioncorrespondant à la saponification du composé T par la potasse.

Encadrer le produit de la réaction correspondant au savon.

3. Au laboratoire, on réalise cette synthèse à partir de 20 g d’huile de lin et 20 mLde solution de potasse à 5,0 mol/L.

On porte ce mélange à ébullition, additionné de 20 mL d’éthanol et de quelques grainsde pierre ponce, pendant 30 minutes.

Quel dispositif expérimental utilisera-t-on pour réaliser cette synthèse ? Expliquerl’intérêt de ce dispositif.

3.1. Déterminer les quantités de matière initiales de réactifs.

3.2. Compléter le tableau d’évolution du système fourni en annexe. En supposant quela transformation est totale, déterminer la quantité de matière théorique de savonsynthétisé.

3.3. Un élève a calculé un rendement de 67 %, quelle masse de savon a-t-il réellementobtenu ?

3 ème partie: Action du savon

Les propriétés détergentes du savon, c’est-à-dire son aptitude à enlever lessalissures, sont dues à la structure particulière de l’anion carboxylate RCOO-. Sa têtepolaire constituée du groupe –COO- et la longue chaîne carbonée R ont des propriétésantagonistes.

1. Nommer les propriétés des deux parties de cet ion.

2. En utilisant la représentation symbolique suivante, dessiner sur le schéma de lafeuille annexe quelques ions carboxylate du savon au niveau de l’interface entre lasalissure graisseuse et l’eau.

Schématisation de l’ion carboxylate

Tête polaire Chaîne carbonée


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Annexe

Avancement T + … (K+(aq) + HO–

(aq)) = … (K+(aq) + RCOO–

(aq)) +

x =0


HO – CH2

HO – CH

HO – CH2

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Fabrication du savon

La fabrication du savon est l’une des plus anciennes utilisations des corps gras. Jusqu’au milieu du XXe siècle, elle se réalisait dans des chaudrons, en milieu aqueux. L’opération était longue et fastidieuse. En travaux pratiques, on la réalise plus rapidement, en solution alcoolique, selon les mêmes étapes.

Étape 1 : on chauffe pendant trente minutes un mélange de :• 2,0.10–2 mol d’huile de soja (essentiellement constituée d’oléine),• 5,0.10–2 mol d’hydroxyde de sodium (soude),• 2 mL d’éthanol,• quelques grains de pierre ponce.

Étape 2 : on laisse refroidir le mélange quelques minutes puis on le transvase dans unbécher contenant une solution aqueuse concentrée de chlorure de sodium.

Étape 3 : le précipité obtenu est filtré, rincé à l’eau salée, séché puis pesé. La masseexpérimentale obtenue est mexp = 10,5 g.

Données : Formule de l’oléine :


C17

H33

– CO – O – CH2

C17

H33

– CO – O – CH

C17

H33

– CO – O – CH2

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Réactif OléineHydroxydede sodium

(soude)Savon

Solubilité dans l'eau insoluble soluble solubleSolubilité dans l'éthanol soluble soluble

Solubilité dans l'eau salée insoluble soluble peu solubleMasse molaire moléculaire

(g.mol–1) 884 40 304

1. A propos du mode opératoire

a) Préciser le nom de l’opération réalisée aux étapes 1 et 3.

b) Justifier, en vous aidant du tableau des solubilités, l’emploi de l’eau saléedans l’étape 2.

c) Nommer les éléments (a), (b), (c), du montage utilisé dans l’étape 1.Quel est le rôle de l’élément (a) ?

d) Quel est le rôle de la pierre ponce ?

e) Pourquoi opère-t-on à chaud ?

2. Étude quantitative

La réaction qui se produit dans l’étape 1 est :

+ HO- 3 C→ 17H33COO- +

a) Compléter le tableau d’avancement donné en annexe.En déduire le réactif limitant.

b) Définir puis calculer le rendement de cette transformation.

Oléine Soude Produit 1 Produit 2

Quantité de matièredans l'état initial (enmol)Quantité de matière encours de transformation(en mol)

Quantité de matièredans l'état final (en mol)


C17

H33

– CO – O – CH2

C17

H33

– CO – O – CH

C17

H33

– CO – O – CH2

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SYNTHÈSE D’UN ESTERCalculatrice interdite

L'huile essentielle de Gaulthérie autrement appelée "essence de Wintergreen" est issue d'un arbuste d'Amérique septentrionale : le palommier, également appelé "thé du Canada", "thé rouge", "thé de Terre Neuve". Cette substance est un anti-inflammatoire remarquable. Elle est aussi utilisée en parfumerie et comme arôme dans l’alimentation. Autrefois, elle était obtenue par distillation complète de la plante.

Cette huile est constituée principalement de salicylate de méthyle. Il est possible de synthétiser cet ester au laboratoire, à partir de l’acide salicylique et du méthanol selon la réaction d’équation :

C7H6O3(s) + CH4O (l) = C8H8O3 (l) + H2O (l)

Cet exercice comporte des AFFIRMATIONS concernant un mode opératoire decette synthèse.

L’aide au calcul peut comporter des résultats ne correspondant pas au calcul àeffectuer.

Toute réponse doit être accompagnée de justifications ou de commentaires. Àchaque affirmation, répondre par VRAI ou FAUX, en justifiant le choix à l’aidede définitions, de schémas, de calculs, d’équations de réactions,…

SI L’AFFIRMATION EST FAUSSE, DONNER LA RÉPONSE JUSTE.

Données :

NomFormul

e

Massemolaire eng.mol – 1

Massevolumiqueen g.mL– 1

Températured’ébullition

en °C

(pression 1 bar)Acide salicylique

C7H6O3 M1 = 138 1 = 211

Méthanol CH4O M2 = 32 2 = 0,8 2 = 65Salicylate de méthyle

C8H8O3 M3 = 152 3 = 1,17 3 = 223

Cyclohexane

C6H12 M4 = 84 4 = 0,78 4 = 81

Formule de l’ion hydrogénocarbonate : 3 -HCO .

Masse volumique de l’eau : 1,0 g.mL– 1 .


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Dans un ballon, on introduit une masse m1 = 27,6 g d’acide salicylique, un volume V2 d’environ 20 mL de méthanol et 1 mL d’acide sulfurique concentré. Puis on chauffe à reflux. Sur le flacon de méthanol, on peut voir les pictogrammes suivants :

AFFIRMATION 1 : on doit manipuler le méthanol sous la hotte.

AFFIRMATION 2 : le schéma d’un chauffage à reflux est le suivant :

AFFIRMATION 3 : pour prélever le méthanol, il faut absolument utiliser une pipettejaugée munie d’une poire à pipeter (ou propipette).

AFFIRMATION 4 : la quantité n1 d’acide salicylique introduit vaut n1 = 2,00.10 – 1 mol.

AFFIRMATION 5 : la quantité n2 de méthanol introduit vaut environ n2 = 5 mol.

AFFIRMATION 6 : l’équation associée à la réaction de synthèse du salicylate deméthyle s’écrit :

OH

+ = + H2O

CO2H

HO CH3

O

CO2H

CH3

Acide salicylique


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AFFIRMATION 7 : le réactif introduit en excès est le méthanol.

Après plusieurs heures de chauffage, on refroidit à température ambiante. On ajoute100 mL d’eau glacée et on verse dans une ampoule à décanter. On extrait la phaseorganique avec du cyclohexane. Cette phase a une masse volumique proche de celle ducyclohexane.

AFFIRMATION 8 : la phase organique se situe dans la partie inférieure de l’ampoule àdécanter.

Après purification, on récupère une masse m3 = 21 g de salicylate de méthyle.

AFFIRMATION 9 : le rendement de cette synthèse est de 50 %.


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III. Conversion de l’énergie stockée dans la matière organique


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