Correction annales PluriPASS 2016-2017 Examen 2 (Novembre)...B) 100 mL de solution pèsent 35 g → attention ’est en % m/m don on parle ien en grave et pas en mL C) 1 litre de solution

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Correction annales PluriPASS 2016-2017

Examen 2 (Novembre)

UE3 [email protected]

Informations complémentaires : calculatrice autorisée

Valeurs numériques des constantes usuelles :

Constante d’Avogadro : NA = 6,022.1023 mol-1 / Charge élémentaire : 1,609.10-19 C

Constante des gaz parfaits : R = 8,314 J.K-1.mol-1/ Constante de Rydberg : R∞ = 1,1.107 m-1

Constante de Planck : h = 6,625.10-34 J.s / Celerite de la lumiere : c = 3.108 m.s-1 / 1eV = 1,6.10-19 J

Les questions 58 et 59 concernent une solution concentrée d’acide chlorhydrique HCl ayant les caractéristiques suivantes : pureté = 35 % m/m ; densité = 1,18 ; masse molaire M = 36,45 g.mol-1

QCM 58 : Parmi les propositions suivantes concernant cette solution, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) 100 g de solution contiennent 35 g d’acide chlorhydrique

B) 100 mL de solution pèsent 35 g → attention c’est en % m/m donc on parle bien en grave et pas en mL

C) 1 litre de solution pèse 1,18 g → 1,18 kg mais pas g !

D) 100 mL de solution contiennent 35 g d’acide chlorhydrique → 1180 x 0,35 = 413 g/L donc 100 mL de

solution contiennent 41,3 g d’acide chlorhydrique

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : A

QCM 59 : Parmi les propositions suivantes concernant les concentrations de cette solution, laquelle

(lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) La concentration massique est égale à 35 g.L-1

B) La concentration massique est égale à 1180 g.L-1

C) La concentration molaire est égale à 11,3 mol.L-1 (valeur arrondie au 1er chiffre après la virgule)

D) La concentration molaire est égale à 32,4 mol.L-1 (valeur arrondie au 1er chiffre après la virgule)


Réponses : C

Correction QCM 59 :

Masse volumique = densité x 1000 = 1,18 x 1000 = 1180

Concentration massique (Cm) = masse volumique x % massique du soluté = 1180 x 0,35 = 413 g. L-1

Concentration molaire (C) = Cm/M = 413/36,45 = 11,3 mol.L-1



La question 60 concerne une solution (1 litre) pour nutrition parentérale contenant 23 mmol d’ions

potassium, 1,9 mmol d’ions calcium, 0,1 mmol d’ions zinc, 10 mmol d’ions phosphate PO43- et 100 mmol

d’ions sodium. Toutes les solutions ci-dessous utilisées pour préparer cette formule parentérale ont une

concentration de 10 % m/v.

Chlorure de potassium M = 74,5 g.mol-1

Chlorure de calcium M = 111 g.mol-1

Chlorure de zinc (ZnCl2) M = 136 g.mol-1

Phosphate trisodique (Na3PO4) M = 164 g.mol-1

Chlorure de sodium M = 58,5 g.mol-1

QCM 60 : Parmi les propositions suivantes concernant la préparation de cette solution, laquelle (lesquelles)

est (sont) exacte(s) ?

A) 5 mL de chlorure de calcium sont nécessaires pour préparer cette solution (valeur arrondie au mL

supérieur)

B) 10 mL de solution de phosphate trisodique sont nécessaires pour préparer cette solution (valeur

arrondie au mL supérieur)

C) 41 mL de solution de chlorure de sodium sont nécessaires pour préparer cette solution (valeur arrondie

au mL supérieur)

D) La quantité totale d’ions chlorure dans cette solution est de 97 mmol


Réponses : CD

Correction QCM 60 :

On nous donne la masse molaire de tous les composés de notre solution et on nous dit que la concentration de

tous ces composés est de 10% m/v soit 100g/L.

On calcule la concentration molaire de chacun des composés :

KCl : 100/74,5 = 1,35 mol/L

CaCl2 : 100/111 = 0,9 mol /L

ZnCl2 : 100/136 = 0,74 mol/L

Na3PO4 : 100/164 = 0,61 mol/L

NaCl : 100/58,5= 1,71 mol/L

On nous donne la quantité en mmol de chaque ion que l’on veut obtenir :

On veut 23 mmol de K+ : 23mmol / 1350 mmol/L = 17mL

→ On aura donc besoin de 17mL de KCl

On veut 1,9 mmol de Ca+ : 1,9mmol /900 mmol/L = 2.1 mL

→ On aura donc besoin de 2,1mL de CaCl2

On veut 0,1 mmol de Zn2+ : 0,1mmol / 740 mmol/L = 0.1 mL

→ On aura donc besoin de 0,1 mL de ZnCl2

On veut 10 mmol de PO43- : 10mmol / 610 mmol/L = 16.4 mL



→ On aura donc besoin de 16,4 mL de Na3PO4

On veut 100 mmol de Na+ or dans Na3PO4 il y avait déjà 10mmol x 3 de Na+ donc on a encore besoin de 70

mmol de Na+ que l’on va chercher dans NaCl : 70mmol / 1710 mmol/L = 40,9 mL

→ On aura donc besoin de 40,9 mL de NaCl

Calculer la quantité totale d’ions chlorure dans cette solution :

Ne pas oublier tous les ions chlorure ajoutés à travers nos différents composés !

23 mmol dans KCl + 1,9mmol x 2 dans CaCl2 + 0,1 mmol x 2 dans ZnCl2 + 70 mmol dans NaCl = 97 mmol de Cl-

QCM 61 : Parmi les propositions suivantes concernant la structure électronique de l’atome de manganèse

25Mn et de son ion Mn2+, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) La configuration électronique du Mn est 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d5

B) La configuration électronique du Mn est 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d7 → attention à ne pas oublier que l’on

remplit la couche 4s avant la 3d

C) La configuration électronique du Mn2+ est 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4 3d7

D) La configuration électronique du Mn2+ est 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s0 3d5 → on enlève bien les électrons sur

la couche la plus externe soit 4s


Réponses : AD

QCM 62 : Parmi les propositions suivantes concernant la liaison hydrogène, laquelle (lesquelles) est (sont)

exacte(s) ?

A) Elle peut être intramoléculaire → en effet celle-ci peut être intra ou intermoléculaire.

B) La formation de ce type de liaison n’a aucune influence sur les propriétés physiques de l’eau →

L’association des molécules d’eau entre elles par liaison hydrogène permet d’expliquer le point

d’ébullition anormalement élevé de l’eau

C) Elle peut être intermoléculaire

D) La molécule d’ADN est stabilisée par ce type de liaison → Entre la thymine et l’adénosine il y a 2 liaisons

hydrogène et 3 entre la cytosine et la guanine


Réponses : ACD



QCM 63 : Parmi les propositions suivantes concernant l’hybridation des atomes C1 et C2 de la molécule

suivante, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) Les électrons de valence du carbone C1 à l’état hybridé se disposent ainsi :

B) Les électrons de valence du carbone C2 à l’état excité se disposent ainsi :

C) L’hybridation du carbone C1 est sp2

D) L’hybridation du carbone C2 est sp3


Réponses : B

Correction QCM 63 :

Le C1 est sp3 donc l’état hybridé est et le C2 sp2

Les questions 64 et 65 concernent la réaction entre la 1,1-diméthylhydrazine (N2H2(CH3)2) et le tétraoxyde

de diazote (N2O4), mélange utilisé en propulsion spatiale. Soient les données suivantes à 25°C :

ΔH°f (H2O(g)) = −241,83 kJ.mol-1

ΔH°f (CO2(g)) = −393,51 kJ.mol-1

ΔH°f (N2H2(CH3)2(l)) = 51,60 kJ.mol-1

ΔH°f (N2O4(g)) = −19,50 kJ.mol-1

QCM 64 : Parmi les propositions suivantes concernant l’équation de la réaction du mélange étudié, laquelle

est exacte ?

A) N2H2(CH3)2(l) + 2 N2O4(g) → 4 N2(g) + 4 H2O(g) + CO2(g)

B) N2H2(CH3)2(l) + 2 N2O4(g) → 3 N2(g) + 3 H2O(g)+ 2 CO2(g)

C) N2H2(CH3)2(l) + N2O4(g) → 3 N2(g) + 4 H2O(g)+ 2 CO2(g)

D) N2H2(CH3)2(l) + N2O4(g) → 2 N2(g) + 4 H2O(g) + CO2(g)


Réponses : E



Correction QCM 64 :

On trouve N2H2(CH3)2(l) + 2 N2O4(g) → 3 N2(g) + 4 H2O(g) + 2 CO2(g)

Faire attention à bien retrouver le même nombre d’atomes dans les réactifs et les produits

QCM 65 : Parmi les propositions suivantes concernant la valeur de l’enthalpie standard de la réaction étudiée,

laquelle est exacte ?

A) ΔHr° = −1766,94 kJ·mol−1

B) ΔHr° = −1322,41 kJ·mol−1

C) ΔHr° = −746,74 kJ·mol−1

D) ΔHr° = −322,13 kJ·mol−1


Réponses : A

Correction QCM 65 :

Les questions 66 et 67 concernent la réaction Cr2+(aq) + O2(aq) → CrO22+(aq) à T = 298 K

Les conditions initiales sont : [Cr2+]0 = [O2]0 = 1,5.10-4 mol.L-1

La réaction a pour constante de vitesse k = 1,6.108 mol-1.L.s-1

QCM 66 : Parmi les propositions suivantes concernant l’ordre global de la réaction, laquelle est exacte ?

A) C’est une réaction d’ordre 0

B) C’est une réaction d’ordre 1

C) C’est une réaction d’ordre 2

D) C’est une réaction d’ordre 3


Réponses : C

Correction QCM 66 :

Lorsque l’unité de la constante de vitesse k est en mol-1.L.s-1 on est dans une réaction d’ordre 2.

QCM 67 : Parmi les propositions suivantes concernant la valeur approximative du temps de demi-réaction t1/2

en secondes, laquelle est exacte ?

A) t1/2 ≈ 0,28 s

B) t1/2 ≈ 4,17.10-5 s

C) t1/2 ≈ 4,33.10-9 s

D) t1/2 ≈ 0,64 s


Réponses : B



Correction QCM 67 :

QCM 68 : Un atome d’hydrogène pris dans son état fondamental peut absorber un rayonnement

électromagnétique de longueur d’onde λ = 121,8 nm. Parmi les propositions suivantes concernant le niveau n

entier le plus proche sur lequel arrive l’électron, laquelle est exacte ?

A) n = 1

B) n = 2

C) n = 3

D) n = 4


Réponses : B

Correction QCM 68 :

|ΔE|= hv = hc/λ = 6,625.10-34 x 3.108 / (121,8.10-9) = 1,63.10-18 J

1.63.10-18 / ( 1,609.10-19) = 10,13 eV

Or |ΔE|= |Ef - Ei| donc Ef = |ΔE|- Ei = 10,13 – 13,6 = -3,4

Ef = E1/n2 donc n = √ E1/Ef = 2

QCM 69 : L’oxygène à l’état naturel contient principalement trois isotopes stables, 16O, 17O et 18O, dont les

masses molaires sont respectivement 15,9949 g.mol-1 ; 16,9990 g.mol-1 et 17,9990 g.mol-1. Sachant que l’on

a 99,7570 % de 16O, 0,03820% de 17O et 0,2048 % de 18O, quelle est la masse moyenne de l’oxygène naturel ?

A) ≈ 16,9994 g.mol-1

B) ≈ 16,5554 g.mol-1

C) ≈ 16,2224 g.mol-1

D) ≈ 15,9994 g.mol-1


Réponses : D

Correction QCM 69 :

M = 15,9949 x 0,99757 + 16,999 x 0,000382 + 17,999 x 0,002048 ≈ 15,9994 g.mol-1

QCM 70 : Parmi les propositions suivantes concernant l’expression du temps t1/6 d’une réaction cinétique

d’ordre 1 et de constante de vitesse k, laquelle est exacte ?

A) t1/6 = 1

6𝑘

B) t1/6 = 𝑙𝑛 (

6

5)

𝑘

C) t1/6 = 𝑙𝑛 (6)

𝑘



D) t1/6 =𝑙𝑛 (

1

5)

𝑘


Réponses : B

Correction QCM 70 :

QCM 71 : Parmi les propositions suivantes concernant la structure de l’acide acétylsalicylique ci-dessous,

laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) Elle comporte une cétone

B) Elle comporte un ester

C) Elle comporte un phénol

D) Elle comporte un acide carboxylique


Réponses : BD

Correction QCM 71 :

QCM 72 : Parmi les propositions suivantes concernant le groupement carbonyle, laquelle (lesquelles) est

(sont) exacte(s) ?

A) Il comporte une liaison double C=O

B) La fonction amide comporte un carbonyle

C) Le phénol C6H5OH comporte un carbonyle



Le phénol comporte un hydroxyle OH

D) Un alcool tertiaire comporte un carbonyle

Pareil que l’item C (hydroxyle OH)


Réponses : AB

QCM 73 : Parmi les composés suivants, indiquer le nombre exact de molécules comportant une fonction acide

sulfonique :

A) Une molécule

B) Deux molécules

C) Trois molécules

D) Quatre molécules


Réponses : B

Correction QCM 73 :

Ci-joint la fonction acide sulfonique

Donc la 1ère molécule et la dernière molécule comportent cette fonction.

QCM 74 : Parmi les propositions suivantes concernant la stéréochimie des liaisons doubles des molécules

suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) La liaison double de la molécule A est Z

B) La liaison double de la molécule B est E

C) La liaison double de la molécule C est Z

D) La liaison double de la molécule D est E


Réponses : ACD

Correction QCM 74 :



La molécule B est un piège puisqu’un des deux carbones sp2 (de la double liaison) a 2 substituants identiques. Rappel pour la stéréochimie des doubles liaisons : - Afin de déterminer la nature Z (même coté) ou E (opposé), d’un alcene, il est necessaire de donner une priorité aux 2 substituants des 2 carbones de la liaison double. - L’ordre de priorite des substituants de la double liaison est défini selon les règles de Cahn, Ingold et Prelog. - La première de ces règles consiste a donner priorité a l’atome ayant le numéro atomique le plus élevé. On a donc sans être exhaustif Br > Cl > O > N > C > H.

QCM 75 : Parmi les propositions suivantes concernant la nomenclature (triviale ou fonctionnelle) des

composés suivants, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) Le composé A est dénommé chloroforme

B) Le composé B est dénommé acide éthanoïque

C) Le composé C est dénommé acétone

D) Le composé D est dénommé formol


Réponses : BCD

Correction QCM 75 :

Le composé A est le 2-chloropropane.

Voilà ci-joint le chloroforme (CHCl3)

QCM 76 : Parmi les propositions suivantes concernant la structure de la 3-méthylpentan-2-one, laquelle est

exacte ?

A) Elle correspond à la molécule A

B) Elle correspond à la molécule B

C) Elle correspond à la molécule C

D) Elle correspond à la molécule D


Réponses : E

Correction QCM 76 :

La molécule A est le 3-méthyl-cyclopentanone



La molécule B est l’acide 3-méthylbutanoique

La molécule C est le 3-méthylpentan-2-ol

La molécule D est le 4,4-diméthylpentan-2-one

RAPPELS pour nommer une molécule :

- Il faut d’abord repérer le nombre de carbone de la chaîne. - Déterminer les fonctions, groupes et ramifications présents sur la molécule et leur position. - Si présence de double-liaison, déterminer la stéréochimie Z/E de cette dernière. - Si présence de carbone asymétrique C*, déterminer la configuration absolue R/S. - En fonction de la position du groupe prioritaire, numéroter la chaîne dans le bon sens. - Nommer la molécule tout en respectant l’ordre alphabétique (suffixe pour le groupe prioritaire).

QCM 77 : Parmi les propositions suivantes concernant la nomenclature des molécules A à D suivantes, laquelle


A) La molécule A est la 3-hydroxy-2-méthylcyclohexanone

B) La molécule B est le 3-amino-2-méthylbutanal

C) La molécule C est l’acide 2-méthylpropanoïque

D) La molécule D est la 4-phénylpentan-2-one


Réponses : ABD

Correction QCM 77 :

La molécule C est l’acide 2-méthylbutanoique

QCM 78 : Parmi les propositions suivantes concernant le nombre de centres asymétriques des molécules ci-

dessous, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) La molécule A comporte exactement 4 centres asymétriques

B) La molécule A comporte exactement 3 centres asymétriques

C) La molécule B comporte exactement 5 centres asymétriques

D) La molécule B ne comporte aucun centre asymétrique


Réponses : BD



Correction QCM 78 :

Un centre asymétrique est un atome lié à 4 substituants différents.

QCM 79 : Parmi les propositions concernant la configuration absolue des carbones asymétriques de la

molécule suivante, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) Le carbone asymétrique C-2 est de configuration absolue R

B) Le carbone asymétrique C-2 est de configuration absolue S

C) Le carbone asymétrique C-3 est de configuration absolue R

D) Le carbone asymétrique C-3 est de configuration absolue S


Réponses : BC

Correction QCM 79 :

RAPPEL pour déterminer configuration absolue d’un C* :

- Il est necessaire d’utiliser les règles de Cahn, Ingold et Prelog qui permettent de classer les 4 substituants d’un carbone asymétrique. La molécule sera positionnée de manière a avoir le substituant classé 4 derrière le carbone asymétrique.

- La configuration du carbone asymétrique sera R si le sens de rotation pour passer des substituants classés 1 puis 2 puis 3 est le sens horaire.

- Si le sens de rotation est antihoraire, la configuration est dite S. - Ne pas oublier d’inverser la configuration absolue obtenue si le groupement numéroté 4 (le moins prioritaire) se trouve à

l’avant du plan. - En revanche, si ce groupement 4 se situe dans le plan, il faudra faire une libre rotation de la liaison simple de sorte à avoir la

conformation où ce groupement 4 sera a l’arrière du plan.



QCM 80 : Parmi les propositions suivantes concernant les représentations A et B ci-dessous, laquelle


A) La représentation A et la représentation B correspondent à la même molécule

B) La représentation A et la représentation B correspondent à deux énantiomères

C) La représentation A et la représentation B correspondent à deux diastéréoisomères

D) La configuration absolue du carbone asymétrique C-3 de A est R


Réponses : C

Correction QCM 80 :

Les carbones asymétriques de la molécule A ont une configuration 2S 3S

Les carbones asymétriques de la molécule B ont une configuration 2R 3S

D’où les molécules A et B sont des diastéréoisomères

Rappels pour déterminer énantiomérie/diastéréoisomérie

Dans ce cas précis, pour que deux molécules soit dites énantiomères, il faut qu’il y’ait inversion de la configuration de tous les carbones asymétriques en les comparant. De même, pour que deux molécules soit dites diastéréoisomères, il faut qu’il y ait inversion de la configuration d’un seul carbone asymétrique en les comparant.



QCM 81 : Sachant que le composé A est identifié lors de l’étude d’un mélange racémique, laquelle (lesquelles)

des propositions suivantes est (sont) exacte(s) ?

A) Le composé B est un constituant du mélange racémique

B) Le composé C est un constituant du mélange racémique

C) Le composé D est un constituant du mélange racémique

D) Le composé A est le constituant majoritaire du mélange racémique


Réponses : B

Correction QCM 81 :

- Rappel : Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères.

- Donc ici, sachant que le composé A est identifié dans le mélange racémique, on cherche alors son

énantiomère parmi les composés B, C et D.

- On cherche alors les configurations des carbones asymétriques de chaque composé A, B, C et D.

- On obtient : A : 2R 3S ; B : 2R 3R ; C : 2S 2R ; D : 2S 3S

- D’où A et C sont des énantiomères et sont les constituants du mélange racémique.



QCM 82 : Parmi les propositions suivantes concernant les formes mésomères des dérivés A-D suivants,

laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) La représentation A’ est une forme mésomère correcte de A

B) La représentation B’ est une forme mésomère correcte de B

C) La représentation C’ est une forme mésomère correcte de C

D) La représentation D’ est une forme mésomère correcte de D


Réponses :

Correction QCM 82 :

- L’effet mésomère repose sur la délocalisation des électrons des liaisons doubles (e- π) ou doublets non

liants des hétéroatomes. De manière générale, cet effet mésomère nécessite une conjugaison.

- Un système conjugué se distingue par l’alternance de liaisons simples et de liaisons doubles (ou doublets non liants).

QCM 83 : Parmi les propositions suivantes concernant les effets inductifs et mésomères, laquelle (lesquelles)

est (sont) exacte(s) ?

A) L’effet inductif permet uniquement de faire apparaître une charge positive à distance

L’effet inductif peut faire apparaître une charge positive à distance (effet -l électroattracteur) tout

comme il peut faire apparaître une charge négative à distance (effet -l électrodonneur)

B) Les électrons π des liaisons doubles peuvent être délocalisés par effet inductif

Ils sont délocalisés par effet mésomère

C) L’effet mésomère attracteur d’électrons fait apparaître une charge négative à distance

Il fait apparaître une charge positive à distance.



D) L’effet mésomère nécessite une conjugaison


Réponses : D

QCM 84 : Parmi les propositions suivantes concernant la réactivité du composé A, laquelle (lesquelles) est

(sont) exacte(s) ?

A) Traité par NaBH4, A donne B

B) Traité par K2Cr2O7, A donne C

C) Traité par NaBH4, A donne D

D) Traité par l’anhydride acétique, A donne E


Réponses : BCD

Correction QCM 84 :



QCM 85 : Parmi les propositions suivantes concernant la transformation de A en B, laquelle (lesquelles) est

(sont) exacte(s) ?

A) La transformation de A en B est une oxydation

B) La transformation de A en B est une estérification

C) La transformation de A en B est une déshydratation

D) La transformation de A en B est une alkylation


Réponses : A

Correction QCM 85 :

La molécule A est un alcool secondaire, la molécule B est une cétone. On passe donc d’un alcool à une cétone.

La cétone a un degré d’oxydation supérieur à l’alcool. C’est donc une oxydation.

QCM 86 : Parmi les propositions suivantes concernant le pKa des acides ci-dessous, laquelle (lesquelles) est

(sont) exacte(s) ?

A) La conjugaison entre l’hydroxyle porté par le C-2 et le carbonyle de l’acide glycolique explique que le

pKa de cet acide est plus faible que celui de l’acide acétique

B) L’effet inductif donneur d’électron de l’hydroxyle porté par le C-2 de l’acide glycolique explique que le


C) L’effet mésomère donneur d’électron de l’hydroxyle porté par le C-2 de l’acide glycolique explique que

le pKa de cet acide est plus faible que celui de l’acide acétique

D) L’effet inductif attracteur d’électron de l’hydroxyle porté par le C-2 de l’acide glycolique explique que le



Réponses : D

Correction QCM 86 :

Tout d’abord, il faut savoir que l’effet inductif exerce une influence sur l’acidité des acides carboxyliques.

Grâce à ces 2 images ci-dessus, on comprend très bien l’effet des groupements R électroattracteur et

électrodonneur sur le pKa d’un acide.

L’acide acétique a un pKa plus grand que l’acide glycolique, c’est donc un acide moins fort.

L’acide glycolique a un groupement hydroxyle de plus que l’acide acétique, ce qui fait que l’effet inductif

attracteur est plus important chez l’acide glycolique, et l’hydroxyle cédera plus facilement son hydrogène.

C’est donc un acide plus fort avec un pKa plus faible.

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Correction annales PluriPASS 2016-2017 Examen 2 (Novembre)...B) 100 mL de solution pèsent 35 g → attention ’est en % m/m don on parle ien en grave et pas en mL C) 1 litre de solution