Analyse des extraits de plantes dans les denrées et compléments alimentairesge.ch/sante/media/site_sante/files/imce/consommation... · 2016-10-27 · 18.12.2007 - Page 1 Service

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Service de protection de la consommationDépartement de l'économie et de la santé

Analyse des extraits de plantes dansles denrées et compléments

alimentaires

Marcel KohlerService de protection de la consommation (SPCo)

22, quai Ernest-Ansermet

1211 Genève 4

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Rôle et activités du SPCo

SPCo = Équivalent laboratoire cantonal

Contrôle des denrées alimentaires commercialisées à Genève

Protection de la santé publique

Lutte contre la tromperie

45 personnes: scientifiques, administratifs et inspecteurs

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L'évolution de l'aliment

AromesColorants

VitaminesSels minérauxOligo-éléments

AntioxydantsAcides gras Extraits de plantes

CéréalesPetit déj.

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Plantes et extraits de plantes…Alimentaires Aromatiques Médicinales

Arôme Phyto médicament

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La distinction alimentaire-thérapeutique

Une denrée alimentaire ne peut avoir d'effet pharmacologique

La notion de complément alimentaire est très restrictive : vitamines, sels minéraux et quelques acides gras (ω3, ω6)

Les extraits de plantes sont autorisés uniquement comme aromatisants

La vente d'un phyto-thérapeutique est soumise à enregistrement auprès de Swissmedic

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Les risques de la zone grise ?

La commercialisation de produits en dehors de toute procédure de contrôle.

Banalisation de la consommation de plantes médicinales

Phytothérapie: argument de marketing ?

Absence d'évaluation de sécurité et d'efficacité

Absence de contrôle qualité

Absence d'informations pour le consommateur

Cas d'un produit actif

Cas d'un produit exempt ou pauvre de principes actifs

Un phyto-thérapeutique dilué devient-il un aliment "wellness" utilisable à long terme ?

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Les questions posées à l'analytique

18.12.2007 - Page 8


Les questions posées à l'analytique

Quelles plantes se trouvent dans l'échantillon ?

La concentration des substances réglementée est-elle conforme ?

Quelles sont les concentrations des substances pharmacologiquement actives ?

Y-a-t'il présence de substances illicites (toxiques, synthétiques, …) ?

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Les matrices concernéesPresque tout se qui se rencontre entre un supermarché et une pharmacie…

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La préparation d'échantillon

Dilution possible

Analyse qualitativeMulti-analytes

Quantificationfamille de composés

Peu spécifiqueSpécifique

SPE

LC-LCPrécipitation de protéine

Ultrafiltration sur membranes

⇓ Effets de matrice Protection appareillage

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L'analyse chromatographique

Analyse qualitativeMulti-analytes

Quantification

Substances souvent polaires

Acquisition de spectres MS/MS (ion trap)

Masses moléculaires > 200

Matrices aqueuses

HPLC

Acquisition en mode MRM

La détection

La séparation

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Les produits à l'aloé vera

Gel d'aloe vera vendu sous forme de jus, additionné à des boissons, dans des produits laitiers, ou sous forme de comprimés

Plus connu en utilisation externe

Soin apporté à la préparation très importante

Anthraquinones irritantes, dont l'aloïne

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L'aloïne

Valeur limite dans denrées alimentaires: 0.1 mg/kg

Aloïne BAloïne A

Préparation d'échantillon performante nécessaire pour échantillons "solides" (yoghourt,…)

OHO

OH

OH

HO

O OHOH

OH

HH

R

S

R

R

SR

OHO

OH

OH

HO

O OHOH

OH

HH

R

S

RS

R

S

18.12.2007 - Page 14


L'extraction sur support solide (SPE)Précipitation de protéine / Dilution / Centrifugation

Conditionnement (2 mL Acétonitrile / 3 mL Eau)

Chargement ( 5 mL Echantillon)

Rincage (3 mL Eau)

Séchage (5 minutes)

Elution (3 mL Acide formique 0.3% / Acetonitrile 75:25))

Mise à niveau (5 mL) / Filtration 0.45 µm

Analyse LC-MS/MS

Approche performante mais longue et peu flexible

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Appareillage LC-LC-MS/MS

Automatisé, suivi possible de la purification en cas de nouvelle matrice

LC 1 : purification

Pompe 1 Pompe 2

Injecteur ColonneLC 1

ColonneLC 2

Boucle

Pompe 1 Pompe 2

Injecteur ColonneLC 1

ColonneLC 2

Boucle

LC 2 : Analyse

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TIC of -EMS: from Sample 1 (aloine 100 ppb jus orange 7 EMS) of 14.wiff (Turbo Spray) Max. 7.6e8 cps.

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15Time, min

0.0

5.0e7

1.0e8

1.5e8

2.0e8

2.5e8

3.0e8

3.5e8

4.0e8

4.5e8

5.0e8

5.5e8

6.0e8

6.5e8

7.0e8

7.5e81.24

0.82

1.76

0.40

2.24

Chromatogrammes LC-LC-MS/MS

LC 1 (Full scan)

XIC of -MRM (6 pairs): 417.2/297.1 amu from Sample 1 (aloine 100 ppb jus orange 1) of 04.wiff (Turbo Spray) Max. 6206.7 cps.

0.5 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5Time, min

0

500

1000

1500

2000

2500

3000

3500

4000

4500

5000

5500

6000

6227 2.82

2.26

0.40

LC 1 (MRM)

XIC of -MRM (6 pairs): 417.2/297.1 amu from Sample 1 (100 ppb jus orange 1) of 17.wiff (Turbo Spray), Smoothed Max. 6.8e4 cps.

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24Time, min

0.0

5000.0

1.0e4

1.5e4

2.0e4

2.5e4

3.0e4

3.5e4

4.0e4

4.5e4

5.0e4

5.5e4

6.0e4

6.5e4

6.8e4 15.18

14.85

LC2 MRM

OHO

OH

OH

HO

O OHOH

OH

HH

R

S

R

R

SR

OHO

OH

OH

HO

O OHOH

OH

HH

R

S

RS

R

S

Aloïne B Aloïne A

Jus d'orange contenant 100 mg/kg d'aloïne

Domaine de travail: 20 à 200 mg/kg

Justesse: 81 à 90% (jus d'orange)89 à 102 % (yoghourt)

Limite de quantification: 1.3 mg/kg

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Quelques résultats (aloïne)

Jus d’aloé

Fabricant Teneur en aloïne mesurée [mg/kg]

A

4.16

B

<0.01

C

1.76<0.01

0.36

1.5

D 2.1

47.40.61

Capsules, ampoules, etc…

FabricantTeneur en aloïne mesurée [mg/kg]

A 15.7

B 7.1

C <0.01

D 0.46

E <0.01

Autres

<0.017.4 6.58 <0.01 <0.025

36.4 6.3<0.01

1.7 2.0 1.6 3.1

5.6 8.0

0.36

18.12.2007 - Page 18


Quelques résultats (aloïne)

Produits laitiers

Fabricant Teneur en aloïne mesurée [mg/kg]

A <0.01

B <0.01

C 0.012

D 0.059

E <0.031

F 0.04

G <0.025

<0.01

<0.03 0.055

<0.01

0.013

<0.03

<0.0250.07

<0.01

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Le ginseng (Panax ginseng)

Utilisation traditionnelle de la racine en Asie

Utilisé pour ses propriétés aromatisantes (classification N2 en CE)

Utilisé en phytothérapie (liste D Swissmedic)

Propriétés adaptogènes, fortifiantes et stimulantes

Admis dans les denrées alimentaires comme aromatisant.

18.12.2007 - Page 20


Les ginsenosides

O

Rf

Doses journaliDoses journalièères usuelles dans des spres usuelles dans des spéécialitcialitéés s pharmaceutiques: 7 pharmaceutiques: 7 àà 36 mg36 mg

18.12.2007 - Page 21


Quelques résultats

Référence: produits liste D Swissmedic

A

B

C

D

6.0

10.9

3.7

4.2

ProduitTeneur mesurée en ginsénosides totaux [mg/unité]

A

B

C

D

0.0

0.0

12.5

2.8

ProduitTeneur mesurée en ginsénosides totaux [mg/unité]

Boissons

Aucune trace de ginsénosides n’a pu être mesurée dans les boissons analysées (14 échantillons)

Capsules, ampoules. Etc…

E 0.1

F 6.0

G 0.0

H 0.0

I 16.9J 0.1

18.12.2007 - Page 22


Quelles conclusions en tirer ?

Produits phyto-thérapeutiques commercialisés sans enregistrement

Impossibilité pour le consommateur de connaître la nature et la qualité des produits vendus

Produits "trompeurs"

Mauvaise maîtrise des productions

Risque potentiel élevé dans le cas de plantes actives ou toxiques

18.12.2007 - Page 23


Quelles méthodes faut-il développer ?

GinkolidesHyperic

ine

verâtrecolchique

consoude

aconit

Ma Huang

AristolochiaOu tout en même temps Ou tout en même temps

??????

18.12.2007 - Page 24


L'approche du "target screening"

Développer des méthodes quantitatives spécifiques lorsque le besoin existe

Capacité à détecter rapidement un grand nombre de plantes / substances actives

Repérer rapidement les problématiques

Actualisation rapide

11

Méthode évolutive

Réactivité du laboratoire

22

18.12.2007 - Page 25


Le principe de la méthode

création de la bibliothèque de spectres MS/MS

Acquisition MS/MS informationdépendante

Evaluation des LOQ et des facteurs de réponse en mode MRM pur (information semi-quantitative)

Evaluation des choix (marqueurs, transistions MRM) par l'analyse de matériel végétal et d'échantillon réels

Sélection des substances

Choix des plantes

Optimisation des conditions MRM (détection)

Séparation HPLC

préparationd'échantillon

DétectionMRM

spectresMS/MS+

Si ⊕⊕⊕⊕

18.12.2007 - Page 26


Choix des plantes d'intérêt

Liste Swissmedic

Etude des produits et tendances du marché

Publications sur des effets toxiques, confusions, etc

Liste OFSP

Plantes toxiques

18.12.2007 - Page 27


Le principe du choix des marqueurs

Critère de choix de ces marqueurs:

Le plus spécifique possible

Si possible, le principe actif

Concentration suffisante

1 plante 1 substance (marqueur)

Compatibilité analytique

Disponibilité du standard

18.12.2007 - Page 28


Le choix des marqueurs en pratique…

Ginkgolide A11erer cascas

22èèmeme cascas

33èèmeme cascas

CaféineCafé

Caféine

Ginko Biloba

Thé

Cola

Guarana

Echinacée

?

18.12.2007 - Page 29


XIC of +MRM (37 pairs): 646.3/586.2 amu from Sample 1 (STD 33 100 ppb b) of 08.wiff (Turbo Spray) Max. 4.4e4 cps.

2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 28 30Time, min

0.0

1.0e4

2.0e4

3.0e4

4.0e4

5.0e4

6.0e4

7.0e4

8.0e4

9.0e4

1.0e5

1.1e5

1.2e5

1.3e5

1.4e5

1.5e5

1.6e5

1.7e5

1.8e5

Intensity, cps

20.11

20.81 22.16

Développement du système LC Système générique

Méthanol

Meilleur compromis possible

Colonne PhenomenexSynergy Polar-RP80, 150x2 mm, 4 µm

Formiate d'ammonium2 mM, pH 4.0

Gradient de 15 à 95%

Aconitine

Allantoine

Aloine A

Amygdaline

Atropine

Berberine

Bilobalide

Boldine

Caféine

Capsaïcine

Colchicine

Coumarine

Coumestrol

Diosgenine

Emetine

Ephedrine

Genisteine

Ginkolide A

Guggulsterone

Harmine

Kawaine

Melatonine

Palmatine

Rheine

Senecionine

Silybine

Smilagenine

Sparteine

Strychnine

Synephrine

THC

Vincamine

Yohimbine

0.25 mL/min

Exemple:STD de 33 substancesConcentration = 0.1 mg/kg

18.12.2007 - Page 30


La bibliothèque de spectres MS/MS Il n'existe pas de bibliothèque MS/MS de substances naturelles

MiseMise en en placeplace

LC-MS/MS à 3 énergies de collision (20, 35 et 50 V)

Mise en bibliothèque des 3 spectres

Solutions pures(0.1 à 10 ppm)

+EPI: Exp 2, 10.691 to 10.771 min from Sample 1 (mix 10x) of 05.wiff (Turbo Spray), Centroided Max. 5.9e5 cps.

100 150 200 250 300 350 400 550 600 650 700 750m/z, amu

5.0e4

1.0e5

1.5e5

2.0e5

2.5e5

3.0e5

3.5e5

4.0e5

4.5e5

5.0e5

5.5e5

5.9e5

Intensity, cps

328.

3

297.

226

5.1

282.

3

268.2253.2218.5 331.6

Spectre EPI à CE=20


100 150 200 250 300 350 400 550 600 650 700 750m/z, amu

2.0e4

4.0e4

6.0e4

8.0e4

1.0e5

1.2e5

1.4e5

1.6e5

1.8e5

2.0e5

2.2e5

2.4e5

2.6e5

2.8e5

3.0e5

Intensity, cps

265.

223

7.2

297.

228

2.2

205.

223

3.2

267.6177.2 328.3239.9191.3166.2 301.0



100 150 200 250 300 350 400 550 600 650 700 750m/z, amu1.0e4

2.0e4

3.0e4

4.0e4

5.0e4

6.0e4

7.0e4

8.0e4

9.0e4

1.0e5

1.1e5

1.2e5

1.3e5

1.4e5

1.5e5

1.6e5

1.7e5

1.8e5

1.9e52.0e5

Intensity, cps

205.

222

2.2

237.

2

177.

219

4.2

267.

1

254.1211.2251.2

207.2 225.1166.

2

282.

2

178.3 221.0242.2214.3184.1 255.8155.4 297.2


18.12.2007 - Page 31


Le principe de l'acquisition MRM-IDA-EPI3

Screening MRM: une transition/composé

Signal MRM > valeur seuil

Scan MS/MS en mode trappe linéaire à 3 énergies de collision (20, 35, 50 V)

Recherche en bibliothèque

Exclusion dynamique

de 30 s

MRM

IDA

EPI 3

ABI 3200 QTRAPHybride triple quadrupôle et trappe linéaire

18.12.2007 - Page 32


La préparation d'échantillon

100 mg de prise+ 10 mL eau:méthanol 50:50

10 min. ultrasons

Centrifugation 13'000 rpmFiltration 0.45 µm

Dilution 10 X avec éluantUltrafiltration avec seuil de 3000 amu

18.12.2007 - Page 33


Exemple d'acquisition

MMéélangelange de de plantesplantes


100 150 200 250 300 350 400 550 600 650 700 750m/z, amu

5.0e4

1.0e5

1.5e5

2.0e5

2.5e5

3.0e5

3.5e5

4.0e5

4.5e5

5.0e5

5.5e5

5.9e5

Intensity, cps

328.

3

297.

226

5.1

282.

3

268.2253.2218.5 331.6


TIC of +MRM (37 pairs): Exp 1, from Sample 1 (mix 10x) of 05.wiff (Turbo Spray), Smoothed Max. 4.4e5 cps.

2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 28 30Time, min

0.0

2.0e4

4.0e4

6.0e4

8.0e4

1.0e5

1.2e5

1.4e5

1.6e5

1.8e5

2.0e5

2.2e5

2.4e5

2.6e5

2.8e5

3.0e5

3.2e5

3.4e5

3.6e5

3.8e5

4.0e5

4.2e5

4.4e5

Intensity, cps

6.4

6.712.5

14.813.310.8

MRM (TIC) +EPI: Exp 3, 10.678 to 10.785 min from Sample 1 (mix 10x) of 05.wiff (Turbo Spray), Centroided Max. 3.0e5 cps.

100 150 200 250 300 350 400 550 600 650 700 750m/z, amu

2.0e4

4.0e4

6.0e4

8.0e4

1.0e5

1.2e5

1.4e5

1.6e5

1.8e5

2.0e5

2.2e5

2.4e5

2.6e5

2.8e5

3.0e5

Intensity, cps

265.

223

7.2

297.

228

2.2

205.

223

3.2

267.6177.2

328.3239.9191.3166.2 301.0



100 150 200 250 300 350 400 550 600 650 700 750m/z, amu

1.0e4

2.0e4

3.0e4

4.0e4

5.0e4

6.0e4

7.0e4

8.0e4

9.0e4

1.0e5

1.1e5

1.2e5

1.3e5

1.4e5

1.5e5

1.6e5

1.7e5

1.8e5

1.9e52.0e5

Intensity, cps

205.

222

2.2

237.

2

177.

219

4.2

267.

1

254.1211.2

251.2

207.2225.116

6.2

282.

2

178.3 221.0

242.2214.3184.1 255.8155.4 297.2


18.12.2007 - Page 34


La recherche en bibliothèque+EPI: Exp 2, 10.691 to 10.771 min from Sample 1 (mix 10x) of 05.wiff (Turbo Spray), Centroided Max. 5.9e5 cps.

100 150 200 250 300 350 400 550 600 650 700 750m/z, amu

5.0e4

1.0e5

1.5e5

2.0e5

2.5e5

3.0e5

3.5e5

4.0e5

4.5e5

5.0e5

5.5e5

5.9e5

Intensity, cps

328.

3

297.

226

5.1

282.

3

268.2253.2218.5 331.6



100 150 200 250 300 350 400 550 600 650 700 750m/z, amu

2.0e4

4.0e4

6.0e4

8.0e4

1.0e5

1.2e5

1.4e5

1.6e5

1.8e5

2.0e5

2.2e5

2.4e5

2.6e5

2.8e5

3.0e5

Intensity, cps

265.

223

7.2

297.

228

2.2

205.

223

3.2

267.6177.2

328.3239.9191.3166.2 301.0



100 150 200 250 300 350 400 550 600 650 700 750m/z, amu1.0e4

2.0e4

3.0e4

4.0e4

5.0e4

6.0e4

7.0e4

8.0e4

9.0e4

1.0e5

1.1e5

1.2e5

1.3e5

1.4e5

1.5e5

1.6e5

1.7e5

1.8e5

1.9e52.0e5

Intensity, cps

205.

222

2.2

237.

2

177.

219

4.2

267.

1

254.1211.2251.2

207.2225.116

6.2

282.

2

178.3 221.0

242.2214.3184.1 255.8155.4 297.2


+EPI: Exp 2, 7.880 to 8.109 min from Sample 2 (BOD 1 ppm) of BOD.wiff (Turbo Spray), Centroided Max. 3.7e5 cps.

100 150 200 250 300 350 400 550 600 650 700 750m/z, amu

2.0e4

4.0e4

6.0e4

8.0e4

1.0e5

1.2e5

1.4e5

1.6e5

1.8e5

2.0e5

2.2e5

2.4e5

2.6e5

2.8e5

3.0e5

3.2e5

3.4e5

3.6e5

Intensity, cps

328.

2

297.

3

265.

228

2.3

237.2 253.2 285.2205.3


100 150 200 250 300 350 400 550 600 650 700 750m/z, amu

2.0e4

4.0e4

6.0e4

8.0e4

1.0e5

1.2e5

1.4e5

1.6e5

1.8e5

2.0e5

2.2e5

2.4e5

2.6e5

2.8e5

3.0e5

3.2e5

3.4e5

3.6e5

3.8e5

Intensity, cps

265.

3

237.

2

297.

2

205.

4

282.

3

233.

3

222.4254.4177.3

250.3

209.4 240.1328.2191.4 269.3 279.1166.4

100 150 200 250 300 350 400 550 600 650 700 750m/z, amu


5.0e4

1.0e5

1.5e5

2.0e5

2.5e5

3.0e5

3.5e5

4.0e5

4.5e5

5.0e5

5.5e55.6e5

Intensity, cps

222.

4

177.

5 194.

420

5.5

237.

426

7.1

211.4

254.2

251.2

282.

2

221.4 265.2

183.4234.316

5.5

191.4

197.3 213.0247.2186.3 297.2155.4

218.4128.2

18.12.2007 - Page 35


Exemple d'acquisition

MMéélangelange de de plantesplantes

TIC of +MRM (37 pairs): Exp 1, from Sample 1 (mix 10x) of 05.wiff (Turbo Spray), Smoothed Max. 4.4e5 cps.

2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 28 30Time, min

0.0

2.0e4

4.0e4

6.0e4

8.0e4

1.0e5

1.2e5

1.4e5

1.6e5

1.8e5

2.0e5

2.2e5

2.4e5

2.6e5

2.8e5

3.0e5

3.2e5

3.4e5

3.6e5

3.8e5

4.0e5

4.2e5

4.4e5

Intensity, cps

6.4

6.712.5

14.813.310.8

MRM (TIC)

GinkgoBoldoEphedra

Genêt à balaisPetite pervenche

SubstancesSubstances identifiidentifiééesesEphedrine (6.36)Génistéine (12.33)Spartéine (12.46)Vincamine (14.80)Boldine (10.80)Ginkgolide A (13.29)

18.12.2007 - Page 36


Exemple +EPI: Exp 2, 11.376 to 11.567 min from Sample 1 (AN 07/07585 10X) of 06.wiff (Turbo Spray), Centroided Max. 7.4e4 cps.

100 150 200 250 300 350 400 550 600 650 700 750m/z, amu1.0e4

1.5e4

2.0e4

2.5e4

3.0e4

3.5e4

4.0e4

4.5e4

5.0e4

5.5e4

6.0e4

6.5e4

7.0e4

7.4e4

Intensity, cps

195.

2

153.

217

1.4

138.

2

1 cafcafééineine

Spectre EPI (20 V)

+EPI: Exp 3, 13.418 to 13.523 min from Sample 1 (AN 07/07585 10X) of 06.wiff (Turbo Spray), Centroided Max. 1.8e5 cps.

100 150 200 250 300 350 400 550 600 650 700 750m/z, amu

1.0e4

2.0e4

3.0e4

4.0e4

5.0e4

6.0e4

7.0e4

8.0e4

9.0e4

1.0e5

1.1e5

1.2e5

1.3e5

1.4e5

1.5e5

1.6e5

1.7e5

1.8e5

Intensity, cps

144.

2

355.

3

212.

222

4.2

294.

1

338.

3

326.4130.1 194.2158.2 234.2 266.2 320.3

2 YohimbineYohimbine

Spectre EPI (35 V)

+EPI: Exp 3, 21.298 to 21.622 min from Sample 1 (AN 07/07585 10X) of 06.wiff (Turbo Spray), Centroided Max. 8.6e4 cps.

100 150 200 250 300 350 400 550 600 650 700 750m/z, amu

5000.0

1.0e4

1.5e4

2.0e4

2.5e4

3.0e4

3.5e4

4.0e4

4.5e4

5.0e4

5.5e4

6.0e4

6.5e4

7.0e4

7.5e4

8.0e4

8.5e4

Intensity, cps

109.

1

313.

3

123.

213

5.2

295.

3

159.2149.2 187.2 205.2 277.

4

175.3

253.

2

119.1 185.2 199.2267.2239.2 283.1191.2169.2124.6 316.8

3 GuggulsteroneGuggulsterone

Spectre EPI (35 V)

TIC of +MRM (37 pairs): Exp 1, from Sample 1 (AN 07/07585 10X) of 06.wiff (Turbo Spray), Smoothed Max. 3.0e6 cps.

2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26 28 30Time, min

0.0

2.0e5

4.0e5

6.0e5

8.0e5

1.0e6

1.2e6

1.4e6

1.6e6

1.8e6

2.0e6

2.2e6

2.4e6

2.6e6

2.8e6

3.0e6Intensity, cps

11.68

21.56

13.64

MRM (TIC)

12

3

18.12.2007 - Page 37


Les méthodes complémentaires

Screening LC-MS/MSphyto

Screening LC-MS/MSMédicaments

(méthode Weinmann)

Screening GC-MSNIST/Pfleger-Maurer

18.12.2007 - Page 38


Conclusion et perpectives

Des nombreux produits phytothérapeutiques sont commercialisés de manière illégale

Les produits à base de plantes et d'extraits de plantes nécessitent un contrôle accru

Seule des méthodes flexibles et multi-analytespermettent de surveiller ce marché en constante mutation.

La combinaison de méthodes de screening constitue un outil puissant pour une surveillance efficace du marché

Documents

Analyse des extraits de plantes dans les denrées et compléments alimentairesge.ch/sante/media/site_sante/files/imce/consommation... · 2016-10-27 · 18.12.2007 - Page 1 Service