Chitine — Wikipédia

7/23/2019 Chitine Wikipdia

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https://fr.wikipedia.org/wiki/Chitine 1/6

Chitine

M o t i f d e c h i t i n e .

Identification

N

o

CAS 1398-61-4

No

EINECS 215-744-3

SMILES

N([C@@H]1[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]1O)O)CO)*O*[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](NC(C)=O)[C@H](O[C@@H]1CO)*O*[C@@H]1[C@@H](O)[C@H]

(NC(C)=O)[C@H](O[C@@H]1CO)O)C(C)=OP u b C h e m , v u e 3 D

Proprits chimiques

Formulebrute

(C8 H13NO5 )n

Massemolaire

203,1925 0,009 g/molC 47,29 %, H 6,45 %, N 6,89 %,O 3 9 , 3 7 % ,

Units du SI et CNTP, sauf indicationcontraire.

Chitine

La chitine est une molcule de la famille des glucides, etde formule (C8 H13NO5 )n . La chitine est un

polysaccharide azot issu de la polymrisation de N-

actylglucosamine lis entre eux par une liaison osidiquedu type -1,4.

La chitine est un matriau rsistant et souple (ou durlorsqu'elle est associe du carbonate de calcium). Elle estsynthtise par des glandes spciales (glandes chitines)de nombreuses espces animales ou fongiques. Elle joueun rle structural essentiel chez plusieurs taxonsd'eucaryotes, notamment les champignonsm a c r os c o p iq u e s e t l e vu r e s , c h e z l e s my c o r hi z e s e t l es

lichens et chez les arthropodes. Elle constitue notammentles cuticules externes des insectes et les carapaces descrustacs, dont par exemple Goliathusgiganteus ouencore dans la coquille de cphalopodes (Nautile parexemple) et de nombreux mollusques (c'est aussi un descomposants de la na c re e t des pseudonacres quiconstituent l'intrieur de certaines coquilles et les perlesdes hutres perlires oud e l a m o u l e p e r li r e d ' e a u d ou c e .Chez les bivalves elle est cependantprsente en

proportion trs variable selo n l ' es p c e . O n la trouve aussi

chez de nombreux micro-organismes, par exemple dans lacuticule qui protge les ufs de rotifres

Sommaire

1 tymologie2 Biochimie3 Biosynthse et rle biologique

4 cologie, cycle5 Utilisation6 Quantits disponibles7 Notes et rfrences8 Voir aussi

8.1 Bibliographie8.2 Article connexe

tymologie

Chitine vient du mot grec signifiant tunique , par analogie entre la coquille des arthropodes etle vtement. Le terme a t invent par le chimiste franais Auguste Odier .

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Les cuticules et lments chitineuxdes yeux et de lexosquelette de cettecigale en train de passer du stadenymphe au stade imago vontrapidement se polymriser et durcir

Biochimie

La chitine est blanche, souple, permable l'air et l'eau. Cen'est donc pas elle qui rend dure ni impermable la cuticule desarthropodes, ni lui donne sa couleur.

Historiquement, les scientifiques ont d'abord remarqu la

prsence de "substances amylaces" chez certains animaux puisils ont constat que la chitine semblait remplacer la cellulose (desvgtaux) chez les champignons.

La cellulose peut tre chimiquement dcoupe en molcules deglucose et par des ractifs, et avec presque les mmes ractifs, lachitine peut tre dcoupe en molcules de glucosamines. Cesteffectivement le mme type de liaison que celui qui relie lesgroupes de glucoses dans la molcule de cellulose. Certains

biologistes, dans les annes 1930 en ont dduit qu'il devait

exister une sorte deparalllisme physico-chimique entre cesdeux molcules , voire pour leurs rles fonctionnel dans les organismes.

Biosynthse et rle biologique

La chitine est trs commune dans le monde animal . C'est l'un des constituants de la cuticule desinsectes, des araignes et des crustacs, elle a ainsi un rle protecteur. Associe du carbonate decalcium, elle devient rigide et forme alors l'exosquelette des Crustacs.La chitine retrouve dans la cuticule des Arthropodes est la chitine alpha dans laquelle les chanes de

chitine sont relies de manire antiparallle par des liaisons hydrognes. Chez les Brachiopodes, lesCphalopodes et les Annlides on retrouve de la chitine bta dans laquelle les chanes de chitine sontcette fois relies de manire parallle par les liaisons hydrognes. La chitine gamma est plus rare, on laretrouve chez les Brachiopodes.

Chez les champignons, la chitine est un constituant essentiel de la paroi latrale qui entoure et protgeles cellules fongiques vis--vis de l'environnement. La chitine participerait notamment la rigidit de la

paroi fongique. Le polymre de chitine d'origine biologique est synthtis avec la participation d'unenzyme dit chitine synthase (CHS), lequel peut tre utilis comme marqueur biologique de la

biomasse fongique . Chez la levure du boulanger (Saccharomyces cerevisiae), plusieurs activits CHS

synthtisent de la chitine des localisations intracellulaires diffrentes et des tapes particulires dubourgeonnement de ce champignon unicellulaire.

La chitine est synthtise par divers animaux unicellulaires ou mtazoaires, surtout dans les groupeszoologiques de la ligne des Coelomates Spiralia e t p ri n c i pa l e m e nt e n mi l i e u m a r i n . L e s c r u s ta c smarins semblent en tre la premire source.

Productivit marine : Dans les annes 1980, des scientifiques ont cherch estimer et comparer laquantit de chitine produite par le plancton de la baie de Calvi , en Corse, le krill de l'arctique et del'antarctique, une population de langoustes des ctes de l'Afrique du Sud, et les communauts

benthiques infralittorales algues photophiles des ctes rocheuses de la Corse curieusement pourchacune de ces situations cologiquement et gographiquement trs diffrentes, la quantit a t estime peu prs identique : environ 1 g de chitine par an et par mtre carr de substrat rocheux ou de surface

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d' oc a n .Si l'on extrapole ces chiffres, les crustacs produiraient eux-seuls environ 2,3 milliards de tonnes dec h i t in e p a r a n d a n s l e s o c a ns .

cologie, cycle

Notamment en mer, elle joue un rle dans les cycles biogochimiques du carbone et de l'azote.

La chitine des champignons est facilement dgrade, mais la chitine polymrise et associe certainsminraux et mtaux constitue un polymre trs rsistant, par exemple dans les coquilles de bivalves.

Certaines enzymes (chitinases ) du tractus digestif de certains prdateurs la digrent (oiseaux etmammifres par exemple ). Ces enzymes peuvent aussi tre produites par la flore intestinale de l'hte,

par exemple par la flore intestinale bactrienne de l'escargotHelix Pomatia qui peut ainsi digrer leschampignons.

Le fait de dtecter de la chitine dans un organisme ne signifie pas toujours qu'il l'ait produite lui-mme

e l l e p e u t p r o v en i r d e s a n o u r ri t u r e o u d ' u ne f l o r e i n t e st i n a l e ( e n d of l o r e ) q u i e n s c r te .

La chitine des cadavres d'insectes ou crustacs est plus ou moins rapidement dgrade dans lescosystmes, par des communauts de microorganismes et de bactries .

Les observations faites au microscope lectronique montrent que certains polluants (mtaux lourds telsque cadmium, cuivre, chrome, zinc et plomb par exemple) peuvent interfrer avec la biosynthse de lachitine et dgrader la nacre de bivalves (phnomne tudi chez lanodonte du cygne de la famille desunionidae) . Ceci pourrait laisser penser que certaines parasitoses affectant les hutres et leurs coquilles

pourraient tre facilites par une contamination des coquilles par certains mtaux lourds (contamination

effectivement constate).

Utilisation

En raison de ses qualits cette molcule intresse les industriels, pour des usages actuels et attendus dansl e f ut ur .

Ce compos organique est gnralement bien support par les tissus biologiques et est donc utilis encosmtique ou dans le traitement des brlures car il a des proprits cicatrisantes. Il peut se prsentersous la forme d'une peau artificielle se prsentant comme un tissu qui est appliqu sur la plaie et n'a pas

besoin d'tre renouvel car il est biodgrad jusqu' la formation d'un nouvel piderme. Il peut treappliqu pour les pansements cornens. En chirurgie, il est utilis pour les fils chirurgicaux en raison desa rsistance et de sa flexibilit.

La chitine est galement utilise comme adsorbant pour capter certains lments (le cadmium ens o l u ti o n d a n s l ' e a u p a r e x e m pl e , pl u s o u m o i ns bi e n s e l o n l e p H ) ou f i l t r e r l e s e a u x u s e s : el l eforme des chanes ionisables qui permettent de fixer les lments mtallique ou organiques ensuspension (voir chitosan).

Elle est aussi insre dans l'alimentation industrielle en tant qu'auxiliaire technologique (notamment entant que Agents de clarification/adjuvants de filtration pour la fabrication de jus de fruit, ouc o m me A g e nt s f l o c u la n t s ) .

E l l e p e u t t r e f i l e o u m o u l e , p u r e o u m o d i fi e .

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Le processus de biosynthse de cette macromolcule par les insectes est la cible de certains pesticideschimiques dits inhibiteurs de la synthse de la chitine, c o m m e l e f l u c y cl o x ur o n ( A n da l i n ) o u l eTriflumuron (Alsystine) notamment utiliss contre le moustique Culex pipiens ou le diflubenzuron,n o n s a n s r i s q ue s d' e f f e ts s e co n d a ir e s su r de s e sp c e s n o n -c i b l e s ( c r u s ta c s a q u a ti q u e s p a r ex e m p le ) .

La molcule de Chitine est aussi utilise dans les laboratoires comme support de culture cellulaire carelle confre au milieu des proprits similaires celles rencontres in vivo.

Quantits disponibles

La chitine serait le second polymre le plus synthtis dans le monde vivant derrire la cellulose.

Sa production annuelle mondiale par les crustacs marins est estime 2,3.109 t (~1 g/an/m2 ) dont :

90 % est impute au zooplancton et au krill2.106 t/an aux grands dcapodes (crabes et langoustes).

On estime que 75 000 t/an de chitine pourraient tre fournies par les captures de crustacs lchellemo nd ia le .

Notes et rfrences

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en ligne (http://books.google.fr/books?id=BXEdVuNwTHAC&pg=PA63&lpg=PA63&dq=%22Auguste+Odier%22&source=bl&ots=3FkEiUxLYe&sig= O x w - K 6 f V Z N I z C p W 5 8 I n f G z -l6xk&hl=fr&sa=X&ei=ja5vU471IPOb1AXCjoH4Cw&ved=0CE8Q6AEwBg#v=onepage&q=%22Auguste%20Odier%22&f=false)), Chitine. M. Auguste Odier a nomm ainsi la substance solide des lytres et autres partiescornes des insectes. Elle forme peu prs le quart de ces enveloppes, que l'on avait considres comme analogues la matire corne des animaux vertbrs. Elle est obtenue en traitant chaud les lytres par la potasse, danslaquelle elle est insoluble, ce qui la distingue au premier abord de la corne, des cheveux et de l'piderme. [...]. M.Auguste Odier a retrouv la chitine dans la carapace des Crustacs .

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