Par

Karine Rolland

Stéphanie Beaulieu

Jimmy Lavoie-Desbiens

Dans le cadre du cours d’intégration des apprentissages en Sciences de la nature

Cégep régional de Lanaudière à Terrebonne

La Nicotine

Présenté à

Mathieu Rainville

Buts

1) Extraire la nicotine de:

a) La feuille de tabac

b) La cigarette

2) Utilisation de techniques diverses:

a) La filtration

b) L’extraction

3) L’électrocardiogramme

4) Le spectre infrarouge de la nicotine

Introduction

La feuille de tabac

Photo prise durant le premier essai en laboratoire (feuille de tabac)

Notre première expérience portait sur

l’extraction de la nicotine à l’intérieur d’une

feuille de tabac à l’état pure (cueuillit). À la

droite, vous pouvez observer notre feuille

après avoir trempée dans du méthanol

(première étape d’extraction).

La cigarette

La cigarette a été utilisée lors de la deuxième

expérience afin de permettre la comparaison du

niveau de nicotine entre elle et une feuille. Lors de

notre expérience, nous avons utilisé les mêmes

quantités (en poids) de tabac de cigarettes et de

feuille. Nous avons de bons doutes concernant la

véracité des propos lancés par Imperial Tobacco

Canada, soit qu’il n’y ait pas d’additifs à l’intérieur des

cigarettes canadiennes. La marque de cigarette

utilisée fut Players Filtre.

La filtration

• Technique très utilisée en chimie

• Permet la séparation des solides des

liquides

•Utilisée dans notre expérience afin de

séparer notre solution aqueuse des

déchets organiques

Video 1: La filtration

L’extraction

Très utilisée en chimie organique

Permet la séparation de la nicotine de la

feuille de tabac et de la cigarette

Pour ce faire, il nous faut deux liquides non

miscibles (deux phases très distinctes)

Video 2-3-4: L’extraction

L’électrocardiogramme

• Permet de suivre les révolutions cardiaques

• Se sert de l’électricité qui est en nous

• Nous l’utilisons dans cette expérience afin de

comparer les vitesses des révolutions

cardiaques avant et après avoir fumé une

cigarette

Le Spectre Infrarouge

Permet l’identification de certaines liaisons chimiques de nos molécules

Sert dans notre expérience afin de valider notre substance obtenue (Prouver que c’est bien de la nicotine)

Fonctionnement: Diluer notre substance dans un

solvant (le chloroforme dans notre expérience) et

soustraire le spectre du chloroforme, ainsi, on

obtient le spectre de la nicotine.

Le Spectromètre IR

Spectre IR obtenu lors de la spectrométrie IR de la nicotine provenant de la cigarette

Développement Expérimental

• À l’aide de plusieurs extractions, nous avons

extrait la nicotine de la feuille de tabac

• Grâce à une deuxième expérience, nous avons

extrait la nicotine de la cigarette et nous l’avons

comparée par la suite avec la quantité obtenue lors

de l’extraction de la feuille

• Lors de l’expérience, nous avons découvert

quelques anomalies qui seront discutées à la

prochaine section.

Développement (suite)

Image prise lors du laboratoire (évaporateur rotatif)

• Pour avoir un meilleur rendement et

obtenir le plus de nicotine possible,

nous avons utilisé l’évaporateur rotatif

Pour visionner le video, cliquez sur l’icône! =>

L’évaporateur rotatif

• L’évaporateur rotatif est un instrument utilisé

afin de séparer deux substances dont l’une des

deux possède un point d’ébullition moins élevé

que l’autre.

• Le ballon contenant notre mélange est chauffé

dans un bain chaud avec rotation

• Ceci nous sert à faire évaporer notre solvant (qui

se retrouve condensé un peu plus loin) et

d’obtenir notre nicotine relativement pure

Video 5: l’évaporateur rotatif

Tableau #1: ObservationsÉtapes de

l’expérienceFeuille de tabac Cigarettes

Tremper dans méthanol

- de surface, donc +claire (brun)

+ de surface, donc – claire (brun)

Acidifier avec H2SO4

Devient opaque Devient opaque

Évaporation méthanol

≠ Explosion

Après évaporation –

filtrage

Graines noires Sable fin blanc

Basifié avec NaOH

≠ Jaunie

Résultats

• Lors du macérage du tabac, la solution

devient verte/brune.

• Pour la feuille (ce qui doit être dû à la surface

de contact), la solution était plus pâle que celle

avec la cigarette

Résultats (suite)

• Expérience #1 (feuille) => déroulement parfait

Expérience #2 (cigarette) => “Explosion” lors du

chauffement du méthanol + tabac

Quantité de tabac Quantité de nicotine

Feuilles Cigarettes Feuilles Cigarettes

12,559 g 12,594 g 0,03 g 0,0945 g

Rapport des quantités

≈ 1 ≈ 3

Tableau #2: Résultats obtenus lors de l’extraction de la nicotine

Résultats (suite)

• Comme démontré dans le tableau

précédent, nous avons obtenu environ 3 fois

plus de nicotine dans la cigarette que dans la

feuille de tabac

• Les quantités de tabac utilisées sont égales

• Nos spectres IR sont identiques au spectre

théorique de la nicotine pure

Nos résultats: leurs messages• L’explosion lors de l’extraction au moyen de la

cigarette démontre bien la possibilité que les

compagnies, comme Imperial Tobacco Canada,

intègrent des additifs à l’intérieur de leur tabac

• Autre piste: Lors de l’extraction de la feuille, il y

avait des granules tandis que lors de l’extraction

de la cigarette, nous avons eu un sable fin

•Solution plus huileuse et épaisse lors de

l’extraction de la cigarette

Nos résultats: leurs messages (suite)

• Validité de la nature du produit: les

spectres IR sont presques identiques à ceux

de la nicotine, nous avons donc le bon

produit

• Comme nous avons 3 fois plus de nicotine

avec la cigarette, nous pouvons supposer

que les compagnies de tabac mettent plus

de nicotine dans leur tabac

La molécule de nicotine

http://www.ac-nice.fr/physique/TsNice/Extraire%20et%20identifier.doc

Conclusion• Plusieurs pistes nous portent à croire que les

compagnies mentent et ajoutent des substances

dans leur tabac ou cigarettes. Nous avons pu

obtenir beaucoup de pistes, mais nous ne pouvons

en être complètement sûr. Il faudrait effectuer

d’autres tests avec de plus grandes quantités.

• Une autre expérience qui pourrait être

intéressante serait de mesurer et comparer les

quantités de nicotine dans les cigarettes légères

avec d’autres normales ou bien même voir s’il y a

de la nicotine dans le papier.