Fruits - col . 31, n ° I ll . 197 6

L'A RÔ1Vl E DE L'ANANAS.

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P I)UPAIGNE "

\ .rtr 1,1ISC au p,)inl sir tins t- are sujet rl('l'arôme de l'ananas, friut frais oit conserve . est devenu enécessaire après notre étude parie dans cette revue A. la fi nde l'année 1970, car en six ans les chercheurs de laboratoire sspécialisés et les aromaticiens out publié un certain nombr ed'études interessantes qu 'il faut counaitre pour être réelle -ment au courant de cette question si counplexe . 1a biblio-graphie jointe à l'article n'est pas très abondante, mars ell epourra s'ajout, r aux 66 rétércnees de notre preuucre partie .pour former, sinon la totalité car nous ne prétendons pa sl'exhauslivité, au moins urne liste assez complète de stravaux publies sur le sujet et permettre au chercheur ou àl 'utudiaitt de se constituer un dossier représentant no sconnaissances en 1976 .

Naturellement il manque les travaux non publics, entre -pris par les laboratoires speciabsés . auxquels nuits n'avon spas accus ; si r ertains soul néanmoins déjà assez connu spour être publiables, que leurs auteurs n'hésitent pas à mou séctirc en précisant si notr e revue peut eu parler et les citer ,et nous le ferons sauts tarda

En prertiière partie, nous fero,rs (Oman(' précédemment ,pour l'ananas et pour d'au ges fruits : citant les travaux qu iparaissent valables ou déjà confirmés . unit .; établirons nu eliste des composants de l'arôme identifies avec certitude _

Jlais à mesure quo: nos connaissances pit gresseut, il fau tbien conslater glue l 'enumération aussi complète (pic possi-ble des composants naturels n'est pas très utile, car àmesure que les méthodes d 'identification s'affinent, o uretrouve les meures corps dans beaucoup d'arômes naturelset il est parfois difficile . et rhème impossible . de désigne rles corps qui sont les plus intétessants pour compose rl 'odeur très précise de tel ou tel fruit ; parmi tous le scomposants identifiés . on sait maintenant que beaucoupn'apportent rien à l'odeur aractéristique, ils ne servent qu' àla diluer ; d ' autres apportent une mole qui sans rappele r

- iRFil - tï, rue da General (,lergcrie - 75116 PARIS .

aucunement le fruit, interviennent cependant dans l'impres-sion globale perçue par l'homme . C'est pourquoi en définiti-ve, il est si difficile, en règle générale, de recompose rsynthetiquenr .ut une odeur naturelle de fruit : tant mieu xpour le producteur de fruit, et pour le consommateu rdésirant des produits naturels ; cependant si le consomma-teur lui umenu' désire acheter des produits de fruits àl 'arôme intense renforce artificiellement, le travail d el'aromaticien consistera justement à composer cet arcure e nutilisant quelques produits synthétiques dont l'innocuit écomplète est bien établie .

Notre deuxième partie tentera de faire le point en ce qu iconcerne l'arôme de l'ananas, puisque la réglementatio nfrançaise nous autorise le riulorcernent Act, arômes alunen-taires par des produits meure synthétiques, à la conditio nqu ' ils soient effectivement présents dans l 'arôme naturel .Cependant ruème titi ,uomatiticn de métier connaissan tparfaitement la composition des substancesodtrantesmatu-relies des fruits, le renforcement des arômes alimentaires pa r(les composants naturels ainsi que l'obtention d'arôme ssynthétiques, tel que J . t!ROi LRltlx (q ) ; n'hésitait pas àécrire . voici seulement un an, qu'il reste encore beaucoup àtravailler pour rceonnposer un arôme qui soit vraiment celu ide l'ananas . Un autre aromaticien comme l'AI .!\IER (21 )de tarait que le matériel, influe le plus moderne, manque d es e nsibilité, alors que le nez d'un spécialiste peut déceler c equi manque dans une parfum composé et qu'il est parfoisdix à cent fois plus sensible qu ' un chrornatographe gaz -liquide perfectionné (ce n'est pas toujours vrai car le stechniques instrumentales avancées possèdent, pour certain scorps. un seuil de sensibilité. plus bas que les animaux don tl ' odorat est plus fin que celui de l'homme) .

TRAVAUX RAPPORTANT, ENTRE AU'l'RES ,DES RFSUL'l'A'l'S D'ESSAIS SUR L'ANANAS .

Quelques-uns de ces travaux ont été déjà cités dans notr erapport récent sur les arômes de la banane (Fruits, dei . .

632 - Fruits - vol . 31, 11. 10 . 197 6

1975 . Nol . :30 . n°I2 . p . 713:3-7£39) ; en effet ils étaient basés

sur plusieurs fruits, lu banane élan! la plus connue au poin t

d' vue eompo .iliun chimique . origine, bios . utliese et alléra-liou des arîtuu .s au cours rte la maturation et des lransfortna-lions technologique ; . En général, en ce (pli concern el 'ananas . ils ne font que citer les auteurs des travaux princi-paux que nous avons énumérés en novembre 1970 . Nou spouvons rependant les énunnérer par ordre alphabétique .

En premier lieu . voici till rapport assez copieux, compor-tant une liste rte 121 références . sru ee que l'on savait e n1972 sur la composition des matières volatiles des bananes ,pommes, poires, pomelos et ananas . par une équipe indienn ebien manne, et publiée dans unc revue technique indienne .(2) puis l'année suivante par une revue anglaise (3) .

CNRE13ItlAI) énumère les alcools et les carbonyls d edivers "h-arômes naturels dont l'ananas ; donnant aussi l eprix des produits purs, pouvant être utilisés en confiserie(5) .

Pins original était le travail de Ill!ET sur la rélention de sarômes de banane, grenadille et ananas dont la pulpe ou lejus avait été séché dans rut four à micro-ondes sous-vid e(4) ; pour l'ananas le pourcentage de rétention a été trè svariable, dépcndanl principalement de la volatilité d ucomposant étudié : 29 p . cent seulement pour l'acétated 'éthyle, 78 p. cent pour le caproale de méthyle . On peu ten tirer la conséquence évidente que l 'arôme est modifié parce chauffage puisqu'il perd en premier lieu ses composé sles plus volatiles . Pour éviter une disparition trop rapide d el'arôme,le jus d'ananas était additionné avant séchage de so npoids de sucre et du dixième de son poids (le maltodextri-nes : ces corps ont la propriété de fixer les matières volatile saromatiques sans les dénaturer .

Bien entendu, la poudre produite ne pouvait, par simpl eréhydratation, fournir un jus d'ananas semblable au ju sd'origine, mais un jus sucré dont l'arôme restait typique d el 'ananas . bien qu ' affaibli . la qualité globale restait meilleur eque la réhydratal ion de poudres d'ananas obtenues pa ratomisation ou même lyophilisation .

Le même auteur appartenant comme nous à l'IR FA aprononcé eu octobre 1975, une conférence sur les extrait saromatiques de fruits tropicaux, dont l'ananas, pour leque lil a été cité notre irise au point de 1970, en extrayant le sformules des composants à l ' arôme caractéristique (ains iNl'-Ml I)I,ER dont nous allons parler bientôt) et e nmontrant que la furanone n'est pas un composant d el'ananas frais, mais se produit au cours des opérations d echauffage et de stockage des conserves d 'ananas (I I) .

l n rapport très condensé de AIl I .I,ER (18) donne lm( 'grande quanti le de noms chroniques de composants naturel sd ' huiles essentielles ou d'arômes de fruits : 2 .1136 corp sidentifiés en 197 :3 ; ratais on peut se demander à quoi ser tune telle énumération .

Par contre, un autre travail allemand . élu spécialiste de l abiogénése des arômes de fruits (surtout la banane) . Ii. .'PRESS! : (28), a expliqué dans un symposium tenu à Berli nen 197-1 continent on pouvait concevoir la formation de sarômes principaux des fruits, fi partir des amino-acides, de sacides gras et des terpènes ; il a montré l'importance de sréactions enzynmlrqucs lors du métabolisme et du catabo-lisme de la maturation et de la dégradation des fruits .

Dans l 'arôme de l 'ananas l'ester ruercapto-éthyliqu eprovient de la dégradation de la méthionine . par contre l edrméthyl-hvdroxy-furanone dont l 'odeur caractéristique es tl'ananas nuit ou brûlé provient des dérivés furfurique sformés lors de la réaction de Alaillard : c'est donc uneflaveur étrangère au fruit frais . On peul déplorer seulemen tque le travail ne soit pas édité après plus de deux ans .

Le rapport d ' uns Italien, J . VERCIIESE, sur les matière spremières aromatiques destinées à la parfunnerie, montre ccque l'on peut obtenir à partir du composé que l ' un trouve .entre autres . dans l ' arôme de l'ananas : le ,t-terpinéol . ll ncertain nombre de dérivés odorants peuvent en être tiré s(29) .

Mais qui aurait l 'idée d'extraire sélectivement le terpinéo lde l 'arôme d'ananas pour s'en servir comme matièr epremière ?

TRAVAUX PORTANT EXCLUSIVEMEN TSUR L'ARÔME DE L'ANANAS .

Mise au point .

Dans cette catégorie se trouvent des articles ou de schapitres d'ouvrages classiques, parfois récents, dont le sspécialistes de l'ananas ont entendu parler ou qu'ils possè-dent déjà en bibliothèque. On pourra constater ave cétonnement que la traduction de notre mise au point d e1970 n'est parue qu 'en 1972 dans une revue spécialiséeitalienne, ce qui nous a valu des demandes de tirés-à-par tde personnes espérant y trouver des renseignements nou-veaux (7) .

Inutile de revenir sur les ouvrages cités dans cell eprécédente crise au point : FENVt01,1 (Aronatizzazione) ,JACUI3S (Synthetic food adjuntis), MEROIIY (food flavo-rings), PY et TISSE AL: (L'ananas), SC!It .LTZ (Chcmistr yof flavors) . En effet, à notre connaissance, ils n 'ont pas ét éréédités . Par contre, la dernière édition de l'ouvrage d e'l'KESSIE?R . et JOSI,YN date de 1971 ; le chapitre d eMEIIRBICII sur le jus d ' ananas est fondauteulalenu'ut tdifférent et fournit en particulier une liste d ' environ 9 0constituants volatiles de l'arôme au lieu de 8 dans l ' éditio nde 1961 (16) .

Dams le deuxième tome de t ' ouvrage de Ill ' 1 .111 ; sur la

Fruits - vol . 31, nil O . 1976

- 63 3

biochimic des fruits paru en 1971 . un petit chapîtred eSi I,\ I R SIR! N, spécialiste des arômes, est consacre àl'ananas ; il reprend des travaux assez récents, jusqu'en1969 . insistartl sur la différence de composition entre le sarômes des fruits d'été et ceux d ' hiver (27) .

Travaux originaux .

Depuis notre article de 1970, si les travaux sur l'anana sn'ont pas manqué, ceux qui ont apporté de nouvelle sconnaissances dans la composition des arômes ne sont pa snombreux .

D ' abord nous avons pu étudier le rapport de FI,A 'I ' I1 e tI"OltliEY qui est paru au printemps 1970 et qui est u nsolide travail cxpérimental, le laboratoire régional d'Alban ydisposant des techniques très modernes pour l'identificatio ndes pics donné s en chromatographie (fi) . Les auteurs on tvérifié l'existence d'un certain nombre de corps prérédem-tueut identifiés de plus . ils ont démontré l'existence de 2 1autres corps qui n ' avaient jamais été identifiés . si quelques -uns étaient décelés par les chrornalogrannues La plupar tsont des esters, et il est difficile de dire ce qu'ils représen-lent parmi les autres, d'autant que leur teneur n'est pa sprécisée, ui lem caractère décelé par l'odorat . En général, il ssont de structure aliphatique assez simple . Notons l aprésence du carbonate de diéthylc, mais c'est-ce pas l erésidu de l'hydrolyse incomplète du pyrocarbonatc d ed'éthyle (l'Ki) :

( :21150 - CO - O CO O( :2115, antiseptique stabilisant trè sutilisé dans les laboratoires ?

Ce produit a d ' ailleurs été récemment interdit dans le sboissons, en raison de la formation de carbamate d ' éthyleau contact de l'ammoniac ou des amines (NII2 - COO -( :I12 - CI 3) ce corps étant réputé cancérogène .

De mène la présence de benzoate d ' éthyle pourrait-elleétre duc à une utilisation courante de benzoate pour lastabilisation des boissons en pays anglo-saxons '

Cependant, il convient de souligner que, I ■'LA'l'lI e tI~'t)R V A out remarqué la présence dans l'essence d ' ananas ,de trois composés bien connus par ailleurs :

linalol - terpinène - 4 - ol et .r - terpinéol .

C' sont des produits classiques, abondants dans beaucoupd'huiles essentielles et, évidemment, très odorants, mais leu rdose dans l 'essence d 'ananas doit être fort réduite . San sdoute proviennent-ils de l'écrasement partiel ou du lavag ede l'écorce par le jus, s'ils sont contenus dans la cir ecuticulaire de la surface du fruit intact . Il reste que l acontribution de ces derniers auteurs est importante puisqueces composants participent à l'odeur globale ; il est pe uvraisemblable, en raison de leur constitution chimique ,qu ' ils soient néo-formés pendant le travail d ' analyse .

?n outre les auteurs ont prouvé que certains composés ,découverts par le groupe du MIT, rn' survivaient pas dans lescolonnes du chroniatographe en raison de la températur eélevée : le lactate t1'étlryle et les corps à noyau furfuriqu e(diméthylhydroxydihydro furanoue et furfural), ainsi qu ele p . allyphéuol . Ceci expliquerait peut-étrc qu'ils aient ét édécouverts si lard .

?n 1973, est paru un travail analytique important de Il .NAIS' Mt 1,1441 et \VILLIL\LM, de Genève, identifiant 5 9substances volatiles dans l ' arôme d ' ananas frais, parm ilesquelles 35 étaient citées pour la première fois (19) .L ' analyse instrumentale comprenait la chromatographi egazeuse couplée avec spectrométrie de masse et spectrosco-pie de résonnance magnétique nucléaire ; pour cela, chaqu efraction importante était recueillie et analysée séparément .Les caractéristiques physico-chimiques sont fournies, prou-vant le sérieux de la recherche,rnais malheureusement on n' apas noté la qualité et l'intensité de chaque odeur séparéeest-ce vrainu•nt utile de découvrir des centaines de consti-tuants dont la plupart se retrouvent dans beaucoup d 'arôme strès différents et dont la contribution au caractère particu-lier de l ' ananas est faible ou nulle '! Cependant, un certai nnombre d'esters méthyliques ou éthyliques, parmi les 3 5substances identifiées pour la première fois, possèdent un eodeur propre qui participe à celle de l'arôme du fruit frai son peut regretter simplement que ni la variété, ni l'origin egéographique de la matière première ne soit précisée . ; il es tquand rnèntt plus que probable que la variété est la plu scourante pour la vente en frais ou en conserve, en Europe ,c 'est-ft-dire le ' Cayenne lisse', comme les fruits étudiés au xEtats-Unis ou en Australie ; d'autres auteurs cités précédem-ment avaient travaillé sur les fruits de Malacca et le s'Spatuish' de Singapour .

Passons sur un article de 1971, paru dans une revu esoudanaise, qui est sans doute un travail de synthèse mai squ'il a été malheureusement impossible de mous procurer ,bien qu'il soit parfois cité dans des bibliographies récente speul-lare la référence est-elle inexacte ? (13) .

Voici maintenant deux travaux d'un genre particulier ,traitant de la synthèse du furanéol, composé cycliqu eresponsable du goût d'ananas chauffé que l'on retrouveaussi dans la confiture de fraise, aussi dans certain scaramels, car il provient de la pyrolyse des sucres (20-25) .Les hypothèses sur leur apparition dans l'arôme des fruit ssont étayées sur, des expériences, ainsi que les procédé spossibles d'obtention à partir d'hexoses, d'alcools o ud'aldéhydes en C33 . Leur rôle dans l'arôme d'ananas n'es timportant que si la note recherchée doit rappeler le frui tchauffé à la suite d'une pasteurisation, appertisation o udéshydratation, car le fruit conservé est toujours mieu xconnu du grand public que le fruit frais cueilli à maturité ,malgré les efforts des producteurs et distributeurs d el'ananas ; espérons qu'il n 'crr sera plus de mérne dans

634 - P7uils - vol . 31 n°l ( l , 197 6

quelques années .

Pour terminer cc paragraphe sur les travaux originaux s erapporlanl à la composition de l ' amine d ' ananas, nou sdonnons un tableau qui fournit les structures des principau xcorps identifiés par l'analyse instrumentale ; il est en grand epallie extrait d'un Travail de II . ( ;II \\ I'',Ii0N paru en ira i1972, quoi avail pour bal d' rapporter les résultats fourni spar onze laboratoires européens spécialisés de l'analyse de sarômes aliut de mettre an point la meilleure méthode per -mettant de déceler l'hexanoate d ' allyle ou caproatc ( :11 3(CI12)-1 COO - (,12 - ( :11 = (1I2 produit de svnthése àl'odeur d'ananas pouvant avoir été ajouté à une dose d eI U mg/kg dans le jus concentré afin d ' en renforce rl'arôme (6) .

Il apparaît que ce corps n'existe pas, ou à doses infunes ,dans l ' àa'onne naturel du jus vuncenlré ; nais cependant i ln'est pas invraisemblable qu'il soit présent dans le jus frais ,car FI .-‘'I'II et l''OIR ICE(' ont montré que le p-allylphéuul ,dont la structure est voisine riais cyclique, était comme l elactate d'éthyle et le furfural, constitutifs de l'arôme ouai sdétruits par le chauffage lors d'une chromatographie gazeu-se .

l ;ne telle énumération est fastidieuse, car elle n ' appren dpas grand chose sur l ïulérél pa r ticulier de chaque compo-sant volatile ; elle aide cependant à progresser dans l aconnaissance des produits naturels et de leur formation a usein de la malière végétale, et nous prouve en définitivepourquoi il est si difficile, connue on le disait plus haut . (l erecomposer le véritable arôme d'un fruit parfumé connu el'ananas . ( cour illustrer cela, nous reproduisons la figurereprésentant les aronagramrnes de deux fractions seulemen tde l'arôme d'ananas séparées avant chromatographie gazeu-se ; il s ' agit (iniquement des esters rnélhyliques et éthyli-ques d'acides gras : 16 en tout ont cté identifiés sur enviro nI80 pics tracé s

TRAVAUX SE RAPPORTANT A LA TECHNOLOGI EDE RECUPERATION DES ARÔMES D'ANANA S

ET DE LEUR UTILISATION .

Nous ne citerons pas ici tout(s les ('xVTiencés permettan t(te connaître les meilleurs procédés d ' obtention des arôme sde fruits en vue de leur analyse, et dans un but eomunercial ;car s'ils peuvent s'appliquer au cas particulier de l'ananas ,t e fruit n 'est pas loujuurs pris en exemple .

Notons simplement un article réveil' de 111N'K (9) qui ,pour le jus d'ananas, explique la meilleure technique d elyophilisation permettant de conserver l 'arôme de fraîcheur :on le savait déjà, l'adjonction de sucre et la protectioncontre I`oxygéue de l ' air ; tala rejoint les conclusions d eIll'Ii I ' que nous venons de détailler .

Quant à t,E\ FI(ING'ION, dom le nom est dejà conn udes spceialistes de l'ananas, il a décrit eu deux article s>ur'e .ssifs parus dans une revue technique australienne, l ematériel qui lui semble le meilleur pour produire, sans le sdénaturer . des concentrés d'ananas : c'est un évaporateu rsous vide en couche mince, qui permet une grande rapidit éd ' évaporation tout en évitant les surchauffes locales . don cla cuisson (1-1-I5), à signaler aussi deux opuscules édités e n1971 et 1975 par la Noyes Data Corp . qui relé'(ent tous le sbrevets américains récents se rapportant à un sujet pallieu-lier : les arônu•s récupérés sur les jus des fruits, et la techno-logie de la rétnperation des arômes, eu particulier . ceu xdes fruits (22-23) . Naturellement tous les brevets ne présen-tent pas un iuléret identique, niais leur analyse penne( d evoir rapidement s'ils apportent des idées nouvelles e tutiles ; et -anime il s'agit dr brevets pris depuis 1960, l emalérici prévit est en général de bonne qualité et lus teclri -ques bénéficient de l 'expérience .

L'extraction durs arômes, avec un bon rendement et san sles dénaturer par le CO`r liquide, avait déjà été décrite dan snotre exposé de 1970 ; le laboratoire d'Albany qui lavai tdécrite a étudié les modalités d' cette extraction sur dessolutions artificielles de corps solubles on insolubles dan sl'eau . en 1970 (26), puis l'a appliquée à divers jus de fruits .dont l'ananas, en 1971 (24) . En partant d'un t oucentr éd'arôme au I/100e, produit par des usines classiques de ju sd'ananas on arrive à une phase non aqueuse rcpresentan t1/50 .000 à I/100.000 du volume du jus primitif, ce qu ipermet de mieux séparer les pics des constituants volatile sen chromatographie gazeuse. Si le procédé n'( st guèr eexploitable pour la fabrication des aucunes ahmeutauu's, il serévèle comme un progres notable pour améliorer la finess ede la séparation des composants, donc de leur connaissance .

CONCLUSION

Que te soit pour le café., le chocolat, la pouline, la fraise .la banane ou l'ananas, les travaux sérieux ne manquent pa ssur l 'extraction, la séparation et l ' identification des ronrpu-sés naturels volatiles, les seuls qui font l'odeur ou l'arôm ed'un altuu-ul ; peur d'autres fruits un ne peut pas toujour sfaire la tu('me t onstatation, sans doute parce que leu rarôme à moins d'intéret du point de vol rutumercial . L aréglementation française et 'elle de plusieurs pays prévoien tla possibililé du renforcement de l'aôtne d'un aliment àcondition que le produit renforçateur soit exactement dethéine constitution 'Itirnique que l'un des runstttuaut s' nalur'Is> du fruit, et qu'il m soit pas dangmeux pour l asanté du consommateur .

A ce propos, il est utile de t onnaître la liste des corp svolatiles, considérés connue sans danrgc--r avec les dose slimite ; à ne pas dépasser, quedite périodiquement le

Fruits - vol . 31 . n^ 1 U . 1976

ACIDES

- 63 5

C 0

Noms chimiques Formules Noms chimiques Formules

ACIDE ACETIQUEO H

0

O HCH 3_ .C~OHACIDECHLOROGENIQUE

H ~ ( ) }— CH= CH — CACIDE COUMARILJOUE HO

HYDROCARBURE S

I 1, 1-D/ETHOXYETHANE

ALCOOL SMETHANOL CH3 O H

2 HEXANOLCH3— CH —CH2—CH2—CH 3

CH2O HETHANOL CH3 — CH2O H

PROPANOL CH3—CH2—CH2OH3-HEXANOL

—

CH3—CH2—CH—CH2—CH 3CH2O H

ISOBUTANOL_—CH3`

CFI3/CH—CH2OH

2 -METHYLBUTANOLCH3—CH2— Î H —CH 2 O H

CH 3PENTANOL CH3—ICH2)3—CH2OH

L INALO L

—

—

O HALLYPHENOL OH--(~ CH2 —CH =CH 2

2-ME 7HVL 3-BUTENE 2 -OL

—_

CH3\ C — C H 2=C H 2CH 3 / 1

OH

TERPINENE 4 -OL

O H

3 - METHYL BUTANOL

— --- CH3\

CH —CH2—CH2O HCH3 /

2 3-DIMETH YL 2-BUTANOLCH3 ~CH3/CH—C

i3JCH— ΗCH2O H

CH3

-TERPINEOL

O H2 - METHYL 2-PEN TANOL

C HICFi ~

ΗCH 2 —CH 3

3CH2O H

3-METHYL 3-PENTANOL

—

CFi 3

CH

C H3—

2 — C —CH 31CH2OH

TRANS 3,4,5 TR IMETHYL5-VINYL TETRAHYDR O

FURFURYLALCOOL

CH 3

CH 3

CH2=C HCH 3

O

CH2O H

EUDESMOL (EUCALYPTOL) O

CH3 -C-CH 3

CH3

BENZENE/ OCH 2 —CH 3

CH3—CH ...„OCH2—CH 3

Fruits - 1,01 . 31 . n° I 0, 1970

ALDEHYDES ET CETO N E SNoms chimiques Formules Noms chimiques Formules

FURFURAL ACETOXYACETONE

PROPANOL

J' i0CH3- C ~OCH2 -C -CH3

CH3-CH2-C- HIOI

II0

H

I I

0

0

5-HYDROXY METHYL

2-FURFURA LI

I

O

HOCH2

0

C(H -- -

HEXANOL

- --CH3-(CH2)4-C- H

--

-- -

—

I I02,5 D/METHYL 4-HYDROX Y

2,3 -TE TRAHYDRO 3 -FURANONE

OH

O

H3C

O

CH3

-

--

-

BENLALDEEIYD E

--

/~

CH O

~ l

-- - --ACETONE CH3-C-CH

3 O2 HEXANON E

--

— --

3-HEXANONE

IC O

CH3 --CH-CH2- CH2-CH 3

FORMALDEHYDE0

H-C~NH

~

CH3-CH2-CH- CH2-CH 31

C OACETALDEHYDE

0CH3-C„

H_

~^~

CH3 -C- CH 3

CH 3

~,

- -- -

O/CAMPHRONE

DIACETYLECH3-C-C-CH3

II

IIO O

- -

----

2-PEN TANONECH3-ICH212-C-CH 3

0

3 - PEN TA NONECH3-CH2 -C- CH2-CH 3

O

ESTER S

i0 n -BUTYRATE D'ETHYLE i0ACETATE DE METHYLE CH3- C ., CH3-(CH2)2-CNOCH2-CH 3

ACETATE D'ETHYLE CH3_C~0 LACTATE D'ETHYLE CH3 -CH-C ~0-CH2-CH 3 OH

OCH2-CH3

0----

----ACRYLATE D'ETHYLE CH2= CH

-0

0

O-CH

C H2-

3n -HEXANOATE D'ETHYLE CH3-(CH21gC

~OCH 3

n-BUTYRATE DE METHYLEO

CH3-(CH2)2-00

/SOHEXANOATE DE METHYLECH3

~CH-ICH212- CO OCH3 CH3/

N OCH 3

0 0n -VALERATE DE METHYLE CH3-(CH213-C \ n -HEXANOATE D'ETHYLE

c"3-(CH2)g-C~

0-CH3 NOCH2-CH 3

ISOVALERATE DE METHYLE CH3~CH-CH2-C n -OCTANOATE DE ME7HYLE CH 3 -ICH2 1 6 -Ci0CH3 /

NO-CH3 'OCH3

ISOVALERATE D'ETHYLE CH3~CH- CH 2-C,OCH2-CH3

NONANOATE DE METHYLE CH3-1CH2)7°C0

OCH 3

636 -

l'' rnil<-Nol . 31 . n°lO . H76

-63';

ESTER S

(suite)Noms chimiques

Formules

Noms chimiques

Formule s

NONANOATE D'ÉTHYLE0

CH3-(CH217- e'OCH2-CH3 ACETATE DE n-PROPYLE

~ OCH3-C,

OCH2-CH2-CH 3

DECANONOATEDE METHYLE

0''OCH 3

CH3-(CH2) 8 - C

DECANOATE D'ETHYLE CH - (CH2)8 -CN OCH2-CH3

PROPIONATE D'ETHYLE CH3- CH2-C,OCH2- CH 3

ISOBUTYRATE

DE METHYLE

CH3''CH-C

CH3/

~OCH 3

ACRYLOATE DE METHYLE0

CH2- CH -C ''OCH3 I SOBU TYRATE D' ETHYL E

CH3,CH-C#0

CH3/

"OCH2-CH 3

0CH2 =CH-C~

OCH2-CH 3

CH3-(CH2)3- CH=CH- CH2-C-OCH 3I I0

CIS-4-OC7ENOATE CH3 (CH2)2 -CH=CH-CH2-CH2- C -OCH 3DE METHYL E

p

CH 3 ( CH214- CH= CH -ICH2)2- CI-OCH3

0

OPROPIONATE DE METHYLE CH3-CH2- C'

~OCH 3

n -OCTANOATE D'ETHYLEO

CH3-(CH2)6-C,OCH2-CH 3

0HEXANOATE D'AMYLE CH3-(CH2)4

‘0-(CH2)4-CH3

METHYL THIOPROP/ONATEDE METHYLE

CH3- S-ICH212-C s,OCH 3

METHYLTHIOPROPIONATED'ETHYLE

CH3- S-(CH2)2-CeOCH2-CH 3

FORM/ATE D'ETHYLEO

H -C~OCH2-CH 3

0FORM/ATE DE n-PROPYLE H -C,

OCH2-CH2 -CH 3

FORM/ATE D'ISOBUTYLE H- C,//0 ,CH 3OCH2-CH,

CH 3

FORMIATE DE n-BUTYLE H—0 0~OCH2-(CH2)2 - CH 3

CH3-C,ACETATE D' ISOBUTYLE OCH2-CH,,CH3

CH3-(CH2)2- CH-CH2-COCH3OH

OCH3-(CH2) 2-CH-C H2-

0C~

OCH 30-C

O-OCH3 OCH3 - CH-(CH2) 3 - C- OCH 3

O-OCH3 0I

IICH3- CH -(CH3)3 -C-O-CH2 - CH 3

O-OCH3 0I

I ICH3-(CH2) 2- CH-(CH2)3-0-0CH3

b-ACETOXYOCTANOATE

0-OCH3 OD`ETHYLE

CH 3 -(CH 2) 2- CH -(CH2)3-C-CH 2-CH3

ACETATE D'ISOPROPYLEO

CH3-C,

CH 3OCH~

CH 3

2 - METH YLBUTYRATEDE METHYLE

CH3-CH2-IH-OCH 3CH 3

CARBONATE DE D/ETHYLE =C 2OCH2-CH 3

O .OCH2-CH3

ACRYLOATE D'ETHYL E

3-OCTENOA TEDE METHYL E

C IS -4-DECENOATEDE METHYLE

ISOBUTYRATE

D' ISOPROPYL E

CH3,CH- C

CH3CH3

CH 3

CITRATE DE DIMETHYLE

~0H2

/ôOCH 3

OH-C -C ~~O H

I

,, oCH 2 -

C,,

OCH 3

HYDROXYHEXANOATEDE METHYL E

ACETOXYHEXANOATEDE METHYLE

'' CH 3

b-ACETOXYCAPROAT EDE METHYL E

b-ACETOXYCAPROATED ' ETHYL E

b - ACETOXYOCTANOATEDE METHYLE

- 63 9Fruits - vol . 3 I . n°10 . 197 6

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Octobre 1976 - Dépôtlégal quatrième trimestre 1976 - Imprimé par nos soins - C .P .P.A .P . n°53141 et 53142 .