50
!"##$%!&"# ()*+&+,-."# "/ -.+(",/-+!"# !"##$%!&"# ()*+&+,-."# "/ -.+(",/-+!"# PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives UMR 7200, Lab. d’Innovation Thérapeutique Faculté de Pharmacie - Université de Strasbourg 0DVWHU %LRORJLH HW 9DORULVDWLRQ GHV 3ODQWHV 3DUFRXUV 9DORULVDWLRQ GHV 5HVVRXUFHV 9«J«WDOHV $QQ«H PLAN DU COURS PLAN DU COURS 1. 1. Généralités sur les alcaloïdes Généralités sur les alcaloïdes !"#$%$&$'% !"#$%$&$'% !$(&)$*+&$'% !$(&)$*+&$'% - "&.& %.&+)/0 "&.& %.&+)/0 1$'(2%&34(/ /& &25/( (&)+6&+).+7 1$'(2%&34(/ /& &25/( (&)+6&+).+7 8.).6&")$(&$9+/( 532($6' 8.).6&")$(&$9+/( 532($6'-63$:$9+/( 63$:$9+/( 8.).6&")$(&$9+/( 532($6' 8.).6&")$(&$9+/( 532($6' 63$:$9+/( 63$:$9+/( ;7&).6&$'% ;7&).6&$'% 2. 2. Monographies de plantes Monographies de plantes <.&$4)/( 5)/:$4)/( = 6.#"$%/ <.&$4)/( 5)/:$4)/( = 6.#"$%/ >.?'&@ '5$+: /& :')53$%/ >.?'&@ '5$+: /& :')53$%/ A+$%9+$%. /& 9+$%$%/ A+$%9+$%. /& 9+$%$%/ B'0.%.6"/( = .06.0'CD/( &)'5.%$9+/( B'0.%.6"/( = .06.0'CD/( &)'5.%$9+/( E06.0'CD/( .%&$&+:').+7 %.&+)/0( E06.0'CD/( .%&$&+:').+7 %.&+)/0( GÉNÉRALITÉS <"&.*'0$(:/ 5)$:.$)/ 9 :"&.*'0$(:/ #'%D.:/%&.0 F :'0"6+0/( $%D$(5/%(.*0/( = 0. ?$/ D/ 0. 50.%&/ 9 .6$D/( .:$%"(@ 6/00+0'(/@ .:$D'%@ 630')'53200/@ /&6 GG <"&.*'0$(:/ (/6'%D.$)/ 9 :'0"6+0/( 0'%H&/:5( 6'%($D")"/( 6'::/ I%'% $%D$(5/%(.*0/(I = 0. ?$/ D/ 0. 50.%&/ 9 :"&.*'0$(:/ DJ.D.5&.&$'% D/ 0. 50.%&/ .?/6 0/ :$0$/+ KD"#/%(/@ 5)'&/6&$'%LM 9 :'0"6+0/( 6.).6&")$(&$9+/( D+ :'%D/ ?"H"&.0 9 5)4( D/ NO OOO (&)+6&+)/( %.&+)/00/( 6'%%+/(

PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

  • Upload
    dinhbao

  • View
    215

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

!"##$%!&"#'()*+&+,-."#'"/'-.+(",/-+!"#!"##$%!&"#'()*+&+,-."#'"/'-.+(",/-+!"#

PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES

Bernard WenigerPharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

UMR 7200, Lab. d’Innovation ThérapeutiqueFaculté de Pharmacie - Université de Strasbourg

PLAN DU COURSPLAN DU COURS1.1. Généralités sur les alcaloïdesGénéralités sur les alcaloïdes

!"#$%$&$'%!"#$%$&$'%!$(&)$*+&$'%,!$(&)$*+&$'%,-- "&.&,%.&+)/0"&.&,%.&+)/01$'(2%&34(/,/&,&25/(,(&)+6&+).+71$'(2%&34(/,/&,&25/(,(&)+6&+).+78.).6&")$(&$9+/( 532($6'8.).6&")$(&$9+/( 532($6'--63$:$9+/(63$:$9+/(8.).6&")$(&$9+/(,532($6'8.).6&")$(&$9+/(,532($6' 63$:$9+/(63$:$9+/(;7&).6&$'%;7&).6&$'%

2.2. Monographies de plantesMonographies de plantes<.&$4)/(,5)/:$4)/(,=,6.#"$%/<.&$4)/(,5)/:$4)/(,=,6.#"$%/>.?'&@,'5$+:,/&,:')53$%/>.?'&@,'5$+:,/&,:')53$%/A+$%9+$%.,/&,9+$%$%/A+$%9+$%.,/&,9+$%$%/B'0.%.6"/(,=,.06.0'CD/(,&)'5.%$9+/(B'0.%.6"/(,=,.06.0'CD/(,&)'5.%$9+/(E06.0'CD/(,.%&$&+:').+7,%.&+)/0(E06.0'CD/(,.%&$&+:').+7,%.&+)/0(

GÉNÉRALITÉS

<"&.*'0$(:/,5)$:.$)/:"&.*'0$(:/,#'%D.:/%&.0,F,:'0"6+0/(,$%D$(5/%(.*0/(,=,0.,?$/,D/,0.,50.%&/.6$D/(,.:$%"(@,6/00+0'(/@,.:$D'%@,630')'53200/@,/&6,GG

<"&.*'0$(:/,(/6'%D.$)/:'0"6+0/(,0'%H&/:5(,6'%($D")"/(,6'::/,I%'%,$%D$(5/%(.*0/(I,=,0.,?$/,D/,0.,50.%&/:"&.*'0$(:/,DJ.D.5&.&$'%,D/,0.,50.%&/,.?/6,0/,:$0$/+,KD"#/%(/@,5)'&/6&$'%LM:'0"6+0/(,6.).6&")$(&$9+/(,D+,:'%D/,?"H"&.05)4(,D/,NO,OOO,(&)+6&+)/(,%.&+)/00/(,6'%%+/(,

Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Page 2: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

Relations biogénétiques entre les différents types de métabolites secondaires

GÉNÉRALITÉS - DÉFINITION

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

[:5')&.%6/,[:5')&.%6/,D/(,.06.0'CD/(,D/(,.06.0'CD/(, %':*)/,K50+($/+)(,:$00$/)(M%':*)/,K50+($/+)(,:$00$/)(M!$?/)($&",(&)+6&+).0/@,H)'+5/,63$:$9+/:/%&,3"&")'H4%/,!$?/)($&",(&)+6&+).0/@,H)'+5/,63$:$9+/:/%&,3"&")'H4%/,/&,0.)H/,"?/%&.$0,D_.6&$?$&"(,*$'0'H$9+/(,/&,0.)H/,"?/%&.$0,D_.6&$?$&"(,*$'0'H$9+/(,]/):/,`]/):/,` .06.0'CD/(.06.0'CD/( a,$%&)'D+$&,5.),</$(%/),.+,\ba,$%&)'D+$&,5.),</$(%/),.+,\b4:/,4:/,

($460/,($460/, (+*&.%6/,)".H$((.%&,6'::/,0.,('+D/,(+*&.%6/,)".H$((.%&,6'::/,0.,('+D/, .0,c.02,.0,c.02,K D MK D M K &MK &M

GÉNÉRALITÉS - DÉFINITION

K('+D/M,d,K('+D/M,d, K.(5/6&MK.(5/6&M>.(,D/,D"#$%$&$'%,($:50/,:.$(,>.(,D/,D"#$%$&$'%,($:50/,:.$(,/7$(&/%6/,D_+%,6'%(/%(+(,/7$(&/%6/,D_+%,6'%(/%(+(,(+),0.,D"#$%$&$'%,D/,6/,9+_/(&,+%,.06.0'CD/,?).$,(+),0.,D"#$%$&$'%,D/,6/,9+_/(&,+%,.06.0'CD/,?).$,FF

` 8':5'("(,DJ')$H$%/,%.&+)/00/@,0/,50+(,('+?/%&,?"H"&.0/@,.e'&"(@,0/,50+(,('+?/%&,*.($9+/(@,/&,D'+"(,=,#.$*0/,D'(/,D/,

5)'5)$"&"(,532($'0'H$9+/(,:.)9+"/( a,

Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Les alcaloïdes stéroïdiques dérivent du mévalonate mais sont minoritaire.
Thomas DI PASCOLI
La France est bien placée car importation américaine de pavot français et des alcaloïde de cette plante.
Thomas DI PASCOLI
On ne peut pas faire de sels avec des xanthines et ne sont pas basiques. La caféine est le meilleur lipolytique --> anti-cellulite.
Thomas DI PASCOLI
Alcaloïdes ne sont que des substances naturelles, les substances dérivés ne sont pas des alcaloïdes.
Page 3: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

>)'&'>)'&'--.06.0'CD/(,'+,5(/+D'.06.0'CD/(,'+,5(/+D'--.06.0'CD/(,F,.06.0'CD/(,F,

.0c20.:$%/(,/&,.)20.:$%/(,.0c20.:$%/(,/&,.)20.:$%/(,D/,0.)H/,D$(&)$*+&$'%D/,0.)H/,D$(&)$*+&$'%

*"&.0.C%/(*"&.0.C%/(

GÉNÉRALITÉS - DÉFINITION

*"&.0.C%/(*"&.0.C%/(

5/5&$D/(,/&,.6G,.:$%"(5/5&$D/(,/&,.6G,.:$%"(

.:$D/(.:$D/(

5')532)$%/(,GG5')532)$%/(,GG

PSEUDOALCALOÏDE : PSEUDOALCALOÏDE : CAPSAÏCINE CAPSAÏCINE

8.5(.C6$%/,/&,D")$?"(F,.((/e,('0+*0/(,D.%(,/.+,/&,3+$0/

E%.0H"($9+/(,&'5$9+/(@,D"(/%($*$0$(.%&,)"6/5&/+)(,D'+0/+)(@ )+*"#$.%&(@D'+0/+)(@,)+*"#$.%&(@,D$.53')"&$9+/(

f)$H$%/,*$'(2%&3"&$9+/,:$7&/,F,53"%205)'5.%/,d,*).%63/:/%&,63.g%/,.0253.&$9+/

>$H:/%&(,.e'&"(,)/&)'+?"(,D.%(,6/)&.$%/(,>$H:/%&(,.e'&"(,)/&)'+?"(,D.%(,6/)&.$%/(,#.:$00/(,*'&.%$9+/(,K)/:50.6/%&,.%&3'62.%/(M#.:$00/(,*'&.%$9+/(,K)/:50.6/%&,.%&3'62.%/(M>)'5)$"&"(,.%&$'7$D.%&/(>)'5)$"&"(,.%&$'7$D.%&/(

PSEUDOALCALOÏDE : PSEUDOALCALOÏDE : BÉTALAÏNES BÉTALAÏNES

0123456547

Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Page 4: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

GÉNÉRALITÉS - DÉFINITION

E06.0'CD/(,%/,6'%&/%.%&,5.(,D_'72H4%/,FE06.0'CD/(,%/,6'%&/%.%&,5.(,D_'72H4%/,F0$9+$D/(,=,&/:5").&+)/,')D$%.$)/0$9+$D/(,=,&/:5").&+)/,')D$%.$)/

?'0.&$0(@,/%&).g%.*0/(,=,0.,?.5/+),D_/.+,?'0.&$0(@,/%&).g%.*0/(,=,0.,?.5/+),D_/.+,

%$6'&$%/ (5.)&"$%/

SX,SX, 1.6&")$/(,K1.6&")$/(,KPseudomonasPseudomonasMM

83.:5$H%'%(,K5($0'62*/@,.:.%$&/@,/)H'&M83.:5$H%'%(,K5($0'62*/@,.:.%$&/@,/)H'&M

ALCALOÏDESALCALOÏDESDistribution Distribution -- état naturel état naturel

Y2:%'(5/):/(,KY2:%'(5/):/(,KTaxus, EphedraTaxus, EphedraM,M,

Rh,X,D/(,.06.0'CD/(,(/,)/&)'+?/%&,63/e,0/(,,Rh,X,D/(,.06.0'CD/(,(/,)/&)'+?/%&,63/e,0/(,,!$6'&20"D'%/(,,!$6'&20"D'%/(,,U%/,9+$%e.$%/,D/,#.:$00/(,('%&,5.)&$6+0$4)/:/%&U%/,9+$%e.$%/,D/,#.:$00/(,('%&,5.)&$6+0$4)/:/%&)$63/(,/%,50.%&/(,=,.06.0'CD/()$63/(,/%,50.%&/(,=,.06.0'CD/(

ALCALOÏDESALCALOÏDESDistribution Distribution -- état naturel état naturel

i/(,50+(,$:5')&.%&/(,('%&,0/(,(+$?.%&/(,Fi/(,50+(,$:5')&.%&/(,('%&,0/(,(+$?.%&/(,FE%%'%.6"/(@,E5'62%.6"/(@,i.+).6"/(@,E%%'%.6"/(@,E5'62%.6"/(@,i.+).6"/(@,i'H.%$.6"/(@,<"%$(5/):.6"/(@,i'H.%$.6"/(@,<"%$(5/):.6"/(@,>.5.?/).6"/(@,j+*$.6"/(@,B'0.%.6"/(L>.5.?/).6"/(@,j+*$.6"/(@,B'0.%.6"/(L

Y0'*.0/:/%&,F,\OY0'*.0/:/%&,F,\O--\W,X,D/(,E%H$'(5/):/(,,,\W,X,D/(,E%H$'(5/):/(,,,6'%&$/%%/%&,D/(,6'%&$/%%/%&,D/(,.06.0'CD/(,/%,9+.%&$&",%'&.*0/(.06.0'CD/(,/%,9+.%&$&",%'&.*0/(

Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Psilocibine est un analogue de la sérotonine et c'est un des rare alcaloïde phosphoré du monde naturel. Psilocine = psilocibine dephosphorylée dans l'organisme.
Thomas DI PASCOLI
Gymnosperme et les monocotylédones.Ephedra première plante d'ou on a extrait l'ephédrine. Tous les alcaloïdes présentes ici appartiennent à des plantes de la famille des Liliacées. La colchicine ressemble à la caféine car l'azote est extra cyclique (amide) et qui est soluble dans un peu tous les solvant comme la caféine. On a un noyau tropolone (7C).La lycorine est un alcaloïde de type pseudo-morphine et c'est dans ces espèces qu'on trouve la galanthamine (traitement Alzheimer). L'hellébore blanc = vératre.
Thomas DI PASCOLI
Beaucoup de plantes contiennent des quantités à l'état de trace d'alcaloïdes, il faut plus de 0,1% pour que la quantité soit notable.
Page 5: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

ALCALOÏDESALCALOÏDESDistribution Distribution -- état naturel état naturel

k.*$&+/00/:/%&,=,0l"&.&,D/,(/0(,D.%(,0.,50.%&/F,:.0.&/@k.*$&+/00/:/%&,=,0l"&.&,D/,(/0(,D.%(,0.,50.%&/F,:.0.&/@6$&).&/@,&.)&).&/,.$%($,9+_,/%,6':*$%.$('%,.?/6,0/(,&.%$%(6$&).&/@,&.)&).&/,.$%($,9+_,/%,6':*$%.$('%,.?/6,0/(,&.%$%(i'6.0$(.&$'%,i'6.0$(.&$'%, &$((+(,5")$53")$9+/(&$((+(,5")$53")$9+/(j"5.)&$&$'%,D$?/)($#$"/,Fj"5.)&$&$'%,D$?/)($#$"/,F

0.)H/,F,6.#"$%/@,)"&$6+0$%/0.)H/,F,6.#"$%/@,)"&$6+0$%/)/(&)/$%&/,F,32'(6$.:$%/,KB'0.%.6"/(M@,:')53$%/,K)/(&)/$%&/,F,32'(6$.:$%/,KB'0.%.6"/(M@,:')53$%/,KPapaverPapaverM,M,('+?/%&,:"0.%H/,6':50/7/,D_')$H$%/,*$'(2%&3"&$9+/,6'::+%/,('+?/%&,:"0.%H/,6':50/7/,D_')$H$%/,*$'(2%&3"&$9+/,6'::+%/,

]/%/+),F,]/%/+),F,?.)$/,D.%(,D/,0.)H/(,0$:$&/(,F,"&.&,D/,&).6/(,?.)$/,D.%(,D/,0.)H/(,0$:$&/(,F,"&.&,D/,&).6/(, \N,\N,X,K9+$%9+$%.MX,K9+$%9+$%.M?.)$.*$0$&",$:5')&.%&/,K/%?$)'%%/:/%&@,(.$('%@,3/+)/M?.)$.*$0$&",$:5')&.%&/,K/%?$)'%%/:/%&@,(.$('%@,3/+)/M

V'%6&$'%(,D.%(,0.,50.%&/,0.)H/:/%&,:"6'%%+/(,F,V'%6&$'%(,D.%(,0.,50.%&/,0.)H/:/%&,:"6'%%+/(,F,5)'D+$&(,D_/76)"&$'%,D+,:"&.*'0$(:/,.e'&"5)'D+$&(,D_/76)"&$'%,D+,:"&.*'0$(:/,.e'&")"(/)?/,D_.e'&/@,D"#/%(/,6'%&)/,0/(,5)"D.&/+)(,LG)"(/)?/,D_.e'&/@,D"#/%(/,6'%&)/,0/(,5)"D.&/+)(,LG

BIOSYNTHÈSE ET TYPES STRUCTURAUXBIOSYNTHÈSE ET TYPES STRUCTURAUX

BIOSYNTHÈSE ET TYPES STRUCTURAUXBIOSYNTHÈSE ET TYPES STRUCTURAUX

Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Thomas DI PASCOLI
Les tanins ont une affinité pour les molécules contenant des azotes, aussi pour cela qu'on peut tanner les peaux.
Page 6: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

CARACTÉRISTIQUES PHYSICOCARACTÉRISTIQUES PHYSICO--CHIMIQUES CHIMIQUES

N

5k,.06.0$%,F,5k,.06.0$%,F,

9+$%'0"$%/,9+$%'0"$%/,*.(/,*.(/, ('0+*0/,,,('0+*0/,,,D.%( ('0?.%&( ')H.%$9+/(D.%( ('0?.%&( ')H.%$9+/( /&/&

B'0+*$0$&",D/(,.06.0'CD/(,(/0'%,0/,5k,FB'0+*$0$&",D/(,.06.0'CD/(,(/0'%,0/,5k,F

N

NH

+CH3COO

D.%(,('0?.%&(,')H.%$9+/(,D.%(,('0?.%&(,')H.%$9+/(,/&,/&,0/(,0/(,.06''0(.06''0(

5k,.6$D/,K/7F,.6G,.6"&$9+/M,F

.6"&.&/,D/,9+$%'0"$%/, ('0+*0/D.%(,0_/.+,/&,0/(,.06''0(

CARACTÉRISTIQUES PHYSICOCARACTÉRISTIQUES PHYSICO--CHIMIQUESCHIMIQUES

E+&)/,/7/:50/E+&)/,/7/:50/F,6'6.C%/,*.(/,/&,630')32D).&/,D/,6'6.C%/,F,6'6.C%/,*.(/,/&,630')32D).&/,D/,6'6.C%/,

Page 7: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

CARACTÉRISTIQUES PHYSICOCARACTÉRISTIQUES PHYSICO--CHIMIQUESCHIMIQUES

B'0+*$0$&",D/(,(/0(,D.%(,0J/.+,FB'0+*$0$&",D/(,(/0(,D.%(,0J/.+,F630'32D).&/(,m,(+0#.&/(,m,&.)&).&/(630'32D).&/(,m,(+0#.&/(,m,&.)&).&/(

B'0+*$0$&",D.%(,0_.06''0,F,B'0+*$0$&",D.%(,0_.06''0,F,*.(/( /& (/0( ('%& ('0+*0/( D.%( 0/( .06''0(*.(/( /& (/0( ('%& ('0+*0/( D.%( 0/( .06''0(*.(/(,/&,(/0(,('%&,('0+*0/(,D.%(,0/(,.06''0(*.(/(,/&,(/0(,('%&,('0+*0/(,D.%(,0/(,.06''0(

B'0+*$0$&",D$##")/%&/,($,5+),'+,/%,:"0.%H/,FB'0+*$0$&",D$##")/%&/,($,5+),'+,/%,:"0.%H/,F5)"(/%6/,D/,(.5'%'($D/(,5)"(/%6/,D/,(.5'%'($D/(, :'D$#$/,('0+*$0$&",:'D$#$/,('0+*$0$&",/7/7 F,/7&).6&$'%,D/(,.06.0'CD/(,D/,F,/7&).6&$'%,D/(,.06.0'CD/(,D/,Catharanthus Catharanthus

roseusroseus K.P:.0$6$%/MK.P:.0$6$%/M

EXTRACTION DES ALCALOIDESEXTRACTION DES ALCALOIDES

<"&3'D/,60.(($9+/,KB&.(<"&3'D/,60.(($9+/,KB&.(--f&&'M,/&,6')'00.$)/,Ff&&'M,/&,6')'00.$)/,F

!"50.6/:/%&!"50.6/:/%& D/(,.06.0'CD/(,D/,0/+),D/(,.06.0'CD/(,D/,0/+),6':*$%.$('%6':*$%.$('%5.),0J+&$0$(.&$'%,DJ+%/,*.(/,D$0+"/,F,nk5.),0J+&$0$(.&$'%,DJ+%/,*.(/,D$0+"/,F,nkNNfk@,8.KfkMfk@,8.KfkMQQ'+,n.'+,n.QQ8f8fZZ .P'+&",.+,:.&")$/0,?"H"&.0,(/6,.P'+&",.+,:.&")$/0,?"H"&.0,(/6,

;7&).6&$'%;7&).6&$'% .?/6,('0?.%&,5/+,5'0.$)/.?/6,('0?.%&,5/+,5'0.$)/ F,630')'#'):/@,F,630')'#'):/@,D$630')':"&3.%/@,"&3/)@,.6"&.&/,DJ"&320/D$630')':"&3.%/@,"&3/)@,.6"&.&/,DJ"&320/

>+$(,>+$(,5+)$#$6.&$'%,5.),/7&).6&$'%,0$9+$D/,5+)$#$6.&$'%,5.),/7&).6&$'%,0$9+$D/,-- 0$9+$D/,0$9+$D/,K('0?.%&(,K('0?.%&(,%'%,%'%,:$(6$*0/(M,.5)4(,63.%H/:/%&,D/,5k:$(6$*0/(M,.5)4(,63.%H/:/%&,D/,5k

Page 8: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

éé éé

EXTRACTION DES ALCALOIDESEXTRACTION DES ALCALOIDES

E)&"#.6&(E)&"#.6&( D_/7&).6&$'%,D_/7&).6&$'%,/%,5)"(/%6/,D_.6$D/,#')&,/%,5)"(/%6/,D_.6$D/,#')&,'+,D/,*.(/,#')&/,F'+,D/,*.(/,#')&/,F

;7/:50/,D/(,$)$D'CD/(,K(o")'($D/,D/,0.,H/%&$.%/M,;7/:50/,D/(,$)$D'CD/(,K(o")'($D/,D/,0.,H/%&$.%/M,($,/7&).6&$'%,/%,5)"(/%6/,D_.::'%$.9+/,6'%6/%&)"/,($,/7&).6&$'%,/%,5)"(/%6/,D_.::'%$.9+/,6'%6/%&)"/,H/%&$.%$%/,p,.06.0'CD/,.)&"#.6&H/%&$.%$%/,p,.06.0'CD/,.)&"#.6&

O

O

Glucose

O

EXTRACTION DES ALCALOIDES

8.(,D/(,8.(,D/(,.06.0'CD/(,#.$*0/:/%&,*.($9+/(,.06.0'CD/(,#.$*0/:/%&,*.($9+/(,F,F,/7/:50/,D/,0.,6.#"$%/,/&,D/(,.+&)/(,7.%&3$%/(,/7/:50/,D/,0.,6.#"$%/,/&,D/(,.+&)/(,7.%&3$%/(,KD"0'6.0$(.&$'%,D/(,"0/6&)'%(MKD"0'6.0$(.&$'%,D/(,"0/6&)'%(M

/7&).6&$'%,5'(($*0/,D/(,.06.0'CD/(,*.(/,5.),0_/.+,63.+D/,/7&).6&$'%,5'(($*0/,D/(,.06.0'CD/(,*.(/,5.),0_/.+,63.+D/,

CH3N

NCH3N

NCH3

O

O

CH3N

NCH3N

NH

O

O

NH

NCH3N

NCH3

O

O

Page 9: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

EXTRACTION DES ALCALOIDESEXTRACTION DES ALCALOIDES

E06.0'CD/(,9+.&/)%.$)/(,FE06.0'CD/(,9+.&/)%.$)/(,F;7,F,*/)*")$%/@,32D).(&$%/GG;7,F,*/)*")$%/@,32D).(&$%/GG

n/,5/+?/%&,5.(,^&)/,,,n/,5/+?/%&,5.(,^&)/,,,/7&).$&(,(/0'%,0.,:"&3'D/,/7&).$&(,(/0'%,0.,:"&3'D/, N

+

O

D/,B&.(D/,B&.(--f&&'f&&'

#'):/,*.(/,#'):/,*.(/,F,fkF,fk-- /&,/&, #'):/,(/0,#'):/,(/0,F,80F,80-- kkdd

&'+P'+)(,&'+P'+)(,D$(('6$"(,D$(('6$"(,

&'+P'+)(,('0+*0/(,D.%(,0_/.+,&'+P'+)(,('0+*0/(,D.%(,0_/.+,/&,$%('0+*0/(,D.%(,0/(,('0?.%&(,')H.%$9+/(/&,$%('0+*0/(,D.%(,0/(,('0?.%&(,')H.%$9+/(

NO

OMe

OMe

EXTRACTION DES ALCALOIDES

E06.0'CD/(,53"%'0$9+/(,E06.0'CD/(,53"%'0$9+/(,K,:')53$%/,M,FK,:')53$%/,M,F

OH

V'):.&$'%,D/,53"%.&/,/%,V'):.&$'%,D/,53"%.&/,/%,

n/,5/+?/%&,5.(,^&)/,/7&).$&,(/0'%,0.,:"&3'D/,D/,B&.(n/,5/+?/%&,5.(,^&)/,/7&).$&,(/0'%,0.,:"&3'D/,D/,B&.(--f&&'f&&'

NCH3OH

O55

:$0$/+,.06.0$%,:$0$/+,.06.0$%, 5.((.H/,/%,5.((.H/,/%,53.(/,.9+/+(/,53.(/,.9+/+(/, .+&)/(,.+&)/(,.06.0'CD/(,D/,0_'5$+:.06.0'CD/(,D/,0_'5$+:

EXTRACTION DES ALCALOIDESEXTRACTION DES ALCALOIDES

U&$0$(.&$'%(,D/,)".6&/+)(,D/,H).%D/,&.$00/U&$0$(.&$'%(,D/,)".6&/+)(,D/,H).%D/,&.$00/

8/)&.$%(,('0?.%&(,$%&/)D$&(,K&'7$6$&"@,#0.::.*$0$&"@8/)&.$%(,('0?.%&(,$%&/)D$&(,K&'7$6$&"@,#0.::.*$0$&"@D.%H/) DJ/750'($'%MD.%H/) DJ/750'($'%M

;7&).6&$'%,$%D+(&)$/00/,F;7&).6&$'%,$%D+(&)$/00/,F

D.%H/),D /750'($'%MD.%H/),D /750'($'%M

8'%D$&$'%(,"6'%':$9+/(,/&,5).&$9+/(,D"&/):$%.%&/(8'%D$&$'%(,"6'%':$9+/(,/&,5).&$9+/(,D"&/):$%.%&/(

j/63/)63/,D/,5)'6"D"(,5.)&$6+0$/)(,F,)".6&$'%(,j/63/)63/,D/,5)'6"D"(,5.)&$6+0$/)(,F,)".6&$'%(,D.%(,0/,:$0$/+@,5)"6$5$&.&$'%(,("0/6&$?/(,LGD.%(,0/,:$0$/+@,5)"6$5$&.&$'%(,("0/6&$?/(,LG

Page 10: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

EXTRACTION DES ALCALOIDESEXTRACTION DES ALCALOIDES

;7&).6&$'%,D/,0J.P:.0$6$%/,;7&).6&$'%,D/,0J.P:.0$6$%/,D/(,).6$%/(,D/,D/(,).6$%/(,D/,Rauwolfia serpentinaRauwolfia serpentina Ki.*G,>$/))/,V.*)/M,FKi.*G,>$/))/,V.*)/M,F

N

OHOH

NMe

C2H5

EP:.0$6$%/,K,p,).+*.($%/,M,EP:.0$6$%/,K,p,).+*.($%/,M, ..6&$#,%$?/.+,?.(6+0.$)/,6")"*).06&$#,%$?/.+,?.(6+0.$)/,6")"*).0

>)"(/%&/,/%,:"0.%H/,.?/6,.06.0'CD/(,%'%,$%&")/((.%&(,F>)"(/%&/,/%,:"0.%H/,.?/6,.06.0'CD/(,%'%,$%&")/((.%&(,F(/)5/%&$%/,K,*.(/,#')&/,M@,)"(/)5$%/@,*.(/(,#.$*0/(,GG,(/)5/%&$%/,K,*.(/,#')&/,M@,)"(/)5$%/@,*.(/(,#.$*0/(,GG,

EXTRACTION DES ALCALOIDESEXTRACTION DES ALCALOIDES

N+

ON -

MeOOC

N

MeOOC

NH OMe

COO OMe

OMeOMe

EXTRACTION DE L'AJMALICINE DES RACINES DE CATHARANTHUS ROSEUS

11

Thomas DI PASCOLI
Le NaBH4 empèche les oxydation des alcaloïdes.
Page 11: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

j".6&$'%(,D/,6':50/7.&$'%,j".6&$'%(,D/,6':50/7.&$'%,FFKK5)"6$5$&.&$'%@,6'0').&$'%M5)"6$5$&.&$'%@,6'0').&$'%M1.("/(,(+),6.5.6$&",D/,6':*$%.$('%,.?/6,:"&.+7,/&,1.("/(,(+),6.5.6$&",D/,6':*$%.$('%,.?/6,:"&.+7,/&,:"&.0'CD/(,F,1$@,kH@,q@,[:"&.0'CD/(,F,1$@,kH@,q@,[

]'+P'+)(,/%,:$0$/+,.9+/+7,.6$D/]'+P'+)(,/%,:$0$/+,.9+/+7,.6$D/ FF

MISE EN ÉVIDENCE DES ALCALOIDES

P 9P 9<.2/),F,:/)6+)$$'D+)/,D/,r,K*0.%63s&)/M<.2/),F,:/)6+)$$'D+)/,D/,r,K*0.%63s&)/M

!).H/%D')##,F,$'D'*$(:+&3$&/,D/,r,K)'+H/,').%H"M!).H/%D')##,F,$'D'*$(:+&3$&/,D/,r,K)'+H/,').%H"M F,F,.+(($,/%,88<.+(($,/%,88<

1'+63.)D.&F,$'D+)/,D/,r,$'D",K*)+%M1'+63.)D.&F,$'D+)/,D/,r,$'D",K*)+%M

E&&/%&$'%,.+7,#.+7,5'($&$#(,F,E&&/%&$'%,.+7,#.+7,5'($&$#(,F,6'+:.)$%/(@,32D)'726'+:.)$%/(@,32D)'72--#0.?'%/(@,>;Y@,#0.?'%/(@,>;Y@,(.5'%$%/((.5'%$%/(

DOSAGE PHARMACOPEE

!'(.H/,D/(,.06.0'CD/(,&'&.+7,F<"&3'D/,H).?$:"&)$9+/,.*.%D'%%"/

<"&3'D/,?'0+:"&)$9+/,F,.6$D$:"&)$/,/%,)/&'+),.5)4(,/7&).6&$'%,/%,:$0$/+,.06.0$%,KB'0.%.6"/(M

!'(.H/,D_+%,6'%(&$&+.%&,'+,H)G,D/,6'%(&$&+.%&(,F]/63%$9+/(,(5/6&)'53'&':"&)$9+/(,F.06.0'CD/(,9+$%9+$%.,F,.*(')*.%6/,=,Q, (/0'%,(&)+6&+)/

!'(.H/,6'0')$:"&)$9+/,F*.(/(,#.$*0/(,D.%(,).6$%/,D/,Rauwolfia,

!'(.H/,5.),63)':.&'H).53$/,0$9+$D/,F,6.#"$%/@,:')53$%/GG,

MONOGRAPHIESMONOGRAPHIESPlantes à alcaloïdesPlantes à alcaloïdes

\G <.&$4)/(,5)/:$4)/(,=,6.#"$%/Q >.?'& '5$+: /& :')53$%/QG >.?'&@,'5$+:,/&,:')53$%/ZG A+$%9+$%.,/&,9+$%$%/NG B'0.%.6"/(,=,.06.0'CD/(,&)'5.%$9+/(WG >0.%&/(,=,.06.0'CD/(,.%&$&+:').+7

Page 12: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

Matières premières à caféineMatières premières à caféine

CAFE ET CAFEINECAFE ET CAFEINE

8.#"$/),%.&$#,D/,0_E#)$9+/,D/,0_/(&,K(5G,8.#"$/),%.&$#,D/,0_E#)$9+/,D/,0_/(&,K(5G,arabicaarabicaM,/&,*.(($%M,/&,*.(($%D+,8'%H',K(5G,D+,8'%H',K(5G,canephoracanephoraMM

]'))"#$6.&$'%,/&,5)"5.).&$'%,D+,*)/+?.H/,D_')$H$%/,,,]'))"#$6.&$'%,/&,5)"5.).&$'%,D+,*)/+?.H/,D_')$H$%/,,,.).*/.).*/ ;+)'5/ = 0. #$% D+ <'2/%;+)'5/ = 0. #$% D+ <'2/%--.H/ K\S.H/ K\S4:/4:/ ($460/M($460/M

U%/,6'+)&/,3$(&'$)/,D+,6.#",,,,U%/,6'+)&/,3$(&'$)/,D+,6.#",,,,

.).*/,.).*/, ;+)'5/,=,0.,#$%,D+,<'2/%;+)'5/,=,0.,#$%,D+,<'2/% .H/,K\S.H/,K\S ($460/M($460/M

8+0&+)/,0'%H&/:5(,+%,:'%'5'0/,D/,0.,5"%$%(+0/,8+0&+)/,0'%H&/:5(,+%,:'%'5'0/,D/,0.,5"%$%(+0/,.).*$9+/,.).*$9+/,

8+0&+)/,)/5)$(/,5.),0/(,V).%t.$(,/&,0/(,k'00.%D.$(,8+0&+)/,)/5)$(/,5.),0/(,V).%t.$(,/&,0/(,k'00.%D.$(,D.%(,0/+)(,6'0'%$/(D.%(,0/+)(,6'0'%$/(

E6&+/00/:/%&,0.,(/6'%D/,)/(('+)6/,6'::/)6$.0/,.+,E6&+/00/:/%&,0.,(/6'%D/,)/(('+)6/,6'::/)6$.0/,.+,:'%D/,.5)4(,0/,5"&)'0/,K1)"($0@,8'0':*$/,LM:'%D/,.5)4(,0/,5"&)'0/,K1)"($0@,8'0':*$/,LM

Dispersion géographique de la culture Dispersion géographique de la culture du caféierdu caféier

Page 13: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

U%/,6/%&.$%/,D_/(546/(,D/,U%/,6/%&.$%/,D_/(546/(,D/,Coffea Coffea Kj+*$.6"/(M,,,Kj+*$.6"/(M,,,%.&$?/(,5'+),0.,50+5.)&,D_E#)$9+/@,5'+((.%&,D.%(,%.&$?/(,5'+),0.,50+5.)&,D_E#)$9+/@,5'+((.%&,D.%(,D/(,3.*$&.&(,&)'5$6.+7,'+,(+*D/(,3.*$&.&(,&)'5$6.+7,'+,(+*--&)'5$6.+7&)'5$6.+7

A+.&)/,/(546/(,$:5')&.%&/(,D_+%,5'$%&,D/,?+/,,A+.&)/,/(546/(,$:5')&.%&/(,D_+%,5'$%&,D/,?+/,,6'::/)6$.06'::/)6$.0

ASPECTS BOTANIQUES ASPECTS BOTANIQUES

6'::/)6$.0,F6'::/)6$.0,F

Coffea arabicaCoffea arabica iG,iG, SW,X,5)'D+6&$'%,:'%D$.0/SW,X,5)'D+6&$'%,:'%D$.0/

S,S,-- h,:'$(,/%&)/,0.,#0').$('%,/&,0.,:.&+).&$'%h,:'$(,/%&)/,0.,#0').$('%,/&,0.,:.&+).&$'%

D/+7,('+(D/+7,('+(--/(546/(,F,/(546/(,F,

?.)G,?.)G,arabicaarabica F,1)"($0@,E#)$9+/,D/,0_/(&@,E($/F,1)"($0@,E#)$9+/,D/,0_/(&@,E($/?.)G,?.)G,bourbon bourbon F,6.#",D_.0&$&+D/,Ki.,j"+%$'%MF,6.#",D_.0&$&+D/,Ki.,j"+%$'%M

Coffea canephora Coffea canephora >$/))/,>$/))/, .55/0",.55/0",6.#",6.#",robustarobustauu ZO,X,D/,0.,5)'D+6&$'%,:'%D$.0/,K$%(&.%&.%"MZO,X,D/,0.,5)'D+6&$'%,:'%D$.0/,K$%(&.%&.%"Muu b,b,-- \\,:'$(,D/,0.,#0').$('%,=,0.,:.&+).&$'%\\,:'$(,D/,0.,#0').$('%,=,0.,:.&+).&$'%uu 6.#",D/,v*.((/,&/))/w,KE#)$9+/,"9+.&')$.0/M6.#",D/,v*.((/,&/))/w,KE#)$9+/,"9+.&')$.0/Muu ?$H'+)/+7@,)"($(&.%&,.+7,:.0.D$/(@,6.#"$%/,?$H'+)/+7@,)"($(&.%&,.+7,:.0.D$/(@,6.#"$%/,

ASPECTS BOTANIQUESASPECTS BOTANIQUES

uu .)x:/,/&,H'y&,$%#")$/+)(,=,.)x:/,/&,H'y&,$%#")$/+)(,=,C. arabicaC. arabica

C. excelsaC. excelsa EG,83/?GEG,83/?Guu ?$H'+)/+7@,)"($(&.%&,.+7,:.0.D$/(,/&,("63/)/((/?$H'+)/+7@,)"($(&.%&,.+7,:.0.D$/(,/&,("63/)/((/

C. libericaC. liberica qG,1+00G,;7,k$/)%qG,1+00G,;7,k$/)%uu \N,:'$(,D/,0.,#0').$('%,=,0.,:.&+).&$'%\N,:'$(,D/,0.,#0').$('%,=,0.,:.&+).&$'%uu H).$%(,D/,H).%D/,&.$00/,H).$%(,D/,H).%D/,&.$00/,uu \X,D/,0.,5)'D+6&$'%,:'%D$.0/\X,D/,0.,5)'D+6&$'%,:'%D$.0/

Répartition des espèces Répartition des espèces

Page 14: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

>/&$&,.)*)/,F>/&$&,.)*)/,F

V/+$00/(,/%&$4)/(,5/)($(&.%&/(@,V/+$00/(,/%&$4)/(,5/)($(&.%&/(@,6')$.6/(@,0+$(.%&/(6')$.6/(@,0+$(.%&/(

LA PLANTE

V0/+)(,*0.%63/(,'D').%&/(,/%V0/+)(,*0.%63/(,'D').%&/(,/%?/)&$6$00/(?/)&$6$00/(

!)+5/,6':5')&.%&,Q,H).$%/(,!)+5/,6':5')&.%&,Q,H).$%/(,.66'0"/(,?/)&/,.66'0"/(,?/)&/, )'+H/,=,)'+H/,=,:.&+)$&":.&+)$&"

Caféier en fleurCaféier en fleur

Drupe en voie de maturationDrupe en voie de maturation

Page 15: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

LA RECOLTE DU CAFE LA RECOLTE DU CAFE

LA DROGUE VÉGÉTALE LA DROGUE VÉGÉTALE

Structure du fruit et de la graine Structure du fruit et de la graine du du caféier :caféier :\F,($00'%,6/%&).0,\F,($00'%,6/%&).0,QF,H).$%,D/,6.#",K/%D'(5/):/M,QF,H).$%,D/,6.#",K/%D'(5/):/M,ZF,5/.+,D+,H).$%,K&"H+:/%&M,ZF,5/.+,D+,H).$%,K&"H+:/%&M,NF,5.)63/,K/%D'6.)5/M,NF,5.)63/,K/%D'6.)5/M,WF,6'+63/,D/,:+6$0.H/(,WF,6'+63/,D/,:+6$0.H/(,SF,5+05/,K:"('6.)5/M,SF,5+05/,K:"('6.)5/M,RF,5/.+,D+,#)+$&,K/7'6.)5/M,RF,5/.+,D+,#)+$&,K/7'6.)5/M,

f*&/%&$'%,D+,6.#",v/%,H).$%w,F,f*&/%&$'%,D+,6.#",v/%,H).$%w,F,K,:"&3'D/(,3+:$D/,'+,(463/,MK,:"&3'D/(,3+:$D/,'+,(463/,M

!"5+05.H/,!"5+05.H/,F,"0$:$%.&$'%,/7'6.)5/,F,"0$:$%.&$'%,/7'6.)5/,)'+H/,/&,:"('6.)5/,63.)%+)'+H/,/&,:"('6.)5/,63.)%+

!"5.)63.H/!"5.)63.H/ F "0$:$%.&$'% /%D'6.)5/F "0$:$%.&$'% /%D'6.)5/

LA DROGUE VÉGÉTALE

!"5.)63.H/,!"5.)63.H/,F,"0$:$%.&$'%,/%D'6.)5/,F,"0$:$%.&$'%,/%D'6.)5/,(60")$#$",(60")$#$", v#4?/w,p,H).$%/,D/,6.#"v#4?/w,p,H).$%/,D/,6.#"

i.,H).$%/,K6.#",?/)&M,Fi.,H).$%/,K6.#",?/)&M,F'?.0/@,6'%?/7/,(+),#.6/,D')(.0/@'?.0/@,6'%?/7/,(+),#.6/,D')(.0/@.50.&$/,(+),#.6/,?/%&).0/.50.&$/,(+),#.6/,?/%&).0/($00'%,0'%H$&+D$%.0,p,3$0/($00'%,0'%H$&+D$%.0,p,3$0/D+)/,/&,?/)Ds&)/@,$%'D')/D+)/,/&,?/)Ds&)/@,$%'D')/ «« fèvefève » avant torréfaction» avant torréfaction

Drupes de caféDrupes de café

Thomas DI PASCOLI
Tégument fait encore partie de la graine alors que le reste autour fait parti du fruit.
Page 16: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

robustaarabica

Café vert :Café vert :WO,X,WO,X,H0+6$D/(H0+6$D/( K(+6)/(,d,5'02(.663.)$D/(M,K(+6)/(,d,5'02(.663.)$D/(M,

\\,X,\\,X,5)'&"$%/(5)'&"$%/(

\O\O \W X\W X 0$5$D/(0$5$D/( K(&")'0( &'6'53")'0( .06''0(K(&")'0( &'6'53")'0( .06''0(

CARACTÈRES CHIMIQUESCARACTÈRES CHIMIQUES

\O,\O,-- \W,X,\W,X,0$5$D/(0$5$D/( K(&")'0(@,&'6'53")'0(@,.06''0(,K(&")'0(@,&'6'53")'0(@,.06''0(,D$&/)5"%$9+/(,0$*)/(,/&,/(&")$#$"(MD$&/)5"%$9+/(,0$*)/(,/&,/(&")$#$"(M

W,W,-- hX,/%?$)'%,D_hX,/%?$)'%,D_.6$D/(,53"%'0(,.6$D/(,53"%'0(,/&,D")$?"(,/&,D")$?"(,K630')'H"%$9+/@,6.#"$9+/MK630')'H"%$9+/@,6.#"$9+/M

O@S,O@S,-- Z,X,D/,Z,X,D/,6.#"$%/6.#"$%/ (/0'%,?.)$"&"(,d,&).6/(,D/,(/0'%,?.)$"&"(,d,&).6/(,D/,&3"'*)':$%/&3"'*)':$%/

Thomas DI PASCOLI
- La voie humide consiste en plusieurs opérations de triages pour contrôle qualité, etc.Les druppes qui ne sont pas développée ou attaqué par des insectes vont flotter on enlève la pulpe et l'exocarpe avec des dépulpeuses mais il restera les mucilage et donc on fait fermenter la druppe pour une meilleure conservation du café et donc dégradation des mucilages. Puis lavage et séchage et décortication du parche par des moulin, etc et on aura du café vert. - la voie sèche pour le robusta ne donne pas un café d'une aussi bonne qualité.
Thomas DI PASCOLI
Donne l'amertume du café et non à la différence en caféine.
Page 17: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

i/(,&/%/+)(,/%,.6$D/(,53"%'0(,/&,6.#"$%/ )/%(/$H%/%&,(+),0_.:/)&+:/,D+,6.#",?/)&,F,

0.,&/%/+),/%,.6$D/(,630')'H"%$9+/(,D'$&,(/,($&+/),/%&)/,R,/&,h,X,0. &/%/+) /% 6.#"$%/ 5'+) +% arabica D'$& ^&)/ z \ NO X

CARACTÈRES SENSORIELS CARACTÈRES SENSORIELS DU CAFÉ VERT MARCHANDDU CAFÉ VERT MARCHAND

0.,&/%/+),/%,6.#"$%/@,5'+),+%,arabica@,D'$&,^&)/,z,\@NO,X

<.&$4)/,H).((/, #$7.&/+),D_.)x:/(F,?.0/+)( 6':5)$(/(,/%&)/,\O,X,KrobustaM,/&,\W,X,KarabicaM]/%/+),/%,(.663.)'(/ D"5/%D,D/,0.,:.&+)$&",/&,D+,&).$&/:/%&,5'(&-)"6'0&/F,&.+7,D/,(.663.)'(/,*.(,%$?/.+,.)':.&$9+/,#.$*0/i.,&/%/+),/%,/.+,D'$&,.?'$),D/(,?.0/+)(,z,\O@W,X

>/)&/,D_3+:$D$&",/&,)".6&$'%(,D/,<.$00.)D,>/)&/,D_3+:$D$&",/&,)".6&$'%(,D/,<.$00.)D, +&$0$(.&$'%,+&$0$(.&$'%,D/(,(+6)/(,/&,D/(,5)'&$D/(,K.6G,.:$%"(M,D+,H).$%,5'+),D/(,(+6)/(,/&,D/(,5)'&$D/(,K.6G,.:$%"(M,D+,H).$%,5'+),#'):/),0/(,%':*)/+(/(,:'0"6+0/(,D/,0_#'):/),0/(,%':*)/+(/(,:'0"6+0/(,D/,0_.)x:/.)x:/@,.$%($,@,.$%($,9+/,D/(,9+/,D/(,6':5'("(,5'02:")$("(,*)+%(6':5'("(,5'02:")$("(,*)+%(i.,&'))"#.6&$'%,(/,D")'+0/,D.%(,D/(,(2(&4:/(,/%,i.,&'))"#.6&$'%,(/,D")'+0/,D.%(,D/(,(2(&4:/(,/%,6'%&$%+ ('+( .$) 63.+D 5+0("6'%&$%+ ('+( .$) 63.+D 5+0("

LA TORRÉFACTIONLA TORRÉFACTION

6'%&$%+,('+(,.$),63.+D,5+0(",6'%&$%+,('+(,.$),63.+D,5+0(",

;00/,D+)/,D/,;00/,D+)/,D/,\O,=,QO,:$%+&/(,\O,=,QO,:$%+&/(,=,D/(,&=,D/(,&{{ 6':5)$(/(,6':5)$(/(,/%&)/,/%&)/,QOO,/&,QhO,QOO,/&,QhO,{{888_/(&,0/,6'+50/,D+)"/8_/(&,0/,6'+50/,D+)"/--&/:5").&+)/,9+$,D"&/):$%/,0/(,&/:5").&+)/,9+$,D"&/):$%/,0/(,5)$%6$5.0/(,6.).6&")$(&$9+/(,D+,6.#",F5)$%6$5.0/(,6.).6&")$(&$9+/(,D+,6.#",F

H).$%(,*0'%D(,D/(,6.#"(,5/+,&'))"#$"(,KE00/:.H%/@,UBEM,H).$%(,*0'%D(,D/(,6.#"(,5/+,&'))"#$"(,KE00/:.H%/@,UBEM,H).$%(,*)+%(,.)':.&$9+/(,D/(,6.#"(,#).%t.$(,H).$%(,*)+%(,.)':.&$9+/(,D/(,6.#"(,#).%t.$(,H).$%(,5)/(9+/,%'$)(,D/(,6.#"(,$&.0$/%(@,#')&/:/%&,&'))"#$"(H).$%(,5)/(9+/,%'$)(,D/(,6.#"(,$&.0$/%(@,#')&/:/%&,&'))"#$"(

E:/)&+:/,/&,.6$D$&",E:/)&+:/,/&,.6$D$&", 550+(,0/,6.#",/(&,&'))"#$"@,50+(,0+(,0/,6.#",/(&,&'))"#$"@,50+(,0_.:/)&+:/,.+H:/%&/,/&,50+(,0_.6$D$&",D$:$%+/,F,0_$D".0,0_.:/)&+:/,.+H:/%&/,/&,50+(,0_.6$D$&",D$:$%+/,F,0_$D".0,/(&,D_.?'$),+%,5.)#.$&","9+$0$*)/,/%&)/,0/(,D/+7,(.?/+)(/(&,D_.?'$),+%,5.)#.$&","9+$0$*)/,/%&)/,0/(,D/+7,(.?/+)(

>3"%':4%/(,532($9+/(,.+,6'+)(,D/,0.,&'))"#.6&$'%,>3"%':4%/(,532($9+/(,.+,6'+)(,D/,0.,&'))"#.6&$'%,*)+%$((/:/%&,D/(,H).$%(,Dy,.+7,)".6&$'%(,D/,<.$00.)D*)+%$((/:/%&,D/(,H).$%(,Dy,.+7,)".6&$'%(,D/,<.$00.)D

#0 & KD SO = hO XM " &$ D & D#0 & KD SO = hO XM " &$ D & D

LA TORRÉFACTIONLA TORRÉFACTION

H'%#0/:/%&,KD/,SO,=,hO,XM@,5.),6)".&$'%,D/,5')/(,/&,D/,H'%#0/:/%&,KD/,SO,=,hO,XM@,5.),6)".&$'%,D/,5')/(,/&,D/,6.?$&"(,)"(+0&.%&,D/(,53"%':4%/(,D/,D"H.e.H/@,/&,+%/6.?$&"(,)"(+0&.%&,D/(,53"%':4%/(,D/,D"H.e.H/@,/&,+%/5/)&/,D/,5'$D(,D/,\W,=,QO,X@,6.+("/,5.),0/,D"5.)&,D/,0_/.+,5/)&/,D/,5'$D(,D/,\W,=,QO,X@,6.+("/,5.),0/,D"5.)&,D/,0_/.+,/&,D+,H.e,6.)*'%$9+//&,D+,H.e,6.)*'%$9+/

E%.02(/,63$:$9+/,D+,6.#",&'))"#$",E%.02(/,63$:$9+/,D+,6.#",&'))"#$",FF&/%/+),/%,/.+,&/%/+),/%,/.+, Kz,\,XMKz,\,XM32D)'02(/,D/(,5'02(.663.)$D/(32D)'02(/,D/(,5'02(.663.)$D/(.)x:/,6':50/7/,K50+($/+)(,6/%&.$%/(,D/,6':5'("(M.)x:/,6':50/7/,K50+($/+)(,6/%&.$%/(,D/,6':5'("(M&/%/+),/%,6.#"$%/,5/+,:'D$#$"/&/%/+),/%,6.#"$%/,5/+,:'D$#$"/

Thomas DI PASCOLI
C'est les variation de ces paramètres qui va donner les différents gouts des café.
Page 18: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

LA DÉCAFEINISATION DU CAFÉLA DÉCAFEINISATION DU CAFÉ

i/,6.#",?/)&,D"6.#"$%",D'$&,6'%&/%$),z,O@Ob,X,D/,,i/,6.#",?/)&,D"6.#"$%",D'$&,6'%&/%$),z,O@Ob,X,D/,,6.#"$%/,/&,0/,6.#",&'))"#$",D"6.#"$%", ,O@\,X,D/,,6.#"$%/,/&,0/,6.#",&'))"#$",D"6.#"$%", ,O@\,X,D/,,6.#"$%/,6.#"$%/,K%'):/,#).%t.$(/MK%'):/,#).%t.$(/M

U%/,&.((/,D/,6.#",D"6.#"$%",6'%&$/%&,\W,#'$(,:'$%(U%/,&.((/,D/,6.#",D"6.#"$%",6'%&$/%&,\W,#'$(,:'$%(D/,6.#"$%/,9+_+%/,&.((/,D_D/,6.#"$%/,9+_+%/,&.((/,D_arabicaarabica

i.,i.,D"6.#"$%.&$'%D"6.#"$%.&$'% (/,#.$&,&'+P'+)(,(/,#.$&,&'+P'+)(,(+),0/,6.#",?/)&,(+),0/,6.#",?/)&,6.),6.),'%,('+3.$&/,F'%,('+3.$&/,F)/&$)/),(/+0/:/%&,0.,6.#"$%/,/&,0/,:'$%(,5'(($*0/,D/,)/&$)/),(/+0/:/%&,0.,6.#"$%/,/&,0/,:'$%(,5'(($*0/,D/,6':5'("(,?'0.&$0/(,.)':.&$9+/(6':5'("(,?'0.&$0/(,.)':.&$9+/(

*"%"#$6$/),D/,0.,63.0/+),D/,0.,&'))"#.6&$'%,5'+),("63/),*"%"#$6$/),D/,0.,63.0/+),D/,0.,&'))"#.6&$'%,5'+),("63/),0/,6.#",3+:$D$#$",5.),0.,D"6.#"$%.&$'%,0/,6.#",3+:$D$#$",5.),0.,D"6.#"$%.&$'%,

LA DECAFEINISATION DU CAFELA DECAFEINISATION DU CAFE

!"6.#"$%.&$'%,=,0_/.+,F,!"6.#"$%.&$'%,=,0_/.+,F,i/(($?.H/,=,63.+D,D/(,H).$%(,?/)&(,('+(,5)/(($'%i/(($?.H/,=,63.+D,D/(,H).$%(,?/)&(,('+(,5)/(($'%

>+$(,("63.H/,=,0_.$),63.+D,/&,&'))"#$6.&$'%>+$(,("63.H/,=,0_.$),63.+D,/&,&'))"#$6.&$'%

[0,/7$(&/,&)'$(,:"&3'D/(,F

!"6.#"$%.&$'%,5.),('0?.%&,630')",K8k!"6.#"$%.&$'%,5.),('0?.%&,630')",K8kQQ8080QQMMi/(($?.H/,5.),('0?.%&(,630')"(,D/(,H).$%(,?/)&(,5)"i/(($?.H/,5.),('0?.%&(,630')"(,D/(,H).$%(,?/)&(,5)"--3+:$D$#$"(3+:$D$#$"(

;0$:$%.&$'%,D+,('0?.%&,5.),"?.5').&$'%@,5+$(,5.),/%&).g%/:/%&,=,;0$:$%.&$'%,D+,('0?.%&,5.),"?.5').&$'%@,5+$(,5.),/%&).g%/:/%&,=,0.,?.5/+)@,("63.H/,D/(,H).$%(,=,0_.$),63.+D@,5+$(,&'))"#$6.&$'%0.,?.5/+)@,("63.H/,D/(,H).$%(,=,0_.$),63.+D@,5+$(,&'))"#$6.&$'%

!"6.#"$%.&$'%,.+,8f!"6.#"$%.&$'%,.+,8fQQ (+5/)6)$&$9+/(+5/)6)$&$9+/B+),D/(,H).$%(,?/)&(,5)".0.*0/:/%&,3+:$D$#$"(B+),D/(,H).$%(,?/)&(,5)".0.*0/:/%&,3+:$D$#$"(

LE CAFÉ SOLUBLELE CAFÉ SOLUBLE[0,(/,5)"5.)/,$%D+(&)$/00/:/%&,=,5.)&$),D/,6.#",[0,(/,5)"5.)/,$%D+(&)$/00/:/%&,=,5.)&$),D/,6.#",:'+0+@,5.),/7&).6&$'%,('0$D/|0$9+$D/,:'+0+@,5.),/7&).6&$'%,('0$D/|0$9+$D/, 6'%#/6&$'%,6'%#/6&$'%,D_+%,/7&).$&,.9+/+7,&)4(,6'%6/%&)"@,D_.(5/6&,D_+%,/7&).$&,.9+/+7,&)4(,6'%6/%&)"@,D_.(5/6&,($)+5/+7,($)+5/+7,8/& /7&).$& /(& /%(+$&/ 6':504&/:/%& D"(32D).&"8/& /7&).$& /(& /%(+$&/ 6':504&/:/%& D"(32D).&"8/&,/7&).$&,/(&,/%(+$&/,6':504&/:/%&,D"(32D).&"@,8/&,/7&).$&,/(&,/%(+$&/,6':504&/:/%&,D"(32D).&"@,('$&,5.),.&':$(.&$'%@,('$&,5.),02'53$0$(.&$'%,F('$&,5.),.&':$(.&$'%@,('$&,5.),02'53$0$(.&$'%,F

5.),.&':$(.&$'%,5.),.&':$(.&$'%,F,5+0?")$(.&$'%,K:$6)'H'+&&/0/&&/(M,F,5+0?")$(.&$'%,K:$6)'H'+&&/0/&&/(M,D.%(,+%,6'+).%&,D_.$),63.+D,D.%(,+%,6'+).%&,D_.$),63.+D, H).%+0"(@,D/,5'&/%&$/0,H).%+0"(@,D/,5'&/%&$/0,.)':.&$9+/,$%#")$/+).)':.&$9+/,$%#")$/+)

5.),02'53$0$(.&$'%,5.),02'53$0$(.&$'%,F,(+*0$:.&$'%,D/(,5.$00/&&/(,D/,F,(+*0$:.&$'%,D/(,5.$00/&&/(,D/,0_/7&).$&,D/,6.#",6'%H/0"0_/7&).$&,D/,6.#",6'%H/0"

Page 19: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

PRODUCTION MONDIALE DE CAFEPRODUCTION MONDIALE DE CAFE

ASPECTS PHARMACOLOGIQUES ASPECTS PHARMACOLOGIQUES

E6&$?$&"(,D":'%&)"/(,0$"/(,=,0.,5)"(/%6/,D/,6.#"$%/,F.%&.H'%$(&/(,D/(,)"6/5&/+)(,E\,/&,D/,6/)&.$%(,)"6/5&/+)(,EQ,D/,0J.D"%'($%/

$%3$*/,0/(,53'(53'D$/(&").(/(,.$%($,9+/,0.,

n

n n

n

f

f

8kZ

8kZ

8kZ

caféinecaféine

0$*").&$'%,DJ3$(&.:$%/,5.),0/(,:.(&'62&/(

.6&$'%,(&$:+0.%&/,(+),0/(,(2(&4:/(,6.)D$'-?.(6+0.$)/,/&,)/(5$).&'$)/@,/&,(+),0.,D$+)4(/

#.?')$(/,6'%6/%&).&$'%,/&,:":')$(.&$'%

.+H:/%&/,0.,D"5/%(/,"%/)H"&$9+/,

0$5'02&$9+/,5.),?'$/,/7&/)%/

U%/,9+.).%&.$%/,D/,(5"6$.0$&"(,53.):.6/+&$9+/(,/%,V).%6/,K,.(('6$.&$'%,.?/6,.%&.0H$9+/(@,0$5'02&$9+/(,0'6.+7,M

Z

ASPECTS PHARMACEUTIQUES ASPECTS PHARMACEUTIQUES

Page 20: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

DOMAINE PHARMACEUTIQUEDOMAINE PHARMACEUTIQUEMonographie analytique du café vertMonographie analytique du café vert>3.):.6'5"/,#).%t.$(/,}>3.):.6'5"/,#).%t.$(/,}4:/4:/ "DG"DG

!)'H+/,!)'H+/,F,H).$%/,5)$?"/,D+,&"H+:/%&,/&,("63"/,D/,F,H).$%/,5)$?"/,D+,&"H+:/%&,/&,("63"/,D/,Coffea arabica Coffea arabica iG@,D/,iG@,D/,Coffea canephora Coffea canephora >$/))/,/7,V)'/3%/),/&,0/+)(,?.)$"&"(,>$/))/,/7,V)'/3%/),/&,0/+)(,?.)$"&"(,

i/,6.#",?/)&,6'%&$/%&,i/,6.#",?/)&,6'%&$/%&,.+,:$%$:+:,\@O,5'+),6/%&,D/,6.#"$%/,.+,:$%$:+:,\@O,5'+),6/%&,D/,6.#"$%/,6.06+0",5.),).55')&,=,0.,D)'H+/,D/(("63"/,6.06+0",5.),).55')&,=,0.,D)'H+/,D/(("63"/,

<$6)'(6'5$/,F,#).H:/%&(,DJ.0*+:/%,6'%&/%.%&,D/(,H'+&&/0/&&/(,<$6)'(6'5$/,F,#).H:/%&(,DJ.0*+:/%,6'%&/%.%&,D/(,H'+&&/0/&&/(,3+$0/+(/(@,D"*)$(,D/,&"H+:/%&,/&,#$*)/(,#+($#'):/(,=,5.)'$(,,,,3+$0/+(/(@,D"*)$(,D/,&"H+:/%&,/&,#$*)/(,#+($#'):/(,=,5.)'$(,,,,6.%.0$6+0"/(,6.%.0$6+0"/(,

[D/%&$&",88<,F,?$(+.0$(.&$'%,/%,U~,/&,5.),5+0?")$(.&$'%,D/,[D/%&$&",88<,F,?$(+.0$(.&$'%,/%,U~,/&,5.),5+0?")$(.&$'%,D/,)".6&$#,)".6&$#,$'D'$'D'--$'D+)",$'D+)",/%,5)"(/%6/,D/,&":'$%,6.#"$%//%,5)"(/%6/,D/,&":'$%,6.#"$%/

>/)&/,=,0.,D/(($6.&$'%,F,>/)&/,=,0.,D/(($6.&$'%,F, b,Xb,X

8/%D)/(,&'&.0/(,F,8/%D)/(,&'&.0/(,F, b,Xb,X

!'(.H/,D/,0.,6.#"$%/,5.),8ik>,!'(.H/,D/,0.,6.#"$%/,5.),8ik>,K:'D$#$6.&$'%,:'%'H).53$/,/%,K:'D$#$6.&$'%,:'%'H).53$/,/%,6'+)(,F6'+)(,F6'6'--$%P/6&$'%,$%P/6&$'%,D_"5$6.&"63'0,5'+),?")$#$/),0.,6'%#'):$&",D+,(2(&4:/M,,,,D_"5$6.&"63'0,5'+),?")$#$/),0.,6'%#'):$&",D+,(2(&4:/M,,,,

LE THEIER : Camellia sinensis (L.) Kuntze

[0,.+).$&,"&",D"6'+?/)&,5.),0J;:5/)/+),B3^%[0,.+).$&,"&",D"6'+?/)&,5.),0J;:5/)/+),B3^%--n+%H,n+%H,KQROO,.?.%&,�G8GM,F,6/,D/)%$/),(/,#$&,.55')&/),+%/,KQROO,.?.%&,�G8GM,F,6/,D/)%$/),(/,#$&,.55')&/),+%/,&.((/,DJ/.+,*'+$00.%&/,/&@,.(($(,=,0J':*)/,DJ+%,&3"$/)@,&.((/,DJ/.+,*'+$00.%&/,/&@,.(($(,=,0J':*)/,DJ+%,&3"$/)@,$0,(J.(('+5$&G,>/%D.%&,('%,('::/$0@,50+($/+)(,#/+$00/($0,(J.(('+5$&G,>/%D.%&,('%,('::/$0@,50+($/+)(,#/+$00/((/ D"&.634)/%& 5'+) .00/) (/ 5'(/) D.%( 0J/.+ *)y0.%&/(/ D"&.634)/%& 5'+) .00/) (/ 5'(/) D.%( 0J/.+ *)y0.%&/

U%/,6'+)&/,3$(&'$)/,D+,&3",U%/,6'+)&/,3$(&'$)/,D+,&3",

(/,D"&.634)/%&,5'+),.00/),(/,5'(/),D.%(,0J/.+,*)y0.%&/(/,D"&.634)/%&,5'+),.00/),(/,5'(/),D.%(,0J/.+,*)y0.%&/0/,&3","&.$&,%"0/,&3","&.$&,%"

i/,&3"$/),.55.)&$/%&,=,0.,#.:$00/,D/(,]/)%(&)'/:$.6"/(i/,&3"$/),.55.)&$/%&,=,0.,#.:$00/,D/(,]/)%(&)'/:$.6"/(K]3".6"/(MK]3".6"/(Mf%,D$(&$%H+/,D/+7,?.)$"&"(,5)$%6$5.0/(,Ff%,D$(&$%H+/,D/+7,?.)$"&"(,5)$%6$5.0/(,F

Camellia sinensis sinensisCamellia sinensis sinensis K,83$%/@,�.5'%@,j+(($/@,[).%@]+)9+$/K,83$%/@,�.5'%@,j+(($/@,[).%@]+)9+$/Camellia sinensis assamicaCamellia sinensis assamica K,%')DK,%')D--/(&,D/,0J[%D/,M/(&,D/,0J[%D/,M

LE THEIER : Camellia sinensisLE THEIER : Camellia sinensis

8+0&$?",D.%(,0/(,5.2(,D+,8+0&$?",D.%(,0/(,5.2(,D+,(+D(+D--/(&,.($.&$9+/,/(&,.($.&$9+/,:.$(,.+(($,(+),0/,6'%&$%/%&,.#)$6.$%@,/%,:.$(,.+(($,(+),0/,6'%&$%/%&,.#)$6.$%@,/%,]+)9+$/,'+,/%6')/,/%,E)H/%&$%/]+)9+$/,'+,/%6')/,/%,E)H/%&$%/

>/&$&,.)*)/,).:/+7>/&$&,.)*)/,).:/+7@,=,#/+$00/(,5/)($(&.%&/(@@,=,#/+$00/(,5/)($(&.%&/(@:'00/(,/&,D+?/&/+(/(,0')(9+J/00/(,('%&,:'00/(,/&,D+?/&/+(/(,0')(9+J/00/(,('%&,P/+%/( 6')$.6/( /& 5)/(9+/ H0.*)/(P/+%/( 6')$.6/( /& 5)/(9+/ H0.*)/(P/+%/(@,6')$.6/(,/&,5)/(9+/,H0.*)/(,P/+%/(@,6')$.6/(,/&,5)/(9+/,H0.*)/(,0')(9+J/00/(,('%&,sH"/(,K(60")$&/(M0')(9+J/00/(,('%&,sH"/(,K(60")$&/(M

;%,6+0&+)/@,0/(,&3"$/)(,('%&,;%,6+0&+)/@,0/(,&3"$/)(,('%&,&.$00"(&.$00"( &)4(,&)4(,)"H+0$4)/:/%&,5'+),#.6$0$&/),0.,)"6'0&/)"H+0$4)/:/%&,5'+),#.6$0$&/),0.,)"6'0&/

n"6/(($&/,+%,n"6/(($&/,+%,/%('0/$00/:/%&/%('0/$00/:/%& D/,W,3/+)/(,D/,W,3/+)/(,:$%G,5.),P'+)@,3+:$D$&",D/,0J.$),KRO,:$%G,5.),P'+)@,3+:$D$&",D/,0J.$),KRO,-- bOXM,bOXM,/&,D/(,50+$/(,.*'%D.%&/(,K,/76/5&$'%,5'+),/&,D/(,50+$/(,.*'%D.%&/(,K,/76/5&$'%,5'+),0/(,&3"(,D_.0&$&+D/,M0/(,&3"(,D_.0&$&+D/,M

Thomas DI PASCOLI
Théacées = nouveau terme des ternstroemiacées.
Page 21: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

LA RECOLTE DES FEUILLES DE THELA RECOLTE DES FEUILLES DE THE

k.*$&+/00/:/%&@,'%,%/,6+/$00/,9+/,0/,*'+)H/'% =,0_/7&)":$&",D/,0.,*).%63/,/&,0/(,D/+7,#/+$00/(,(+$?.%&/(,0/(,50+(,P/+%/(,)4H0/,D/(,` &o',0/.?/(,.%D,.,*+D a

;%,E#)$9+/@,'%,+&$0$(/,5.)#'$(,D/(,:.63$%/(@,$ B $ i c & [ D 0 &3" &:.$(,.+,B)$,i.%c.,/&,/%,[%D/@,0/,&3",/(&,

/%6')/,6+/$00$,=,0.,:.$%, :/$00/+)/,9+.0$&",6.),0/(,6+/$00/+)(,0.$((/%&,D/,6x&",0/(,5'+((/(,$%(+##$(.::/%&,:y)/(

E,*.((/,.0&$&+D/@,0/,&3",/(&,)"6'0&",P+(9+_=,ZO,#'$(,5.),.%@,D.%(,0/(,3.+&/+)(@,` (/+0/:/%& a,\W,#'$(@,6.),$0,5'+((/,50+(,0/%&/:/%&

LE THEIER : CAMELLIA SINENSISLE THEIER : CAMELLIA SINENSIS

8'::/)6$.0/:/%&@,'%,D$(&$%H+/,8'::/)6$.0/:/%&@,'%,D$(&$%H+/,(+)&'+&,,F(+)&'+&,,F

]3",*0.%6,]3",*0.%6,F,(&.*$0$(",=,0.,?.5/+),,/&,("63"F,(&.*$0$(",=,0.,?.5/+),,/&,("63"

]3",?/)&]3",?/)&@,#s%",5+$(,(&.*$0$(",5.),0.,63.0/+)@,#s%",5+$(,(&.*$0$(",5.),0.,63.0/+)(463/,'+,5.),0.,?.5/+)@,)'+0"@,("63",,(463/,'+,5.),0.,?.5/+)@,)'+0"@,("63",,5 5 @ @5 5 @ @).5$D/:/%&,/&,50+(,'+,:'$%(,&'))"#$"@,).5$D/:/%&,/&,50+(,'+,:'$%(,&'))"#$"@,K(+)&'+&,6'%('::",/%,83$%/,/&,.+,�.5'%@K(+)&'+&,6'%('::",/%,83$%/,/&,.+,�.5'%@:.$(,0_+(.H/,(/,D"?/0'55/,/%,;+)'5/M:.$(,0_+(.H/,(/,D"?/0'55/,/%,;+)'5/M

]3",%'$)]3",%'$)@,#s%",+%/,?$%H&.$%/,DJ3/+)/(@,@,#s%",+%/,?$%H&.$%/,DJ3/+)/(@,)'+0"@,#/):/%&",/%,.&:'(534)/,3+:$D/,)'+0"@,#/):/%&",/%,.&:'(534)/,3+:$D/,5+$(,("63",=,0J.$),63.+D@,5+$(,("63",=,0J.$),63.+D@,)/5)"(/%&.%&,)/5)"(/%&.%&,hO,X,D+,:.)63",:'%D$.0hO,X,D+,:.)63",:'%D$.0

]3",''0'%H,]3",''0'%H,F,0"H4)/:/%&,#/):/%&"F,0"H4)/:/%&,#/):/%&"

Thé vertThé vert

Thé noirThé noir

LE THEIER : CAMELLIA SINENSISLE THEIER : CAMELLIA SINENSIS

]3"(,6'::/)6$.+7]3"(,6'::/)6$.+7 FF~.)$"&"(,*'&.%$9+/(~.)$"&"(,*'&.%$9+/(?.)G,?.)G,sinensissinensis@,@,assamicaassamica GGGG

EH/,D/(,#/+$00/(,EH/,D/(,#/+$00/(,

~.)$"&" D/( &).$&/:/%&(F~.)$"&" D/( &).$&/:/%&(F~.)$"&",D/(,&).$&/:/%&(F~.)$"&",D/(,&).$&/:/%&(F?/)&@,(/:$?/)&@,(/:$--'72D"(@,'72D"(@,.)':.&$("(,GG'72D"(@,'72D"(@,.)':.&$("(,GG

f)$H$%/,H"'H).53$9+/f)$H$%/,H"'H).53$9+/8/20.%,KB)$,i.%c.M8/20.%,KB)$,i.%c.ME((.:@,!.)P//0$%H,/&,B$cc$:,K[%D/M,E((.:@,!.)P//0$%H,/&,B$cc$:,K[%D/M,E%3+$,Kr//:+%M,/&,Ä+%%.%,K83$%/ME%3+$,Kr//:+%M,/&,Ä+%%.%,K83$%/M]3"(,D_E#)$9+/,Kr"%2.@,jo.%D.M]3"(,D_E#)$9+/,Kr"%2.@,jo.%D.M]3"(,D+,<'2/%]3"(,D+,<'2/%--f)$/%&,K]+)9+$/@,[).%Mf)$/%&,K]+)9+$/@,[).%M]3"(,D_E:")$9+/,D+,(+D,KE)H/%&$%/M]3"(,D_E:")$9+/,D+,(+D,KE)H/%&$%/M

Page 22: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

VARIÉTÉS SELON LA TAILLE DES FEUILLES VARIÉTÉS SELON LA TAILLE DES FEUILLES

` V0'o/)2,f).%H/,>/c'/ a,KVf>M F0.,#$%/,#/+$00/,D+,*'+)H/'%,=,#/+$00/(

` f).%H/,>/c'/ a,Kf>M /(&,0.,5)/:$4)/,#/+$00/,&/%D)/,/%&$4)/:/%&,'+?/)&/ 9+$ (/ )/#'):/ = 63.9+/'+?/)&/,9+$,(/,)/#'):/,=,63.9+/,53.(/,D/,6)'$((.%6/,D+,&3"$/)G,B'%,H'y&,/(&,50+(,#')&,9+/,Vf>G,

` >/c'/ a,K>M,D"($H%/,0.,D/+7$4:/,#/+$00/,.5)4(,0/,*'+)H/'%,=,#/+$00/( F,/00/,D'%%/,+%,H'y&,:.)9+",/&,+%/,$%#+($'%,#')&/:/%&,6'0')"/

Dérivés flavaniques du thé vertDérivés flavaniques du thé vert

Flavanol

>)'&"$%/(@,.6$D/(,.:$%"(@,H0+6$D/(@,6.)'&4%/(>)'&"$%/(@,.6$D/(,.:$%"(@,H0+6$D/(@,6.)'&4%/(E6$D/,.(6')*$9+/,/&,?$&.:$%/(,D+,H)'+5/,1,E6$D/,.(6')*$9+/,/&,?$&.:$%/(,D+,H)'+5/,1,

1.(/(,7.%&3$9+/(,1.(/(,7.%&3$9+/(,5)$%6$5.0/:/%&,)/5)"(/%&"/(,5.),0.,5)$%6$5.0/:/%&,)/5)"(/%&"/(,5.),0.,6.#"$%/,KQ,6.#"$%/,KQ,-- N,X,(/0'%,?.)$"&"(,/&,#/+$00/(,6'%6/)%"/(M,d,N,X,(/0'%,?.)$"&"(,/&,#/+$00/(,6'%6/)%"/(M,d,#.$*0/(,9+.%&$&"(,D/,&3"'53200$%/,/&,&3"'*)':$%/#.$*0/(,9+.%&$&"(,D/,&3"'53200$%/,/&,&3"'*)':$%/k"&")'($D/( DJ.06''0( &/)5"%$9+/( D'%& 0J32D)'02(/ 0$*4)/k"&")'($D/( DJ.06''0( &/)5"%$9+/( D'%& 0J32D)'02(/ 0$*4)/

ASPECTS CHIMIQUES DU THE VERTASPECTS CHIMIQUES DU THE VERT

k"&")'($D/(,D .06''0(,&/)5"%$9+/(@,D'%&,0 32D)'02(/,0$*4)/,k"&")'($D/(,D .06''0(,&/)5"%$9+/(@,D'%&,0 32D)'02(/,0$*4)/,D/(,6'%(&$&+.%&(,9+$,6'%&)$*+/%&,=,0J.)x:/,D/,0J$%#+($'%D/(,6'%(&$&+.%&(,9+$,6'%&)$*+/%&,=,0J.)x:/,D/,0J$%#+($'%

8':5'("(,53"%'0$9+/(,8':5'("(,53"%'0$9+/(,KP+(9+J=,KP+(9+J=,ZO,ZO,X,X,D/,D/,0.,:.((/,(463/M,0.,:.((/,(463/M,:.$(,D'%&,0.,&/%/+),?.)$/,(/0'%,0.,?.)$"&"@,0JsH/,D/,0.,#/+$00/,:.$(,D'%&,0.,&/%/+),?.)$/,(/0'%,0.,?.)$"&"@,0JsH/,D/,0.,#/+$00/,K0/(,50+(,P/+%/(,('%&,0/(,50+(,)$63/(M,/&,0.,(.$('%,K0/(,50+(,P/+%/(,('%&,0/(,50+(,)$63/(M,/&,0.,(.$('%,KK "&"M,"&"M,FFD")$?"(,#0.?.%$9+/(,F,H.00.&/,D")$?"(,#0.?.%$9+/(,F,H.00.&/,D_"5$H.00'6.&"63'0,D_"5$H.00'6.&"63'0,K;Y8YMF,K;Y8YMF,WW--\Q,XM\Q,XM.6$D/(,53"%'0(,.6$D/(,53"%'0(,#0.?'%'CD/(,#0.?'%'CD/(,5)'.%&3'62.%$D'0(5)'.%&3'62.%$D'0(

Thomas DI PASCOLI
EGCG = gallate d'épicatécolle.
Page 23: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

i.,9+.%&$&",D/,i.,9+.%&$&",D/,*.(/(,7.%&3$9+/(,*.(/(,7.%&3$9+/(,5)"(/%&/,"?'0+/,5/+5)"(/%&/,"?'0+/,5/+

!"?/0'55/:/%&,D/,0_.)x:/,5.),#'):.&$'%,D/,!"?/0'55/:/%&,D/,0_.)x:/,5.),#'):.&$'%,D/,5)'D+$&(,?'0.&$0(5)'D+$&(,?'0.&$0( FFD")$?"(,6"&'%$9+/(,5.),D"H).D.&$'%,D/(,6.)'&4%/(D")$?"(,6"&'%$9+/(,5.),D"H).D.&$'%,D/(,6.)'&4%/(3/7"%.0,5.),'72D.&$'%,D_.6$D/(,H).(,$%(.&+)"(3/7"%.0,5.),'72D.&$'%,D_.6$D/(,H).(,$%(.&+)"()".)).%H/:/%&,D/(,&/)54%/()".)).%H/:/%&,D/(,&/)54%/(

ASPECTS CHIMIQUES DU THE NOIRASPECTS CHIMIQUES DU THE NOIR

f72D.&$'%,D/(,f72D.&$'%,D/(,5'0253"%'0(5'0253"%'0( ?$($*0/,K63.%H/:/%&,D/,6'+0/+)M,,F?$($*0/,K63.%H/:/%&,D/,6'+0/+)M,,F

VV'):.&$'%,'):.&$'%,D/,&)'5'0'%/(,F,&3".#0.?$%/@,&3".#0.H.0$%/@,D/,&)'5'0'%/(,F,&3".#0.?$%/@,&3".#0.H.0$%/@,"5$&3".#0.H.0$%/"5$&3".#0.H.0$%/

V')&/,D$:$%+&$'%,D/,0.,&/%/+),/%,D")$?"(,#0.?.%$9+/(,K6.&"63$%/(MV')&/,D$:$%+&$'%,D/,0.,&/%/+),/%,D")$?"(,#0.?.%$9+/(,K6.&"63$%/(M

E6&$?$&"(,0$"/(,.+7,*.(/(,7.%&3$9+/(,K6.#"$%/M,.6&$?$&",(&$:+0.%&/,:'$%(,$%&/%(/,:.$(,50+(,

5)'0'%H"/,9+/,0/,6.#",K6.#"$%/,0$"/,.+7,5'0253"%'0(M,

>'0253"%'0( K%'% 5'02:")$("( D+ &3" ?/)&M F

ACTIVITES BIOLOGIQUES ACTIVITES BIOLOGIQUES DES CONSTITUANTS DU THEDES CONSTITUANTS DU THE

>'0253"%'0( K%'%,5'02:")$("(,D+,&3",?/)&M,F)"D+6&$'%,D/(,6.%6/)(,D$H/(&$#(,/&,5)"?/%&$'%,D+,,6.%6/),6'0')/6&.0,K,"&+D/(,"5$D":$'0'H$9+/(,M,.6&$?$&"(,.%&$'72D.%&/(.6&$?$&"(,.%&$*.6&")$/%%/(,K,6.)$/(@,(2(&4:/,D$H/(&$#,M

.6&$?$&",.%&$?$).0/

EVOLUTION DE LA PRODUCTION DE THÉ EVOLUTION DE LA PRODUCTION DE THÉ AU NIVEAU MONDIALAU NIVEAU MONDIAL

Thomas DI PASCOLI
Tropolone = cycle en C7.
Page 24: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

EVOLUTION DE LA PRODUCTION DE THÉ EVOLUTION DE LA PRODUCTION DE THÉ AU NIVEAU MONDIALAU NIVEAU MONDIAL

Q,:'%'H).53$/(,=,0.,>3.):.6'5"/,#).%t.$(/,Q,:'%'H).53$/(,=,0.,>3.):.6'5"/,#).%t.$(/,THÉ VERT THÉ VERT KKCamelliae sinensis non fermentata foliaCamelliae sinensis non fermentata foliaMM

V/+$00/@,P/+%/@,%'%,#/):/%&"/@,('+:$(/,=,+%/,D/(($66.&$'%,).5$D/,=,V/+$00/@,P/+%/@,%'%,#/):/%&"/@,('+:$(/,=,+%/,D/(($66.&$'%,).5$D/,=,63.+D@,5+$(,("63"/@,D/,63.+D@,5+$(,("63"/@,D/,Camellia sinensisCamellia sinensis KiGM,r+%&e/,/&,D/,(/(,KiGM,r+%&e/,/&,D/,(/(,?.)$"&"(,6+0&$?"/(G,?.)$"&"(,6+0&$?"/(G,

DOMAINE PHARMACEUTIQUEDOMAINE PHARMACEUTIQUEMonographies analytiques du théMonographies analytiques du thé

i/,&3",?/)&,6'%&$/%&,i/,&3",?/)&,6'%&$/%&,.+,:$%$:+:,Q@O,X,D/,6.#"$%/,.+,:$%$:+:,Q@O,X,D/,6.#"$%/,6.06+0",5.),).55')&,6.06+0",5.),).55')&,=,0.,D)'H+/,D/(("63"/=,0.,D)'H+/,D/(("63"/

THÉ NOIR THÉ NOIR KKCamelliae sinensis fermentata foliaCamelliae sinensis fermentata foliaMM

V/+$00/,P/+%/@,#/):/%&"/@,('+:$(/,=,+%/,D/(($66.&$'%,).5$D/,=,V/+$00/,P/+%/@,#/):/%&"/@,('+:$(/,=,+%/,D/(($66.&$'%,).5$D/,=,63.+D@,5+$(,("63"/@,D/,63.+D@,5+$(,("63"/@,D/,Camellia sinensisCamellia sinensis KiGM,r+%&e/,/&,D/,(/(,KiGM,r+%&e/,/&,D/,(/(,?.)$"&"(,6+0&$?"/(G,?.)$"&"(,6+0&$?"/(G,

i/,&3",%'$),6'%&$/%&,i/,&3",%'$),6'%&$/%&,.+,:$%$:+:,Q@W,X,6/%&,D/,6.#"$%/,.+,:$%$:+:,Q@W,X,6/%&,D/,6.#"$%/,6.06+0",5.),6.06+0",5.),).55')&,=,0.,D)'H+/,D/(("63"/G,).55')&,=,0.,D)'H+/,D/(("63"/G,

;7.:/%,:$6)'(6'5$9+/,;7.:/%,:$6)'(6'5$9+/,FF

DOMAINE PHARMACEUTIQUEDOMAINE PHARMACEUTIQUEMonographies analytiques du théMonographies analytiques du thé

.G,,:.60/(,D_'7.0.&/,D/,8.,/&,5'$0(,&/6&/+)(,+%$6/00+0.$)/(,=,5.)'$(,"5.$((/,/&,/7&)":$&",6'%$9+/.G,,:.60/(,D_'7.0.&/,D/,8.,/&,5'$0(,&/6&/+)(,+%$6/00+0.$)/(,=,5.)'$(,"5.$((/,/&,/7&)":$&",6'%$9+/*G,,(60")$&/(*G,,(60")$&/(6G,,"5$D/):/,(+5")$/+),%'%,(&':.&$#4)/6G,,"5$D/):/,(+5")$/+),%'%,(&':.&$#4)/DG,,"5$D/):/,$%#")$/+),(&':.&$#4)/,.?/6,(&':.&/(,/%&'+)"(,5.),Z,'+,N,6/00+0/(,.%%/7/(DG,,"5$D/):/,$%#")$/+),(&':.&$#4)/,.?/6,(&':.&/(,/%&'+)"(,5.),Z,'+,N,6/00+0/(,.%%/7/(

Page 25: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

;7.:/%,/%,63)':.&'H).53$/,(+),6'+63/,,;7.:/%,/%,63)':.&'H).53$/,(+),6'+63/,,:$%6/,F:$%6/,F~$(+.0$(.&$'%,D/,0.,6.#"$%/,/&,D/,0.,&3"'*)':$%/,~$(+.0$(.&$'%,D/,0.,6.#"$%/,/&,D/,0.,&3"'*)':$%/,/%,U~/%,U~K,QWN,%:,M,/&,5.),5+0?")$(.&$'%,D/,K,QWN,%:,M,/&,5.),5+0?")$(.&$'%,D/,)".6&$#,$'D')".6&$#,$'D'--$'D+)",$'D+)",

DOMAINE PHARMACEUTIQUEDOMAINE PHARMACEUTIQUEMonographies analytiques du théMonographies analytiques du thé

K M 5 5K M 5 5/%,5)"(/%6/,D_+%,&":'$%,D/,6.#"$%//%,5)"(/%6/,D_+%,&":'$%,D/,6.#"$%/

>/)&/,=,0.,D/(($6.&$'%,F,>/)&/,=,0.,D/(($6.&$'%,F, h,Xh,X

8/%D)/(,&'&.0/(,F,8/%D)/(,&'&.0/(,F, b,Xb,X

!'(.H/,D/,0.,6.#"$%/,5.),8ik>!'(.H/,D/,0.,6.#"$%/,5.),8ik>

LE MATÉ : Ilex paraguariensisLE MATÉ : Ilex paraguariensis

LE MATÉ : Ilex paraguariensisLE MATÉ : Ilex paraguariensis

Page 26: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

FORMES COMMERCIALES DU MATÉFORMES COMMERCIALES DU MATÉ

CONSTITUANTS ACTIFS PRINCIPAUX DU MATECONSTITUANTS ACTIFS PRINCIPAUX DU MATE

MATÉ VERT MATÉ VERT KKIlex paraguarensisIlex paraguarensisM,,>3G,V).%t.$(/,\OM,,>3G,V).%t.$(/,\O4:/4:/ "D$&$'%"D$&$'%

i.,5.)&$/,+&$0$(",D+,:.&",?/)&,/(&,6'%(&$&+"/,5.),0.,#/+$00/,D/,i.,5.)&$/,+&$0$(",D+,:.&",?/)&,/(&,6'%(&$&+"/,5.),0.,#/+$00/,D/,Ilex Ilex paraguarensis paraguarensis B&G,k$0G,('+:$(/,=,+%/,D/(($66.&$'%,).5$D/,=,B&G,k$0G,('+:$(/,=,+%/,D/(($66.&$'%,).5$D/,=,63.+D@,5+$(,$%6$("/,G,i/,:.&",?/)&,6'%&$/%&,63.+D@,5+$(,$%6$("/,G,i/,:.&",?/)&,6'%&$/%&,.+,:$%$:+:,\@O,X,.+,:$%$:+:,\@O,X,D/,6.#"$%/D/,6.#"$%/ 6.06+0",5.),).55')&,=,0.,D)'H+/,D/(("63"/6.06+0",5.),).55')&,=,0.,D)'H+/,D/(("63"/i/ :.&" (/ 5)"(/%&/ /% :')6/.+7 $))"H+0$/)( .%H+0/+7i/ :.&" (/ 5)"(/%&/ /% :')6/.+7 $))"H+0$/)( .%H+0/+7

DOMAINE PHARMACEUTIQUEDOMAINE PHARMACEUTIQUEMonographie analytique du matéMonographie analytique du maté

i/,:.&",(/,5)"(/%&/,/%,:')6/.+7,$))"H+0$/)(@,.%H+0/+7@,i/,:.&",(/,5)"(/%&/,/%,:')6/.+7,$))"H+0$/)(@,.%H+0/+7@,H0.*)/(@,?/)&,P.+%s&)/@,/&,:/(+).%&,D.%(,0/+),50+(,H).%D/,H0.*)/(@,?/)&,P.+%s&)/@,/&,:/(+).%&,D.%(,0/+),50+(,H).%D/,D$:/%($'%,D/,Q::,=,N::GD$:/%($'%,D/,Q::,=,N::G;7.:/%,/%,63)':.&'H).53$/,(+),6'+63/,:$%6/,F;7.:/%,/%,63)':.&'H).53$/,(+),6'+63/,:$%6/,F-- ?$(+.0$(.&$'%?$(+.0$(.&$'% D/D/ 0.0. 6.#"$%/6.#"$%/ /&/& D/D/ 0.0. &3"'*)':$%/&3"'*)':$%/ /%/% U~U~ KK QWNQWN %:%: MM-- 5+0?")$(.&$'%5+0?")$(.&$'% D/D/ )".6&$#)".6&$# $'D'$'D'--$'D+)"$'D+)" /%/% 5)"(/%6/5)"(/%6/ D/D/ &":'$%&":'$% 6.#"$%/6.#"$%/

>/)&/,=,0.,D/(($6.&$'%,F,,h,X>/)&/,=,0.,D/(($6.&$'%,F,,h,X8/%D)/(,&'&.0/(,F,,h,X8/%D)/(,&'&.0/(,F,,h,X!'(.H/,D/,0.,6.#"$%/,5.),8ik>!'(.H/,D/,0.,6.#"$%/,5.),8ik>

Page 27: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

DOMAINE PHARMACEUTIQUEDOMAINE PHARMACEUTIQUEAnalyse microscopique du matéAnalyse microscopique du maté

LE GUARANA : Paullinia cupana LE GUARANA : Paullinia cupana KunthKunthvar. var. sorbilissorbilis

E)*+(&/ D/,0.,#.:$00/,D/(,,B.5$%D.6"/(,')$H$%.$)/,D/,0.,)"H$'%,.:.e'%$/%%/

i/(,#)+$&(,F,*.$/(,)'+H/,-').%H"/( 6'%&/%.%& Z H).$%/(').%H"/(,6'%&/%.%&,,Z,H).$%/(,

i.,D)'H+/,F,.:.%D/,D/,0.,H).$%/ '*&/%+/,.5)4(,5.((.H/,(+),+%/,('+)6/,D/,63.0/+)

U(.H/,.%6$/%,5.),0/(,6'::+%.+&"(,.:.e'%$/%%/(,6'::/,.%&$:.0.)$9+/@,(&$:+0.%&/&,` .%&$-#.$: a

1.(/(,7.%&3$9+/(,1.(/(,7.%&3$9+/(,5)$%6$5.0/:/%&,)/5)"(/%&"/(,5.)5)$%6$5.0/:/%&,)/5)"(/%&"/(,5.)0.,6.#"$%/,K,Z,0.,6.#"$%/,K,Z,-- S,X,M,S,X,M,D/,#.$*0/(,9+.%&$&"(,D/,&3"'53200$%/,/&,&3"'*)':$%/D/,#.$*0/(,9+.%&$&"(,D/,&3"'53200$%/,/&,&3"'*)':$%/

8':5'("(,53"%'0$9+/(,8':5'("(,53"%'0$9+/(, &.%$%(,6.&"63$9+/(,&.%$%(,6.&"63$9+/(, SXSX8.&"63'0,/&,D")$?"(,6.&"63$9+/(8.&"63'0,/&,D")$?"(,6.&"63$9+/(

COMPOSES ACTIFS DU GUARANACOMPOSES ACTIFS DU GUARANA

.6$D/,6.&"63+&.%%$9+/.6$D/,6.&"63+&.%%$9+/

>)"(/%6/,D/,(.5'%$%/(,K+(.H/,6'::/,5$(6$6$D/M>)"(/%6/,D/,(.5'%$%/(,K+(.H/,6'::/,5$(6$6$D/M]).6/(,D/,?.%$00$%/]).6/(,D/,?.%$00$%/

U(.H/(,5)$%6$5.+7,6'::/,FU(.H/(,5)$%6$5.+7,6'::/,FB&$:+0.%&,532($9+/,/&,$%&/00/6&+/0B&$:+0.%&,532($9+/,/&,$%&/00/6&+/08'+5/8'+5/--#.$:,`#.$:,` %.&+)/0%.&+)/0 a,K)$(9+/(,5'+),0.,(.%&"Ma,K)$(9+/(,5'+),0.,(.%&"M

Thomas DI PASCOLI
Pas d'effet sur le parasite mais effet stimulante qui procure l'énergie pour lutter contre la maladie.
Page 28: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

FORMES COMMERCIALES DU GUARANAFORMES COMMERCIALES DU GUARANA

Pharmacopée française : 2 monographies (graine et pâte) Pharmacopée française : 2 monographies (graine et pâte)

YjE[n;,YjE[n;,(Paulliniae sorbilis semen)(Paulliniae sorbilis semen)Y).$%/,('+:$(/,=,+%/,).5$D/,D/(($6.&$'%,=,63.+D,Y).$%/,('+:$(/,=,+%/,).5$D/,D/(($6.&$'%,=,63.+D,8 &$ & $ $ Z W X D #"$ 0 0" &8 &$ & $ $ Z W X D #"$ 0 0" &

DOMAINE PHARMACEUTIQUEDOMAINE PHARMACEUTIQUEMonographies analytiques du guaranaMonographies analytiques du guarana

8'%&$/%&,.+,:$%$:+:,Z@W,X,D/,6.#"$%/,6.06+0"/,5.),).55')&,8'%&$/%&,.+,:$%$:+:,Z@W,X,D/,6.#"$%/,6.06+0"/,5.),).55')&,=,0.,D)'H+/,D/(("63"/=,0.,D)'H+/,D/(("63"/

>E];,>E];,(Paulliniae sorbilis contriti siccatique nuclei)(Paulliniae sorbilis contriti siccatique nuclei)>s&/,("63"/,'*&/%+/,5.),"6).(/:/%&,D/,0_.:.%D/@,('+:$(/,>s&/,("63"/,'*&/%+/,5.),"6).(/:/%&,D/,0_.:.%D/@,('+:$(/,=,+%/,).5$D/,D/(($6.&$'%,=,63.+D,/&,3+:$D$#$"/=,+%/,).5$D/,D/(($6.&$'%,=,63.+D,/&,3+:$D$#$"/

i.,5s&/,D/,H+.).%.,6'%&$/%&,.+,:$%$:+:,Z@O,X,D/,6.#"$%/,6.06+0"/,i.,5s&/,D/,H+.).%.,6'%&$/%&,.+,:$%$:+:,Z@O,X,D/,6.#"$%/,6.06+0"/,5.),).55')&,=,0.,D)'H+/,D/(("63"/5.),).55')&,=,0.,D)'H+/,D/(("63"/

DOMAINE PHARMACEUTIQUEDOMAINE PHARMACEUTIQUEMonographies analytiques du guaranaMonographies analytiques du guarana

[D/%&$&",/%,88<,F,[D/%&$&",/%,88<,F,?$(+.0$(.&$'%,/%,U~,?$(+.0$(.&$'%,/%,U~,5+0?")$(.&$'%,D/,)".6&$#,$'D'5+0?")$(.&$'%,D/,)".6&$#,$'D'--$'D+)",/%,5)"(/%6/,$'D+)",/%,5)"(/%6/,D_+%,&":'$%,D/,6.#"$%/D_+%,&":'$%,D/,6.#"$%/

>/)&/,=,0.,D/(($6.&$'%,F,>/)&/,=,0.,D/(($6.&$'%,F,\O,X,KH).$%/,/&,5s&/M\O,X,KH).$%/,/&,5s&/M

8/%D)/(,&'&.0/(,F,,8/%D)/(,&'&.0/(,F,, N,X,5'+),0.,H).$%/N,X,5'+),0.,H).$%/S,X,5'+),0.,5s&/S,X,5'+),0.,5s&/

!'(.H/,D/,0.,6.#"$%/,5.),8ik>!'(.H/,D/,0.,6.#"$%/,5.),8ik>

Page 29: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

LE CACAOTheobroma cacao L.

8.6.'2/),F,8.6.'2/),F,.)*)/,&)'5$6.0,.)*)/,&)'5$6.0,')$H$%.$)/,')$H$%.$)/,D+,</7$9+/,D/,0.,#.:$00/,D/(,D+,</7$9+/,D/,0.,#.:$00/,D/(,B&/)6+0$.6"/(B&/)6+0$.6"/(V)+$&,p,V)+$&,p,6.*'((/6.*'((/@,\W,@,\W,-- QO6:,D/,0'%H@,QO6:,D/,0'%H@,5'$D(,5'$D(, NOOHNOOH>'+((/%&,D$)/6&/:/%&,(+),0/(,>'+((/%&,D$)/6&/:/%&,(+),0/(,*).%63/(,:.g&)/((/(,'+,0/,&)'%6,*).%63/(,:.g&)/((/(,'+,0/,&)'%6,D/,0_.)*)/D/,0_.)*)/Ee&49+/(,Ee&49+/(, *)/+?.H/,.:/),/&,"5$6"@,*)/+?.H/,.:/),/&,"5$6"@,K,K,tchocolatl tchocolatl M@,)"(/)?",=,0_/:5/)/+)@,M@,)"(/)?",=,0_/:5/)/+)@,.+7,%'*0/(,/&,.+7,H+/))$/)(,.+7,%'*0/(,/&,.+7,H+/))$/)(,

LE CACAOTheobroma cacao L.

[%&)'D+6&$'%,/%,;+)'5/,5.),8')&"([%&)'D+6&$'%,/%,;+)'5/,5.),8')&"(;%H'+/:/%&,5'+),0.,*'$(('%,/%,;%H'+/:/%&,5'+),0.,*'$(('%,/%,;+)'5/,=,5.)&$),D+,}~[[;+)'5/,=,5.)&$),D+,}~[[4:/4:/ ($460/($460/

\hNb,F,%.$((.%6/,D+,63'6'0.&,`\hNb,F,%.$((.%6/,D+,63'6'0.&,` /%,/%,50.9+/50.9+/ a,=,5.)&$),D_+%,:"0.%H/,D/,a,=,5.)&$),D_+%,:"0.%H/,D/,

LE CACAOCultures dans le monde

Thomas DI PASCOLI
Les fruits poussent sur le tronc.
Page 30: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

LE CACAOCulture et variété

A+.&)/,?.)$"&"(,5)$%6$5.0/,D/,6.6.'A+.&)/,?.)$"&"(,5)$%6$5.0/,D/,6.6.'i/,i/,#').(&/)'#').(&/)' KRW,X,D/,0.,5)'D+6&$'%,:'%D$.0/M,KRW,X,D/,0.,5)'D+6&$'%,:'%D$.0/M,')$H$%.$)/,DJE:.e'%$/,:.$(,5)$%6$5.0/:/%&,')$H$%.$)/,DJE:.e'%$/,:.$(,5)$%6$5.0/:/%&,6+0&$?",/%,E#)$9+/@,1)"($0,/&,Å9+.&/+),6+0&$?",/%,E#)$9+/@,1)"($0,/&,Å9+.&/+),)+(&$9+/,K)+(&$9+/,K22MMi/i/ 6)$'00'6)$'00' F 6+0&$?" /% E:")$9+/ 0.&$%/F 6+0&$?" /% E:")$9+/ 0.&$%/i/,i/,6)$'00'6)$'00' F,6+0&$?",/%,E:")$9+/,0.&$%/,F,6+0&$?",/%,E:")$9+/,0.&$%/,K8.).C*/(@,E%&$00/(@,</7$9+/@,~/%/e+/0.@,K8.).C*/(@,E%&$00/(@,</7$9+/@,~/%/e+/0.@,8'0':*$/M,8'0':*$/M, 6.6.',6.6.',#$%,/&,.)':.&$9+/#$%,/&,.)':.&$9+/i/,i/,&)$%$&.)$'&)$%$&.)$'@,$((+,D+,6)'$(/:/%&,D/(,D/+7,@,$((+,D+,6)'$(/:/%&,D/(,D/+7,5)"6"D/%&(,K\W,X,D/,0.,5)'D+6&$'%,:'%D$.0/M,5)"6"D/%&(,K\W,X,D/,0.,5)'D+6&$'%,:'%D$.0/M,/(546/,)"($(&.%&/,5)'D+$(.%&,+%,6.6.',#$%,/(546/,)"($(&.%&/,5)'D+$(.%&,+%,6.6.',#$%,

KK1 et 31 et 3MMi/,i/,%.6$'%.0%.6$'%.0 K6+0&+)/,.%D$%/M,K6+0&+)/,.%D$%/M, 6.6.',&)4(,#$%,6.6.',&)4(,#$%,:.$(,/(546/,#).H$0/,F,5)'D+6&$'%,&)4(,#.$*0/:.$(,/(546/,#).H$0/,F,5)'D+6&$'%,&)4(,#.$*0/

LE CACAOÉconomie du cacao

>)'D+6&$'%,/%,&'%%/(,D/,#4?/,D/,6.6.',K63$##)/(,VEf,QOOSM

LE CACAODu traitement post-récolte au cacao marchand

>0+5.)&,D/(,5.2(,5)'D+6&/+)(,F,>0+5.)&,D/(,5.2(,5)'D+6&/+)(,F,)"6'0&/,D/+7,#'$(,5.),.%)"6'0&/,D/+7,#'$(,5.),.%

;6.*'((.H/,F,'5").&$'%,:.%+/00/,;6.*'((.H/,F,'5").&$'%,:.%+/00/,%"6/(($&.%&,+%/,:.$%%"6/(($&.%&,+%/,:.$%--D_'/+?)/,D_'/+?)/,$:5')&.%&/$:5')&.%&/$:5')&.%&/$:5')&.%&/

i/(,i/(,ZOZO--WO,H).$%/(WO,H).$%/(@,/%&'+)"/(,D/,0/+),@,/%&'+)"/(,D/,0/+),5+05/,*0.%63/,:+6$0.H$%/+(/@,('%&,5+05/,*0.%63/,:+6$0.H$%/+(/@,('%&,/7&).$&/(,.?/6,0/(,D'$H&(/7&).$&/(,.?/6,0/(,D'$H&(

>+$(,H).$%/(,/&,5+05/,('%&,:$(,/%,&.(,>+$(,H).$%/(,/&,5+05/,('%&,:$(,/%,&.(,6'%$9+/,'+,/%,6.$((/,D/,\OO,=,\,OOO,6'%$9+/,'+,/%,6.$((/,D/,\OO,=,\,OOO,cH,5'+),0_"&.5/,D/,#/):/%&.&$'%cH,5'+),0_"&.5/,D/,#/):/%&.&$'%

Page 31: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

LE CACAODu traitement post-récolte au cacao marchand

i.,#/):/%&.&$'%,KW,P'+)(M,.*'+&$&,=,Fi.,#/):/%&.&$'%,KW,P'+)(M,.*'+&$&,=,FU%/,D/(&)+6&$'%,D+,5'+?'$),H/):$%.&$#,U%/,D/(&)+6&$'%,D+,5'+?'$),H/):$%.&$#,D/,0.,H).$%/,D/,0.,H).$%/,U%/,D$:$%+&$'%,D/,0_.:/)&+:/,5.),U%/,D$:$%+&$'%,D/,0_.:/)&+:/,5.),5/)&/ D/ &3"'*)':$%/5/)&/ D/ &3"'*)':$%/5/)&/,D/,&3"'*)':$%/5/)&/,D/,&3"'*)':$%/U%/,D$:$%+&$'%,D/,0_.(&)$%H/%6/,5.),U%/,D$:$%+&$'%,D/,0_.(&)$%H/%6/,5.),6'%D/%(.&$'%,D/(,5'0253"%'0(,.?/6,6'%D/%(.&$'%,D/(,5'0253"%'0(,.?/6,0/(,.6$D/(,.:$%"(,/&,0/(,5)'&"$%/(,0/(,.6$D/(,.:$%"(,/&,0/(,5)'&"$%/(,i_'*&/%&$'%,D_.6G,.:$%"(,/&,D/,(+6)/(,i_'*&/%&$'%,D_.6G,.:$%"(,/&,D/,(+6)/(,)"D+6&/+)(,`,5)"6+)(/+)(,D_.)x:/,a,)"D+6&/+)(,`,5)"6+)(/+)(,D_.)x:/,a,9+$,0')(,D/,0.,&'))"#.6&$'%,9+$,0')(,D/,0.,&'))"#.6&$'%, 6':5'("(,6':5'("(,.)':.&$9+/(,&25$9+/(.)':.&$9+/(,&25$9+/(

LE CACAODu traitement post-récolte au cacao marchand

i/,(463.H/,D/(,H).$%/(,Fi/,(463.H/,D/(,H).$%/(,F[%&")^&,F,).:/%/),0.,&/%/+),[%&")^&,F,).:/%/),0.,&/%/+),:.(($9+/,/%,/.+,D/(,H).$%/(,:.(($9+/,/%,/.+,D/(,H).$%/(,#/):/%&"/(,D_/%?$)'%,SO,X,=,#/):/%&"/(,D_/%?$)'%,SO,X,=,$ D h X$ D h X:'$%(,D/,h,X:'$%(,D/,h,X

B463.H/,%.&+)/0,'+,("63.H/,B463.H/,%.&+)/0,'+,("63.H/,.)&$#$6$/0,K.$),63.+D@,(463.H/,.)&$#$6$/0,K.$),63.+D@,(463.H/,:"6.%$9+/M:"6.%$9+/MU%/,#'$(,(463"/(,/&,%/&&'2"/(@,U%/,#'$(,(463"/(,/&,%/&&'2"/(@,0/(,H).$%/(,5)/%%/%&,0/,%':,D/,0/(,H).$%/(,5)/%%/%&,0/,%':,D/,`̀ #4?/(,D/,6.6.'#4?/(,D/,6.6.' a,a,

LE CACAODu traitement post-récolte au cacao marchand

8':5'($&$'%,D/(,#4?/(,(463"/(,F8':5'($&$'%,D/(,#4?/(,(463"/(,F>/)&/,/%,(.663.)'(/,/&,5+)$%/(,>/)&/,/%,(.663.)'(/,/&,5+)$%/(,E+H:/%&.&$'%,D/,0.,&/%/+),/%,E+H:/%&.&$'%,D/,0.,&/%/+),/%,(+6)/(,)"D+6&/+)((+6)/(,)"D+6&/+)(k2D)'02(/,D/(,5)'&"$%/(,k2D)'02(/,D/(,5)'&"$%/(,'0$H'5/5&$D/(,d,.6G,.:$%"(,0$*)/('0$H'5/5&$D/(,d,.6G,.:$%"(,0$*)/(V')&/,D$:$%+&$'%,D/(,6':5'("(,V')&/,D$:$%+&$'%,D/(,6':5'("(,53"%'0$9+/(@,%'&.::/%&,D/(53"%'0$9+/(@,%'&.::/%&,D/(#0.?.%#0.?.%--ZZ--'0(,K"5$6.&"63$%/,/&,'0(,K"5$6.&"63$%/,/&,5)'62.%$D$%/(M5)'62.%$D$%/(M

Page 32: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

LE CACAODu cacao marchand au produit semi-fini

>)"&'))"#.6&$'%,).5$D/,>)"&'))"#.6&$'%,).5$D/, #.6$0$&/,0/,#.6$0$&/,0/,D"6')&$6.H/,D"6')&$6.H/,Kz,WX,D/,6'9+/(,MKz,WX,D/,6'9+/(,M

E06.0$%$(.&$'%E06.0$%$(.&$'% KrKrQQ8f8fZZM,M, :'D$#$6.&$'%,:'D$#$6.&$'%,6'+0/+),/&,#0.?/+)(,5.),.&&.9+/,D/(,6'+0/+),/&,#0.?/+)(,5.),.&&.9+/,D/(,&.%$%(&.%$%(

]'))"#.6&$'%]'))"#.6&$'% \OO = \WO\OO = \WO {{8 5/%D.%&8 5/%D.%&]'))"#.6&$'%]'))"#.6&$'% \OO,=,\WO,\OO,=,\WO, 8,5/%D.%&,8,5/%D.%&,QO,=,NO,:$%+&/(QO,=,NO,:$%+&/(

8':5'("(,?'0.&$0(,8':5'("(,?'0.&$0(,#'):"(,F,#'):"(,F,.0D"32D/(@,"&3/)(@,53"%'0(@,%$&)$0/(@,.0D"32D/(@,"&3/)(@,53"%'0(@,%$&)$0/(@,6':5'("(,('+#)"(@,52).e$%/(@,6':5'("(,('+#)"(@,52).e$%/(@,6"&'%/(@,.06''0(@,#+).%%/(,/&,/(&/)(6"&'%/(@,.06''0(@,#+).%%/(,/&,/(&/)(

V$0$4)/,5'+D)/,V$0$4)/,5'+D)/, &'+)&/.+7,5)/(("(,&'+)&/.+7,5)/(("(,Kz,QO,X,:.&G,H).((/M,5+0?")$("(Kz,QO,X,:.&G,H).((/M,5+0?")$("(

V$0$4)/,*/+))/,V$0$4)/,*/+))/, D"('D')$(.&$'%,('+(,D"('D')$(.&$'%,('+(,?$D/,5.),$%P/6&$'%,D/,?.5/+)?$D/,5.),$%P/6&$'%,D/,?.5/+)

LE CACAODu produit semi-fini au chocolat

[:5')&.%6/,D+,6'%63.H/,F[:5')&.%6/,D+,6'%63.H/,F

f5").&$'%,5)$:')D$.0/,/%,f5").&$'%,5)$:')D$.0/,/%,63'6'0.&/)$/63'6'0.&/)$/B_/##/6&+/,D.%(,D/,H).%D/(,B_/##/6&+/,D.%(,D/,H).%D/(,6+?/( K6'%63/(M 'Ç 0. 5s&/6+?/( K6'%63/(M 'Ç 0. 5s&/6+?/(,K6'%63/(M,'Ç,0.,5s&/,6+?/(,K6'%63/(M,'Ç,0.,5s&/,D/,63'6'0.&@,63.+##"/,/%&)/,D/,63'6'0.&@,63.+##"/,/%&)/,WO,=,hO,WO,=,hO,{{8,/(&,*).(("/,/&,8,/(&,*).(("/,/&,:.0.7"/,D/,%*,3/+)/(:.0.7"/,D/,%*,3/+)/(B&'6c.H/,=,NWB&'6c.H/,=,NW{{88]/:5").H/,]/:5").H/, '89'89::&&(;<=3>7(;<=3>7

CACAO ET CHOCOLATAspects nutritionnels

Page 33: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

CACAO ET CHOCOLATLe cacao contient-il de la caféine ?

>'+D)/,D/,6.6.'>'+D)/,D/,6.6.'B/0'%,0/,D/H)",D/,#/):/%&.&$'%,/&,0/,&25/,D/,#4?/(,D/,6.6.'@,0.,&/%/+),/%,B/0'%,0/,D/H)",D/,#/):/%&.&$'%,/&,0/,&25/,D/,#4?/(,D/,6.6.'@,0.,&/%/+),/%,6.#"$%/,?.)$/,/%&)/,OG\,/&,OGWXG,i/(,5'+D)/(,D/,6.6.',#.*)$9+"/(,=,5.)&$),D/,6.#"$%/,?.)$/,/%&)/,OG\,/&,OGWXG,i/(,5'+D)/(,D/,6.6.',#.*)$9+"/(,=,5.)&$),D/,#4?/(,D/,6.6.',#/):/%&"/(,/%,E#)$9+/,'%&,+%/,&)4(,#.$*0/,&/%/+),/%,6.#"$%/#4?/(,D/,6.6.',#/):/%&"/(,/%,E#)$9+/,'%&,+%/,&)4(,#.$*0/,&/%/+),/%,6.#"$%/ F,F,OG\X,'+,:'$%(GOG\X,'+,:'$%(G

83'6'0.&,83'6'0.&,i/,&.+7,D/,6.#"$%/,5'+),+%/,*.))/,D/,63'6'0.&,,60.(($9+/,KNO,HM,/&,5'+),+%/,i/,&.+7,D/,6.#"$%/,5'+),+%/,*.))/,D/,63'6'0.&,,60.(($9+/,KNO,HM,/&,5'+),+%/,&.((/,D/,63'6'0.&,.+,0.$&@,/(&,"9+$?.0/%&/,=,6/,9+J'%,&)'+?/,D.%(,+%/,&.((/,&.((/,D/,63'6'0.&,.+,0.$&@,/(&,"9+$?.0/%&/,=,6/,9+J'%,&)'+?/,D.%(,+%/,&.((/,D/,6.#",D"6.#"$%",F,\O,D/,6.#",D"6.#"$%",F,\O,ÉÉ \W,:HG,i.,&/%/+),/(&,0"H4)/:/%&,(+5")$/+)/,5'+),0/,\W,:HG,i.,&/%/+),/(&,0"H4)/:/%&,(+5")$/+)/,5'+),0/,63'6'0.&,%'$)G63'6'0.&,%'$)G

]/%/+),/%,&3"'*)':$%/,,]/%/+),/%,&3"'*)':$%/,,

i.,&3"'*)':$%/,/(&,+%,(&$:+0.%&,D'+7,D+,Bn8,/&,5)"(/%&/,"H.0/:/%&,i.,&3"'*)':$%/,/(&,+%,(&$:+0.%&,D'+7,D+,Bn8,/&,5)"(/%&/,"H.0/:/%&,D/(,,5)'5)$"&"(,D$+)"&$9+/@,?.('D$0.&.&)$6/,/&,6.)D$'(&$:+0.%&/GD/(,,5)'5)$"&"(,D$+)"&$9+/@,?.('D$0.&.&)$6/,/&,6.)D$'(&$:+0.%&/G

Fèves de cacao : 1,1 – 4,3 % Chocolat au lait : 0,1 – 0,2 %

Cacao en poudre : 0,5 – 2,6 % Chocolat noir : 0,4 – 1,6 %

CACAO ET CHOCOLATPolyphénols du cacao

CACAO ET CHOCOLATAspects règlementaires (décret n°76-692)

ChocolatChocolat F,5)'D+$&,'*&/%+,=,5.)&$),D/,6.6.',/%,H).$%(@,D/,6.6.',/%,5s&/@,D/,F,5)'D+$&,'*&/%+,=,5.)&$),D/,6.6.',/%,H).$%(@,D/,6.6.',/%,5s&/@,D/,6.6.',/%,5'+D)/,'+,D/,6.6.',:.$H)/,/%,5'+D)/,/&,D/,(.663.)'(/@,.?/6,'+,6.6.',/%,5'+D)/,'+,D/,6.6.',:.$H)/,/%,5'+D)/,/&,D/,(.663.)'(/@,.?/6,'+,(.%(,.DP'%6&$'%,D/,*/+))/,D/,6.6.'@,/&,6'%&/%.%&,.+,:'$%(,ZW,X,D/,:.&$4)/,(.%(,.DP'%6&$'%,D/,*/+))/,D/,6.6.'@,/&,6'%&/%.%&,.+,:'$%(,ZW,X,D/,:.&$4)/,(463/,&'&.0/,D/,6.6.'@,.+,:'$%(,\N,X,D/,6.6.',(/6,/&,D"H).$((",/&,.+,:'$%(,(463/,&'&.0/,D/,6.6.'@,.+,:'$%(,\N,X,D/,6.6.',(/6,/&,D"H).$((",/&,.+,:'$%(,\h,X,D/,*/+))/,D/,6.6.'G\h,X,D/,*/+))/,D/,6.6.'GChocolat au lait Chocolat au lait F,5)'D+$&,'*&/%+,=,5.)&$),D/,6.6.',/%,H).$%(@,D/,6.6.',/%,F,5)'D+$&,'*&/%+,=,5.)&$),D/,6.6.',/%,H).$%(@,D/,6.6.',/%,5s&/@,D/,6.6.',/%,5'+D)/,'+,D/,6.6.',:.$H)/,/%,5'+D)/,/&,D/,(.663.)'(/@,5s&/@,D/,6.6.',/%,5'+D)/,'+,D/,6.6.',:.$H)/,/%,5'+D)/,/&,D/,(.663.)'(/@,.?/6 '+ (.%( .DP'%6&$'% D/ */+))/ D/ 6.6.' .$%($ 9+_= 5.)&$) D/ 0.$& '+ D/.?/6 '+ (.%( .DP'%6&$'% D/ */+))/ D/ 6.6.' .$%($ 9+_= 5.)&$) D/ 0.$& '+ D/.?/6,'+,(.%(,.DP'%6&$'%,D/,*/+))/,D/,6.6.'@,.$%($,9+_=,5.)&$),D/,0.$&,'+,D/,.?/6,'+,(.%(,.DP'%6&$'%,D/,*/+))/,D/,6.6.'@,.$%($,9+_=,5.)&$),D/,0.$&,'+,D/,:.&$4)/(,5)'?/%.%&,D/,0.,D"(32D).&.&$'%,5.)&$/00/,'+,/%&$4)/,D+,0.$&,/%&$/),'+,D+,:.&$4)/(,5)'?/%.%&,D/,0.,D"(32D).&.&$'%,5.)&$/00/,'+,/%&$4)/,D+,0.$&,/%&$/),'+,D+,0.$&,5.)&$/00/:/%&,'+,/%&$4)/:/%&,"6)":",/&,"?/%&+/00/:/%&,D/,6)4:/@,D/,6)4:/,0.$&,5.)&$/00/:/%&,'+,/%&$4)/:/%&,"6)":",/&,"?/%&+/00/:/%&,D/,6)4:/@,D/,6)4:/,5.)&$/00/:/%&,'+,/%&$4)/:/%&,D"(32D).&"/@,D/,*/+))/,'+,D/,H).$((/,*+&2)$9+/G5.)&$/00/:/%&,'+,/%&$4)/:/%&,D"(32D).&"/@,D/,*/+))/,'+,D/,H).$((/,*+&2)$9+/GChocolat blanc Chocolat blanc F,5)'D+$&,/7/:5&,D/,:.&$4)/(,6'0').%&/(,@'*&/%+,=,5.)&$),D/,F,5)'D+$&,/7/:5&,D/,:.&$4)/(,6'0').%&/(,@'*&/%+,=,5.)&$),D/,*/+))/,D/,6.6.',/&,D/,(.663.)'(/@,.$%($,9+_=,5.)&$),D/,0.$&,'+,D/,:.&$4)/(,*/+))/,D/,6.6.',/&,D/,(.663.)'(/@,.$%($,9+_=,5.)&$),D/,0.$&,'+,D/,:.&$4)/(,5)'?/%.%&,D/,0.,D"(32D).&.&$',%5.)&$/00/,'+,/%&$4)/,D+,0.$&,/%&$/),'+,D+,0.$&,5)'?/%.%&,D/,0.,D"(32D).&.&$',%5.)&$/00/,'+,/%&$4)/,D+,0.$&,/%&$/),'+,D+,0.$&,5.)&$/00/:/%&,'+,/%&$4)/:/%&,"6)":",/&,"?/%&+/00/:/%&,D/,6)4:/@,D/,6)4:/,5.)&$/00/:/%&,'+,/%&$4)/:/%&,"6)":",/&,"?/%&+/00/:/%&,D/,6)4:/@,D/,6)4:/,5.)&$/00/:/%&,'+,/%&$4)/:/%&,D"(32D).&"/@,D/,*/+))/,'+,D/,H).$((/,*+&2)$9+/G5.)&$/00/:/%&,'+,/%&$4)/:/%&,D"(32D).&"/@,D/,*/+))/,'+,D/,H).$((/,*+&2)$9+/G

n1,F,!/5+$(,QOOZ,KD$)/6&$?/,/+)'5"/%%/,QOOO|ZS|;8M@,5'(($*$0$&",n1,F,!/5+$(,QOOZ,KD$)/6&$?/,/+)'5"/%%/,QOOO|ZS|;8M@,5'(($*$0$&",D_.DP'%6&$'%,D/,,D_.DP'%6&$'%,D/,,H).$((/(,?"H"&.0/H).$((/(,?"H"&.0/ KW,X,:.7GM,.?/6,'*0$H.&$'%,D_"&$9+/&.H/GKW,X,:.7GM,.?/6,'*0$H.&$'%,D_"&$9+/&.H/G

Page 34: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

CACAO ET CHOCOLATContrôle de la qualité finale

;:*.00.H/,F,;:*.00.H/,F,.(5/6&@,"&.%63"$&",.(5/6&@,"&.%63"$&",

E(5/6&,/7&/)%/,F,E(5/6&,/7&/)%/,F,*)$00.%6/@,6'+0/+)@,.*(/%6/,D/,*+00/(,D_.$)@,D/,*)$00.%6/@,6'+0/+)@,.*(/%6/,D/,*+00/(,D_.$)@,D/,6)$(&.+7GGG6)$(&.+7GGG

]/7&+)/,F,]/7&+)/,F,%'%,H).%+0/+(/%'%,H).%+0/+(/

V0.?/+),F,V0.?/+),F,5.%/0,D/,D"H+(&.&/+)(,5.%/0,D/,D"H+(&.&/+)(,

]/(&(,532($6']/(&(,532($6'--63$:$9+/(,F,63$:$9+/(,F,)3"'0'H$/@,#$%/((/@,:.&$4)/,H).((/,)3"'0'H$/@,#$%/((/@,:.&$4)/,H).((/,

]/(&(,:$6)'*$'0'H$9+/(,F,]/(&(,:$6)'*$'0'H$9+/(,F,j/63/)63/,D/,*.6&")$/(,5.&3'H4%/(,F,j/63/)63/,D/,*.6&")$/(,5.&3'H4%/(,F,Salmonella sp., Escherichia Salmonella sp., Escherichia Coli, Staphylococcus sp. Coli, Staphylococcus sp. /&,/&,Listeria monocytogenesesListeria monocytogeneses

j/63/)63/,D/(,0/?+)/(,/&,:'$($((+)/(,j/63/)63/,D/(,0/?+)/(,/&,:'$($((+)/(,

8'%#'):$&",D/,0_"&$9+/&.H/,8'%#'):$&",D/,0_"&$9+/&.H/,E%.02(/,D/(,(+6)/(,5.),k>i8E%.02(/,D/(,(+6)/(,5.),k>i8

COMPARAISON DANS LA TENEUR EN CAFEINE COMPARAISON DANS LA TENEUR EN CAFEINE DE DIVERSES BOISSONSDE DIVERSES BOISSONS

nG1G,F,8'6.,6'0.,nG1G,F,8'6.,6'0., Zh,:H,D/,6.#"$%/,5'+),S,'%6/(,K\hh,:0MZh,:H,D/,6.#"$%/,5'+),S,'%6/(,K\hh,:0M

PAVOT, OPIUM ET MORPHINEPAVOT, OPIUM ET MORPHINE

\G\G [%&)'D+6&$'%[%&)'D+6&$'%

QGQG f)$H$%/@,D$(&)$*+&$'%@,0'6.0$(.&$'%f)$H$%/@,D$(&)$*+&$'%@,0'6.0$(.&$'%

ZGZG f5$+:f5$+:

NGNG >.$00/,D_'5$+:>.$00/,D_'5$+:

WGWG ;7&).6&$'%,D/,0.,:')53$%/;7&).6&$'%,D/,0.,:')53$%/

SGSG E(5/6&(,(&)+6&+).+7E(5/6&(,(&)+6&+).+7

RGRG >)'5)$"&"(,53.):.6'0'H$9+/(>)'5)$"&"(,53.):.6'0'H$9+/(

Page 35: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

INTRODUCTIONINTRODUCTION[('9+$%'0"$%/(,#)"9+/%&/(,[('9+$%'0"$%/(,#)"9+/%&/(, >.5.?").6"/(,>.5.?").6"/(,<')53$%.%/(,(5"6$#$9+/(,<')53$%.%/(,(5"6$#$9+/(, PapaverPapaver (55G(55G<')53$%/,<')53$%/, Papaver somniferumPapaver somniferum /&,/&,P. setigerumP. setigerum +%$9+/:/%&+%$9+/:/%&

!")$?"(,D/,!")$?"(,D/,Papaver somniferumPapaver somniferum D.%(,0.,0$(&/,D/(,D.%(,0.,0$(&/,D/(,(+*(&.%6/(,60.(("/(,6'::/,(&+5"#$.%&,/%,V).%6/,F(+*(&.%6/(,60.(("/(,6'::/,(&+5"#$.%&,/%,V).%6/,F

-- f5$+:@,5.$00/,D/,5.?'&@,:')53$%/,K.%%/7/,\Mf5$+:@,5.$00/,D/,5.?'&@,:')53$%/,K.%%/7/,\M-- 8'D"$%/,K.%%/7/,QM8'D"$%/,K.%%/7/,QM

PLANTES D’ORIGINEPLANTES D’ORIGINE

P. somniferumP. somniferum /&,/&,P. setigerum P. setigerum K'+,((5G,K'+,((5G,setigerumsetigerumMM

>0.%&/,.%%+/00/@,\:,=,\@WO:,@,>0.%&/,.%%+/00/@,\:,=,\@WO:,@,#/+$00/(,.0&/)%/(,#/+$00/(,.0&/)%/(,H0.*)/(H0.*)/(

VV)+$&,)+$&,F,F,6.5(+0/,'?'CD/,=,60'$('%(,6.5(+0/,'?'CD/,=,60'$('%(,).D$.0/(,).D$.0/(,KK :+0&$&+D/,H).$%/(,M:+0&$&+D/,H).$%/(,M

E5)4(,$%6$($'%,E5)4(,$%6$($'%, 0.&/7,*0.%6,0.&/7,*0.%6,*)+%$((/:/%&,=,0_.$)*)+%$((/:/%&,=,0_.$)

PLANTES D’ORIGINEPLANTES D’ORIGINE

].7$%':$/,6':50/7/@,?.)$.*$0$&",:')53'0'H$9+/,D+,H/%)/,Papaver

~.)G,'+,((5,Papaver somniferum

5.?'&,=,#0/+)(,/&,H).$%/(,*0.%63/(,K[%D/M

5.?'&,%'$),K5.?'&,'/$00/&&/M,6+0&$?",/%,;+)'5/,K#0/+)(,?$'0.6"/(M

5.?'&,DJE($/,:$%/+)/,K#0/+)(,5'+)5)/(M

Page 36: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

L’OPIUM>.2(,D/,5)'D+6&$'%,0$6$&/,F,[%D/@,83$%/,>.2(,D/,5)'D+6&$'%,0$6$&/,F,[%D/@,83$%/,

i.&/7,("63",=,0J.$),'*&/%+,.5)4(i.&/7,("63",=,0J.$),'*&/%+,.5)4($%6$($'%,6.5(+0/(,/%6')/,?/)&/($%6$($'%,6.5(+0/(,/%6')/,?/)&/(

8'00/6&/,D+,0.&/7,5.),).60.H/@,8'00/6&/,D+,0.&/7,5.),).60.H/@,5+$(,("63.H/,=,0J.$)5+$(,("63.H/,=,0J.$)5 H5 H

<.((/,<.((/,:'00/,:'00/,=,D+)/=,D+)/@,(.?/+)@,(.?/+) 5$9+.%&/,5$9+.%&/,/&,.:4)/@,'D/+),6.).6&")$(&$9+//&,.:4)/@,'D/+),6.).6&")$(&$9+/

8'%&/%+,63$:$9+/,F8'%&/%+,63$:$9+/,F\O,=,\Q,X,:')53$%/\O,=,\Q,X,:')53$%/Q,=,W,X,6'D"$%/,K,:"6'%.&/@,#+:.).&/,MQ,=,W,X,6'D"$%/,K,:"6'%.&/@,#+:.).&/,M#.$*0/(,9+.%&$&"(,F,%'(6.5$%/@,#.$*0/(,9+.%&$&"(,F,%'(6.5$%/@,&3"*.C%/@,5.5.?")$%/,GG,K,E]F,QO,X,M&3"*.C%/@,5.5.?")$%/,GG,K,E]F,QO,X,M

<'%'H).53$/,D/,0_'5$+:,*)+&,>3.):.6'5"/,/+)'5"/%%/,S4:/ "D$&$'%K,%'%,D"0$?).*0/,/%,0_"&.&,M

[D/%&$&" F

OPIUM

[D/%&$&",F,:$6)'H).53$/,KrfkM,F,

H).%+0.&$'%(,*)+%/(@,#$0.:/%&(@,5'00/%

)".6&$'%(,63$:$9+/(,F,'5$+:,d,kQf, #$0&).&,,,,,,,,,d,80ZV/ )'+H/,K,.6$D/,:"6'%$9+/,M,d,80k, D$(5.)$&$'%

88<,K,.06.0'CD/(,&":'$%(,M,F,)"?"0.&$'%,.+,$'D'*$(:+&3.&/,r,K!).H/%D')##M

MATIÈRES PREMIÈRES ISSUES DE L’OPIUM : MATIÈRES PREMIÈRES ISSUES DE L’OPIUM : PAILLE DE PAVOTPAILLE DE PAVOT

8+0&+)/,.%6$/%%/,/%,;+)'5/,8+0&+)/,.%6$/%%/,/%,;+)'5/, H).$%/(,K5.?'&,,H).$%/(,K5.?'&,,'/$00/&&/M'/$00/&&/M

E:"0$').&$'%,?.)$"&"(,/&,5).&$9+/(,6+0&+).0/,E:"0$').&$'%,?.)$"&"(,/&,5).&$9+/(,6+0&+).0/,5)'D+6&$'% D$)/6&/ D/(5)'D+6&$'% D$)/6&/ D/( .06.0'CD/(.06.0'CD/( K5.( D/ 5)'D+6&$'%K5.( D/ 5)'D+6&$'%5)'D+6&$'%,D$)/6&/,D/(,5)'D+6&$'%,D$)/6&/,D/(,.06.0'CD/(,.06.0'CD/(,K5.(,D/,5)'D+6&$'%K5.(,D/,5)'D+6&$'%D_'5$+:MD_'5$+:M

!/+7,5'(($*$0$&"(,F!/+7,5'(($*$0$&"(,F

B+5/)#$6$/,K,V).%6/,M,F,ROOO,3.,B+5/)#$6$/,K,V).%6/,M,F,ROOO,3., RORO &'%%/(,&'%%/(,:')53$%/:')53$%/

Page 37: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

EXTRACTION DE LA MORPHINEEXTRACTION DE LA MORPHINE

E,5.)&$),D/,0_'5$+:,Z,X,'5$+:, +(.H/,D$)/6&,/%,H.0"%$9+/,bR,X,K0$6$&/M, (/)&,=,0_/7&).6&$'%,D/,0.,:')53$%/,>)'6"D" &).D$&$'%%/0 F>)'6"D",&).D$&$'%%/0,F<"&3'D/,:'D$#$"/,D/,Y)/H')2,Ñ,j'*/)&('%@,\b4:/ ($460/G,!"50.6/:/%&,=,5.)&$),D/,0.,#'):/,%.&+)/00/, :"6'%.&/,D/:')53$%/,F

Morphine

EXTRACTION DE LA MORPHINEEXTRACTION DE LA MORPHINE

+ eau ( 25 °C ) + Ca(OH)2

Opium

Concentration

Morphinate de Ca en solution

Méconate de Ca

Ebullition + NH4Cl

Morphine en refroidissant

EXTRACTION DE LA MORPHINEEXTRACTION DE LA MORPHINE

A partir de la paille de pavot A partir de la paille de pavot ;7&).6&$'%,;7&).6&$'%,('0$D/('0$D/--0$9+$D/,0$9+$D/, 6'%6/%&)",D/,5.$00/,D/,5.?'&,KH).%+0"(M,6'%6/%&)",D/,5.$00/,D/,5.?'&,KH).%+0"(M,d,/.+,.6$D/,d,/.+,.6$D/, .06.0'CD/(,(/0(,.06.0'CD/(,(/0(, d,*.(/,#.$*0/,d,*.(/,#.$*0/, :')53$%/,:')53$%/,("0/6&$?/:/%&,("0/6&$?/:/%&,

>+)$#$6.&$'%,5.),)"($%/(,"63.%H/+(/(,DJ$'%(,'+,5)"6$5$&.&$'%(,>+)$#$6.&$'%,5.),)"($%/(,"63.%H/+(/(,DJ$'%(,'+,5)"6$5$&.&$'%(,("0/6&$?/(("0/6&$?/(

;((/%&$/0,5)'D+6&$'%,:')53$%/,;((/%&$/0,5)'D+6&$'%,:')53$%/, 5)"5.).&$'%,D/,0.,5)"5.).&$'%,D/,0.,6'D"$%/,/&,D/,0.,6'D"&320$%/6'D"$%/,/&,D/,0.,6'D"&320$%/

QOOO,F,6'%('::.&$'%,:'%D$.0/,:')53$%/, ,QQ,&'%%/(,QOOO,F,6'%('::.&$'%,:'%D$.0/,:')53$%/, ,QQ,&'%%/(,K6'D"$%/, ,QOO,&'%%/(,p,RWX,D/,&'+(,0/(,'5$.6"/(MK6'D"$%/, ,QOO,&'%%/(,p,RWX,D/,&'+(,0/(,'5$.6"/(M

Page 38: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

ASPECTS STRUCTURAUXASPECTS STRUCTURAUX

Morphine : Morphine : .06.0'CD/,:.P')$&.$)/,D/,0J'5$+:,F.06.0'CD/,:.P')$&.$)/,D/,0J'5$+:,FK\O,=,\Q,XMK\O,=,\Q,XMW,6/%&)/(,.((2:"&)$9+/(,F,W,6/%&)/(,.((2:"&)$9+/(,F,(2%&34(/,&'&.0/,6':50/7/(2%&34(/,&'&.0/,6':50/7/

;%.%&$':4)/,0"?'H$)/,%.&+)/0,.6&$#,;%.%&$':4)/,0"?'H$)/,%.&+)/0,.6&$#,>3"%'0,/%,Z,F,('0+*$0$&",D.%(,('0G,>3"%'0,/%,Z,F,('0+*$0$&",D.%(,('0G,.06.0$%/(,K:')53$%.&/M,/&,5)'5)$"&"(,.06.0$%/(,K:')53$%.&/M,/&,5)'5)$"&"(,)"D+6&)$6/()"D+6&)$6/(830')32D).&/,F,6)$(&.00$(/,.?/6,Z,k830')32D).&/,F,6)$(&.00$(/,.?/6,Z,kQQff

Codéine : Codéine : f8kf8kZZ /%,5'($&$'%,Z,/%,5'($&$'%,Z,5.(,D/,#'%6&$'%,53"%'05.(,D/,#'%6&$'%,53"%'0

PROPRIETES PHARMACOLOGIQUESPROPRIETES PHARMACOLOGIQUES

;##/&(,D/,0.,:')53$%/,(+),0/,Bn8,F;##/&(,D/,0.,:')53$%/,(+),0/,Bn8,FV$7.&$'%,(&")"'(5"6$#$9+/,/&,)"?/)($*0/,(+),)"6/5&/+)(,(5"6$#$9+/(V$7.&$'%,(&")"'(5"6$#$9+/,/&,)"?/)($*0/,(+),)"6/5&/+)(,(5"6$#$9+/(;##/&,.%.0H"($9+/,F;##/&,.%.0H"($9+/,FÖ,,Ö,, (/+$0,5/)6/5&$'%,D'+0/+)@,(/+$0,5/)6/5&$'%,D'+0/+)@, 5/)6/5&$'%,%'6$6/5&$?/5/)6/5&$'%,%'6$6/5&$?/Ö,,Ö,, (+P/&,('+##).%&,/&,(+P/&,%'):.0(+P/&,('+##).%&,/&,(+P/&,%'):.0;##/&,)/(5$).&'$)/,F;##/&,)/(5$).&'$)/,F55Ö,,Ö,, 6/%&)/(,*+0*.$)/(@,*).D25%"/@,$))"H+0.)$&",)2&3:/6/%&)/(,*+0*.$)/(@,*).D25%"/@,$))"H+0.)$&",)2&3:/E+&)/(,/##/&(,6/%&).+7,FE+&)/(,/##/&(,6/%&).+7,FÖ,,Ö,, 6/%&)/,&'+7@,6/%&)/,&'+7@, 325'532(/@,:2'($(325'532(/@,:2'($(!"5/%D.%6/,F!"5/%D.%6/,FÖ,,;##/&,5(263'D2(0/5&$9+/,F,/+53')$/,/&,*$/%Ö,,;##/&,5(263'D2(0/5&$9+/,F,/+53')$/,/&,*$/%--^&)/^&)/Ö,,E))^&,*)+&.0,Ö,,E))^&,*)+&.0, (2%D)':/,D/,:.%9+/,F,)3$%')3"/@,(+/+)(@,.H$&.&$'%@,(2%D)':/,D/,:.%9+/,F,)3$%')3"/@,(+/+)(@,.H$&.&$'%@,

:2D)$.(/@,.0H$/(,:2D)$.(/@,.0H$/(, D"5/%D.%6/,532($9+/D"5/%D.%6/,532($9+/

;##/&(,5")$53")$9+/(;##/&(,5")$53")$9+/( :: 6'%(&$5.&$'%@,)"&/%&$'%,+)$%.$)/6'%(&$5.&$'%@,)"&/%&$'%,+)$%.$)/

QUINQUINA ET QUININEQUINQUINA ET QUININE

\G [%&)'D+6&$'%,/&,.(5/6&(,3$(&')$9+/(QG !"#$%$&$'%ZG i/(,D$##")/%&/(,/(546/(,D/,9+$%9+$%.NG >.)&$/(,+&$0$("/(

B'+)6/(8':5'($&$'%,63$:$9+/

WG <'%'H).53$/,9+$%9+$%.,)'+H/8.).6&4)/(,')H.%'0/5&$9+/(,/&,:$6)'(6'5$9+/([D/%&$#$6.&$'%,/&,/((.$(!'(.H/

SG, ;:50'$(

Page 39: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

INTRODUCTION ET DEFINITIONINTRODUCTION ET DEFINITIONU&$0$(.&$'%,&).D$&$'%/00/,.%6$/%%/,6'::/,#"*)$#+H/,.+,>")'+U&$0$(.&$'%,&).D$&$'%/00/,.%6$/%%/,6'::/,#"*)$#+H/,.+,>")'+

[%&)'D+$&/,/%,;+)'5/,K,P"(+$&/(,M,.+,}~[[[%&)'D+$&/,/%,;+)'5/,K,P"(+$&/(,M,.+,}~[[4:/4:/ ($460/,($460/,H).%D,(+664(,6'::/,#"*)$#+H/@,.%&$:.0.)$9+/H).%D,(+664(,6'::/,#"*)$#+H/@,.%&$:.0.)$9+/

Y/%)/,Y/%)/,CinchonaCinchona K,j+*$.6"/(,M,6)"/,5.),i$%%",/%,\RNQ,K,j+*$.6"/(,M,6)"/,5.),i$%%",/%,\RNQ,=,=,5.)&$),5.)&$),D_"63.%&$00'%(,D_"63.%&$00'%(,5)'?/%.%&,D+,>")'+5)'?/%.%&,D+,>")'+55 55

[('0/:/%&,D/,0.,[('0/:/%&,D/,0.,9+$%$%/9+$%$%/ F,>/00/&$/),/&,8.?/%&'+,K\hQOMF,>/00/&$/),/&,8.?/%&'+,K\hQOM

!"#$%$&$'%,D/,0.,>3.):.6'5"/,/+)'5"/%%/,!"#$%$&$'%,D/,0.,>3.):.6'5"/,/+)'5"/%%/,FFA+$%9+$%.,)'+H/,F,"6')6/,D/(("63"/,D/,A+$%9+$%.,)'+H/,F,"6')6/,D/(("63"/,D/,C. pubescensC. pubescens ~.30,~.30,KKC. succirubraC. succirubra >.?'%M,'+,D/,(/(,?.)$"&"(,'+,32*)$D/(>.?'%M,'+,D/,(/(,?.)$"&"(,'+,32*)$D/(

B/+0/,(5G,B/+0/,(5G, :'%'H).53$/,53.):.6/+&$9+/:'%'H).53$/,53.):.6/+&$9+/

E+&)/(,(55G,,E+&)/(,(55G,, (5(5G,/7&).6&$'%,9+$%$%/,F,G,/7&).6&$'%,9+$%$%/,F,C. ledgerianaC. ledgeriana(5(5G,0$9+')$(&/)$/,F,G,0$9+')$(&/)$/,F,C. officinalisC. officinalis

LES ESPECESLES ESPECESY/%)/,Cinchona F,9+.).%&.$%/,DJ/(546/(,D_.)*)/(

f)$H$%/,F,,8')D$004)/,.%D$%/,K8'0':*$/, >")'+M\WOO,- ZOOO:@,#')&/,50+?$'($&"#/+$00/(,'55'("/(@,#0/+)(,*0.%63/(,'+,)'("/(

;7$(&/%6/,32*)$D/( F .%6$/%%/&",D/(,6+0&+)/(,/&,("0/6&$'%2

!$(&$%6&$'%(,/%&)/,FAG,)'+H/,,KC. pubescens ~.30@,(2%G,C. succirubra >.?'%M,F,

/(546/,'##$6$%.0/,K')$H$%/,(5G,(.+?.H/,p,;9+.&/+)M

AG,H)$(,,KC. officinalis iGM,F,D$(&)$*+"/,8'0':*$/ .+,>")'+/(546/,.)':.&$9+/,F,+(.H/,/%,0$9+')$(&/)$/

AG,P.+%/,,KC. calisaya q/DD/00MF,D$(&)$*+"/,8'0':*$/ =,0.,1'0$?$/

Cinchona ledgeriana F,,/7&).6&$'%,D/,0.,9+$%$%/

A+$%9+$%.,)'+H/A+$%9+$%.,)'+H/

Cinchona Cinchona succirubrasuccirubra

A+$%9+$%.,H)$(A+$%9+$%.,H)$(

Cinchona Cinchona officinaofficina A+$%9+$%.,P.+%/A+$%9+$%.,P.+%/

Cinchona Cinchona calisayacalisaya A+$%9+$%.,0/DH/)$.%.A+$%9+$%.,0/DH/)$.%.

Cinchona Cinchona ledgerianaledgeriana

Thomas DI PASCOLI
Le "officinalis" n'est pas médicinal.
Page 40: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

LA DROGUE : ÉCORCELA DROGUE : ÉCORCE

B'+)6/(,F,,B'+)6/(,F,,A+$%9+$%.(,D/,6+0&+)/,A+$%9+$%.(,D/,6+0&+)/,

E#)$9+/,'66$D/%&.0/,/&,')$/%&.0/E#)$9+/,'66$D/%&.0/,/&,')$/%&.0/

E:")$9+/,0.&$%/,E:")$9+/,0.&$%/, Å6')6/ D/ 9+$%9+$%. )'+H/Å6')6/ D/ 9+$%9+$%. )'+H/" 9+/ . /" 9+/ . /K,>")'+@,1'0$?$/@,;9+.&/+),MK,>")'+@,1'0$?$/@,;9+.&/+),M

f*&/%&$'%,F,f*&/%&$'%,F,1.&&.H/,/&,"6')t.H/,D/(,&)'%6(,1.&&.H/,/&,"6')t.H/,D/(,&)'%6(,/&,D/(,*).%63/(/&,D/(,*).%63/(

Å6')6/,D/,9+$%9+$%.,)'+H/Å6')6/,D/,9+$%9+$%.,)'+H/

Å6')6/,D/,Å6')6/,D/,Cinchona ledgerianaCinchona ledgeriana

COMPOSITION CHIMIQUECOMPOSITION CHIMIQUE>'0253"%'0(>'0253"%'0( F,#0.?.%F,#0.?.%--ZZ--'0(,(+*(&$&+"(,5.),.6$D/,6.#"$9+/'0(,(+*(&$&+"(,5.),.6$D/,6.#"$9+/

5)'.%&3'62.%$D'0(,D$:4)/(,/&,&)$:4)/(5)'.%&3'62.%$D'0(,D$:4)/(,/&,&)$:4)/(

E6$D/(,')H.%$9+/(,5.)&$6+0$/)(,E6$D/(,')H.%$9+/(,5.)&$6+0$/)(,F,.6$D/,9+$%$9+/,F,.6$D/,9+$%$9+/,

B.5'%'($D/(B.5'%'($D/( =,H"%$%/,&)$&/)5"%$9+/,D$6.)*'720$9+/=,H"%$%/,&)$&/)5"%$9+/,D$6.)*'720$9+/

]).6/(,DJ3+$0/,/((/%&$/00/]).6/(,DJ3+$0/,/((/%&$/00/

i.,&/%/+),D/(,i.,&/%/+),D/(,.06.0'CD/(.06.0'CD/( ?.)$/,(/0'%,0_/(546/,F?.)$/,(/0'%,0_/(546/,F

E06.0'CD/(,&'&.+7,E06.0'CD/(,&'&.+7,XX

A+$%$%/,XA+$%$%/,X

A+$%9+$%.,)'+H/A+$%9+$%.,)'+H/ N@W,N@W,ÉÉ h@Wh@W \,\,ÉÉ ZZ

A+$%9+$%.,H)$(A+$%9+$%.,H)$( W,W,ÉÉ hh Q,Q,ÉÉ R@WR@W

A+$%9+$%.,P.+%/A+$%9+$%.,P.+%/ Z,Z,ÉÉ RR O,O,ÉÉ NN

A+$%9+$%.,0/DH/)$.%.A+$%9+$%.,0/DH/)$.%. S,S,ÉÉ \N\N Z,Z,ÉÉ \Z\Z

STRUCTURE DES ALCALOIDESSTRUCTURE DES ALCALOIDES

E06.0'CD/(,:.P')$&.$)/(,D.%(,0_"6')6/,F,E06.0'CD/(,:.P')$&.$)/(,D.%(,0_"6')6/,F,

9+$%$%/,/&,9+$%$D$%/,9+$%$%/,/&,9+$%$D$%/,K,(&")"'K,(&")"'--$(':4)/(M,F,$(':4)/(M,F,9+$%'0"$%/,)/0$"/,=,%'2.+,*$6260$9+/,9+$%+60$D$9+/9+$%'0"$%/,)/0$"/,=,%'2.+,*$6260$9+/,9+$%+60$D$9+/

6$%63'%$D$%/,/&,6$%63'%$%/,6$%63'%$D$%/,/&,6$%63'%$%/,F,3':'0'H+/(,F,3':'0'H+/(,D":"&3'720"(,/%,8D":"&3'720"(,/%,8--SSll

E06.0'CD/(,:$%')$&.$)/(,D/,%.&+)/,$%D'0$9+/,K,6$%63'%.:$%/,M,:.P')$&.$)/(,D.%(,0/(,#/+$00/(

Thomas DI PASCOLI
+Asie (inde, thailande, vietnam, laos cambodge).
Page 41: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

MONOGRAPHIE QUINQUINA ROUGEMONOGRAPHIE QUINQUINA ROUGE

8.).6&4)/(,')H.%'0/5&$9+/(,FV).H:/%&(,D_"6')6/,D/,*).%63/,/&,&)'%6,- B+)#.6/,/7&/)%/,H)$(-*)+%@,#$((+)"/,&).%(?G@,($00'%"/,0'%H$&+D$%.0/:/%&

- B+)#.6/,$%&/)%/,F,*)+%-)'+H/,#'%6"- B.?/+),&)4(,.:4)/

8.).6&4)/(,:.6)'(6'5$9+/(,F- V$*)/(,P.+%/(,=,5.)'$(,"5.$((/(@,(&)$"/(,/&,6.%.0$6+0"/(

- [D$'*0.(&/(,=,:$6)'6)$(&.+7,D_'7.0.&/

- >)"(/%6/,D/,(+*/)

MONOGRAPHIE QUINQUINA ROUGEMONOGRAPHIE QUINQUINA ROUGE

88<88< K,8k80K,8k80ZZ-- D$"&320.:$%/,bF\,MD$"&320.:$%/,bF\,M

;7&).$&,630')'#'):$9+/,;7&).$&,630')'#'):$9+/,FF]":'$%(,F,,9+$%$%/@,9+$%$D$%/@,6$%63'%$%/@,]":'$%(,F,,9+$%$%/@,9+$%$D$%/@,6$%63'%$%/@,6$%63'%$D$%/6$%63'%$D$%/6$%63'%$D$%/6$%63'%$D$%/

~$(+.0$(.&$'%~$(+.0$(.&$'% U~,U~,5+$(,5+0?")$(.&$'%,5+$(,5+0?")$(.&$'%,D_.6$D/,D_.6$D/,#'):$9+/#'):$9+/

>+0?")$(.&$'%,>+0?")$(.&$'%,)".6&$#,$'D'50.&$%.&/)".6&$#,$'D'50.&$%.&/&.63/(,?$'0/&&/(,F,,9+$%$%/,j#,0/,50+(,*.(,F,&.63/(,?$'0/&&/(,F,,9+$%$%/,j#,0/,50+(,*.(,F,

/%&)/,O@\O,/%&)/,O@\O,-- O@QWO@QW

j".6&$'%,/%,&+*/,j".6&$'%,/%,&+*/,F,63.+##.H/,D/,0.,5'+D)/,F,63.+##.H/,D/,0.,5'+D)/, H'+&/00/&&/(,)'+H/,H'+&/00/&&/(,)'+H/,(+),0/(,(+),0/(,5.)'$(,F,5.)'$(,F,530'*.534%/(530'*.534%/( #0+')/(6/%6/,*0/+,/%,U~,#0+')/(6/%6/,*0/+,/%,U~,

9+$%$%/

9+$%$D$%/6$%63'%$%/

6$%63'%$D$%/

EMPLOIS DES QUINQUINASEMPLOIS DES QUINQUINAS

A+$%9+$%.,)'+H/,A+$%9+$%.,)'+H/,F,/:50'$,:"D$6$%.0,)"D+$&,D.%(,F,/:50'$,:"D$6$%.0,)"D+$&,D.%(,0/(,"&.&(,#"*)$0/(,/&,H)$55.+7,/&,/%,3':"'5.&3$/0/(,"&.&(,#"*)$0/(,/&,H)$55.+7,/&,/%,3':"'5.&3$/

5'+),(&$:+0/),.55"&$&,/&,5)$(/,D/,5'$D(,K~fM5'+),(&$:+0/),.55"&$&,/&,5)$(/,D/,5'$D(,K~fM

D":.%H/.$('%( /& "&.&( 5/00$6+0.$)/( K+(.H/ /7&/)%/MD":.%H/.$('%( /& "&.&( 5/00$6+0.$)/( K+(.H/ /7&/)%/MD":.%H/.$('%(,/&,"&.&(,5/00$6+0.$)/(,K+(.H/,/7&/)%/MD":.%H/.$('%(,/&,"&.&(,5/00$6+0.$)/(,K+(.H/,/7&/)%/M

A+$%9+$%.,/%,H"%").0,A+$%9+$%.,/%,H"%").0,K\O,OOO,&'%%/(|.%M,F,K\O,OOO,&'%%/(|.%M,F,

WO,X,$%D+(&)$/,.H)'WO,X,$%D+(&)$/,.H)'--.0$:/%&.$)/,K.5")$&$#(@,I&'%$6(IM,,,,.0$:/%&.$)/,K.5")$&$#(@,I&'%$6(IM,,,,

/7&).6&$'%,D/,0.,9+$%$%/,/7&).6&$'%,D/,0.,9+$%$%/,

Thomas DI PASCOLI
Acetate d'ethyle - toluene - diethylamine dans la nouvelle monographie.
Page 42: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

>.0+D$(:/,F>.0+D$(:/,F.6&$?/,(+),#'):/(,$%&)..6&$?/,(+),#'):/(,$%&).--")2&3)'62&.$)/(,K(.+#,(63$e'%&/(,.H"(M")2&3)'62&.$)/(,K(.+#,(63$e'%&/(,.H"(M

.6&$?/,(+),0/(,N,>0.(:'D$+:,.6&$?/,(+),0/(,N,>0.(:'D$+:, 3'::/3'::/

$%.6&$?/,(+),#'):/(,/7'$%.6&$?/,(+),#'):/(,/7'--")2&3)'62&.$)/(,F,(5')'e'C&/(@,&)'53'e'C&/(,,")2&3)'62&.$)/(,F,(5')'e'C&/(@,&)'53'e'C&/(,,/&,H.:"&'62&/(/&,H.:"&'62&/(

PROPRIETES PHARMACOLOGIQUES PROPRIETES PHARMACOLOGIQUES DE LA QUININEDE LA QUININE

<"6.%$(:/,F,<"6.%$(:/,F,$%3$*$&$'%,D/,0.,(2%&34(/,5)'&"$9+/,D+,5.).($&/,5.),*0'6.H/,D/,0.,$%3$*$&$'%,D/,0.,(2%&34(/,5)'&"$9+/,D+,5.).($&/,5.),*0'6.H/,D/,0.,D"H).D.&$'%,D/(,.:$%'.6$D/(,D/,0J3":'H0'*$%/,D/,0J")2&3)'62&/D"H).D.&$'%,D/(,.:$%'.6$D/(,D/,0J3":'H0'*$%/,D/,0J")2&3)'62&/$%3$*$&$'%,5'02:")$(.&$'%,34:/,/%,3":'e'C%/,%'%,&'7$9+/$%3$*$&$'%,5'02:")$(.&$'%,34:/,/%,3":'e'C%/,%'%,&'7$9+/&'7$6$&",5'+),0/,5.).($&/&'7$6$&",5'+),0/,5.).($&/

<2'6.)D/,<2'6.)D/,F,F, /76$&.*$0$&"@,6'%D+6&$*$0$&"@,6'%&).6&$*$0$&"/76$&.*$0$&"@,6'%D+6&$*$0$&"@,6'%&).6&$*$0$&"

<'D/(&/:/%&,F,<'D/(&/:/%&,F,.%&$52)"&$9+/@,.%.0H"($9+/@,6+).)$(.%&.%&$52)"&$9+/@,.%.0H"($9+/@,6+).)$(.%&

;:50'$,D/,0.,9+$%$%/,.+P'+)DJ3+$,F;:50'$,D/,0.,9+$%$%/,.+P'+)DJ3+$,Fj"(/)?",.+7,6.(,("?4)/(,D/,:.0.)$.,=,j"(/)?",.+7,6.(,("?4)/(,D/,:.0.)$.,=,P. falciparumP. falciparum

]).$&/:/%&,.664(,5.0+(&)/,K/%,5.)&$6+0$/),($,)"($(&.%6/M,]).$&/:/%&,.664(,5.0+(&)/,K/%,5.)&$6+0$/),($,)"($(&.%6/M,.D+0&/,.D+0&/,per osper os F,\@W,=,Q,H,|,P,,/%,Z,5)$(/(,5/%D.%&,R,P'+)(F,\@W,=,Q,H,|,P,,/%,Z,5)$(/(,5/%D.%&,R,P'+)(E664(,5/)%$6$/+7,F,D'(/,D/,63.)H/,5+$(,D'(/,DJ/%&)/&$/%@E664(,5/)%$6$/+7,F,D'(/,D/,63.)H/,5+$(,D'(/,DJ/%&)/&$/%@/%,5/)#+($'%,$%&).?/$%/+(/,0/%&/,5/%D.%&,R,P'+)(/%,5/)#+($'%,$%&).?/$%/+(/,0/%&/,5/%D.%&,R,P'+)(

EMPLOI DE LA QUININEEMPLOI DE LA QUININE

5 5 P5 5 PE+&)/(,/:50'$(,K/%,.(('6$.&$'%M,FE+&)/(,/:50'$(,K/%,.(('6$.&$'%M,F.##/6&$'%(,#"*)$0/(@,6).:5/(,:+(6+0.$)/(.##/6&$'%(,#"*)$0/(@,6).:5/(,:+(6+0.$)/(

8'%&)/8'%&)/--$%D$6.&$'%(,F$%D$6.&$'%(,F])'+*0/(,D/,0.,6'%D+6&$?$&",.+)$6+0'?/%&)$6+0.$)/])'+*0/(,D/,0.,6'%D+6&$?$&",.+)$6+0'?/%&)$6+0.$)/U(.H/,5)'0'%H",K(+)&'+&,($,D'(/(,"0/?"/(M,FU(.H/,5)'0'%H",K(+)&'+&,($,D'(/(,"0/?"/(M,Fuu ])'+*0/(,%/+)'(/%(')$/0(,K325'.6'+($/@,&)'+*0/(,'6+0.$)/(M])'+*0/(,%/+)'(/%(')$/0(,K325'.6'+($/@,&)'+*0/(,'6+0.$)/(Muu ])'+*0/(,D$H/(&$#(])'+*0/(,D$H/(&$#(uu B+)?/$00.%6/,H026":$/,%"6/((.$)/B+)?/$00.%6/,H026":$/,%"6/((.$)/

SOLANACÉES À ALCALOÏDES SOLANACÉES À ALCALOÏDES TROPANIQUESTROPANIQUES

>)$%6$5.0/(,/(546/(,D_$%&")^&,53.):.6/+&$9+/>)$%6$5.0/(,/(546/(,D_$%&")^&,53.):.6/+&$9+/1/00.D'%/,F,1/00.D'%/,F,Atropa belladonna Atropa belladonna ii. . K0$(&/,\MK0$(&/,\M

!.&+).,K'+,(&).:'$%/M,F,!.&+).,K'+,(&).:'$%/M,F,Datura stramonium Datura stramonium iG,K0$(&/,\MiG,K0$(&/,\M

�+(9+$.:/,%'$)/,F,�+(9+$.:/,%'$)/,F,Hyoscyamus niger Hyoscyamus niger iG,K0$(&/,\MiG,K0$(&/,\M

Page 43: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

SOLANACÉES À ALCALOÏDES SOLANACÉES À ALCALOÏDES TROPANIQUESTROPANIQUES

ALCALOIDES ANTITUMORAUX NATURELSALCALOIDES ANTITUMORAUX NATURELS

\G,,E%&$&+:').+7,$%&/).H$((.%&,.?/6,0.,\G,,E%&$&+:').+7,$%&/).H$((.%&,.?/6,0.,&+*+0$%/&+*+0$%/ FF!")$?"(,D/,0.,5/)?/%63/,D/,<.D.H.(6.)!")$?"(,D/,0.,5/)?/%63/,D/,<.D.H.(6.)

].7'CD/(].7'CD/(

QG,,E%&$&+:').+7,.6&$#(,(+),0/(,QG,,E%&$&+:').+7,.6&$#(,(+),0/(,&'5'$(':").(/(&'5'$(':").(/( FF!")$?"(,D/,0.,6.:5&'&3"6$%/!")$?"(,D/,0.,6.:5&'&3"6$%/

!")$?"(,D/,0_/00$5&$6$%/!")$?"(,D/,0_/00$5&$6$%/

ANTITUMORAUX NATURELS INTERAGISSANT ANTITUMORAUX NATURELS INTERAGISSANT AVEC LA TUBULINEAVEC LA TUBULINE

\G\G [%&)'D+6&$'%[%&)'D+6&$'%QGQG !")$?"(,%.&+)/0(,D/,0.,5/)?/%63/!")$?"(,%.&+)/0(,D/,0.,5/)?/%63/

i.,50.%&/i.,50.%&/8':5'($&$'%,63$:$9+/8':5'($&$'%,63$:$9+/E6&$?$&",53.):.6'0'H$9+/,D/(,.06.0'CD/(E6&$?$&",53.):.6'0'H$9+/,D/(,.06.0'CD/(]'7$6$&"]'7$6$&"]'7$6$&"]'7$6$&"8.).6&")$(&$9+/(,/&,/:50'$(8.).6&")$(&$9+/(,/&,/:50'$(

ZGZG !")$?"(,3":$(2%&3"&$9+/(,D/,0.,5/)?/%63/!")$?"(,3":$(2%&3"&$9+/(,D/,0.,5/)?/%63/~$%D"($%/~$%D"($%/~$%')/0*$%/~$%')/0*$%/

NGNG ].7'CD/(].7'CD/([#([#(>.60$&.7/0,/&,!'6/&.7/0>.60$&.7/0,/&,!'6/&.7/0E6&$'%,53.):.6'0'H$9+/E6&$'%,53.):.6'0'H$9+/8.).6&")$(&$9+/(,/&,/:50'$(8.).6&")$(&$9+/(,/&,/:50'$(

Page 44: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

82&'(9+/0/&&/ F,/%(/:*0/,D/(,#$0.:/%&(,5)'&"$9+/(,9+$,(J/%&)/6)'$(/%&,D.%(,0/(,6/00+0/(,.%$:.0/(,/&,9+$,('%&,D/,Z,&25/(F,0/(,#$0.:/%&(,DJ.6&$%/@,0/(,:$6)'&+*+0/(,/&,0/(,#$0.:/%&(,$%&/):"D$.$)/(,

<$6)'&+*+0/( 620$%D)/( 6)/+7 D/ QN

INTRODUCTIONINTRODUCTION

<$6)'&+*+0/( 620$%D)/(,6)/+7,D/,QN,%:,D/,D$.:4&)/,/7&/)%/@,#'):"(,D/,#$0.:/%&(,D/,5'02:4)/(,D_ -&+*+0$%/,/&,D/, -&+*+0$%/@,63.6+%/,('+(,#'):/,D/,D$:4)/,

B&)+6&+)/(,/%,"9+$0$*)/,D2%.:$9+/@,(/,#.$(.%&,/&,(/,D"#.$(.%&,/%,5/):.%/%6/,K:$6)'&+*+0/(,/%&'+)"(,D/,&+*+0$%/(,0$*)/(M

]+*+0$%/(,/&,:$6)'&+*+0/(,]+*+0$%/(,/&,:$6)'&+*+0/(,$%&/)?$/%%/%&,D.%(,0/,$%&/)?$/%%/%&,D.%(,0/,&).%(5')&@,0.,&).%(5')&@,0.,:')53'0'H$/,/&,0.,D$?$($'%,6/00+0.$)/:')53'0'H$/,/&,0.,D$?$($'%,6/00+0.$)/

8/)&.$%(,.%&$&+:').+7,:'D$#$/%&,0/(,#'%6&$'%(,D/,0.,,8/)&.$%(,.%&$&+:').+7,:'D$#$/%&,0/(,#'%6&$'%(,D/,0.,,&+*+0$%/,/&,D/(,:$6)'&+*+0/(,/&,$%3$*/%&,0.,D$?$($'%,&+*+0$%/,/&,D/(,:$6)'&+*+0/(,/&,$%3$*/%&,0.,D$?$($'%,6/00+0.$)/,6/00+0.$)/,

INTRODUCTION

f%,5/+&,D$(&$%H+/),Q,&25/(,F,f%,5/+&,D$(&$%H+/),Q,&25/(,F,

6/+7,9+$,6/+7,9+$,$%3$*/%&,0.,5'02:")$(.&$'%,D/,0.,&+*+0$%/,$%3$*/%&,0.,5'02:")$(.&$'%,D/,0.,&+*+0$%/,/%,/%,:$6)'&+*+0/(@,6'::/,0/(,.06.0'CD/(,D/,0.,5/)?/%63/,/&,:$6)'&+*+0/(@,6'::/,0/(,.06.0'CD/(,D/,0.,5/)?/%63/,/&,D")$?"(,D")$?"(,

6/+7,9+$,6/+7,9+$,/:5^63/%&,0.,D"5'02:")$(.&$'%,D/(,/:5^63/%&,0.,D"5'02:")$(.&$'%,D/(,:$6)'&+*+0/(:$6)'&+*+0/(@,/%,0/(,(&.*$0$(.%&,/7.H")":/%&@,6'::/,@,/%,0/(,(&.*$0$(.%&,/7.H")":/%&@,6'::/,0/(,0/(,&.7'CD/(&.7'CD/(

>/)?/%63/,&)'5$6.0/>/)?/%63/,&)'5$6.0/ FF

Catharanthus roseusCatharanthus roseus KiGM,KiGM,YG,!'%,YG,!'%,KE5'62%.6"/(MKE5'62%.6"/(M

DÉRIVÉS NATURELS DE LA PERVENCHEDÉRIVÉS NATURELS DE LA PERVENCHE

B'+(B'+(--.)*)$((/.+,?$?.6/@,=,#0/+),.)*)$((/.+,?$?.6/@,=,#0/+),&)4(,D"6').&$?/(,*0.%63/(,'+,&)4(,D"6').&$?/(,*0.%63/(,'+,)'(/(@,)"5.%D+/(,D.%(,&'+&/(,)'(/(@,)"5.%D+/(,D.%(,&'+&/(,0/(,)"H$'%(,$%&/)&)'5$6.0/(0/(,)"H$'%(,$%&/)&)'5$6.0/(

8+0&$?"/,D.%(,D/,%*,5.2(,8+0&$?"/,D.%(,D/,%*,5.2(,/7&).6&$'%,D/(,.06.0'CD/(/7&).6&$'%,D/(,.06.0'CD/(

Page 45: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

8':5'($&$'%,63$:$9+/,F8':5'($&$'%,63$:$9+/,F;%&)/,;%&)/,O@Q,/&,\,X,D_.06.0'CD/(O@Q,/&,\,X,D_.06.0'CD/(

<"0.%H/,&)4(,<"0.%H/,&)4(,6':50/7/6':50/7/ Km,bO,6'%(&$&+.%&(M,D/,Km,bO,6'%(&$&+.%&(M,D/,(&)+6&+)/ $%D'0$9+/ '+ 32D)'(&)+6&+)/ $%D'0$9+/ '+ 32D)'--$%D'0$9+/$%D'0$9+/

DÉRIVÉS NATURELS DE LA PERVENCHEDÉRIVÉS NATURELS DE LA PERVENCHE

(&)+6&+)/,$%D'0$9+/,'+,32D)'(&)+6&+)/,$%D'0$9+/,'+,32D)' $%D'0$9+/$%D'0$9+/

i/(,50+(,$%&")/((.%&(i/(,50+(,$%&")/((.%&( F,F,.06.0'CD/(,*$($%D'0$9+/(,.06.0'CD/(,*$($%D'0$9+/(,#'):"(,5.),6'+50.H/,D_+%,`#'):"(,5.),6'+50.H/,D_+%,` :'%':4)/:'%':4)/ a,$%D'0$9+/@,a,$%D'0$9+/@,$((+,D/,0.,6.&3.).%&3$%/,K$*'H.%/M,/&,D_+%,$((+,D/,0.,6.&3.).%&3$%/,K$*'H.%/M,/&,D_+%,`̀ :'%':4)/:'%':4)/ a,32D)'$%D'0$9+/,&25/,.(5$D'(5/):.%/,a,32D)'$%D'0$9+/,&25/,.(5$D'(5/):.%/,K?$%D'0$%/M,K?$%D'0$%/M, ?$%6)$(&$%/,/&,?$%*0.(&$%/?$%6)$(&$%/,/&,?$%*0.(&$%/

nk

n

kf

n

f8f8kZkfR

Z

W

\N\W

QO

\S\R

\SJ

VINBLASTINE ET VINCRISTINEVINBLASTINE ET VINCRISTINE

kZ8ff8

n

j

8ff8kZk

Q

kZ8f

\\

j,p,8kZj,p,8kZ F,F,~$%*0.(&$%/,~$%*0.(&$%/,KO@OOOZ,XMKO@OOOZ,XMj,p,8kfj,p,8kf F,F,~$%6)$(&$%/,~$%6)$(&$%/,K+%,5/+,50+(,.*'%D.%&/MK+%,5/+,50+(,.*'%D.%&/M

E,%'&/),9+/,D_.+&)/(,.06.0'CD/(,5/+?/%&,^&)/,/7&).$&(,/&,E,%'&/),9+/,D_.+&)/(,.06.0'CD/(,5/+?/%&,^&)/,/7&).$&(,/&,&).%(#'):"(,/%,?$%*0.(&$%/@,6/,9+$,.+H:/%&/,0/(,)/%D/:/%&(&).%(#'):"(,/%,?$%*0.(&$%/@,6/,9+$,.+H:/%&/,0/(,)/%D/:/%&(

~$%6)$(&$%/,/&,?$%*0.(&$%/,~$%6)$(&$%/,/&,?$%*0.(&$%/, .%&$:$&'&$9+/(.%&$:$&'&$9+/( 9+$,(/,,9+$,(/,,#$7/%&,(5"6$#$9+/:/%&,(+),0.,&+*+0$%/,/&,$%3$*/%&,(.,#$7/%&,(5"6$#$9+/:/%&,(+),0.,&+*+0$%/,/&,$%3$*/%&,(.,5'02:")$(.&$'%,/%,:$6)'&+*+0/(,5'02:")$(.&$'%,/%,:$6)'&+*+0/(,

ACTION PHARMACOLOGIQUEACTION PHARMACOLOGIQUE

;:5^63/%&,.$%($,0.,;:5^63/%&,.$%($,0.,#'):.&$'%,D+,#+(/.+,#'):.&$'%,D+,#+(/.+,5/):/&&.%&5/):/&&.%&0.,:$H).&$'%,D/(,63)':'(':/(,/&,*0'9+/%&,0.,0.,:$H).&$'%,D/(,63)':'(':/(,/&,*0'9+/%&,0.,D$?$($'%,6/00+0.$)/,=,0J"&.&,D/,D$?$($'%,6/00+0.$)/,=,0J"&.&,D/,:"&.53.(/:"&.53.(/

;%,0_.*(/%6/,D/,#+(/.+@,0/(,63)':'(':/(,(/;%,0_.*(/%6/,D/,#+(/.+@,0/(,63)':'(':/(,(/D$(5/)(/%&,.+,3.(.)D,D.%(,62&'50.(:/G,D$(5/)(/%&,.+,3.(.)D,D.%(,62&'50.(:/G,

Page 46: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

8'::/)6$.0$("(,('+(,#'):/,02'53$0$(.&,'+,('0+&$'%,D/,(/08'::/)6$.0$("(,('+(,#'):/,02'53$0$(.&,'+,('0+&$'%,D/,(/0K(+0#.&/(M@,+&$0$(.&$'%,5.),K(+0#.&/(M@,+&$0$(.&$'%,5.),?'$/,$%&).?/$%/+(/,+%$9+/:/%&?'$/,$%&).?/$%/+(/,+%$9+/:/%&

8'%D+$&/,D+,&).$&/:/%&,D.%(,D/(,8'%D+$&/,D+,&).$&/:/%&,D.%(,D/(,(/)?$6/(,(5"6$.0$("((/)?$6/(,(5"6$.0$("(

;:50'$,F;:50'$,FVincristineVincristine F 0/+6":$/( .$H+Ü( :.0.D$/ D_k'DHc$%( 02:53':/F 0/+6":$/( .$H+Ü( :.0.D$/ D_k'DHc$%( 02:53':/

CARACTÉRISTIQUES, EMPLOI ET TOXICITÉCARACTÉRISTIQUES, EMPLOI ET TOXICITÉ

VincristineVincristine F,0/+6":$/(,.$H+Ü(@,:.0.D$/,D k'DHc$%(@,02:53':/@,F,0/+6":$/(,.$H+Ü(@,:.0.D$/,D k'DHc$%(@,02:53':/@,6.%6/),D+,(/$%@,6'0,D/,0_+&")+(6.%6/),D+,(/$%@,6'0,D/,0_+&")+(

VinblastineVinblastine F,<.0.D$/,D/,k'DHc$%(@,02:53':/(,%'%,F,<.0.D$/,D/,k'DHc$%(@,02:53':/(,%'%,3'DHc$%$/%(@,6.%6/),D+,&/(&$6+0/@,"5$&3/0$':.,(/$%,/&,'?.$)/@,3'DHc$%$/%(@,6.%6/),D+,&/(&$6+0/@,"5$&3/0$':.,(/$%,/&,'?.$)/@,(.)6':/,D/,r.5'($(.)6':/,D/,r.5'($

]'7$6$&","0/?"/,]'7$6$&","0/?"/,F,/##/&(,%/+)'0'H$9+/(,K,6"53.0"/(@,,F,/##/&(,%/+)'0'H$9+/(,K,6"53.0"/(@,,%"?)$&/(@,6'%?+0($'%(,M@,D$H/(&$#(@,)/(5$).&'$)/(@,.0'5"6$/GG%"?)$&/(@,6'%?+0($'%(,M@,D$H/(&$#(@,)/(5$).&'$)/(@,.0'5"6$/GG

!")$?"(,3":$(2%&3"&$9+/(,!")$?"(,3":$(2%&3"&$9+/(,F,?$%D"($%/,/&,?$%')/0*$%/F,?$%D"($%/,/&,?$%')/0*$%/

!")$?"(,.%&$&+:').+7,D/,&25/,!")$?"(,.%&$&+:').+7,D/,&25/,D$&/)5"%$9+/,D$&/)5"%$9+/, 5(/+D'5(/+D'--.06.0'CD/(.06.0'CD/(

!")$?/%&,D/,D$##")/%&/(,/(546/(,!")$?/%&,D/,D$##")/%&/(,/(546/(,D+,H/%)/,D+,H/%)/,TaxusTaxus K,].7.6"/(,MK,].7.6"/(,M

TAXOÏDESTAXOÏDES

&'7$6$&",6'%%+/,D/5+$(,0_.%&$9+$&"&'7$6$&",6'%%+/,D/5+$(,0_.%&$9+$&"

h,/(546/(,D.%(,0_3":$(534)/,%')Dh,/(546/(,D.%(,0_3":$(534)/,%')D

E$H+$00/(,.50.&$/(,/&,:'00/(E$H+$00/(,.50.&$/(,/&,:'00/(f?+0/,/%&'+)",D_+%/,.)$00/,)'+H/f?+0/,/%&'+)",D_+%/,.)$00/,)'+H/

;(546/,/+)'5"/%%/;(546/,/+)'5"/%%/ F,F,Taxus baccata Taxus baccata H).%D,.)*)/,D$'C9+/,=,6)'$((.%6/,H).%D,.)*)/,D$'C9+/,=,6)'$((.%6/,

0/%&/,/&,0'%H"?$&",/76/5&$'%%/00/0/%&/,/&,0'%H"?$&",/76/5&$'%%/00/

n':*)/+7,:"&.*'0$&/(,(/6'%D.$)/(,D.%(,#/+$00/(,n':*)/+7,:"&.*'0$&/(,(/6'%D.$)/(,D.%(,#/+$00/(,/&,&$H/(/&,&$H/( FF

5'02(.663.)$D/(5'02(.663.)$D/(*$#0.?'%'CD/(*$#0.?'%'CD/(5)'.%&3'62.%$D'0(5)'.%&3'62.%$D'0(0$0$

COMPOSITION CHIMIQUECOMPOSITION CHIMIQUE

0$H%.%/(0$H%.%/(

<'0"6+0/(,D_$%&")^&,F,<'0"6+0/(,D_$%&")^&,F,D$&/)54%/(,&)$6260$9+/(,D$&/)54%/(,&)$6260$9+/(,=,%'2.+=,%'2.+&.7.%/@,$((+(,*$'H"%"&$9+/:/%&,D/,0.,6260$(.&$'%,D+,&.7.%/@,$((+(,*$'H"%"&$9+/:/%&,D/,0.,6260$(.&$'%,D+,D$53'(53.&/,D+,H").%20H").%20/D$53'(53.&/,D+,H").%20H").%20/ FF

(&)+6&+)/(,(&)$6&/:/%&,D$&/)5"%$9+/((&)+6&+)/(,(&)$6&/:/%&,D$&/)5"%$9+/( F,*.66.&$%/(F,*.66.&$%/(.:$D/(.:$D/( F,&.7'0F,&.7'0/(&/)(,D/,0_.6$D//(&/)(,D/,0_.6$D/--ZZ--D$:"&320.:$%'D$:"&320.:$%'--ZZ-- --5)'5$'%$9+/,5)'5$'%$9+/,&.7$%/(&.7$%/(

Page 47: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

8'::/)6$.0$(",D/5+$(,\bbN8'::/)6$.0$(",D/5+$(,\bbN[('0",$%$&$.0/:/%&,D/,0_"6')6/,D/,[('0",$%$&$.0/:/%&,D/,0_"6')6/,D/,Taxus brevifoliaTaxus brevifoliaKO@O\,XMKO@O\,XMR,&'%%/(,D_"6')6/,R,&'%%/(,D_"6')6/, \,cH,D/,&.7'0\,cH,D/,&.7'0

PACLITAXEL = TAXOLPACLITAXEL = TAXOL®®

i.,:$(/,/%,6+0&+)/,D/,6+0&$?.)(i.,:$(/,/%,6+0&+)/,D/,6+0&$?.)( KKTaxus x mediaTaxus x media MM5/):$&,D_.+H:/%&/),0/,)/%D/:/%&,F,O@OS,X,,5/):$&,D_.+H:/%&/),0/,)/%D/:/%&,F,O@OS,X,,K#/+$00/(MK#/+$00/(ME+&)/,?'$/E+&)/,?'$/ D_'*&/%&$'%,D_'*&/%&$'%, 3":$(2%&34(/,=,5.)&$),,3":$(2%&34(/,=,5.)&$),,D_.%.0'H+/(,(&)+6&+).+7D_.%.0'H+/(,(&)+6&+).+7 5)"(/%&(,D.%(,D_.+&)/(,5)"(/%&(,D.%(,D_.+&)/(,/(546/(,F,\O/(546/(,F,\O--D".6"&20*.66.&$%/,[[[,KO@\X,D.%(,D".6"&20*.66.&$%/,[[[,KO@\X,D.%(,0/(,#/+$00/(,D/,0/(,#/+$00/(,D/,T. baccataT. baccata /&,6/)&.$%(,6+0&$?.)(M/&,6/)&.$%(,6+0&$?.)(M

HÉMISYNTHÈSE DU TAXOL®

kf

kf

ffk

kf f8SkWf8f

kZ8f8f

8SkW nk

f

f8SkW

fk

f

kf

kZ8f8f

ffk

f8SkWf8f

kZ8f8f

\O

\Z

k":$(2%&34(/,=,5.)&$),D/,0.,\Ok":$(2%&34(/,=,5.)&$),D/,0.,\O--D".6"&20*.66.&$%/,[[[,FD".6"&20*.66.&$%/,[[[,F/(&/),/%,\Z/(&/),/%,\Z8'::/)6$.0$(",/%,V).%6/,D/5+$(,\bbS,/&,.+7,UGBGEG,8'::/)6$.0$(",/%,V).%6/,D/5+$(,\bbS,/&,.+7,UGBGEG,D/5+$(,QOOND/5+$(,QOON

DOCETAXEL = TAXOTERE DOCETAXEL = TAXOTERE ®®

f

kf

kf

ffk

f8SkWf8f

kZ8f8f

\O

\Znk

ff 8SkW

fk

Page 48: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

;##/&(,53.):.6'0'H$9+/(,;##/&(,53.):.6'0'H$9+/(,FF>'$('%,D+,#+(/.+>'$('%,D+,#+(/.+ F,#.?')$(/,&).%(#'):.&$'%,&+*+0$%/,/%,:$6)'&+*+0/(,F,#.?')$(/,&).%(#'):.&$'%,&+*+0$%/,/%,:$6)'&+*+0/(,/:5^63/,0/+),D"5'02:")$(.&$'%/:5^63/,0/+),D"5'02:")$(.&$'%

>/)($(&.%6/,D/(,:$6)'&+*+0/(,D+,#+(/.+,&).?/)(.%&,0.,6/00+0/,D/,5.)&,>/)($(&.%6/,D/(,:$6)'&+*+0/(,D+,#+(/.+,&).?/)(.%&,0.,6/00+0/,D/,5.)&,/%,5.)&,0J/:5^63/,D/,(/,D$?$(/),/%,5.)&,0J/:5^63/,D/,(/,D$?$(/),

>E8i[]E};i>E8i[]E};i /:50'$/:50'$ /% 5/)# ($'%/% 5/)# ($'%

CARACTÉRISTIQUES, EMPLOI ET TOXICITÉCARACTÉRISTIQUES, EMPLOI ET TOXICITÉ

>E8i[]E};i>E8i[]E};i F,/:50'$F,/:50'$ /%,5/)#+($'%,F,/%,5/)#+($'%,F,6.)6$%':/,:"&.(&.($9+/,D/,0_'?.$)/@,5)'H)/(($'%,:"&.(&.($9+/,6.)6$%':/,:"&.(&.($9+/,D/,0_'?.$)/@,5)'H)/(($'%,:"&.(&.($9+/,6.%6/),D+,(/$%,6.%6/),D+,(/$%,&'7$6$&"&'7$6$&" F,:2"0'D"5)/(($'%@,%/+)'5.&3$/(,5")$53")$9+/(@,&)'+*0/(,F,:2"0'D"5)/(($'%@,%/+)'5.&3$/(,5")$53")$9+/(@,&)'+*0/(,6.)D$'?.(6+0.$)/@,.0'5"6$/@,%.+("/@,?':$((/:/%&(6.)D$'?.(6+0.$)/@,.0'5"6$/@,%.+("/@,?':$((/:/%&(

!f8;]E};i!f8;]E};i F,/:50'$F,/:50'$ /%,5/)#+($'%,F,/%,5/)#+($'%,F,6.%6/),D+,(/$%,.?.%6",'+,:"&.(&.($9+/,)"($(&.%&@,6.%6/)(,6.%6/),D+,(/$%,.?.%6",'+,:"&.(&.($9+/,)"($(&.%&@,6.%6/)(,H.(&)$9+/(,H.(&)$9+/(,&'7$6$&"&'7$6$&" F,%/+&)'5"%$/@,325/)(/%($*$0$&"@,)".6&$'%(,6+&.%"/(@,.0'5"6$/F,%/+&)'5"%$/@,325/)(/%($*$0$&"@,)".6&$'%(,6+&.%"/(@,.0'5"6$/

ANTITUMORAUX NATURELS ACTIFS SUR ANTITUMORAUX NATURELS ACTIFS SUR LES TOPOISOMÉRASESLES TOPOISOMÉRASES

\G\G [%&)'D+6&$'%[%&)'D+6&$'%

QGQG !")$?"(,.6&$#(,(+),0.,&'5'$(':").(/,[!")$?"(,.6&$#(,(+),0.,&'5'$(':").(/,[6.:5&'&3"6$%/6.:5&'&3"6$%/55

$)$%'&"6.%,/&,&'5'&"6.%$)$%'&"6.%,/&,&'5'&"6.%

ZGZG !")$?"(,.6&$#(,(+),0.,&'5'$(':").(/,[[!")$?"(,.6&$#(,(+),0.,&'5'$(':").(/,[[/00$5&$6$%//00$5&$6$%/

.6"&.&/,D/,n.6"&.&/,D/,n--:"&320,\O:"&320,\O--32D)'7232D)'72--/00$5&$6$%$+:/00$5&$6$%$+:

[:50$9+/,D/(,63.%H/:/%&(,D.%(,[:50$9+/,D/(,63.%H/:/%&(,D.%(,0.,#'):/,&'5'0'H$9+/,D/,0.,D'+*0/,0.,#'):/,&'5'0'H$9+/,D/,0.,D'+*0/,3"0$6/,D_E!n,3"0$6/,D_E!n,Q,&'5'$(':").(/(,$:50$9+"/(,Q,&'5'$(':").(/(,$:50$9+"/(,D.%( 6/ 53"%':4%/ FD.%( 6/ 53"%':4%/ F

RAPPELS SUR LA RÉPLICATION DE L’ADNRAPPELS SUR LA RÉPLICATION DE L’ADN

D.%(,6/,53"%':4%/,FD.%(,6/,53"%':4%/,Fi.,&'5'$(':").(/,[,9+$,6'+5/,i.,&'5'$(':").(/,[,9+$,6'+5/,:':/%&.%":/%&,5+$(,)/(('+D/,:':/%&.%":/%&,5+$(,)/(('+D/,+%,(/+0,*)$%,D_E!n+%,(/+0,*)$%,D_E!ni.,&'5'$(':").(/,[[,9+$,6'+5/,=,0.,i.,&'5'$(':").(/,[[,9+$,6'+5/,=,0.,#'$(,0/(,Q,*)$%(,/&,0/(,)/(('+D/,D.%(,#'$(,0/(,Q,*)$%(,/&,0/(,)/(('+D/,D.%(,6'%#'):.&$'%,D$##")/%&/,.5)4(,6'%#'):.&$'%,D$##")/%&/,.5)4(,:'D$#$6.&$'%,D/,0.,&')($'%,:'D$#$6.&$'%,D/,0.,&')($'%,

Page 49: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

8.:5&'&3"6$%/8.:5&'&3"6$%/$('0"/,D/,$('0"/,D/,Campthoteca acuminataCampthoteca acuminata Kn2((.6/./M@,83$%/Kn2((.6/./M@,83$%/

]/%/+),F,O@OZ,X,#)+$&(]/%/+),F,O@OZ,X,#)+$&(

E6&$?$&",62&'&'7$9+/,6'%%+/,D/5+$(,0/(,.%%"/(,RO@,:.$(,E6&$?$&",62&'&'7$9+/,6'%%+/,D/5+$(,0/(,.%%"/(,RO@,:.$(,/((.$(,60$%$9+/(,5)"0$:$%.$)/(,/((.$(,60$%$9+/(,5)"0$:$%.$)/(, .*.%D'%.*.%D'%

ANTITUMORAUX ACTIFS SUR TOPOISOMÉRASE IANTITUMORAUX ACTIFS SUR TOPOISOMÉRASE I

E6&$?$&",(+),0.,&'5'$(':").(/,[,E6&$?$&",(+),0.,&'5'$(':").(/,[, )/H.$%,DJ$%&")^&,5'+),0.,)/H.$%,DJ$%&")^&,5'+),0.,(2%&34(/,DJ.%.0'H+/((2%&34(/,DJ.%.0'H+/(

n

n

f

f

ffk

Rb\O

\\\Q

QO

-- 0.6&.:/,%/+&)/,F,5.(,D/,(/0(,(&.*0/(0.6&.:/,%/+&)/,F,5.(,D/,(/0(,(&.*0/(

-- /%63.g%/:/%&,52))'0'9+$%'0"$9+//%63.g%/:/%&,52))'0'9+$%'0"$9+/

-- *$'H"%"&$9+/:/%&,).&&.63"/,.+7,*$'H"%"&$9+/:/%&,).&&.63"/,.+7,$%D'0/($%D'0/(

!/+7,5)'D+$&(,D_3":$(2%&34(/,$%&)'D+$&(,/%,&3").5/+&$9+/,F!/+7,5)'D+$&(,D_3":$(2%&34(/,$%&)'D+$&(,/%,&3").5/+&$9+/,F

n

ANTITUMORAUX ACTIFS SUR TOPOISOMÉRASE IANTITUMORAUX ACTIFS SUR TOPOISOMÉRASE I

[)$%'&"6.%,K\bbSM

8.:5&'án

n

f

f

ffk

Rb\O

\\\Q

QO

f

f

n

nfRb

\O

\\

kf

n

D")$?",bD")$?",b--D$:"&320.:$%'D$:"&320.:$%'

fk,/%,\Ofk,/%,\O

ANTITUMORAUX ACTIFS SUR TOPOISOMÉRASE IANTITUMORAUX ACTIFS SUR TOPOISOMÉRASE I

n

f

ffk

\\\Q

QO

.55)'+?",5.),0.,V!E,/%,\bbS.55)'+?",5.),0.,V!E,/%,\bbS

/%,V).%6/,/%,\bbRF,/%,V).%6/,/%,\bbRF,k26.:&$%k26.:&$%áá

Page 50: PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS …mastervrv.free.fr/S2/RMA2/Cours/4.pdf · PLANTES A ALCALOIDES ET PRODUITS APPARENTES Bernard Weniger Pharmacognosie et Molécules Naturelles Bioactives

;:50'$,D/,0J$)$%'&"6.%,K630')32D).&/,/%,5/)#+($'%,[G~GM;:50'$,D/,0J$)$%'&"6.%,K630')32D).&/,/%,5/)#+($'%,[G~GM&).$&/:/%&,D/,Q4:/,0$H%/,D.%(,0/(,6.%6/)(,6'0')/6&.+7,&).$&/:/%&,D/,Q4:/,0$H%/,D.%(,0/(,6.%6/)(,6'0')/6&.+7,:"&.(&.($9+/(,)"#).6&.$)/(,.+,W:"&.(&.($9+/(,)"#).6&.$)/(,.+,W--#0+')'#0+')'--+).6$0/+).6$0/

;##/&(,(/6'%D.$)/(,D/,0_$)$%'&"6.%,F;##/&(,(/6'%D.$)/(,D/,0_$)$%'&"6.%,F:'0"6+0/ 5.)&$6+0$4)/:/%& &'7$9+/:'0"6+0/ 5.)&$6+0$4)/:/%& &'7$9+/

ANTITUMORAUX ACTIFS SUR TOPOISOMÉRASE IANTITUMORAUX ACTIFS SUR TOPOISOMÉRASE I

:'0"6+0/,5.)&$6+0$4)/:/%&,&'7$9+/:'0"6+0/,5.)&$6+0$4)/:/%&,&'7$9+/%/+&)'5"%$/@,%.+("/(@,?':$((/:/%&(@,D$.))3"/,)/&.)D"/,%/+&)'5"%$/@,%.+("/(@,?':$((/:/%&(@,D$.))3"/,)/&.)D"/,

;:50'$,D+,&'5'&"6.%,K630')32D).&/,/%,5/)#+($'%,[G~GM;:50'$,D+,&'5'&"6.%,K630')32D).&/,/%,5/)#+($'%,[G~GM6.)6$%':/,:"&.(&.($9+/,D/,0J'?.$)/,/&,6.%6/)(,D+,5'+:'%,6.)6$%':/,:"&.(&.($9+/,D/,0J'?.$)/,/&,6.%6/)(,D+,5'+:'%,

;##/&(,(/6'%D.$)/(,D+,&'5'&"6.%,F;##/&(,(/6'%D.$)/(,D+,&'5'&"6.%,F%/+&)'5"%$/,/&,&3)':*'5"%$/,("?4)/%/+&)'5"%$/,/&,&3)':*'5"%$/,("?4)/

;ii[>][8[n;,/&,\O;ii[>][8[n;,/&,\O--<Å]kf}Ä;ii[>][8[n;,F<Å]kf}Ä;ii[>][8[n;,F

E06.0'CD/(,$%D'0$9+/(,5.)&$6+0$/)(E06.0'CD/(,$%D'0$9+/(,5.)&$6+0$/)(

[('0"(,D/,[('0"(,D/,OchrosiaOchrosia (55G,K,E5'62%.6"/(,M(55G,K,E5'62%.6"/(,M

[%&/)6.0.%&(,d,(&.*$0$(.%&(,6':50/7/(,D/,0.,[%&/)6.0.%&(,d,(&.*$0$(.%&(,6':50/7/(,D/,0.,&'5'$(':").(/( [[&'5'$(':").(/( [[

ANTITUMORAUX ACTIFS SUR TOPOISOMÉRASE IIANTITUMORAUX ACTIFS SUR TOPOISOMÉRASE II

&'5'$(':").(/(,[[&'5'$(':").(/(,[[

;##/&(,(/6'%D.$)/(,&)'5,$:5')&.%&(,;##/&(,(/6'%D.$)/(,&)'5,$:5')&.%&(, 55.(,D_+&$0$(.&$'%,.(,D_+&$0$(.&$'%,/%,&3").5/+&$9+//%,&3").5/+&$9+/

nk

nj

ANTITUMORAUX ACTIFS SUR TOPOISOMÉRASE IIANTITUMORAUX ACTIFS SUR TOPOISOMÉRASE II

]).$&/:/%&,D/(,6.%6/)(,D+,(/$%,]).$&/:/%&,D/(,6.%6/)(,D+,(/$%,:"&.(&.&$9+/(:"&.(&.&$9+/(

!")$?"(,3":$(2%&3"&$9+/,D/,0_/00$5&$6$%/!")$?"(,3":$(2%&3"&$9+/,D/,0_/00$5&$6$%/ F

E6/&.&/,D/,nE6/&.&/,D/,n--:"&320,\O:"&320,\O--32D)'7232D)'72--/00$5&$6$%$+:,F,/00$5&$6$%$+:,F,8/0$5&$+:8/0$5&$+:áá

:"&.(&.&$9+/(,:"&.(&.&$9+/(,

~'$/,?/$%/+(/,(&)$6&/,/%,~'$/,?/$%/+(/,(&)$6&/,/%,5/)#+($'%,5/)#+($'%,

]'7$6$&",)"%.0/,/&,)".6&$'%(,]'7$6$&",)"%.0/,/&,)".6&$'%(,DJ$%&'0").%6/,.$H+Ü,DJ$%&'0").%6/,.$H+Ü,

nk

nkf 8kZ

AcO