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ALCÈNESALCÈNES
La nomenclature des alcènesLa nomenclature des alcènes Noms courants => le suffixe Noms courants => le suffixe -ane -ane
est remplacé par est remplacé par –ylène (ou -ène)–ylène (ou -ène) Exemples:Exemples:
H2C CH2 H2C
CH3
H
Cl
Cl
Cl
H
Vollhardt - Sections 11-1, 11-2, 11-3 (p. 431-439)
ALCÈNESALCÈNES État naturel (absent du pétrole, État naturel (absent du pétrole,
présent chez certaines plantes)présent chez certaines plantes)
Ocimène
Myrcène
Limonène
Pinène
NOMENCLATURE IUPACNOMENCLATURE IUPAC
#1. Repérer la chaîne qui contient #1. Repérer la chaîne qui contient la liaison double.la liaison double.
#2. Numéroter par l’extrémité la #2. Numéroter par l’extrémité la plus proche de la liaison double.plus proche de la liaison double.
#3. Les substituants et leurs #3. Les substituants et leurs positions sont ajoutés sous forme positions sont ajoutés sous forme de préfixes au nom de l’alcène de préfixes au nom de l’alcène (somme totale la plus petite).(somme totale la plus petite).
NOMENCLATURE IUPAC (suite)NOMENCLATURE IUPAC (suite)
#4. Identifier, si nécessaire, le type de #4. Identifier, si nécessaire, le type de stéréoisomère (stéréoisomère (ciscis ou ou transtrans).).
#5. Utiliser le système plus général #5. Utiliser le système plus général E, Z E, Z si le système est plus complexe.si le système est plus complexe.
#6. Lors du numérotage de la chaîne, le #6. Lors du numérotage de la chaîne, le groupe OH est prioritaire par rapport à groupe OH est prioritaire par rapport à l’alcène.l’alcène.
#7. Les substituants avec une double #7. Les substituants avec une double liaison sont appelés des groupes liaison sont appelés des groupes alcénylealcényle..
NOMENCLATURE IUPAC (suite)NOMENCLATURE IUPAC (suite)
CH3
CH3
CH3CH2
CH3CHCH2
CH3
3-éthyl-2,5-diméthylhex-2-ène CH3
H
CH3CH
CH3CH2
Br
(Z)-4-bromo-3-éthylpent-2-ène
NOMENCLATURE IUPAC (suite)NOMENCLATURE IUPAC (suite)
HO
2-trans-6-cis-nona-2,6-diène-1-ol(2E,6Z)-nona-2,6-diène-1-ol)
OH
Oct-1-èn-3-ol
STRUCTURE ET LIAISONS DE STRUCTURE ET LIAISONS DE
L’ÉTHÈNE: LA LIAISON L’ÉTHÈNE: LA LIAISON La double liaison est constituée La double liaison est constituée
d’une composante d’une composante et d’une et d’une composante composante
LA LIAISON LA LIAISON (suite) (suite)
La liaison La liaison de l’éthène est de l’éthène est « relativement » faible (mais pas « relativement » faible (mais pas de rotation libre)de rotation libre)
L’isomérisation thermique nous L’isomérisation thermique nous permet de mesurer la force de la permet de mesurer la force de la liaison liaison
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCÈNESALCÈNES
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCÈNES (suite)ALCÈNES (suite)
Polarisation des alcènesPolarisation des alcènes
H
R'R
H H
R H
R'
Moment dipolaire
net
Pas de moment dipolaire
net
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCÈNES (suite)ALCÈNES (suite)
Acidité de l’hydrogène éthényliqueAcidité de l’hydrogène éthénylique
H3C CH3 H3C CH2-
H2C
H
H
H2C CH-
+ H+
Anion éthyle
+ H+
Anion éthényle (vinyle)
K 10-50
K 10-44
LE SYSTÈME PROP-2-ÉNYLELE SYSTÈME PROP-2-ÉNYLE(ALLYLE)(ALLYLE)
Radical prop-2-ényleRadical prop-2-ényle
H2C
CH3
H
H2C
CH2•
H
+ H•
DH° = 364 kJ/mol
Section 14-1
LE SYSTÈME ALLYLE (suite)LE SYSTÈME ALLYLE (suite)
Cation prop-2-ényleCation prop-2-ényle
H2C
CH2Cl
H
H2C
CH2+
H
H2C
CH2OCH3
HCH3OH,
-Cl-CH3OH,
-H+
LE SYSTÈME ALLYLE (suite)LE SYSTÈME ALLYLE (suite)
Anion prop-2-ényleAnion prop-2-ényle
H2C
CH3
H
H2C
CH2-
H
K 10-40+ H+
LE SYSTÈME ALLYLE (suite)LE SYSTÈME ALLYLE (suite)
L’infrastructure L’infrastructure du système allyle du système allyle
Cis – Trans : Acide grasCis – Trans : Acide grasAnimaux à sang chaud : peu d’insaturation, insaturation transAnimaux à sang froid : plus d’insaturation, insaturation cis
les C=C cis sont moins cristallins, à °T basse + flexible membrane cellulaire (faite de lipides) + flexible
gras saturés
gras insaturés trans
gras insaturés cis
Acide gras Omega-3Acide gras Omega-3Gras saturés maladies cardiaques + athéroscléroseGras insaturés Oméga-3, diminue l’agglomération des plaques
OH
O
1
2
3
4
5
6
OH
O
1
2
3 4
5
6
Oméga-6
Oméga-3
[Ox] des gras insaturés (+ présents chez les animaux marins), + facile, formation de RCHO, RCOR et ROH volatils.
Dérivé des acides grasDérivé des acides gras
TemsirolimusWyeth PharmaceuticalCombat le cancer du rein.
EXERCICESEXERCICES
4ième édition Chap. 11, no 21
5ième édition Chap. 11 (p. 488) no 27
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