Université Benyoucef Benkhedda d’Alger 01 Faculté des Sciences Département SNV

Module : Biochimie (TD) 2ème année SNV (sections A, B, C & D) 2016/2017

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Série N° 1 : LES GLUCIDES

Exercice 1 : Soit le glucide suivant

CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH

1) A quel groupe chimique appartient ce glucide ? justifier la réponse

2) Donner la formule chimique de base de ce glucide ?

3) Numéroter ce glucide ? avec justification

4) Quel est le nom de la molécule précurseur responsable de la formation de ce glucide ?

Exercice 2 : 1) Ecrire les formules linéaires des structures suivantes :D-allose, D-glucose, D-galactose, L-ribose, L-

glucose, D-mannose, D-ribose, D-fructose, D-arabinose et D-psicose. 2) Parmi ces formules, préciser s’il ya des énantiomère, diastérioisomères, épimères et isomères de

fonctions ?Avec justification.

3)Si on additionne une molécule d'acide cyanhydrique (HCN) avec le D-arabinose, on obtient deux

aldohexoses épimères. Expliquer sous formes de présentation linéaire cette expérience.

Exercice 3: Donner le nombre d'isomères correspondant au glucide suivant

Exercice 4 : Le L-rhamnose (6-désoxy-L-mannose) est un constituant de certaines bactéries.

1) Quelle est sa structure en projection de Fischer ?

2) Combien a-t-il d'isomères ?

Exercice 5 :À partir de la structure linéaire du D-talose

1) Déduire les structures cycliques correspondants : α-D-talopyranose, β-D- talopyranose, β-D-

talofuranose et α-D-talofuranose.

2) Quelle est la différence entre ces quatre structures ?

Exercice 6 :

Soit la structure cyclique suivante :

1) Donner le nom de cette structure ?

2) Déduire la présentation linéaire ?

3) Montrer sur le schéma combien de molécules d’acide

périodique (HIO4)consomme cette structure ?

4) Donner le résultat final de cette oxydation ?

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Exercice 7 : Voici les formes cycliques des oses suivants

Ose A Ose B 1) Donner leurs noms (ose A et B).

2) Représenter la forme symétrique des 02 oses par rapport au plan vertical puis au plan horizontal.

Exercice 8 : Le pouvoir rotatoire spécifique de l'α-D-glucopyranose est de +112°.mL.g-1.dm-1 et celui

de β-D-glucopyranose est de +18,7°.mL.g-1.dm-1. Le pouvoir rotatoire spécifique d'une solution

fraichement préparée de glucose à 1g/ml diminue et se stabilise après un certain temps à + 52,7°.mL.g-

1.dm-1. 1) Expliquer ce phénomène ? 2) Calculer les proportions des deux formes α et β du D-glucose à l'équilibre ?

Exercice 09 :Calculer le pouvoir rotatoire (α) à 20°C d’une solution de fructose de concentration

molaire 0,50 mol/L, sachant que le pouvoir spécifique du fructose est de -92,5° L.Kg-1dm-1 et que la

longueur du tube polarimétrique est de 20cm.

Exercice 10 : Comparer entre : Un holoside et un hétéroside ; un holoside réducteur et un holoside

non réducteur ; L’amidon et le glycogène

Exercice 11 :Soit un triholoside hétérogène non réducteur, pour déterminer sa composition, on réalise

les expériences suivantes :

a) L’action du Br2 en milieu alcalin sur les produits d’hydrolyse de ce complexe donne 02 acides

aldoniques et 01 ose.

b) Après hydrolyse et réduction enzymatique, ce triholoside libère2/3 D-sorbitol et 1/3 D-mannitol.

c) Sous l’action de l’invertase, le triholoside libère 03 composés.

d) La perméthylation du complexe libère 01 molécule de 2, 3, 4,6tétraméthyl-ose, 01 molécule de 2, 3,4-

triméthyl-ose et 01 molécule de 1, 3, 4,6-tétraméthyl-ose.

e) L’oxydation du complexe nécessite 05 molécules d’acide périodique (HIO4). En suivant ces étapes (a-

e), écrire la formule de ce complexe et donner son nom complet.

Exercice 12 : L’étude d’un tétraholoside montre qu’il est formé de galactose, fructose et ribose. Son

nom est : α-D galactosyl (1-6) α-D- fructosyl (2-5) β-D-ribosyl (1-5) β-D-fructose.

1) Quelle enzyme doit en agir sur ce sucre pour avoir 02 diholosides ?

2) Est-ce que l’invertase est active sur ce tétraholoside ?

3) L’oxydation de ce complexe nécessite 06 molécules d’HIO4 et il y a libération de 02 molécules d’acides

formiques (HCOOH). Déduire la formule développée de ce sucre ?

Exercice 13 : Soit le pentaholoside suivant : β-D-mannosyl (1-4) α-D- glucosyl (1-6) α-D-glucosyl (1-

4) glucosyl(1-2) β-D-fructoside.

- Ce complexe est-il réducteur ? justifier votre réponse.

- Sous l’action de HIO4, le pentaholoside ne donne pas d’aldéhyde formique (HCHO), pourquoi ?

- Sachons que 07 molécules d’HIO4 sont nécessaire pour oxyder 01 molécule du pentaholoside, écrire sa

formule chimique ?

- Parmi les composants du pentaholoside, citer 02 qui sont épimères entre eux et deux qui donnent le

même osazone avec la phenylhydrazine?

- Indiquer le précurseur de chacun des oses constituants le pentaholoside selon la filiation de Kiliani-

Fischer. Donner leurs formules linéaires ?