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9ème Rencontres de la Biomasse14 Novembre 2012

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GALASTER – Une gamme de solvants issus de ressources

naturelles durables

Guy BautsMarket Development Manager

Galactic around the world in key figures

2www.lactic.com

Founded in : 1994

Production : 95.000mT installed capacity of lactic acid & lactates (20% of global production)

People : >335 employees

R&D : 10% of our staff

Presence : Commercial presence in over 65 countries

Joint-Ventures : B&G (with COFCO) and Futerro (with Total Petrochemicals)

Shareholders: Finasucre SA Group & Compagnie du Bois Sauvage (CBS)

Curitiba – BrazilSales Office

Milwaukee – USACapacity 15 000 mT

Escanaffles –Belgium

Capacity 30 000 mT

Bengbu - ChinaCapacity 50 000 mT

Hong-Kong ChinaSales Office

Tokyo – JapanSales Office

Galaster –Des esters produits

au départ d’acide lactique et d’alcools issus de ressources naturelles

Les esters sont produits chez Galactic au départ l’acide lactique suivant une réaction classique d’estérification

Exemple : Ethyl lactate

Ils peuvent également être produits par des réactions de typetrans-estérification au départ d’un autre ester ou du Lactide (dimère del’acide lactique)

Le rendement conditionne le choix du réactif de départ

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CH3 C C

H

O

O Et

OHCH3 C C

H

OOH

OH+ CH3-CH2-OH - H20

Lactic Acid Ethyl LactateEthanol

Galaster –Des esters produits

au départ de l’acide lactique issu de la biomasse ….

Acide Lactique Procédé et Biomasse

1ère Génération Fermentation bactérienne de Saccharose issu du sucre de betterave (Procédé actuel Galactic Belgique) ou de canne à sucre, …

Fermentation du Glucose extrait de l’amidon de maïs(Procédé actuel B&G – JV chinoise Galactic) , de blé , …

2ème Génération Fermentation de sucre extrait de plantes ligno-cellulosiques -bagasse de canne à sucre, paille, reste d’épis, …-déchet de Bois, déchet de végétaux, miscanthus, …

Fermentation des résidus de 1ère génération- ex : MélasseRecyclage : résidu de production de PLA et hydrolyse du PLA

3ème Génération Production au départ de micro-algues (Projet Européen Eclipse)

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5www.lactic.com 5www.lactic.com

Remarque :Acide Lactique

Une faible empreinte Carbone

Homo Fermentation anaérobie Lactic : GalacticC6H12O6 + 2 ADP + 2 Pi 2 C3H6O3 + 2 ATP

Naturel, biosourcé et renouvelable, non-toxique & peu impactant sur l’environnement

Biocompatible: naturellement présent dans le corps humain (Cori cycle) Biodegradable : Production ne génèrant pas de CO2 Rendement carbone élevé : > 95%

Remarque :Le sucre de betterave permet

un plus haut rendement et un procédé plus facile comparativement à la biomasse ligno-cellulosique

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Existing process

Process still under development

RemarqueLa 3ème génération : Micro-algue

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Remarque :Une technologie de recyclage du PLA:

LOOPLA

8

• Une solution industrielle cradle-to-cradle du PLA permettant la production d’acide lactique oud’ester d’acide lactique

Visit us on www.loopla.org

Galaster –Des esters produits au départ de l’acide lactique

…. et d’alcools issus de la biomasse : l’éthanol

Trois grandes filières identiques àcelle de l’acide lactique:

• Les plantes saccharifères et les fruits dont le sucre est directement fermentescible : betterave, canne à sucre, … etc.

• Les plantes amylacées dont l’amidon est hydrolysé en glucose, sucre fermentescible : céréales (blé, maïs,…), ...

• Les plantes ligno-cellulosiques dont la cellulose peut être dégradée en sucres fermentescibles : bois, taillis, déchets végétaux, miscanthus et autres cultures énergétiques, paille, etc.

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Le bio-éthanol est une molécule organique obtenue par fermentation alcoolique d’un substrat sucré, dit fermentescible, par des microorganismes, les levures.

C6H12O6 + 2 ADP + 2 Pi 2 C2H5OH + 2 CO2 + 2 ATP

Galaster –Des esters produits au départ de l’acide lactique

…. et d’alcools issus de la biomasse : l’éthanol Mais aussi

Alcool Industries Matières premières Technologie

Méthanol BIOMCN (NL) Glycérine issue d’huiles végétales de production de biodiesel

Bio Syngas

Méthanol Chemrec (Suède) Déchet Biomasse Gazeification

Méthanol Syntec Biofuel Déchet Biomasse Thermochemical process B2A(Biosyngas)

Isobutanol Cathay Industrial Biotech (China) Glucose de maïs ABE FermentationClostridium acetobutylicum

n-butanol Butamac (BP-Dupont) Glucose de maïs, déchet biomasse,amidon

Fermentation (Levure modifié génétiquement)

n-butanol Gevo(Cargill) Glucose de maïs, betterave, biomasse de maïs

Fermentation(Souche E.Coli modifiée)

n-butanol Syntec Biofuel Déchet Biomasse Thermochemical process B2A(Biosyngas)

n-propanol Syntec Biofuel Déchet Biomasse Thermochemical process B2A(Biosyngas)

n-propanol Zeachem Déchet Biomasse Hydrolyse et Fermentation

Isopropanol Projet Glusose de Maïs Fermentation(Souche E.Coli modifiée TA 76)

Isoamyl alcool Oxiteno Glucose de canne à sucre Fermentation

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Focus sur la gamme des solvants GalasterTM

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Esters C1 à C8 de l’acide lactique

Propriétés Physiques de la gamme des solvants GalasterTM

(*) Currently being developed

Solvent MW Hansen Solubilityparameters

Hildebrand

Density Flash Point

BoilingPoint

VaporPressure

Partition coefficient

Log P

Water Solubility

Sustainable

g/mol (MPa)1/2 g/cm³ C C KPa(20 C)

Log ([Octanol]/

[Water])

g/100 ml %

δd δp δh δ

GALASTER ML97 104.1 17.6 8.59 12.95 23.48 1.090 57 144 0.34 -0.53 Miscible 100

GALASTER EL98 118.1 16.7 6.45 11.6 21.33 1.030 60.5 153 0.22 0.06 Miscible 100

GALASTER NPL98.5 132.2 16.3 6.80 10.77 20.68 1.024 69 170 0.11 0.39 Soluble 100

GALASTER IPL98 132.2 15.8 6.81 10.77 20.30 0.991 60 157 0.17 0.39 Soluble 49

GALASTER BL97 146.2 15.9 4.60 10.49 19.60 0.980 79 187 0.03 1.10 4.5 49 or 100

GALASTER IBL98 146,2 15,64 4.4 10.55 19.37 0.979 76 182 0,05 1.10 5.1 49 or 100

GALASTER IAL 98,5 160 15.8 3.70 9.9 19.01 0.961 85 202 0.02 1.62 0.3 100

GALASTER EHL95 202.3 16.0 2.15 8.27 18.14 0.940 113 246 0.002 3.17 0.03 36

GALASOLV NF 62 118.7 16.7 6.41 11.58 21.31 1.030 61.5 unknown 0.18 unknown Miscible 100

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Propriétés clés de la gamme de solvants GalasterTM

Vu la Structure moléculaire

Les GalasterTM sont des solvants

1. Organique

2. Protique and Polaire : (un atome d’hydrogène lié à un atome d’oxygène) Une fonction OH libre pouvant former des ponts hydrogènes Polarité :

Plus l’alcool utilisé pour la synthèse aura une chaîne longue, moins le solvant sera polaire. Expliquant les différences de solubilité dans l’eau des Galasters

3. Oxygéné (Contenant au moins un atome d’oxygène – ester hydroxylé) Ester alcool

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CH3 C C

H

O

O Et

OH

Propriétés clés de la gamme de solvants GalasterTM

Les GalasterTM : des solvants

1. Faiblement volatile (Haut point d’ébullition)2. Difficilement inflammable ou ininflammable (Haut flash point)3. Soluble, partiellement soluble ou non soluble dans l’eau4. Soluble ou miscible avec tous les solvants traditionnels5. Low VOC ou Non VOC (à faible pression de vapeur)6. Avec des capacités de mouillage7. Basse viscosité

Mais aussi1. Non-toxique pour l’homme2. Faible impact environnemental

1. Sur la couche d’ozone2. Sur l’environnement aquatique3. Biodégradable

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Le positionnement de la gamme de solvants GalasterTM

vis–à–vis des solvants issus du pétrole

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GALASTER’s

Le positionnement de la gamme de solvants GalasterTM

vis –à – vis des solvants issus du pétrole

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ZOOM

GALASTER’s

Directive Européenne : Pression de vapeur et Classification VOC

• La classification VOC d’un solvant est basée sur la Directive 1999/13/EC

• La pression de vapeur à 20°C est la propriété utilisée pour la classification

• Un solvant est déclaré non VOC si sa pression de vapeur est inférieure à 0,01 Kpa

2 Ethyl hexyl Lactate (Galaster EHL 95) est le solvant NON-VOC de la gamme.

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Mouillage et angle de contactDéfinition

• L’angle de contact montre la capacité d’un liquide à mouiller une surface

• La méthode consiste à mesurer l’angle fait entre la tangente au profil de la goutte et le substrat

• La mouillabilité est bonne quand l’angle est inférieur à 90°°

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faible Standard Excellent

Certains solvants GalasterTM montrent des propriétés mouillantes intéressantes

similaires à des surfactants

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Concentration (ppm)

Les Solvants GalasterTM peuvent êtreutilisés dans les secteurs industriels les

plus variés

Alimentation Agrochimie Industrie des métaux et aciers Electronique Plastiques Peintures et Vernis Encres

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Adhésifs Industrie chimique Cosmétique Détergents …

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Galactic se positionne sur le marchésuivant 4 thèmes

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• Performance in line or better than traditional alternatives

• Easy to use, at no additional costs

• Co-developed or tested by world leaders in the field

• Safe for people (Users & Workers)

• Safe for the environment

• Safe from crude-oil cycles

• Bio-sourced

• Biodegradable

• Low CO2 foot-print

• Replacement of substances such as:• Cyclohexanone• Cresols• Glycol ether

acetates• Ester alcohols• Chlorinated solvents• HCFC’s• Etc.

Green Clean label Safe Performing

Gala4CleanTMGala4ResinsTM Gala4PaintsTMReadily available solutions:

Solutions for surface cleaning of, for example: metal parts.

Solutions for paint formulations. Ex: coalescing aids.

Custom made solvents for specific resins. Ex: phenoxy resins.

Our Green chemical solutions are:

Quelques applications reconnuesdes solvants GalasterTM

• Alimentation Exhausteur de goût

Galaster EL 98,5 considéré comme un arôme , labellisé FDA, Jefca, FCC

• Cosmétique Vernis à Ongle et dissolvant

Galaster EL 98 en remplacement de l’acétate de butyl ou de l’acétone pour dissoudre la résine Nitrocellulose (Ecocertifiable)

Crème anti-acnée, shampoing, …

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Quelques applications reconnuesdes solvants GalasterTM

• Traitement et finition des métaux et aciers Nettoyage et dégraissage des métaux

En remplacement des solvants chlorés, hydrocarbures, ou autres solvants oxygénés … pour solubiliser les contaminants (non- soluble dans l’eau) comme les huiles, graisses, cires, encres , fluides de coupes et d’alésages, … mais aussi les résidus de métaux (soudure, …)

Indice kauri butanol élevé, polarité élevé

23

Quelques applications reconnuesdes solvants GalasterTM

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• ElectroniqueLe Galaster EL 98 (grade électronique) Solvant de résines photosensibles pour la production de composants micro-

électroniques par photolithographie Solvant de nettoyage dans le procédé de photolithographie Nettoyage de précision de circuits imprimés ou semi-conducteurs

• Industrie chimique Synthon pour la synthèse

• AgrochimieLe Galaster EHL 95 comme solvant et adjuvants de principes actifs dans les formulations (pesticides , herbicides, … )Amélioration du mouillage et de l’efficacité (stick and stay)

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Quelques applications reconnuesdes solvants GalasterTM

• Plastiques, Coatings, Peintures, vernis , encres et adhésifs : Les Galasters peuvent servir comme solvants de résines (Nitrocellulose,

acétate de cellulose, acétobutyrate de cellulose, époxy, phénolique,phenoxy, Copolymère de VC/VA, VA homopolymère, acrylique, …) pour des applications diverses

Exemple 1 :Remplacement du crésol dansle coating de fils de cuivre pour l’isolation de premier niveau pour les bobinages(moteurs, transformateurs, ….)

Quelques applications reconnuesdes solvants GalasterTM

Exemple 2 : Solvants de résines pour encres et vernisDissolution de résines traditionnellement utilisées dans les encres et vernis

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27

Quelques applications reconnuesdes solvants GalasterTM

• Plastiques, Coatings, Peintures, vernis , encres et adhésifs :

Les Galasters peuvent servir comme additifs dans les formulations

Augmenter le temps ouvert, contrôler la vitesse d’évapoaration Augmenter le pouvoir mouillant

Agents de coalescence dans les peintures aqueuses décorativesLes Galasters BL 97 et EHL 95 comme remplaçant des ethers glycols BG , DB, et

autres : Texanol, …)

Les Galasters présentent les mêmespropriétés de séchage que le Texanol

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Une étude du MFFT réalisée par le CORI montre que le GalasterTM BL97 and GalasterTM EHL95 présentent les mêmes performances de séchage que la référence du marché

Reference

20°

4°

*: Minimal Formation Film Temperature – derived from norm ASTM D1640 95

Galaster BLTM Galaster EHLTM

Tem

pera

ture

Minimal Formation Film Temperature Study

29

Quelques applications reconnuesdes solvants GalasterTM

• Plastiques, Coatings, Peintures, vernis , encres et adhésifs :

Les Galasters peuvent également entrer dans des compositions de décapant peinture et vernis , nettoyant anti-

graffiti comme alternative au NMP ou au chlorure de méthylène.

comme nettoyant dans l’industrie de l’imprimerie pour le nettoyage des presses offset et autres

Conclusions

Les Galasters trouvent de plus en plus d’applications et une place dans le monde industriel.Cependant , le changement des mentalités reste difficile dans ce secteur.De nombreux facteurs influencent encore le choix dont les performances et le prix.Tous les alcools n’étant pas encore biosourcables ou disponibles industriellement à prix compétitifs

Néanmoins, si tous nos esters ne sont pas actuellement 100 % biosourcables, ils sont déjà une première étape à la demande croissante de produits issus de ressources naturelles durables.

La multiplication des projets nous amènera progressivement vers une meilleure compétitivité sans pour autant toucher à nos ressources alimentaires

30www.lactic.com

GALASTER – Une gamme de solvants issus de ressources naturelles durables

Merci pour votre attention

Questions et réponses

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