XXVes Olympiades Nationales de la chimie

Épreuve du CONCOURS RÉGIONAL 2008-2009 - Académie de Caen - 2h

Thème "Chimie et Agroressources" Durée 2h Lire avec attention les documents joints et répondre aux questions avec précision dans le cadre imposé. La clarté des raisonnements et la qualité de la rédaction interviendront pour une part importante dans l’appréciation des copies. Les questions sont, à priori, indépendantes mais la lecture attentive de certaines d’entre elles peut donner des éléments de réponses pour d’autres. Masses atomiques en g mol-1 : C : 12,0 ; N : 14,0 ; O : 16,0 ; H : 1,0 ; Cl : 35,5 , Na : 23,0 Numéro atomique Z : H : 1 ; C : 6 ; N : 7 ; O 8 ; Cl : 17 ; Ca : 20 Volume molaire = 25 L (sauf indication contraire). Célérité de la lumière c = 300 000 km/s 1 cal = 4,18 J. Composition de l’air : 80% de diazote et 20% de dioxygène.

Introduction

La chimie est la plus conquérante des sciences. Elle a enrichi nos connaissances et est à l’origine de grandes découvertes et d’immenses réalisations techniques, bases de notre civilisation. Les enjeux associés à l’utilisation des ressources renouvelables comme les produits de l’agriculture ou les molécules extraites des végétaux sont, à l’aube de ce IIIè millénaire, d’une criante actualité. La prise de conscience grandissante du réchauffement climatique et des facteurs d’ordre environnemental et économique nés avec le développement des énergies fossiles non renouvelables rend plus que nécessaire la valorisation des ressources agricoles et de la biomasse.

La biomasse (bois, végétaux, résidus agricoles et déchets organiques) constitue une

source d’énergie primaire renouvelable capable de fournir des agrocarburants liquides pour les transports et des matériaux de construction. Elle contient 2 grands types de molécules :

- Des molécules conçues pour le stockage énergétique (sucres, amidon, huiles naturelles) dont la conversion en énergie est assez facile.

- Des molécules conçues pour le soutien structural (lignocellulose) qui présente une forte résistance à la dégradation.

Il apparaît donc que les agroressources sont les seules matières premières renouvelables capables de remplacer avantageusement les produits issus de la pétrochimie. Sans oublier leur rôle vital dans l’alimentation des animaux et des hommes, la valorisation des végétaux dans les domaines des bioénergies, des biomatériaux et des biomolécules font l’objet de ce questionnaire.

Mais comment tout a commencé ?

2

2

La nature, grand maître de la création, a créé les planètes L'univers est peuplé de milliards de galaxies abritant des milliards de milliards d'étoiles et d'immenses nuages interstellaires. Les cœurs de ces boules gazeuses (étoiles) continuent leur alchimie créatrice et libèrent dans l’espace des éléments de plus en plus complexes, formant des nuages interstellaires (nébuleuses).

La Voie lactée est notre galaxie-disque de 90 000 années-lumière de diamètre. Le Soleil est né de l'effondrement d'un nuage interstellaire libérant des grains de poussière qui en s'agglomérant ont formé des corps sculptés en sphère par la gravité. À cette époque, les molécules présentes dans le cosmos montrent une prédilection particulière pour le quartet d'atomes H, C, N et O.

La Terre qui, à l'origine, est une "boule incandescente" riche en fer voit sa croûte se

solidifier lentement. L'eau, fabriquée dans les froids de l'espace interstellaire, s'accumule pour former les océans dès que la température est inférieure à 100°C. L'activité volcanique intense contribue à lui donner sa forme primitive et à créer une première atmosphère.

La nature invente les "briques élémentaires" du vivant.

Les composés chimiques de base disponibles dans la cellule vivante appartiennent à

trois grandes classes : les protéines, les lipides et les glucides ou polysaccharides. À côté de ces métabolites primaires, on peut retirer également des plantes des substances de poids moléculaire moins élevé comme des alcaloïdes, des flavonoïdes, des terpènes……. Les matières premières renouvelables pour l’industrie

Elles sont essentiellement à base de biomasse, la somme de toutes les matières qui

composent le monde vivant. La production végétale est fabriquée en continu par la photosynthèse et conduit à une grande variété de biomasse disponible via l’intervention de production animale intermédiaire. L’industrie textile utilise encore à peu près pour moitié des fibres naturelles (coton, lin, laine..). L’industrie des oléagineux satisfait nos besoins d’hygiène quotidienne (savons, détergents, cosmétiques,…) et celle de la construction reste basée sur le bois et autres fibres naturelles. Une grande partie des antibiotiques provient de la fermentation de sucres naturels et environ la moitié de nos médicaments sont extraits d’organismes vivants.

Dans le contexte des changements climatiques et de la flambée des prix du baril de

pétrole, les biocarburants sont aujourd’hui souvent présentés comme une alternative énergétique durable. Cependant la fabrication des biocarburants à partir de produits agricoles favorise la déforestation, consomme de l’énergie et fait concurrence à l’alimentation. Leur production uniquement guidée par des impératifs économiques peut conduire à de graves conséquences sociales et/ou environnementales. Par exemple, on détruit aujourd'hui à grande vitesse les forêts de Malaisie (habitat notamment de l'Orang outan) pour produire de l'huile de palme. Le prix de la tortilla, aliment de base en Amérique latine, a récemment flambé au Mexique du fait de l'exportation du maïs vers les USA où il est utilisé pour produire de l'éthanol. Le remplacement de la totalité du pétrole consommé dans le monde par les biocarburants de première génération est impossible.

Des filières dites de seconde génération (filière éthanol cellulosique et filière huile de microalgues en particulier) promettent de meilleurs résultats.

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3

Questions dans le vent - Culture générale (temps conseillé : 40 - 45 min)

1 - Comment appelle-t-on couramment l’explosion primordiale? 2 - Un modèle d’organisation et de beauté : Nommer les planètes du système solaire (dans

l’ordre à partir du Soleil). 3 - Quels sont les astres qui ont donné leur nom aux jours de la semaine ?

Dimanche Lundi Mardi Mercredi Jeudi Vendredi Samedi

4 - Les planètes internes sont dites telluriques. Expliquer ce qualitatif. 5 - Par quelle technique peut-on identifier à distance la composition chimique des étoiles et des planètes ?

6 - Sachant que la distance Terre-Soleil est de 150 millions de km, calculer le temps mis par sa lumière pour nous parvenir. 7 - Préciser les longueurs d’onde (en nm) associées aux domaines UV, Visible et IR du spectre électromagnétique. 8 - Décrire brièvement l’expérience qui permet de décomposer le rayonnement solaire en un joli éventail de couleurs (nom de la technique utilisée, nature du spectre et résultats). 9 - Quelles sont les radiations, parmi celles mentionnées à la question 7, les plus énergétiques émises par le soleil ? 10 - À quel phénomène naturel particulier sont dues les marées? 11 - Quel % environ représente la surface totale des océans et des mers sur Terre ? 20 40 50 60 70 80 .

12 - Donner les 2 éléments les plus abondants de : la lithosphère l’hydrosphère l’atmosphère l’Univers

L’hydrosphère est un régulateur de la concentration en CO2 dans l'atmosphère grâce

à sa grande capacité à le dissoudre. Mais le déséquilibre observé est dû à la lenteur des processus d'absorption naturels par rapport à la vitesse d'émission du gaz carbonique par les activités humaines.

La biosphère terrestre échange avec l'atmosphère une importante quantité de gaz

carbonique. Cet échange permet de recycler une partie du gaz carbonique émis dans l'atmosphère.

13 - À quelles parties du système terrestre correspondent l’hydrosphère(1) et la biosphère (2)? (1) (2)

4

4

14 - Quel est l’effet d’une augmentation de la température sur la solubilité des gaz dans l’eau ?

15 - Nommer la portion du littoral située entre les plus hautes et les plus basses mers? 16 - Donner les noms scientifiques du plancton (ensemble de microorganismes vivant en suspension dans l’eau de mer) végétal et animal. 17 - Les graines de la salicorne, plante à fleurs qui pousse dans les prés inondés en bord de mer, ont la particularité de flotter dans l’eau de mer mais pas dans l’eau douce. Expliquer 18 - Quelle est la différence majeure entre le sel marin et le sel gemme? 19 - Le sel de table contient un oligoélément ( jusqu’à 0,01%) nécessaire à la vie. Quel est-il et à quoi sert-il?

L’air et l’eau représentent deux milieux de notre univers quotidien. L'air a une densité bien moindre que l'eau. Les premières plantes, descendantes

d'algues vertes, ont dû se doter de tissus de soutien performants pour conquérir les terres émergées et se dresser vers le ciel.

L’eau a donné naissance à la vie et les êtres vivants ont alors développé des

stratégies d’une infinie variété pour s’adapter à la pesanteur. Les algues et les plantes se contentent de molécules minérales (H2O, CO2, sels minéraux) et d’énergie solaire pour former des hydrates de carbone notés (CH2O)n (=glucides ou oses).

20 - L'atmosphère de nos jours contient 4 fois plus de diazote que de dioxygène environ. Calculer et comparer à celle de l'eau la masse d'un litre d'air. (volume molaire=22,4L). 21 - Donner l’équation générale équilibrée de la réaction photosynthétique pour n=1. 22 - Des expériences utilisant l’isotope 18 de l’oxygène, 18O, ont montré que le dioxygène produit provient de l’eau. Il faut donc 2 molécules d’eau pour former 1 molécule de dioxygène. 1) Définir les isotopes d’un élément. 2) Écrire les deux demi-équations de la réaction photosynthétique sachant que les couples rédox H2O/O2 et CO2/(CH2O) sont respectivement +0,81 et -0,42 V. 3) Donner l’équation globale de la réaction qui prend en compte l’origine de l’oxygène. 23 - Quel est le rôle des chlorophylles? 24 - La chlorophylle, l’hémoglobine et la cobalamine (ou vitamine B12) se distinguent par la nature de l’élément métallique qui entre dans leur constitution. Quel est le symbole chimique et le nombre d’oxydation du métal emprisonné dans ces pigments assimilateurs.

Les 3 classes biochimiques majeures sont : (I) lipides, (II) glucides (= polysaccharides) et (III) protéines. Ils contiennent entre autres des vitamines (IV), des pigments (V), des alcaloïdes (VI), des terpènes (VII), des médicaments (VIII), des hormones (IX), des anti-oxydants (X), des sels minéraux …. et beaucoup d’eau.

25 - Attribuer à chacun des types de composés chimiques (notés A, B,….J) sa classe. N’utiliser le nom de la classe qu’une seule fois. A - caséines F - acide ascorbique B - amidon G - anthocyanes C - tétracyclines H - auxine D - huiles essentielles I - théobromine E - sulfites J - lécithines

5

5

26 - À quelle classe de composés appartiennent les sucres et les huiles végétales ?

27 - Quelles couleurs les anthocyanes confèrent-elles aux fleurs ? 28 - Pourquoi, à votre avis, dit-on que la combustion de la biomasse ne contribue pas à augmenter le taux de CO2 dans l’atmosphère contrairement à celle de produits pétroliers ?

Agrocarburants - Bioénergie - Biomolécules

Les biocarburants au sens strict sont des carburants liquides produits à partir de

plantes cultivées. Suivant les filières, on cherche à produire de l'huile ou de l'alcool par fermentation alcoolique de sucres ou d'amidon hydrolysé. On y inclut aussi parfois (biocarburants au sens large) les carburants gazeux obtenus à partir de biomasse végétale ou animale (dihydrogène ou méthane) et les carburants solides comme le charbon de bois. Ce schéma illustre les deux filières principales pour la fabrication des biocarburants.

Les sucres

Les hydrates de carbone de formule empirique Cn(H2O)n abondent dans la nature et sont à l'origine de la biomasse. Ces types de polymères sont constitués par l’assemblage de molécules porteuses de nombreuses fonctions alcool. Par exemple, le glucose existe dans l’organisme vivant sous forme glucopyranose et lié au fructose, il forme alors le saccharose.

La forme cyclique du glucose est obtenue par l’addition intramoléculaire du OH secondaire du carbone 5 de la forme linéaire sur la fonction aldéhyde. On obtient ainsi l’hémiacétal cyclique.

Les oses ou monosaccharides appartiennent à deux grandes familles : les aldoses (avec 1 fonction aldéhyde, un exemple est le glucose) et les cétoses (avec 1 fonction cétone) contenant 3 à 8 atomes de carbone.

CHO

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

O

H

HO

H

HO

H

OHOHH

H

OH

O

OH

OH

OH

CH2OH

HO

=

D-glucose !-D-glucopyranose

O

H

HO

H

HO

H

OHH

H

OH

O

CH2OH

H

O

OH

HO

HOCH2

saccharose 1 - a) Donner la formule brute et la masse molaire du glucose ?

6

6

b) Citer 2 polymères du glucose du règne végétal. c) Comment s’appelle le polymère constitué à partir du glucose chez l’animal ? 2 - Les oses les plus courts se présentent obligatoirement sous forme ouverte. Donner les formules développées et nommer en nomenclature systématique un sucre de chaque famille contenant 3 atomes de carbone (formule brute C3H6O3). Nom et formule de l’aldose en C3 : Nom et formule du cétose en C3 :

La substance responsable du goût sucré est le saccharose. L’industrie en produit, par extraction et raffinage, 180 milliards de tonnes / an dans le monde.

3 - Donner les 2 principales sources naturelles et préciser la nature du climat nécessaire à leur culture. 4.- Le saccharose donne lieu à la formation de liaisons particulières avec l’eau. Comment appelle-t-on ces liaisons? 5.- Calculer la concentration en mol L-1 d’une solution de saccharose, C12H22O11, préparée à partir de 0,855 g de sucre et 20 cm3 d’eau.

L’eau n’a pas de valeur nutritive et absorber de grandes quantités d’eau froide est une façon simple de perdre du poids car un organisme vivant doit amener cette eau à 37°C en consommant l’énergie libérée par la combustion de glucides ou de lipides.

6 - Donner la définition de la calorie. 7 - Calculer l'énergie calorifique en Joules fournie par l'organisme pour élever un litre d'eau liquide de 0 à 37°C. 8 - La combustion complète d’une mole de glucose C6H12O6 forme du dioxyde de carbone et de l’eau en libérant 2821 kJ dans les conditions normales. a) Écrire l’équation-bilan de la réaction de combustion du glucose. b) Sachant que l’apport énergétique des lipides est de 39 kJ g-1, faudra-t-il consommer plus ou moins de graisse corporelle que de glucose pour amener le litre d’eau de 0 à 37°C.

masse de lipides = masse de glucose =

Le bois est formé pour près de la moitié de son poids sec de cellulose, polymère

linéaire naturel du glucose, dont la cohésion des fibres est assurée par un liant de lignine (polymère phénolique).

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHH

H2C

H

OH

O

H

H-O

H

HO

H

OH

OHH

H2C

H

OH

1

4

en route vers la cellulose

O

H

H-O

H

HO

H

OH

OHH

H2C

H

OH

4

n

polycondensation 9 - La condensation de n unités de monomères conduit à la cellulose. Quelle est la petite molécule qu’il faut éliminer n fois ? 10 - La structure très rigide de la cellulose résulte de l’association des chaînes linéaires de cellulose par des liaisons très particulières. Donner leur nom.

11 - Il existe 2 dérivés de la cellulose qui ont une très grande importance industrielle. Comment les appelle-t-on ?.

7

7

12 - La réaction de la cellulose avec l’anhydride acétique lui confère un caractère hydrophobe. a) Sur quels sites de la molécule de cellulose se produit la réaction ? b) Définir les adjectifs hydrophobe, hydrophile et amphiphile.

hydrophobe hydrophile amphiphile

La fermentation de cultures riches en sucres pour la synthèse de l'éthanol pourrait

être à la base d'une économie de combustibles renouvelables. Imaginez que l'ingénierie génétique produise une levure capable de tolérer une concentration d'alcool de 20%.

13 - Ecrire l'équation bilan de la fermentation (milieu anaérobie) de sucres en C6H12O6 sachant que seul du CO2 est produit en même temps que de l'éthanol. 14 - Considérons la fermentation d'une tonne d'un "végétal" contenant en masse 20% de sucres C6H12O6 fermentescibles. Calculer la masse d'éthanol que l'on peut isoler. 15 - En déduire également le volume de dioxyde de carbone formé (V molaire = 24 litres) et le volume d'air nécessaire pour le "diluer" à un seuil ne dépassant pas 5%. 16 - Suggérer une technique susceptible de distinguer l'alcool industriel (origine fossile) de l'alcool agricole afin de dissuader des fraudeurs éventuels.

Le bioéthanol peut constituer, si le besoin s'en faisait sentir à l'avenir, une source de matières premières pour l'industrie chimique. Par exemple, sa déshydratation conduit à former de l’éthylène (=éthéne) qui peut réagir avec le dichlore en phase liquide à 50°C et sous une pression de 5.105 Pa . le composé X obtenu est ensuite chauffé vers 600°C sous une pression de 25.105 Pa, en présence de nickel et de chrome. On obtient du chlorure de vinyle et un gaz Y d'odeur piquante très soluble dans l'eau. Pour identifier ce gaz, on procède à sa dissolution dans l'eau. La solution obtenue est jaune en présence de BBT et on obtient un précipité blanc noircissant à la lumière par ajout d'une solution aqueuse de nitrate d'argent

17 - a) Écrire l'équation de l'addition de dichlore sur l'éthylène et donner le nom de X ?

b) Donner la formule de la solution aqueuse de nitrate d'argent. Quel est l'ion mis en évidence par la formation du précipité ?

c) Quelle est l'indication donnée par la couleur du BBT ?

d) Quelle est la formule de Y? Écrire l'équation de sa dissolution dans l'eau. De quel type de réaction s'agit-il ?

e) Écrire l'équation associée à la transformation de X en chlorure de vinyle ? f) En déduire la formule du chlorure de vinyle.

g) Le chlorure de vinyle est ensuite polymérisé par polyaddition. Écrire l'équation correspondante et quel est le nom du polymère obtenu?

18 - L'hydrogène liquide pourrait être valorisé en tant que combustible. Comment peut-on "l'extraire" de l'eau (matière quasi inépuisable) et à quelle technique fait-on référence?

8

8

La méthanogénèse est la décomposition bactériologique de la matière organique des arbres en CO2 et en méthane CH4. Elle se fait en absence d’oxygène. On considère la décomposition d’un espace forestier produisant un dégagement de CH4 de 420 tonnes / jour.

19 - a) Ecrire l’équation bilan de cette réaction de décomposition anaérobique de matière organique de formule C6H12O6.

b) Calculer la masse de matière décomposée en une journée.

c) Calculer la masse et le volume de CO2 dégagés en une journée.

d) Le CO2 et le CH4 augmentent l’effet de serre. Dire en une ou deux phrases en quoi consiste l’effet de serre.

Lipides Les huiles végétales sont des corps gras - dénommés ainsi du fait de la présence d’une

longue chaîne hydrocarbonée linéaire en C12-C18 possédant une tête polaire acide, ester ou alcool. Ce sont des triglycérides qui résultent de l’estérification des trois fonctions alcool du glycérol par trois acides gras à longues chaînes, identiques ou différents. La considération de la structure de ces derniers permet de comprendre leur caractère hydrophobe.

Ils sont constitués d’esters d’acides gras et d’un alcool qui est souvent le glycérol.

soja

colza

tournesol

20.- Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’un acide carboxylique noté R-CO2H et d’un alcool noté R’-OH. (R et R’ représentent une chaîne hydrocarbonée quelconque). Citer les caractéristiques thermodynamiques et cinétiques de cette réaction ? 21 - Quel est le nom de la réaction inverse de l’estérification?

Le glycérol forme des esters d’acides gras qu’on appelle triglycérides. La diversité des acides gras fait que les huiles sont, en général, des mélanges très complexes de triesters.

22 - Équilibrer cette réaction d’estérification et donner le nom du glycérol en nomenclature systématique. 23 - Les acides gras se présentent souvent en chaîne linéaire, saturée (ex. l’acide palmitique CH3(CH2)14CO2H) ou insaturée (ex. l’acide oléïque). Le 9-HODE, un acide gras insaturé en C18 d’un type particulier, est un activateur enzymatique.

H2C

HC

O

O

H2C O

C

O

C

O

R

C

O

R

RH2C

HC

OH

OH

H2C OH

R-COOH+

9

9

(CH2)7-CH = CH-(CH2)7-CO2HCH3-(CH2)14-CO2H

acide palmitique acide oléïque

CH3-

OH

O

OH

acide 12-hydroxyoctadéc-9-énoïque

O

OHOH

12

10

acide 9-hydroxyoctadéca-10,12-diénoïque(ac. ricinoléïque : huile de ricin) (9-HODE : lierre terrestre)

a) Quel type d’isomérie présente l’acide oléïque ? b) Marquer d’un astérix les carbones asymétriques des acides gras insaturés. c) L’acide oléïque est un acide gras essentiel. Que signifie cet adjectif ? d) Représenter la structure topologique de l’acide oléïque sachant que la configuration de la double liaison CC est Z. (Utiliser la représentation simplifiée en zig-zag).

24 - L’huile de colza est constituée pour près de 60 % d’un triester formé entre le glycérol et l’acide oléique qu’on appelle le trioléate de glycéryle ou trioléine. a) Donner l’équation de la réaction de saponification de la trioléine par la soude aqueuse.

H2C

HC

O

O

H2C O

C

O

C

O

R

C

O

R

R

HO+

b) Nommer les composés obtenus en nomenclature officielle. De nouvelles valorisations pour le glycérol issu des huiles végétales

Les huiles végétales (colza, soja, tournesol, palme,...) notées HV servent de matière première à l'élaboration de nombreux produits lipidiques (à base de matières grasses) d'intérêt industriel : tensioactifs, détergents, lubrifiants. Ce sont des ressources renouvelables et souvent biodégradables, au contraire des dérivés du pétrole. Cependant, la transformation des huiles végétales libèrent de grandes quantités d'un sous-produit : le glycérol

Le glycérol, un sous-produit encombrant

Molécule de glycérol Molécule de carbonate de glycérol.

Une molécule dérivée du glycérol, le carbonate de glycérol, est maintenant au centre

d'une chimie de diversification conduisant à la création de nouvelles molécules multifonctionnelles : solvants, lubrifiants, tensioactifs... 25 - a) Donner le schéma de Lewis de l’anion carbonate. b) L’ion hydrogénocarbonate est la base conjuguée de l’acide carbonique. Écrire le couple acide/base correspondant. c) L’ion hydrogénocarbonate est un ampholyte. De quel autre couple est-il l’acide ? 26 - Les lipides naturels forment des mélanges complexes que l’on peut fractionner en espèces saponifiables et insaponifiables. Préciser la signification de ces adjectifs.

10

10

27 - Quelle différence physique existe-t-il entre les huiles et les graisses alimentaires ? 28 - Par quelle réaction chimique peut-on transformer les huiles en graisses ? L’EMHV,… 29 - Que signifie ce sigle en français ? 30 - Équilibrer la réaction de la synthèse de l’EMHV en identifiant la structure de l’ester méthylique d’acide gras (R est une longue chaîne hydrocarbonée).

b) Définir le rôle d’un catalyseur.

Du phosphore, de la vitamine A et E dans la lécithine de soja apporte en période d'examens (par exemple) une aide à la concentration et à la mémoire. Diverses lécithines ont fait l'objet de recherches médicales.

31 - À quelle grande classe biochimique appartient les lécithines? Donner la configuration de la double liaison CC.

À cause de sa structure, on dit de la lécithine que c’est un composé tensioactif. Mais tous les composés tensioactifs ne possèdent pas forcément deux chaînes carbonées. Pour répondre aux questions suivantes, on considèrera que la lécithine possède une queue apolaire et une tête polaire. Le schéma correspondant peut être représenté ainsi :

32 - a) Indiquer sur le schéma en face des flèches les parties hydrophile et lipophile. b) Comment vont s’orienter à la surface de l’eau les molécules de lécithines ? Faire un dessin en utilisant la représentation schématique d’une molécule comme ci-dessus.

air eau

c) Que se passe-t-il si la concentration dans l’eau du composé tensioactif est grande ? 33 - Pourquoi les gouttelettes d’huile flottent-elles sur l’eau ? 34 - Le mot "huile"désigne des substances diverses. Pourquoi portent-elles toutes le nom d’huiles ? FIN de l’énoncé

Bon courage

H2C

HC

O

O

H2C O

C

O

C

O

R

C

O

R

R H2C

HC

OH

OH

H2C OH

+CH3O

-

catalytique

+3 CH3OH

11

11

Correction partielle

Questions dans le vent - Culture générale 1 - Big Bang 2 - Mercure, Vénus, terre, Mars, Jupiter, Saturne, Uranus, Neptune, "Pluton" 3 - Soleil, Lune, Mars, Mercure, Jupiter, Vénus, Saturne 4 - Solide (ex. Terre) # gazeuses (géantes comme Jupiter) 5 - Spectroscopie 6 - ≈ 500 s 7 - UV (400) - visible - IR (800) 8 - Spectrographe ⇒ spectre continu 9 - UV 10 - L’attraction exercée par la lune (et le Soleil) est moindre aux antipodes 11 - 70% 12 - respectivement : Si/O, H/O, N/O, H/He 13 - (1) océan et (2) croûte terrestre 14 - Solubilité diminue 15 - L’estran 16 - Phyto versus zooplancton 17 - La densité (portance) de l’eau salée > à celle de l’eau douce (on flotte dans la mer morte) 18 - evaporation de l’eau de mer (sel marin) # mines de sel (gemme) 19 - I/thyroïde 20 - 1,29 g/L 21 - CO2 + H2O → CH2O + O2 22 - (1) Même Z et A # (2) 2 H2O → O2 + 4 H+ + 4e- // CO2 + 4 H+ + 4e- → CH2O + H2O (3) CO2 + 2 H2O → CH2O + O2 + H2O 23 - Conversion de l’énergie lumineuse en énergie chimique 24 - Mg2+ / Fe2+ / Co 25 – A - caséines protéines F - acide ascorbique vitamines B - amidon oses G - anthocyanes pigments C - tétracyclines médicaments H - auxine hormones D - huiles essentielles terpènes I - théobromine Alcaloïdes E - sulfites anti-oxydants J - lécithines lipides 26 - Sucres (glucides) et huiles végétales (lipides) 27 - Cyan 28 - CO2 consommé par photosynthèse et généré par combustion

Agrocarburants - Bioénergie - Biomolécules Les sucres. 1 - (a) C6H12O6 / 180 g (b) Amidon / cellulose (c) Glycogène 2 - 2,3-dihydroxypropanal et 1,3-dihydroxypropanone 3 - Canne à sucre (tropical) et betterave (tempéré) 4 - Liaisons H 5 -0,125 6 - Energie nécessaire pour élever d’1°C 1 g d’eau 7 - 37 000 Cal = 154 660 J 8 - (a) C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O (b) 4 g de lipides et ≈10 g de glucose Le bois. 9 - H2O 10 - Liaisons H 11 - Nitrocellulose (explosif) / acétate de cellulose (papier) 12 - (a) alcool ….. 13 - C6H12O6 → 2 CO2 + 2 C2H5OH 14 - ≈ 102 kg 15 - 53,3 m3 de CO2 soit 10,66 m3 d’air 16 - radioactivité Le bioéthanol. 17 - (a) CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2-CH2Cl (b) Ag+NO3

- // Cl- (c) Solution acide (d) Acide/base (e) ClCH2-CH2Cl + Cr(600°C) → CH2=CHCl + HCl (f) CH2=CHCl (g) PVC, ( )n 18 - Electrolyse 2 H2O → 2 H2 + O2 19 - (a) C6H12O6 → 3 CO2 + 3 CH4 (b) 1575

Cl tonnes (c) 1155 tonnes = 656 250 m3 (d) Réémission par la Terre d’une partie des rayons solaires sous forme IR et piégeage par l’atmosphère (avec ses polluants) d’une partie qu’elle renvoie sur le sol terrestre Lipides. 20 – RCOOH + R’OH → RCOOR’ + H2O équilibre athermique 21 - Hydrolyse 22 - propane-1,2,3-triol 23 - (a) E/Z (c) Fourni par l’alimentation et non produit par l’homme 24 - (b) voir question 22, anion carboxylate 25 - (b) H2CO3 / HCO3

- (c) CO32- 26 - Réaction de

saponification (avec HO-) de lipides esters 27 - Liquides versus solides 28 – Hydrogénation EMHV. 29 - Ester méthylique d’huile végétale 30 - Accélération d’une réaction 31 - Lipides / E 32 - (a) queue lipophile et tête hydrophile (b) La tête dans l’eau et la queue orientée vers l’air (c) Formation de micelles 33 - densité moindre. 34 - Elles flottent sur l’eau.